第二章 天然产物的提取分离和结构鉴定
一 . 单选
1.樟木中樟脑的提取方法采用的是
A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流 E .升华法
3.极性最小的溶剂是
A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇
4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为
A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素 E无机盐
5.利用氢键缔合原理分离物质的方法是
A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E离子交换树脂
7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱（正相）分离时的结果是
A、极性大的先流出 B、极性小的先流出 C、熔点低的先流出 D、熔点高的先流出
8.纸上分配色谱, 固定相是
A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂
一、选择题
（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）
1．用石油醚作为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（ D ）
A．糖类 B．氨基酸 C．苷类 D．油脂 E．蛋白质
2．用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的中药化学成分类型是（ B ）
A．蜡 B．挥发油 C．氨基酸 D．苷类 E．生物碱盐
4．可以确定化合物分子量的波谱技术是（ C ）
A．红外光谱 B．紫外光谱 C．质谱 D．核磁共振光谱 E．旋光光谱
6、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )
A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法
7、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是( A )
A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物
第四节 物质的检验、分离和提纯
【知识网络】
一、物质的分离与提纯方法
混合物的物理分离方法
方法 适用范围 主要仪器 注意点 实例
固+液 蒸发 易溶固体与液体分开 酒精灯、蒸发皿、玻璃棒 ①不断搅拌；②最后用余热加热；③液体不超过容积2/3 NaCl（H2O）
固+固 结晶 溶解度差别大的溶质分开 NaCl（NaNO3）
升华 能升华固体与不升华物分开 酒精灯 I2（NaCl）
固+液 过滤 易溶物与难溶物分开 漏斗、烧杯 ①一角、二低、三碰；②沉淀要洗涤；③定量实验要“无损” NaCl（CaCO3）
液+液 萃取 溶质在互不相溶的溶剂里，溶解度的不同，把溶质分离出来 分液漏斗 ①先查漏；②对萃取剂的要求；③使漏斗内外大气相通;④上层液体从上口倒出 从溴水中提取Br2
分液 分离互不相溶液体 分液漏斗 乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液
蒸馏 分离沸点不同混合溶液 蒸馏烧瓶、冷凝管、温度计、牛角管 ①温度计水银球位于支管处；②冷凝水从下口通入；③加碎瓷片 乙醇和水、
I2和CCl4
渗析 分离胶体与混在其中的分子、离子 半透膜 更换蒸馏水 淀粉与NaCl
盐析 加入某些盐，使溶质的溶解度降低而析出 烧杯 用固体盐或浓溶液 蛋白质溶液、
硬脂酸钠和甘油
气+气 洗气 易溶气与难溶气分开 洗气瓶 长进短出 CO2（HCl）
液化 沸点不同气分开 U形管 常用冰水 NO2（N2O4）
混合物的化学分离法
方法 热分解法 沉淀分离法 酸碱分离法 水解分离法 氧化还原法
实例 NH4Cl（NaCl） NaCl（BaCl2） MgCl2（AlCl3） Mg2+（Fe3+） Fe2+（Cu2+）
二、物质的检验
检验类型 鉴别 利用不同物质的性质差异，通过实验，将它们区别开来。
鉴定 根据物质的特性，通过实验，检验出该物质的成分，确定它是否是这种物质。
推断 根据已知实验及现象，分析判断，确定被检的是什么物质，并指出可能存在什么，不可能存在什么。
商洛职业技术学院教案
课程名称 天然药物化学 专业班级 06药学
授课教师 顾晓燕 授课类型 讲授 学 时 2
章节题目 第三节 天然药物化学有效成分结构测定的一般步骤
目的
与
要求 熟悉天然药物化学有限成分结构测定的一般步骤
重点
与
难点 无
方法
与手段 讲授＋实例
使用教材
及参考书 《天然药物化学》主编:吴剑锋 出版社:人民卫生出版社
《天然药物化学学习指导》主编:吴剑锋 出版社:人民卫生出版社
教 案 续 页
教 学 内 容 辅助手段
时间分配
第三节 天然药物化学有限成分结构测定的一般步骤
一、测定程序
（一）纯度的确定
只有真正的单体才能保证结构测定结果的准确性，因此在测定结果之前，必须确定化合物的纯度。检查纯度的方法很多，可先观察其外观的颜色和形态是否均一，然后测定能反应其纯度的的各种物理常数，如熔点、沸点、比旋度和折光率等。更多的采用薄层色谱或高效液相色谱等色谱方法。一般某化合物在三种展开系统展开后均获得单一均匀的斑点，可确定为单一化合物。
（二）分子式的测定
常规的分析方法是通过元素分析的方法确定化合物组成元素的种类和比例，求出化合物的实验分子式，然后结合冰点降低法、衍生物推导法、酸碱测定法等分子量测定方法所测定的分子量，计算出化合物的分子式。
（三）化合物功能基和分子骨架的推定
测定试样的紫外光谱、红外光谱、质谱和核磁共振谱，综合所得的波谱信息，结合所得的物理常数、化学定性反应及化学对降解法所得的数据，对化合物的类型及其基本母核、所含功能基的种类及结构中含有的双键数或环数进行推导、从而推定化合物的结构。
（四）化合物结构式的确定
可将所测得的四大波谱的数据进行验证，推查推定的分子结构是否与波谱数据相吻合。
二、测定方法
（一）确定分子式并计算不饱和度
确定分子式可采用以下几种方法；
1、元素分析＋分子量测定
实验复习专题2 物质的检验、分离和提纯
高考原题
1．(2016·课标全国Ⅲ，9，6分)下列有关实验的操作正确的是 ( )
实验 操作
A 配制稀硫酸 先将浓硫酸加入烧杯中，后倒入蒸馏水
B 排水法收集KMnO4分解产生的O2 先熄灭酒精灯，后移出导管
C 浓盐酸与MnO2反应制备纯净Cl2 气体产物先通过浓硫酸，后通过饱和食盐水
D CCl4萃取碘水中的I2 先从分液漏斗下口放出有机层，后从上口倒出水层
2．(2016·北京理综，9，6分)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 －25 －47
6
下列说法不正确的是 ( )
A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
3．(2015·江苏化学，13，4分)下列设计的实验方案能达到实验目的的是(双选) ( )
A．制备Al(OH)3悬浊液：向1 mol·L－1 AlCl3溶液中加过量的6 mol·L－1 NaOH溶液
B．提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和Na2CO3溶液，振荡后静置分液，并除去有机相的水
C．检验溶液中是否含有Fe2＋：取少量待检验溶液，向其中加入少量新制氯水，再滴加KSCN溶液，观察实验现象
D．探究催化剂对H2O2分解速率的影响：在相同条件下，向一支试管中加入2 mL 5% H2O2和1 mL H2O，向另一支试管中加入2 mL 5% H2O2和1 mL FeCl3溶液，观察并比较实验现象
