(完整版)有机物共线共面问题专题突破
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突破01 有机物分子中原子的共面判断1.最简单有机物的空间构型:(1)甲烷:(正四面体结构,键角109°28′,3个H原子共面);(2)乙烯:(平面形结构,键角120°,6个原子共面);(3)乙炔:(直线形结构,键角180°,4个原子共线);(4)苯:(平面形结构,键角120°,12个原子共面);(5)1,3—丁二烯:(4个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,类似于苯分子中那种特殊的共价键,其中C—C单键不可旋转,分子中各个键角都接近120°)。
2.判断技巧:(1)审清题干要求:注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线,如-C≡C-、-C≡N;与双键和苯环直接相连的原子共面,如、、;醛、酮、羧酸因与与相似为平面形(等电子原理),故为平面形分子(所有原子共平面)。
但、所有原子不共平面(因含-CH3),而-CH3中的C与(羰基)仍共平面。
又中*H与其它原子可能共平面。
因*O有两对孤电子对,故1个O与其余2个原子形成的2个价键成V型(与相似),故C、O、H不共直线。
分子内任意3个原子也不共直线;若有两个苯环共边,则两个苯环一定共面,例如和结构中所有的原子都在同一平面上;若甲基与一个平面形结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。
若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。
3.易错分析:(1)苯与环己烷:苯()中所有原子共平面,而环己烷()中所有原子不共面。
(2)庚烷中碳碳单键经过旋转,所有的碳原子有可能共面。
(3)以碳原子和化学键为立足点,若碳原子周围都是单键,那么该碳原子与其周围的原子就不共面,如CH3Cl。
(4)若两个平面形结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”共面,如联苯。
高中有机物分子中原子的共面、共线专题一、知识归纳有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如图5甲醛即为平面型结构:图5 图63.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式如图6,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
高中有机物分子中原子的共面、共线专题一、知识归纳有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如图5甲醛即为平面型结构:图5 图63.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式如图6,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
有机物分子中原子共线、共面问题一.熟记五类分子空间构型以上述几种分子的空间构型为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。
【例】二、旋转单键可旋转(含C-C,C-H,C-O )双键、三建不可三、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH 2=CH-C≡CH ,其空间结构为?,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
代表物空间构型 结构 球棍模型结构特点 C 2H 平面结构 6点共面 C=C 键不能旋C 2H 直线型 4点共线(面) C≡C 键不能旋C 6H 平面正六 12点共面 HC HO 平面 4点共面 CH 4正四面体任意3点(原子)共面C —C 键如苯乙烯分子?中共平面原子至少12个,最多16个。
3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子?中,共面原子至少6个,最多7个。
4.直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个, 最多19个。
分析时要注意两点:①观察大 分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和 苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。
强化练习:1.描述CH 3-CH =CH -C≡C -CF 3分子结构的叙述中,正确的是(BC ) A .6个碳原子有可能都在一条直线上B .6个碳原子不可能都在一条直线上 C .6个碳原子有可能都在同一平面上D .6个碳原子不可能都在同一平面上 2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能...处于同一平面的是(D ) A .B .C .D .3.在分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是(D )HCC —CH 3—CH —CH — CH 3 CHCH C CH —A .12个B .14个C .18个D .20个4.在分子中,处于同一平面上碳原子数最少是(A ) A .10个B .8个C .14个D .12个5.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,得如图所示分子,对该分 子描述不正确的是(D ) A .分子式为C 25H 20 C .此物质属于芳香烃类物质D .分子中所有碳原子有可能处于同一平面6.某烃的结构简式为。
解析有机物分⼦中原⼦共平⾯、共直线问题_【最全⾯】如何分析有机物分⼦中原⼦共平⾯的问题分⼦内原⼦共线、共⾯的判定,仅为⼀维、⼆维想象,但存在线⾯、⾯⾯的交叉,所以有⼀定的难度。
⼀、⼏个特殊分⼦的空间构型1.常见分⼦的空间构型:①CH4分⼦为正四⾯体结构,其分⼦最多有3个原⼦共处同⼀平⾯。
②⼄烯分⼦中所有原⼦共平⾯。
③⼄炔分⼦中所有原⼦共直线。
④苯分⼦中所有原⼦共平⾯。
⑤H—CHO分⼦中所有原⼦共平⾯。
(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基⽯是甲烷、⼄烯、⼄炔和苯的分⼦结构。
甲烷型:正四⾯体结构,4个C—H健不在同⼀平⾯上凡是碳原⼦与4个原⼦形成4个共价键时,空间结构都是正四⾯体结构以及烷烃的空间构型 5个原⼦中最多有3个原⼦共平⾯。
⼄烯型:平⾯结构。
六个原⼦均在同⼀平⾯上凡是位于⼄烯结构上的六个原⼦共平⾯。
⼄炔型:直线型结构。
四个原⼦在同⼀条直线上凡是位于⼄炔结构上的四个原⼦共直线。
苯型:平⾯正六边形结构。
六个碳原⼦和六个氢原⼦共平⾯凡是位于苯环上的12个原⼦共平⾯。
(2)理解三键三⾓三键:C—C键可以旋转,⽽C=C键、C≡C键不能旋转。
三⾓:甲烷中的C—H键之间的夹⾓为109°28′,⼄烯和苯环中的C—H键之间的夹⾓为120°,⼄炔中的C—H键之间的夹⾓为180°。
2.单键的转动思想有机物分⼦中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
⼆、结构不同的基团连接后原⼦共⾯分析例1请分析苯⼄炔(C CH)分⼦中最多有多少个原⼦共平⾯?分析:与C CH直接相连的苯环上的碳原⼦相当于C C HH分⼦中1个氢原⼦所处的位置,应与C CH在同⼀条直线上;与苯环相连的C CH中碳原⼦相当于苯分⼦中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平⾯内。
由此可知C CH所在直线上有两点在苯环的平⾯内,所以苯⼰炔分⼦中所有原⼦均在同⼀平⾯,即苯⼄炔分⼦中8个碳原⼦、6个氢原⼦均在同⼀平⾯内。
有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。
一、几个特殊分子的空间构型1•常见分子的空间构型:①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型:正四面体结构,4个C —H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。
四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。
见图,C-C单键旋转后,能使得中间的5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共面,共有11个原子共面。
②乙烯分子中所有原子共平面乙烯型:平面结构。
六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线。
更共面(1) 熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
(2) 理解三键三角三键:C — C 键可以旋转,而 C=C 键、gC 键不能旋转。
三角:甲烷中的C — H 键之间的夹角为109° 28'乙烯和苯环中的 C — H 键之间的夹角为120°,乙炔中的C — H 键 之间的夹角为180°2•单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
、结构不同的基团连接后原子共面分析IEI 球盟櫃显 II 忧侧腔型 乙映分子的模型乙炔型:直线型结构。
四个原子在同一条直线上④ 苯分子中所有原子共平面。
凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
H H A % cue Hie CIH<总CIC H H*解CIC冬^HIC CIH*帕cue本型:平面正六边形结构。
六个碳原子和六个氢原子共平面⑤H — CHO 分子中所有原子共平面。
凡是位于苯环上的12个原子共平面。
1直线与平面连接: 直线结构中如果有 2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面于这个平面上。
有机化学查漏补缺专题专题一:原子共线共面问题一.基本空间构型1、甲烷——正四面体型在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧。
2、乙烯——平面型平面型结构,键角为120度,C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
需要注意的是:C=C不能转动,而C-H键可以转动。
3、乙炔——直线型乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
四个原子共直线,C≡C不能转动,而C-H键可以转动。
4、苯——平面六边型键角:120度苯分子所有的原子共平面。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
以上4种分子中的H被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,取代后分子构型基本不变。
二、旋转问题形成共价单键的原子可以绕轴旋转,双键、叁键的原子不能绕轴旋转。
三、判断规律1.任意两个直接相连的原子在同一直线上2.任何满足炔烃结构的分子,若只含一个碳碳三键,与其三键相连的所有原子均在同一直线上。
3.中学学的有机物中,全部原子能够共面的有乙烯、乙炔、苯、苯乙烯、1,3-丁二烯、苯乙炔等。
四、分割法(例题1)1.一点定面:分子中有一个碳形成4个单键,则该分子中所有原子不可能共面。
2.分割组合:若有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时兼顾分子对称性。
分割后结合键的旋转性确定共线或共面的原子个数,注意题目要求。
五.注意关键字审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”。
【例题】1、下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是()。
A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子一定都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上【答案】B、C【解析】根据(1)乙烯分子中的6个原子共平面。
有机物分子共线.共面问题分子内原子共线.共面的剖断,仅为一维.二维想象,但消失线面.面面的交叉,所以有必定的难度.一.几个特别分子的空间构型1.罕有分子的空间构型:①CH4分子为正四面体构造,其分子最多有3个原子共处统一平面.甲烷型:正四面体构造,4个C—H健不在统一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间构造都是正四面体构造以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面.四乙烯基甲烷最多若干原子共面最多有11个原子共面.见图,C-C单键扭转后,能使得中央的5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共面,共有11个原子共面.②乙烯分子中所有原子共平面.乙烯型:平面构造.六个原子均在统一平面上凡是位于乙烯构造上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线.更共面乙炔型:直线型构造.四个原子在统一条直线上凡是位于乙炔构造上的四个原子共直线.④苯分子中所有原子共平面.苯型:平面正六边形构造.六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面.⑤H—CHO分子中所有原子共平面.(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间构造问题的基石是甲烷.乙烯.乙炔和苯的分子构造.(2)懂得三键三角三键:C—C键可以扭转,而C=C键.C≡C键不克不及扭转.三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°,乙炔中的C—H键之间的夹角为180°.2.单键的迁移转变思惟有机物分子中的单键,包含碳碳单键.碳氢单键.碳氧单键等可迁移转变.二.构造不合的基团衔接后原子共面剖析1.直线与平面衔接:直线构造中假如有2个原子(或者一个共价键)与一个平面构造共用,则直线在这个平面上.如CH2=CH-C≡CH,其空间构造为,中央两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面.2.平面与平面衔接:假如两个平面构造经由过程单键相连,则因为单键的扭转性,两个平面不必定重合,但可能重合.如苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个.同理可剖析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题.再如:其构造简式可写成起码6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以迁移转变)6个原子,最多10个碳原子共面.16个原子再如:中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面.亚甲基上的两个氢原子分离位于平面的两侧(甲烷型①C ②C ③C组成三角形).3.平面与立体衔接:假如甲基与平面构造经由过程单键相连,则因为单键的扭转性,甲基的一个氢原子可能临时处于这个平面上.如丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个.甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子必定共面.此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C组成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子散布在平面两侧.故甲苯分子中起码12个,最多有可能是13个原子共面.4.直线.平面与立体衔接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个.剖析时要留意两点:①不雅察大分子的构造,先找出甲烷.乙烯.乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”.乙烯“平面型”.乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型常识迁徙过来即可;②苯环以单键衔接在6号不饱和碳原子上,不管单键若何扭转,8号和9号碳原子老是处于乙烯平面上.不要疏忽8号碳原子对位上的9号碳原子,三.比较重要的是须要记住-------共线必共面以下几个根本纪律:单键是可扭转的,是造成有机物原子不在统一平面上最重要的原因1. 构造中每消失一个饱和碳原子,则全部分子不再共面.2. 构造中每消失一个碳碳双键,至少有6个原子共面;3. 构造中每消失一个碳碳三键,至少有4个原子共线;4. 构造中每消失一个苯环,至少有12个原子共面5.正四面体构造:甲烷 平面构造:乙烯.苯.萘( ).蒽 .甲醛( ) 直线构造:乙炔 与饱和碳(CH 4型)直接相连的原子既不共线也不共面.与 或 或 或 直接相连的原子共面. 与—C≡C—直接相连的原子共线.碳碳单键可随意率性扭转,而双键或三键均不克不及扭转.例题:1.丙烷中最多有3个碳原子共面,最多有5个原子共面.2.① 丙烯中有3个C 原子共面和3个H 原子必定共面.丙烯中至少有3个C 原子共面和3个H 原子共面.丙烯中最多有3个C 原子共面和4个H 原子共面.丙烯中可能有3个C 原子共面和4个H 原子共面.②2,3—二甲基—2—丁烯至少有6个原子共面,最多有10个原子共面. ③右上图的二烯烃至少有6个C 原子共面,最多有10个C 原子共面. 至少有6个原子共面,最多有16个原子共面. 3.甲苯有12个原子必定共面,最多有13个原子共面.4.丙炔有4个原子必定共线,最多有5个原子共面.5.①下图该有机物有4个原子必定在一条直线上,至少有8个原子共面,最多有9 O H —C —HC=C CH 3 ╲ CH 3 ╱ H 3C ╱ ╲ H 3C C=C ╲ CH 3 ╱ ╱ H 3C C=C CH 3 ╲ CH 3 ╱H 3C ╱ H 3C ╲ ╲ ╱ ╱ ╲ C=C个原子共面.CH3-CH2—CH=C(C2H5)-C≡CH中含四面体构造的碳原子数为4,在统一向线上的碳原子数最多为3,必定在统一平面内的碳原子数为6,起码共面的原子数为8,最多共面的原子数为12.③CH3--CH=CH-C≡C-CH3分子中,处于统一平面上的原子数最多可能是20个.【演习】1.下列有机分子中,所有的原子不成能处于统一平面的是(D )构造中消失饱和碳原子,则全部分子不再共面22=CH-CH=CH2C. -CH=CH22=C-CH=CH2CH32.描写CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子构造的下列论述中,准确的是(B)C.6个碳原子一建都在统一平面上D.6个碳原子不成能都在统一平面上该分子构造中至少可以有8个原子在统一个平面?最多可以有10个原子在统一个平面?3.甲烷分子中四个氢原子都可以被代替.若甲烷分子中的四个氢被苯基代替,则可得到的分子如下图,对该分子的描写,不准确的是( B )25H20(中间碳原子甲烷型)(提醒:有可能两个苯和一个中间碳原子,共一个平面.)4.六苯乙烷为白色固体,其构造暗示如图:下列有关说法中不准确的是( C )A.它是一种芬芳烃,易溶于乙醚中B.它的分子式为C38H30,长短极性分子C.它的一氯代物只有一种D.在统一平面上的原子最多有14个温习进程中除了对球棍模子.比例模子增强熟悉外,还要留意不合分子构造之间的接洽之处.温习中要留意将有机物构造跟无机物构造接洽起来,如高考中经常考到的水分子.水合氢离子.氨分子.铵离子.甲烷分子.白磷分子等之间都可找到接洽.请看下图:。
有机化合物分子中原子共线、共面问题- 1 - 有机化合物分子式中的原子共线、共面问题1.四种基本结构(1)甲烷——正四面体结构,所有原子不可能共面,键角109.5°。
最多只有3个原子共面(3个H 原子共面或2个H 原子和中心C 原子共面)。
甲烷代表着C 原子成单键时的共面、共线类型:共面问题 当C 原子周围的原子或原子团都以单键与该C 原子相连时,最多有3个原子共面(C 原子和与该C 原子直接相连的4个原子中有2个原子共平面)。
共线问题 当C 原子周围的原子或原子团都以单键与该C 原子相连时,只有两个原子共线(C 原子和与该C 原子相连四个原子中的某一个原子共直线)。
(2)乙烯——平面结构,6个原子共平面,键角120°。
乙烯代表着有机物分子中含有碳碳双键时的共面、共线类型:共面问题 当有机物分子含有碳碳双键时,与碳碳双键直接相连的4个原子连同成键的两个C 原子共6个原子一定共平面。
共线问题 当有机物分子含有碳碳双键时,只有C 原子和与该C 原子相连的原子共直线。
【注意】羰基具有类似碳碳双键的特性。
(3)乙炔——直线结构,4个原子共直线,键角180°。
乙炔代表着有机物分子中含有碳碳叁键时的共线、共面类型:共面、共线问题 当有机物分子含有碳碳叁键时,与碳碳叁键直接相连的两个原子连同成键的两个C 原子共4个原子一定共直线;当与平面结构(如碳碳双键、苯环)直接相连时一定与此平面结构共平面。
(4)苯环——平面结构,12个原子共平面,键角60°。
对位上的两个C 原子和与这两个C 原子相连的H 原子共4个原子共线。
苯环中的共面问题 凡是与苯环直接相连的原子一定在苯环所在的平面上;由于单键可以旋转,所以苯环与碳碳双键或其他苯环相连时不一定共面,只是可能共面。
苯环中的共线问题 苯环中对位上的C 原子和与这2个C 原子直接相连的原子共线。
2.解题的四个步骤①先看清题目中是“碳原子”还是“所有原子”,是“可能”还是“一定”,是“最多”还是“最少”,是“共线”还是“共面”;②根据双键或苯环确定一个平面;③根据叁键确定一条直线;④根据饱和碳原子的单键的特点最后确定共线、共面原子数。
有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。
一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型:①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型:正四面体结构,4个C—H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。
见图,C-C单键旋转后,能使得中间的5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共面,共有11个原子共面。
②乙烯分子中所有原子共平面。
乙烯型:平面结构。
六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面③乙炔分子中所有原子共直线。
更共面乙炔型:直线型结构。
四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
④苯分子中所有原子共平面。
苯型:平面正六边形结构。
六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。
⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
(2)理解三键三角三键:C—C键可以旋转,而C=C键、C≡C键不能旋转。
三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°,乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。
2.单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
二、结构不同的基团连接后原子共面分析1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
有机物共线、共面类问题分析有机化学中,判断某有机物中碳原子共线或共面问题,是一类常考的问题,处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外,还应注意化学与数学的结合,运用所学立体几何知识,凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准,注意基团之间的连接方式,即价键的联结方式从而做出准确判断。
我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型,以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中,便能准确判断原子是否共线共面。
以下分析这四种分子空间构型,及其衍变过程。
一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二(1),同样这五个原子不能共面。
同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二(2)所示:C-C单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。
可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。
二、乙烯的空间构型----平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构,键角为120度,C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
需要注意的是:C=C不能转动,而C-H键可以转动。
以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面。
若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四(2)显然,实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。
高中有机物分子中原子的共面、共线专题一、知识归纳有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时,讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也是平面形碳原子,如图5甲醛即为平面型结构:图5 图63.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式如图6,当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
有机化学查漏补缺专题
专题一:原子共线共面问题
一.基本空间构型
1、甲烷——正四面体型
在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧。
2、乙烯——平面型
平面型结构,键角为120度,C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
需要注意的是:C=C不能转动,而C-H键可以转动。
3、乙炔——直线型
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
四个原子共直线,C≡C不能转动,而C-H键可以转动。
4、苯——平面六边型键角:120度
苯分子所有的原子共平面。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
以上4种分子中的H被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,取代后分子构型基本不变。
二、旋转问题
形成共价单键的原子可以绕轴旋转,双键、叁键的原子不能绕轴旋转。
三、判断规律
1.任意两个直接相连的原子在同一直线上
2.任何满足炔烃结构的分子,若只含一个碳碳三键,与其三键相连的所有原子均在同一直线上。
3.中学学的有机物中,全部原子能够共面的有乙烯、乙炔、苯、苯乙烯、1,3-丁二烯、苯乙炔等。
四、分割法(例题1)
1.一点定面:分子中有一个碳形成4个单键,则该分子中所有原子不可能共面。
2.分割组合:若有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时兼顾分子对称性。
分割后结合键的旋转性确定共线或共面的原子个数,注意题目要求。
五.注意关键字
审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”。
【例题】
1、下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是()。
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子一定都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
【答案】B、C
【解析】根据(1)乙烯分子中的6个原子共平面。
键角120°;(2)乙炔分子中的4个原子共直线,键角180°,可推知题给有机物的碳链骨架结构如下:
由上面的碳链骨架结构很容易看出:题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上,而是一定都在同一平面上。
2、某烃的结构简式为
分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为()。
A.4、5、3 B.4、6、3
C.2、4、5 D.4、4、6
【答案】B
【解析】四面体结构为饱和烃的特点,如—CH2—CH3,共4个,共线以碳碳三键为基础,有3个,共面一双键为基础,又因为其中包含一个三键,故共有6个碳。
巩固练习:
1.某烃的结构简式如右图所示,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是()
A.3,4,5 B.4,l0,4 C.3,l0,4 D.3、14,4
2.对羟基肉桂酸结构简式如图,下列说法不正确的是()
A.对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3
B.对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C.对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色D.对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线,最多所有原子都可能共面
3分子中最多有个原子共面
4.对如图有机物的叙述,正确的是()
A.该有机物的分子式为C18H15O B.该有机物中共线的碳原子最多有7个C.该有机物中共面的碳原子最多有17个D.该有机物在常温下易溶于水
5.菠萝酯常用作化妆品香料,其合成方法如下,下列说法正确的是()
A.菠萝酯不存在顺反异构现象B.原料中最多5个原子共线
C.菠萝酯中所有的原子都可能共平面D.中间体和菠萝酯中均含手性碳原子6.下列说法正确的是()
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.至少有16个原子共平面,至少8原子共线
7.该物质最多有几个碳原子共面()
A.6 B.7 C.8 D.9
8.四苯基乙烯是一种在建筑及医疗设备、包装和电器制造中使用的化合物,结构如图.它的一氯代物有种,分子中能共面的碳原子最多有个.
9.(双选)《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕,其结构简式为
,有关滴滴涕的说法正确的是()
A.它属于芳香烃B.分子中最多有23个原子共面
C.分子式为C14H8Cl5 D.1mol该物质最多能与5mol H2加成
10.已知碳碳单键可绕键轴自由旋转,某烃的结构简式如图所示,下列说法中正确的是()
A.该物质所有原子均可共面B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D.该烃与苯互为同系物
答案:DD 23 B A D D 3,26 BD、C。