三萜皂苷类理化性质
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苷的理化性质
皂苷的结构可分为苷元和糖元两个部分。
如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷,苷元为螺甾烷类化合物,则称为简体皂苷。
甾体皂苷元由27个碳原子组成,分子中有A/B/C/D/E和F六个环,其中A/B/C/D 环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核,E和F环以螺缩酮形式相连接,它们与甾体母核共同组成了螺旋甾烷的结构。
苷的理化性质:
1、一般性质分子量大,味苦、辛辣味、吸湿性,对粘膜有刺激性。
2、溶解性,溶于水、热甲醇、热乙醇、含水的丁醇或戊醇,难溶于丙酮、乙醚。
熔点无明显的熔点。
旋光性多为左旋。
3、发泡性,皂苷的水溶液经强烈振摇后能产生持久性泡沫(15分钟以上),不因加热而消失。
4、溶血性,皂苷的水溶液大多能破坏红细胞
5、皂苷的水解
6、通常应用的显色反应有以下几种:liebermann反应、醋酐-浓硫酸(liebermann-burchard)反应、三氯乙酸反应、三氯甲烷-浓硫酸反应、五氯化锑反应、芳香醛-硫酸或高氯酸反应。
含三萜皂苷类化合物的常用中药有人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商路、柴胡
含甾体皂苷化合物的常用中药有麦冬和知母。
知母中的化学成分主要为甾体皂苷和芒果苷,还含有木脂素、甾醇、鞣质、胆碱等成分《中国药典》上将知母皂苷BⅡ和芒果苷定为知母药材的质量控制成分,
要求知母皂苷BⅡ含量不少于3.0%,芒果苷的含量不少于0.7%。
强心苷由强心苷元与糖缩合而成。
甾体母核ABCD四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式,但多为顺式:B/C环均为反式:C/D环多为顺式。
中药化学《三萜类化合物》重点总结及习题本章复习要点:1.了解三萜类化合物的含义、分布和生理活性。
2.掌握三萜皂苷的结构类型和分类。
3.掌握三萜皂苷的理化性质和检识。
4.掌握三萜皂苷的提取、分离方法。
5.熟悉三萜皂苷的结构测定。
第一节概述【含义】1.三萜类化合物一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物,可视为以六分子异戊二烯为单位的聚合体。
2.三萜皂苷一类苷元为三萜的苷类化合物,其水溶液振瑶后能产生大量且持久性肥皂样泡沫。
【分布及存在形式】三萜类化合物在自然界分布很广,尤以双子叶植物中分布最多。
三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖结合成苷或酯的形式存在。
游离三萜化合物不溶于水,易溶于有机溶剂。
三萜苷类易溶于水,其水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久的肥皂样泡沫,故称为三萜皂苷。
另外,三萜皂苷多具有羧基,所以又常称为酸性皂苷。
【生理活性】通过对三萜类化合物的生物活性及毒性研究结果表明,其具有溶血、抗癌、抗炎、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等广泛的生理活性。
【生源途径】从生源来看,是由鲨烯通过不同的环化方式转变而来的,而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯(FPP)尾尾缩合生成。
第二节三萜类化合物的结构和分类1.按存在形式、结构、性质分为:(1)三萜皂苷及苷元(2)其他三萜类(树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱)2.按碳环的数目分类:(1)链状三萜(较少)(2)单环三萜(较少)(3)双环三萜(较少)(4)三环三萜(较少)★(5)四环三萜(较多):母核都为环戊烷骈多氢菲而D/E环为顺式。
【物理性质】1.性状多为无定形粉末(极性较大),具吸湿性;苦、辛辣,有粘膜刺激性。
2.熔点与旋光性游离态有固定熔点;皂苷无明显熔点,一般测得的大多为分解点。
三萜化合物均有旋光性。
3.溶解度游离态溶于有机溶剂,不溶于水;成苷后,极性增强,可溶于水,易溶于热水、稀醇、热甲醇、热乙醇,几不溶或难溶于丙酮、乙醚等极性小的有机溶剂。
三萜皂苷名词解释
三萜皂苷是一类有机化合物,含有三碳糖基,是水溶性高分子碳水化合物,以
神经胶质素脂肪酸包合为特征。
三萜类叙皂苷是脂溶性产物,自脂质泡沫弹性膜和表皮细胞形成的。
三萜皂苷的典型代表是神经胶质素奥米加8,其具有强效的抗炎
性作用。
在高校中,三萜皂苷研究在医学领域有重要的应用和价值。
在医学研究中,三
萜皂苷可以从一方面对人体实体免疫系统进行调节,从另一方面则可以为人体提供抗炎保护作用。
目前,三萜皂苷的抗炎作用已被证实有效,并且可以用于治疗特定的疾病。
由于高校在生物医学研究中节能有着不可或缺的作用,因此,研究生员必须掌
握和加强对三萜皂苷的各项科学知识和研究技术。
深入研究三萜皂苷可以为医学进展提供强有力的支撑,使众多医学家、科学家和临床医生更加清晰地了解它的抗炎作用以及其衍生物在治疗特定疾病方面的潜在应用。
随着科学的进步,三萜皂苷的研究和利用已经发展到一个新的准入门槛。
同时,高校作为医学和生物科学学科的研究基地,也对三萜皂苷的研究提出了更高的要求,鼓励学生们不仅学习该化合物的化学结构,而且要求学生们研究三萜皂苷及其衍生物在药物开发和疾病治疗中的作用。
因此,三萜皂苷在高校和高等教育中非常重要,在科研、教学和人才培养中都展现出无限的发展潜力。
可编辑修改精选全文完整版第十章三萜及其苷类目的要求:1.掌握三萜及其苷类的结构类型、性质、检识反应和提取分离方法;2.了解三萜类化合物的化学反应和波谱特征提要;3.了解结构测定方法,熟悉三萜极其苷类的生物活性;第一节概述一、概述三萜同前面讲的单、二萜一样是由M V A衍生而来,由30个碳原子组成,根据“异戊二烯规则”,多数三萜类化合物是由6个异戊二烯缩合而成的,他们有的游离存在于植物体,有的则与糖结合成苷的形式存在,三萜与糖结合成的苷叫三萜皂苷,皂苷可溶于水,其水溶液振摇后可产生胶体溶液,并且有持久性肥皂水溶液样的泡沫故名三萜皂苷。
经典的皂苷从化学角度讲是一类由螺甾烷与其生源相似的甾类化合物衍生的低聚糖苷以及三萜化合物的低聚糖苷。
二、研究概况:三萜及其苷类,作为一类天然产物,100多年前就已为人们所认识,但因其结构复杂,分离、精制及结构鉴定都很困难,发展比较缓慢近年来,由于分离纯化及结构测定方法的进展,使一些复杂三萜类的分离、结构鉴定能较为顺利的进行,发现了不少新的化合物,同时又由于三萜类的生理生化活性的多样性,如人参皂苷能促进R N A蛋白质的生物合成,调节机体代谢,增强免疫功能。
柴胡皂苷有抑制中枢神经系统和明显的抗炎作用,并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。
七叶皂苷有明显的抗渗出,抗炎,抗淤血作用,能恢复毛细血管正常渗透性,提高毛细血管张力,控制炎症,改善循环,对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用三、分布三萜及其苷类,广泛分布与植物界,单子叶,双子叶植物中均有分布,尤以薯蓣科,百合科,石竹科,五加科,豆科,七叶树科,远志科,桔梗科,玄参科等植物中分布最普遍,含量也较高,许多常见的中药如人参,甘草,柴胡,黄芪,桔梗,川楝皮,泽泻,穿山龙,山药等中均含皂苷。
从真菌灵芝中也曾分离出许多的三萜成分,有些动物体中也有三萜类化合物,如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇,从鲨肝脏中分离出鲨烯,另外海洋生物如海参,海星,软珊瑚中也分离出各种类型的三萜化合物。
三萜皂苷类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物,广泛存在于植物中,特别是在一些传统草药中含量丰富。
它们通常具有苦涩味道,难溶于水,易溶于有机溶剂。
三萜皂苷类化合物的药理作用包括抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、免疫调节等。
其中,一些三萜皂苷类化合物已经被用于临床治疗,如人参皂苷、三七皂苷等。
需要注意的是,三萜皂苷类化合物的药理作用较为复杂,具体的作用机制仍需要进一步的研究。
此外,三萜皂苷类化合物的使用也需要注意剂量和适应症,过量使用可能会产生不良反应。
以上内容仅供参考,如果您有相关健康问题或用药需求,建议咨询专业医生或药剂师的建议。
三萜皂苷类理化性质
三萜类成分是一类基本母核由30个碳原子所组成的萜类化合物,以游离形式或以与糖结合成苷或酯的形式存在于植物体内,具有多方面的生化活性,常将其作为重要制剂定性、定量分析的指标。
如人参皂苷能催进RNA蛋白质的生物合成,调节机体代谢,增强免疫功能;柴胡皂苷有明显的中枢抑制、抗炎、降低血浆中胆固醇和甘油三酯等作用;七叶皂苷有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用;甘草皂苷有促进肾上腺皮质激素样作用,并能防治肝硬化、抗动脉粥样硬化、抗溃疡;人参皂苷Rh2有抗肿瘤活性等。
一、结构特征及理化性质
(一)、结构特征
根据异戊二烯定则,三萜来成分系由6个异戊二烯单位聚合而成,一般根据三萜类成分碳环的有无和多少进行分类。
目前已发行的三萜类成分,多数为四环三萜和五环三萜。
三萜皂苷由三萜皂苷元与糖、糖醛酸(部分化合物还含有有机酸)所组成。
糖大多数与皂苷元的C3-OH相连,少数情况C3-OH游离,二糖和其他位置的羟基相连。
皂苷元分子中羟基大部分与糖结合,形成苷,少数可与有机酸结合,形成酯。
(二)、理化性质
1.物理性质
三萜皂苷分子大,不易结晶,大多数为白色或乳白色无定形粉末,仅少数为结晶体,皂苷元大多有完好的结晶。
皂苷多数为具有苦味和辛辣味,且多具有吸湿性。
三萜皂苷有降低水溶液表面张力的作用,其水溶液经常强烈振摇能产生持久性泡沫,不因加热而消失。
三萜皂苷的熔点都很高,常在熔融前分解,分解点多在200℃-300℃之间。
2.溶解度
三萜皂苷一般可溶于水,易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇中,几乎不溶或难溶于丙酮、乙醚、苯等有机溶剂。
皂苷在正丁醇或戊醇提取皂苷,可使之与亲水性杂质分离。
三萜皂苷元能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂,而不溶于水。
3.金属盐类反应三萜皂苷的水溶液可与一些金属盐类,如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。
酸性皂苷水溶液,加入中性盐类即生成沉淀;中性皂苷水溶液则需加入碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐类才能产生沉淀。
4.显色反应
三萜皂苷在无水条件下,与强酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中强酸(三氯乙酸)或Lewis
酸(氯化锌、三氯化锑)作用,会出现一系列显色变化或荧光。
5.光谱特征
除少数化合物如甘草酸、远志皂苷等外,大多数三萜化合物无明显的紫外吸收或仅在200 nm附近有末端吸收。