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卫生部规划教材——天然药物化学（第三版）章内容一、概述二、分类三、理化性质四、提取分离五、结构测定一、概述㈠定义三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
三萜皂苷(triterpenoid saponins)是由三萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等组成。
由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。
结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷。
㈡分布三萜及其苷类广泛存在于自然界，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。
三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。
三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科等植物分布较多。
㈢生理活性具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。
齐墩果酸——临床用于治疗肝炎、柴胡皂苷A——降低高血脂人参皂苷B2大豆中的大豆皂苷——抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用来作乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。
㈣生物合成三萜类化合物，是由倍半萜金合欢醇（farnesol）焦磷酸酯尾-尾缩合生成鲨烯。
鲨烯（squalene）通过不同方式环合形成三萜类化合物。
这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源关系。
㈣生物合成OPOP焦磷酸金合欢酯鲨烯不同方式环合三萜化合物尾-尾缩合(倍半萜) (30个碳)章内容一、概述二、分类三、理化性质四、提取分离五、结构测定多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜，如：无环三萜（鲨烯类）OH O OH O O OH OH longilene peroxide 单环三萜O H achilleol A蓍醇 A双环三萜:三环三萜：R1 R2OOnaurol A R1=R2=β-OHnaurol B R1=R2=α-OHO H ABCachilleol B蓍醇 B（四环三萜、五环三萜）㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids）1．达玛烷型（dammarane）2．羊毛脂烷型（lanostane）3．甘遂烷型（tirucallane）4．环阿屯烷型（cycloartane）5．葫芦烷型（cucurbitane）6．楝烷型（meliacane）1．达玛烷型（dammarane ）HHHdammarane1234567891011121314151617181920212223242526272829301．达玛烷型（dammarane ）结构特点：H HHdammarane8101317H20R or S1．达玛烷型（dammarane）属达玛烷型人参皂苷可分为二类：⑴由20(S)原人参二醇(20(S)-protopanaxadiol)衍生的皂苷。
三萜皂苷概述
组成苷的糖常见的有葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、夫糖、芹糖以及葡萄糖酸、半乳糖酸等。
多数为醇苷，少数为酯苷。
根据分子中糖链的多少，又可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷、三糖链皂苷。
皂苷由皂苷元与糖构成。
组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。
苷元为螺旋甾烷类（C-27甾体化合物）的皂苷称为甾体皂苷，主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等。
分子中不含羧基，呈中性。
燕麦皂苷D和薯蓣皂苷为常见的甾体皂苷。
苷元为三萜类的皂苷称为三萜皂苷，主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等，其种类比甾体皂苷多，分布也更为广泛。
大部分三萜皂苷呈酸性，少数呈中性。
皂苷根据苷元连接糖链数目的不同，可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷及三糖链皂苷。
在一些皂苷的糖链上，还通过酯键连有其他基团。
皂苷的化学结构中，由于苷元具有不同程度的亲脂性，糖链具有较强的亲水性，使皂苷成为一种表面活性剂，水溶液振摇后能产生持久性的肥皂样泡沫。
一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂和发泡剂等。
列举三萜皂苷的主要结构类型三萜皂苷（triterpenoid saponins）是一类在植物中广泛存在的天然产物，具有多种生物活性。
它们的结构可以分为多种类型，每种类型都有其独特的特征和生物活性。
下面将列举三萜皂苷的三个主要结构类型。
1. 莽草皂苷类（Ginsenosides）：莽草皂苷是一类主要存在于人参属植物中的三萜皂苷。
它们的结构基于20个C原子的五环骨架，包含有2个羟基组成的糖苷基，通常连接在1和6号碳上。
莽草皂苷的结构在该骨架的不同位置上可能会有不同的糖基或配基取代。
这些化合物经过良好的研究和评估，已被证明具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤和免疫调节等多种生物活性。
著名的莽草皂苷包括人参四皂苷Rb1、人参二十四皂苷Rg5等。
2. 皂苷酸类（Glycyrrhizin）：皂苷酸是一类通过甾体骨架和二萜核心结构相连的三萜皂苷。
它们的特点是具有一个羧基（如甘草酸）或硫酸酯基（如土茯苓草酸）的三萜环。
甾体骨架通常由一个与两个六元环或一个六元环和一个五元环组成。
这类化合物以其抗炎、抗病毒、抗肿瘤和抗过敏等活性而闻名。
著名的皂苷酸包括甘草酸和土茯苓草酸。
3. 山楂皂苷类（Hawthorn saponins）：山楂皂苷是一类主要存在于山楂属植物中的三萜皂苷。
它们由五环骨架（通常是莽草皂苷的种类）和一个或多个糖苷基组成。
山楂皂苷通常以其降血脂、抗氧化、促进心血管健康和抗菌作用而得到广泛应用。
著名的山楂皂苷包括山楂皂苷I和山楂皂苷II。
除了上述列举的三个主要结构类型之外，还有其他许多三萜皂苷的结构类型，如二萜皂苷（bitter principles）、朝菌皂苷（ganoderma triterpene saponins）等。
每种结构类型都有着特定的生物活性和药理作用。
这些结构类型的发现和研究为开发新的药物和食品添加剂提供了重要的参考。
列举三萜皂苷的主要结构类型三萜皂苷是一类广泛存在于植物中的天然产物，具有多种生物活性，包括抗炎、抗肿瘤、抗氧化等。
主要结构类型包括桂皮酸型、齐墩果酸型和美白龙胆酸型。
1.桂皮酸型三萜皂苷：桂皮酸型三萜皂苷是一类含有桂皮酸基团的化合物，常见于桂皮科植物中。
它们的骨架结构由三萜醇和桂皮酸通过糖苷键连接而成。
其中，应用最广泛的是青蒿素（Artemisinin），是一种抗疟药物，对恶性疟原虫有特异性杀灭作用。
另外，还有齐墩果皂苷（Ginsenosides）和人参皂苷（Panaxadiol saponins），它们也属于桂皮酸型三萜皂苷。
齐墩果皂苷通常存在于人参科植物中，如人参（Panax ginseng）和三七（Notoginseng Radix）。
齐墩果皂苷具有多种药理活性，包括抗肿瘤、抗疲劳、抗氧化和降血糖等。
而人参皂苷主要存在于人参和三七，对抗肿瘤、增强免疫力和调节血压等具有显著作用。
2.齐墩果酸型三萜皂苷：齐墩果酸型三萜皂苷是一类含有齐墩果酸基团的化合物，常见于五加科植物（如黄芪、党参等）和伞形科植物（如独活、川芎等）中。
它们的骨架结构由三萜醇和齐墩果酸通过糖苷键连接而成。
齐墩果酸型三萜皂苷具有广泛的生物活性，包括抗氧化、抗肿瘤、抗菌、抗炎等。
其中，黄芪苷（Astragaloside）是最具代表性的一类，主要存在于黄芪（Astragalus membranaceus）中，具有增强免疫力、抗肿瘤、抗炎和抗心肌缺血等多种功效。
3.美白龙胆酸型三萜皂苷：美白龙胆酸型三萜皂苷是一类含有美白龙胆酸基团的化合物，主要存在于龙胆科植物中。
它们的骨架结构由三萜醇和美白龙胆酸通过糖苷键连接而成。
美白龙胆酸型三萜皂苷具有多种药理活性，主要包括抗炎、抗肿瘤和抗氧化等。
其中，丹参苷（Salvianolic acid）是一种具有明显美白功效的化合物，常见于丹参（Salvia miltiorrhiza）中，可通过抑制酪氨酸酶、调节麦拉宁生成等途径来实现美白作用。
