有机物分子中原子共线、共面问题(带答案)
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高中有机化学原子共面共线练习题一、单选题1.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种,下列关于该化合物的说法错误的是( )A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1mol C5H12至少需要2mol H22.某有机物的结构简式为。
下列关于该有机物分子结构的说法中正确的是( )A.最多有18个原子在同一平面内B.最多有4个碳原子在一条直线上C.最多有12个碳原子在同一平面内D.所有原子都可能在同一平面内3.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。
1,4-二氧杂螺[2.2]丙烷的结构简式为。
下列说法正确的是( )A.1 mol该有机物完全燃烧需要4 molO2B.该有机物与HCOOCH=CH互为同分异构体2C.该有机物的二氯代物有3种D.该有机物所有原子均处于同一平面4.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为:以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为:下列说法错误的是( )A.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上B.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应C.1 mol C在在催化剂作用下,与H2加成最多可消耗8 mol H2D.1 mol C与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗6 mol NaOH5.下列说法中正确的是()A.因发生加成反应,苯可使溴水褪色B.能使酸性KMnO4溶液褪色的同分异构体共有4种C. 分子中最多有12个原子共平面D.将分子中的一个N原子换成C原子后,其分子式为C7 H13N36.PX是纺织工业的基础原料,其结构简式如下,下列说法正确的是( )A.PX的分子式为C8H10B.PX的一氯代物有3种C.PX与乙苯互为同系物D.PX分子中所有原子都处于同一平面7.有关分子结构的下列叙述中正确的是( )①除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上②除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上③12个碳原子不可能都在同一平面上④12个碳原子有可能都在同一平面上A.①②B.②③C.①③D.②④8.下列与有机物的结构、性质有关的说法正确的是( )A.C5H12属于烷烃且有2种同分异构体B.乙烯、氯乙烯、甲苯分子中的所有原子均共平面C.C4H10与Cl2在光照条件下反应,可生成4种一氯代烃D. 苯分子中不含碳碳双键,所以不能发生加成反应9.下列说法正确的是( )A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH CH=CHCH分子中的四个碳原子在同一直线上33C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.与都是α-氨基酸且互为同系物10.下列关于三种有机物的说法正确的是( )A.只有b和c两种互为同分异构体B.b、c的一氯代物均有六种C.a、b、c均可发生加成反应D.a、b、c中所有原子处于同一平面11.甲酸香叶酯是一种食品香料,可由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。
有机物分子中原子共线、共面问题一.熟记五类分子空间构型以上述几种分子的空间构型为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。
【例】蒇代表物薇空间构型 袃结构艿球棍模型蒀结 构 特 点 薇C 2H 4 芃平面结构羁芈蚇6点共面葿C 2H 2 肇直线型螇肅膁4点共线(面)袇C 6H 6 膂平面正六边形羆12点共面薃HCHO 莁平面羄4点共面 肃CH 4 莇正四面体蒁任意3点(原子)共面C —C 键可以旋转二、三、旋转单键可旋转(含C-C,C-H,C-O)双键、三建不可三、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。
3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个。
4.直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。
分析时要注意两点:①观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
强化练习:1.描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的叙述中,正确的是(BC )A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能...处于同一平面的是(D )—CH—A.B.C.D.3.在分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是(D )A.12个B.14个C.18个D.20个4.在分子中,处于同一平面上碳原子数最少是(A )A .10个B .8个C .14个D .12个 5.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,得如图所示分子,对该分 子描述不正确的是 ( D ) A .分子式为C 25H 20 C .此物质属于芳香烃类物质 D .分子中所有碳原子有可能处于同一平面6.某烃的结构简式为。
【最全⾯】解析有机物分⼦中原⼦共平⾯、共直线问题-(1)如何分析有机物分⼦中原⼦共平⾯的问题例1请分析苯⼄炔(C CH)分⼦中最多有多少个原⼦共平⾯?分析:与C CH直接相连的苯环上的碳原⼦相当于C C HH分⼦中1个氢原⼦所处的位置,应与C CH在同⼀条直线上;与苯环相连的C CH中碳原⼦相当于苯分⼦中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平⾯内。
由此可知C CH所在直线上有两点在苯环的平⾯内,所以苯⼰炔分⼦中所有原⼦均在同⼀平⾯,即苯⼄炔分⼦中8个碳原⼦、6个氢原⼦均在同⼀平⾯内。
,例2:有机物C CH2CHOH分⼦中⾄少有多少个碳原⼦处于同⼀平⾯上?分析:由苯分⼦的空问构型可知,苯环上的6个碳原⼦、4个氢原⼦以及与苯环直接相连的两个碳原⼦⼀定共平⾯。
由⼄烯的分⼦结构可知,CH2C H中的原⼦在同⼀平⾯。
由⼄醛分⼦结构可知,CHO中的原⼦在同⼀平⾯。
由碳碳单键可以旋转,可知C CH2CHOH分⼦中所有的原⼦可以共⾯。
例3:结构式为CH3CH3的烃,分⼦中⾄少有多少个碳原⼦处在同⼀平⾯上?分析:由苯分⼦的空间结构可知,苯环上的六个碳原⼦以及与它直接相邻的两个碳原⼦共⾯。
另外与苯环相连的另⼀苯环对位上的碳原⼦,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共⾯。
所以,CH3 CH3分⼦中⾄少有9个碳原⼦共平⾯。
例4:我国在反兴奋剂问题上的坚决⽴场是⽀持“⼈⽂奥运”的重要体现.某种兴奋剂的结构如下图所⽰。
试求它的分⼦中共平⾯的碳原⼦最多有多少个?OHOHHO C5H11CCH2H3C分析:由苯的分⼦结构可知,OH中的碳原⼦共⾯,OHHO中碳原⼦共平⾯。
由⼄烯的分⼦结构可知,CCH2H3C中的碳原⼦共平⾯。
C5H11中的5个碳原⼦通过碳碳单键的旋转也可以共平⾯。
综合以上分析.结合碳碳单键可以旋转.可知该兴奋剂分⼦中所有碳原⼦都可能共平⾯。
⼀、甲烷的空间构型----正四⾯体型,任意3个原⼦共平⾯;结构式、分⼦构型如图⼀:其键⾓109度28分,很显然甲烷中⼀个碳原⼦和四个氢原⼦不能共⾯,在甲烷分⼦中,1个碳原⼦和任意2个氢原⼦可确定⼀个平⾯,其余的2个氢原⼦位于该平⾯的两侧,即甲烷分⼦中有且只有三原⼦共⾯(称为三⾓形规则)。
2021-2022学年高一化学期末复习重点专题突破专题14 有机物分子中原子共面情况的判断 方法探究 有机分子中各原子是否共面的判断 (1)原子一定处在同一平面的结构: ①,碳碳双键平面结构,具有6个原子共面,其中H 原子可被其它原子代替。
②,苯环平面结构 ,具有12个原子共面,且处于对角线位置有4 个原子在同一直线。
③ ,羰基结构,具有4个原子共面,其中H 原子可被其它原子代替。
(2)可能处于同一平面最多有多少个原子:①考虑多个平面能否共面。
若两个平面结构通过单键连接,即串联,则有可能共面;若两个平面结构直接连接成环状或靠紧连接成类似萘环结构,即并联,则两个平面结构一定共面。
②H—C C—H ,有4原子在同一直线,直线结构中若有两个原子在平面内,则整个直线上所有原子都在平面之内。
③烷基结构中,或以单键连接的结构,每个主链上的碳原子可能在上述平面内,再加每个端点上有一个原子可能在平面内,而支链的原子一定不在平面结构内。
解题技巧步骤1 看清要求题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤2 选准主体①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题,以乙烯的结构为主体②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体③凡出现苯环结构形式的原子共面问题,以苯的结构为主体步骤3 准确判断碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因,其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面C=C H H H H H—C—HO③结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线④结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面注意:单键可以旋转、双键和三键不能旋转。
典例剖析例1 下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是A.丙烯B.1,3—丁二烯C.甲苯D.四苯基甲烷()【答案】B【解析】A.丙烯分子中含有甲基,甲基上至少有2个氢原子不在碳碳双键决定的平面上,故不选A;B.1,3—丁二烯分子中有2个碳碳双键,不含单键碳,单键可以旋转,所有原子可能共平面,故选B;C.甲苯中含有甲基,甲基上至少有2个氢原子不在苯环决定的平面上,故不选C;D.四苯基甲烷(),相当于4个苯环取代甲烷中的氢原子,根据甲烷的四面体结构,不可能所有原子可能共平面,故不选D;选B。
有机物分子中原子的共面共线问题衡南二中胡必爱有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构。
1.甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图2所示。
左侧甲基和②C构成“甲烷分子。
此分子中⑤H,①C,②C构成三角形。
中间亚甲基和①C,③C构成“甲烷”分子。
此分子中①C,②C,③C构成三角形,同理②C,③C,④H构成三角形,即丙烷分子中最多两个碳原子(①C,②C,③C)三个氢原子(④H,⑤H)五原子可能共面。
2.乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
其结构式可写成如图4所示。
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。
根据三角形规则[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]。
⑦H也可能在这个平面上。
至少6个原子(6个碳原子),至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面。
3.苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。
此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
高中有机物分子中原子的共面、共线专题一、知识归纳有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如图5甲醛即为平面型结构:图5 图63.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式如图6,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
有机物分子中原子共线、共面问题一.熟记五类分子空间构型以上述几种分子的空间构型为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。
【例】二、旋转单键可旋转(含C-C,C-H,C-O )双键、三建不可三、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH 2=CH-C≡CH ,其空间结构为?,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
代表物空间构型 结构 球棍模型结构特点 C 2H 平面结构 6点共面 C=C 键不能旋C 2H 直线型 4点共线(面) C≡C 键不能旋C 6H 平面正六 12点共面 HC HO 平面 4点共面 CH 4正四面体任意3点(原子)共面C —C 键如苯乙烯分子?中共平面原子至少12个,最多16个。
3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子?中,共面原子至少6个,最多7个。
4.直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个, 最多19个。
分析时要注意两点:①观察大 分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和 苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
强化练习:1.描述CH 3-CH =CH -C≡C -CF 3分子结构的叙述中,正确的是(BC ) A .6个碳原子有可能都在一条直线上B .6个碳原子不可能都在一条直线上 C .6个碳原子有可能都在同一平面上D .6个碳原子不可能都在同一平面上 2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能...处于同一平面的是(D ) A .B .C .D .3.在分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是(D )HCC —CH 3—CH —CH — CH 3 CHCH C CH —A .12个B .14个C .18个D .20个4.在分子中,处于同一平面上碳原子数最少是(A ) A .10个B .8个C .14个D .12个5.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,得如图所示分子,对该分 子描述不正确的是(D ) A .分子式为C 25H 20 C .此物质属于芳香烃类物质D .分子中所有碳原子有可能处于同一平面6.某烃的结构简式为。
原子共线共面总结1.甲烷是立体结构的依据:CH2Cl2只有一种结构。
2.苯分子不是单双键交替结构的依据:邻二甲苯只有一种结构。
3.甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间构型(注意键角)4.自身组合5.两两组合6.多个组合中间的两H不能旋转C已经有两个洞【例1】(2009·嘉兴统考)某烃的结构简式为:CH3-CH2-CH=C(C2H5)-C≡CH,分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a ,在同一直线上的碳原子数最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c ,则a、b、c分别为A.4,3,5 B.4,3,6 C.2,5,4 D.4,6,4【精析】将上述的式子变换成以C=C键为中心后,进行观察。
与C=C键直接相连的所有原子均在一个平面上,由此可知一定在同一平面上的碳原子为与C=C键直接相连的碳原子为5个原子。
再由直线与平面的关系可知,C≡C键上的碳原子也在该平面上。
而两个乙基上的甲基中的碳原子由于单键的旋转,可能在该平面上,故一定在同一平面上的碳原子数为6,即与C=C键直接相连的5个碳原子和C≡C键中的1个碳原子。
对于在同一直线上的碳原子,显然要从C≡C键上得出,因为与C≡C键直接相连的原子在一条直线上,由此可得,同一直线上的碳原子为 C≡C键上的2个碳原子和C=C键上的1个碳原子,共3个碳原子。
答案:B[课堂训练]1.盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是( )A.盆烯是苯的一种同分异构体B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应【解析】试题分析:A、盆烯、苯的分子式都为C6H6,但结构不同,是同分异构体,故A正确;B、碳原子与其所连的3个碳原子和1个氢原子,这4个碳原子不能共面,故盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,故B正确;C、盆烯含有一个碳碳双键且含有环,乙烯只含一个碳碳双键,两者的结构不相似,在分子组成上不相差一个或n个CH2原子团,不是同系物,故C错误;D、盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应,故D正确;故选C。
【最全⾯】解析有机物分⼦中原⼦共平⾯、共直线问题如何分析有机物分⼦中原⼦共平⾯的问题有机物分⼦中原⼦共平⾯的问题,解决⽅法是:由简单到复杂。
⾸先要掌握以下⼏种最简单有机物的空间构型:(1)⼄烯(CH 2CH 2)分⼦是平⾯结构,2个碳原⼦、4个氢原⼦共平⾯;(2)⼄炔(C C H H )分⼦是直线型结构,4个原⼦在同⼀直线上;(3)苯()分⼦是平⾯正六边形结构,6个碳原⼦、6个氢原⼦共平⾯;(4)甲烷(CH 4)是正四⾯体结构,任意3个原⼦共平⾯;(5)甲醛(H H O)分⼦是平⾯结构,4个原⼦共平⾯。
在判断有机物分⼦中原⼦共平⾯情况时.要结合以上五种最简单物质的结构进⾏分析。
例1请分析苯⼄炔(C CH )分⼦中最多有多少个原⼦共平⾯? 分析:与C CH 直接相连的苯环上的碳原⼦相当于C C H H分⼦中1个氢原⼦所处的位置,应与C CH 在同⼀条直线上;与苯环相连的C CH 中碳原⼦相当于苯分⼦中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平⾯内。
由此可知C CH 所在直线上有两点在苯环的平⾯内,所以苯⼰炔分⼦中所有原⼦均在同⼀平⾯,即苯⼄炔分⼦中8个碳原⼦、6个氢原⼦均在同⼀平⾯内。
,例2:有机物CCH 2CHO H分⼦中⾄少有多少个碳原⼦处于同⼀平⾯上?分析:由苯分⼦的空问构型可知,苯环上的6个碳原⼦、4个氢原⼦以及与苯环直接相连的两个碳原⼦⼀定共平⾯。
由⼄烯的分⼦结构可知,CH 2CH 中的原⼦在同⼀平⾯。
由⼄醛分⼦结构可知,CHO 中的原⼦在同⼀平⾯。
由碳碳单键可以旋转,可知C CH 2CHO H分⼦中所有的原⼦可以共⾯。
例3:结构式为CH 3CH 3的烃,分⼦中⾄少有多少个碳原⼦处在同⼀平⾯上?分析:由苯分⼦的空间结构可知,苯环上的六个碳原⼦以及与它直接相邻的两个碳原⼦共⾯。
另外与苯环相连的另⼀苯环对位上的碳原⼦,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共⾯另外.与苯环相连的另⼀苯环对位上的碳原⼦,处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上,也应该共平⾯。
专题讲座(十)有机物分子中原子共线、共面的判断第一部分:高考真题感悟1.(2021·河北·高考真题)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。
关于该化合物,下列说法正确的是A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】A.苯的同系物必须是只含有1个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故A错误;B.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;C.由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;D.苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误;故选B。
2.(2022·浙江·高考真题)关于化合物,下列说法正确的是A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A.图中所示的C课理解为与甲烷的C相同,故右侧所连的环可以不与其在同一直线上,分子中至少有5个碳原子共直线,A错误;B.,分子中含有2个手性碳原子,B错误;C.该物质含有酯基,与碱溶液反应生成盐,有亚氨基,与酸反应生成盐,C正确;D.含有碳碳三键,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,D错误;答案选C。
3.(2017·全国·高考真题)已知①、②、③的分子式均为C6H6,下列说法正确的是A.①的同分异构体只有②和③两种B.①、②、③的二氯代物均只有三种C.①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】A.①是苯,其同分异构体还可以是链状不饱和烃,同分异构体有多种,不止②和③两种,A错误;B.②分子编号如图,对应的二氯代物中,两个氯原子可分别位于1、2,1、3,1、4,2、3等位置,B错误;C.①、③分子中不存在碳碳双键,不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C错误;D.苯是平面形结构,所有原子共平面,②、③中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D正确;答案选D。
【基础知识】有机物的结构与命名考点三 有机物中原子共线、共面问题【必备知识】一、分子共线共面问题( app KingDraw 将以下有机物画出来,转成3D ,观察共面情况。
)技巧:有饱和C ,所有原子一定不共面。
有饱和C 连三C ,所有C 一定不共面。
四元以上的饱和碳环,所有C 一定不共面。
【思考】下列有机物所有原子共面吗?所有碳原子共面吗?例1、(双选)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是( ) A .B .CH 3CH 3CH 3 C .CH 3CH 3 D .CH 3【答案】BD1、一些环的碳原子共面情况:2、如何判断最少、最多有多少个原子共面、共线?(单键可旋转)空间结构 共线、共面情况 乙烯(平面形结构)①C==C 不能旋转,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面,即:6点共面 ①有机物分子结构中每出现1个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面苯(平面形结构)①苯分子中12个原子一定共平面,位于对角线位置的4个原子共直线, ①有机物分子结构中每出现1个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面乙炔(直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上,即:4点共线(面)①有机物分子结构中每出现1个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线甲醛(平面三角形结构)①甲醛分子中所有原子在同一平面内即:4点共面①有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键,则整个分子中至少有4个原子共面HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上例2、填空(1)分子中最多有个碳原子共平面(2)薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上?(3)至少有12个原子共平面?(4)中,最多有19个碳原子共面?(5)水杨酸分子中所有原子不可能共面?【答案】(1)8(2)×(3)√(4)√(5)×例3、有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内,最多有________个原子在同一条直线上,与苯环共面的碳原子至少有________个(含苯环)。
有机分子中的原子共线、共面问题1.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯【答案】B【解析】2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键,它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,A项错误;类比乙烯,2-苯基丙烯能发生加成聚合反应,B项正确;2-苯基丙烯分子中含有甲基,故该分子中不可能所有原子共平面,C项错误;2-苯基丙烯属于烃,不易溶于水,D项错误。
2.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯【答案】【解析】甲苯中有甲基,根据甲烷的结构可知,甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内,A错误;乙烷相当于2个甲基连接而成,根据甲烷的结构可知,乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内,B错误;丙炔的结构简式为CH3—C≡CH,其中含有甲基,该分子中所有原子不可能在同一平面内,C错误;1,3-丁二烯的结构简式为CH2===CH—CH===CH2,根据乙烯的结构可知,该分子中所有原子可能在同一平面内,D正确。
3.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2【答案】C【解析】螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项正确;该有机物的二氯代物有3种,2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种,位于2个碳原子上时分两种情况:同环上只有1种,异环上有1种,B项正确;螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键,而每个碳原子与4个原子构成四面体形,所以连接两个环的碳原子和直接相连的四个碳原子不共平面,C项错误;该有机物含2个三元环,在一定条件下具有类似烯烃的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大于1,则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。
有机物中原子共平面、共线问题分析有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂,要结合以下五种最简单物质的结构进行分析。
(1) 乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共平面; (2) (2)乙炔(C C H H )分子是直线型结构,4个原子在同一直线上;(3) (3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;(4) (4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5) (5)甲醛(C H H O)分子是平面结构,4个原子共平面。
一、甲烷的空间构型-—--正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
以甲烷母体模型衍变为—-—----一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于C —H 键键长短于C —Cl 键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二(1),同样这五个原子不能共面。
同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二(2)所示:C-C单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。
可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面.二、乙烯的空间构型-—-—平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构,键角为120度,C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
需要注意的是:C=C 不能转动,C-H键可以转动.以乙烯母体模型衍变为-——-——-丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面。
若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四(2)显然,实线框内所有原子共面,由于C—C单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。
专题讲座(十)有机物分子中原子共线、共面的判断目录第一部分:网络构建(总览全局)第二部分:知识点精准记忆第三部分:典型例题剖析高频考点1 考查有机物分子中原子共线问题高频考点2 考查有机物分子中原子共面问题正文第一部分:网络构建(总览全局)第二部分:知识点精准记忆知识点一有机物分子中的共面、共线问题分析方法1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体形。
2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可能共面。
3.有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子,则有机物分子中的碳原子不可能共面。
4.CX4分子中有且只有3个X原子共面。
5.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面。
6.有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面。
7.有机物分子结构中每出现一个羰基(),则整个分子中至少有4个原子共面。
8.有机物分子结构中每出现一个碳碳三键(-C≡C-),则整个分子中至少有4个原子共线。
9.有机物分子结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有3条对角线,分别是4个原子共线。
10.有机物分子结构中每出现一个碳氮三键(-C≡N),则整个分子中至少有3个原子共线。
说明:单键可旋转,双键或三键不能旋转。
知识点二判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法1.熟练掌握五种基本模型对比参照①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子),则所有原子一定不能共平面,如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上。
②含有,至少6个原子一定共平面,乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有结构,至少12个原子一定共平面,苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子也仍然共平面,如溴苯()。
含有结构的对角线一定有4个原子共线,若用其他原子代替对角线上的任何氢原子,所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。
有机物分子中原子共线、共面冋题•熟记五类分子空间构型
以上述几种分子的空间构型为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。
【例】
二、旋转
单键可旋转(含C-C,C-H,C-O
双键、三建不可
三、结构不同的基团连接后原子共面分析
1直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH 2=CH-g CH 其空间结构为.!
「…,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:
如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个
3•平面与立体连接:T 如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲 基的一个氢原子可能
暂时处于这个平面上。
如丙烯分子。
O O 中,共面原子至少 6个,最多7个。
4.直线、平面与立体连接:
如图所示的大分子中共平面原子至少 12个,
最多19个。
分析时要注意两点:①观察大 分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和 苯分子的影子”再将甲烷正四面体”、乙
烯平面型”、乙炔 直线形”和苯 平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单 键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转, 8号和9号碳原子总是处于乙烯
平面上。
强化练习:
1.描述 CH 3-CH = CH — gC — CF 3分子结构的叙述中,正确的是( BC ) A . 6个碳原子有可能都在一条直线上 B . 6个碳原子不可能都在一条直线上 C . 6个碳原子有可能都在同一平面上 D . 6个碳原子不可能都在同一平面上
2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能
处于同一平面的是( D )
A . 10 个
B . 8 个
C . 14 个
12个,最多16个。
B . H
C 三 C — CH 3 C . CH 2「C ―
CH
3
3.在
可能是(D )
CH 3
D . CH 3— CH- CH 3
分子中,处于同一平面上的原子数最多
A . 12 个
B . 14 个
C . 18 个
D . 20 个
分子中,处于同一平面上碳原子数最少是(
D . 12 个
如苯乙烯分子
中共平面原子至少
CH 3
A .
5 •甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,得如图所示分子,对该分 子描述不正确的是 (D ) A .分子式为 C 25H 20 C .此物质属于芳香烃类物质 D .分子中所有碳原子有可能处
于同一平面 。
分子中含有四面体结构的碳原
子(即饱和碳原子)数为
a ,在同一直线上的碳原子数为
b ,一定在同一平面内的碳原子
数为c ,则a , b , c 分别为(B )
A . 4, 3, 5
B . 4, 3, 6
C . 2, 5, 4
D . 4, 6, 4
7.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是
(BD )
10.已知甲醛分子的所有原子均共平面,某分子具有如下结构: C 6H 5— CO — C = C ― H 3,试回答下列冋题:
(1) _________________________________________在同一直线上的原子最多有 __4 个; (2) —定在同一平面上的原子最多有 ________ 12 ____ 个; (3) 可能在同一平面上的原子最多有 ___________17_ 个。
&在右面的分子结构式中,说法是正确的
(AC )
A .所有的碳原子有可能处在同一个平面上
B .所有的碳原子不可能处在同一个平面上
C .所有
的氧原子有可能同时处在苯环平面上
D .所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上
9. 环戊二烯(: )分子中最多有_9
原子共平面。
6.某烃的结构简式为。