天然药化实验教学教案

《天然药物化学》教案第一章：绪论1.1 教学目标让学生了解天然药物化学的研究内容、意义和现状。

让学生掌握天然药物化学的基本概念和研究方法。

1.2 教学内容天然药物化学的定义和研究范围。

天然药物化学的研究方法和技术。

天然药物化学的发展历程和现状。

1.3 教学方法讲授法：讲解天然药物化学的基本概念和研究方法。

讨论法：引导学生讨论天然药物化学的发展现状和应用前景。

1.4 教学评估课堂提问：检查学生对天然药物化学基本概念的理解。

小组讨论：评估学生对天然药物化学发展现状和应用前景的了解。

第二章：天然药物的来源和提取方法2.1 教学目标让学生了解天然药物的来源和提取方法。

让学生掌握常见的天然药物提取技术和原理。

2.2 教学内容天然药物的来源：植物、动物和矿物。

天然药物的提取方法：蒸馏、萃取、Soxhlet 提取等。

2.3 教学方法讲授法：讲解天然药物的来源和提取方法。

实验法：进行天然药物提取实验，让学生亲手操作并观察提取效果。

2.4 教学评估实验报告：评估学生对天然药物提取实验的操作技巧和结果分析。

课堂提问：检查学生对天然药物提取方法的掌握程度。

第三章：天然药物的化学结构鉴定3.1 教学目标让学生了解天然药物的化学结构鉴定方法。

让学生掌握光谱学和色谱学在天然药物化学结构鉴定中的应用。

3.2 教学内容光谱学鉴定方法：紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱等。

色谱学鉴定方法：气相色谱、高效液相色谱、薄层色谱等。

3.3 教学方法讲授法：讲解光谱学和色谱学在天然药物化学结构鉴定中的应用。

实验法：进行光谱学和色谱学实验，让学生亲手操作并观察鉴定结果。

3.4 教学评估实验报告：评估学生对光谱学和色谱学实验的操作技巧和结果分析。

课堂提问：检查学生对天然药物化学结构鉴定方法的掌握程度。

第四章：天然药物的生物活性研究4.1 教学目标让学生了解天然药物的生物活性研究方法。

让学生掌握生物活性评价技术和活性成分筛选方法。

4.2 教学内容生物活性评价技术：细胞实验、动物实验、临床试验等。

一、教案基本信息教案名称：天然药物化学教案课时安排：45分钟教学目标：1. 让学生了解天然药物化学的基本概念和研究内容。

2. 使学生掌握天然药物化学的提取、分离和鉴定方法。

3. 培养学生对天然药物化学的研究兴趣和科学精神。

教学方法：1. 采用多媒体教学，结合图文并茂的方式进行讲解。

2. 组织学生进行小组讨论，提高学生的参与度和积极性。

3. 结合实际案例，让学生更好地理解和应用所学知识。

教学内容：1. 天然药物化学的基本概念和研究内容2. 天然药物化学的提取、分离和鉴定方法3. 天然药物化学的生物活性及应用二、教学过程1. 导入：通过展示一些常见的天然药物（如人参、当归等），引导学生思考天然药物的化学成分及其作用机制。

2. 天然药物化学的基本概念和研究内容：介绍天然药物化学的基本概念，包括天然药物的定义、分类和特点。

讲解天然药物化学的研究内容，如提取、分离、鉴定和生物活性等。

3. 天然药物化学的提取、分离和鉴定方法：介绍天然药物化学中的提取、分离和鉴定方法，包括溶剂提取法、色谱法、光谱法等。

并通过实际案例讲解这些方法在天然药物研究中的应用。

4. 天然药物化学的生物活性及应用：讲解天然药物化学中的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌等。

介绍天然药物在临床治疗中的应用，以及现代药物研发中对天然药物的借鉴和利用。

5. 课堂小结：总结本节课的主要内容，强调天然药物化学的重要性，激发学生对天然药物化学的研究兴趣。

三、课后作业1. 复习本节课所学的基本概念和research content。

2. 查阅相关资料，了解天然药物化学在临床治疗中的应用实例。

3. 思考天然药物化学的研究方法及其在现代药物研发中的作用。

四、教学反思通过本节课的教学，观察学生的学习反馈，对教学效果进行评估。

针对学生的掌握情况，调整教学方法和策略，以提高教学效果。

关注天然药物化学领域的最新研究动态，不断更新和完善教学内容。

五、教学评价1. 学生课堂参与度：观察学生在课堂上的发言、提问和讨论情况，评估学生的参与度。

天然药物化学实验课程教案天然药物化学实验课程教案武汉⽣物⼯程学院天然药物化学实验课程教案课程基本信息授课时间2015年3⽉8⽇-2015年7⽉3⽇教案编写时间2015年2⽉28⽇课程名称天然药物化学实验课程代码总学时32讲课：学时实验：32 学时实习：周学分 2课程性质必修课（√）选修课（）理论课（）实验课（√）任课教师职称授课对象专业：制药⼯程年级：2012级班级：2012本科教材及主要参考资料教材：⾃编参考资料：天然药物化学实验中国医药科技出版社杨⽉主编（2010）天然药物化学实验与指导中国医药科技出版社梁敬钰主编（2011）天然药物化学实验中国医药科技出版社李嘉蓉主编（2010）教学⽬的和教学要求1、重点掌握中药中各类成分的提取分离、化学鉴定和薄层检视的基本理论和基本⽅法。

2、熟悉中药所含有效成分的结构鉴定⽅法。

3、进⼀步掌握理论所学到的知识。

教学重点和难点1、各种有效成分结构类型、理化性质。

2、提取分离、鉴定的⽅法。

3、各类成分提取时的注意事项。

章节备课实验内容不分先后蒽醌类成分的提取分离与鉴别⼀、教学⽬的和要求学习羟基蒽醌类化合物的提取分离和检识，通过实验要求：1．掌握从⼤黄中提取和分离游离蒽醌的⽅法。

2．掌握⽤pH梯度萃取法分离不同酸性的羟基蒽醌类化合物。

3．掌握蒽醌类化合物的主要检识⽅法。

4．熟悉蒽醌类化合物的⾊谱检识⽅法。

⼆、教学重点和难点重点：蒽醌类物质的基本性质难点：pH梯度萃取法的原理和适⽤性三、实验⽅法和原理本实验是根据⼤黄中的羟基蒽醌苷经酸⽔解成游离羟基蒽醌，⽽游离羟基蒽醌不溶于⽔，可溶于氯仿、⼄醚等亲脂性有机溶剂的性质，⽤氯仿从⽔解液中将游离羟基蒽醌提取出来，再利⽤各游离羟基蒽醌的酸性不同，采⽤pH梯度萃取法将其分离。

其中⼤黄酚和⼤黄素甲醚的酸性⼗分近似，⽤pH梯度萃取法难以分离，可利⽤两者的极性不同，采⽤硅胶柱⾊谱法进⾏分离。

⼤黄为蓼科植物掌叶⼤黄Rheum palmatum L.、唐古特⼤黄Rheum tanguticum Maxim. ex Reg.和药⽤⼤黄Rheum officinale Baill.的⼲燥根及根茎。

天然药物化学教案设计教学目标：1.了解天然药物的概念和分类；2.掌握天然药物的提取和纯化方法；3.了解一些常见的天然药物及其化学成分；4.了解天然药物的应用和研究进展。

教学重点和难点：1.天然药物的提取和纯化方法；2.天然药物的应用和研究进展。

教学准备：1.教材：《天然药物化学》；2.多媒体设备；3.实验室用品和材料。

教学过程：一、引入（10分钟）1.通过展示一些常见的天然药物图片引起学生对天然药物的兴趣；2.提问：你们知道什么是天然药物吗？有哪些天然药物比较常见？二、知识讲解（30分钟）1.天然药物概念和分类：1)天然药物是指从天然产物中提取的具有药用活性的化合物；2)主要分类：植物药、动物药、矿物药、微生物药等。

2.天然药物的提取和纯化方法：1)提取方法：浸提、冷浸提、热浸提、溶剂萃取等；2)纯化方法：结晶、蒸馏、萃取、柱层析等。

3.天然药物的化学成分：1)天然药物含有多种化学成分，如生物碱、甾体、黄酮类等；2)通过化学方法可将化合物提纯并对其结构进行鉴定。

三、案例分析（30分钟）1.选择一种常见的天然药物作为案例，如青蒿素；2.介绍其提取和制备过程，并讲解其化学成分及作用机制；3.通过多媒体展示相关实验图像和研究成果。

四、学生实验（40分钟）1.学生进行天然药物的提取实验；2.实验步骤：取一定量的天然药材，进行浸提或溶剂萃取，得到提取液；3.实验装置和材料：天然药材、酒精、水浴器、离心机等。

五、总结和展望（10分钟）1.总结本节课的教学内容，强调天然药物的重要性和应用前景；2.展望未来，介绍天然药物研究的新方向和新成果。

教学反思：本节课通过引入、讲解、案例分析和实验等多种教学手段，激发了学生对天然药物的兴趣，并使他们了解到天然药物的提取和纯化方法，以及一些常见的天然药物和其化学成分。

通过实验环节的设计，帮助学生进一步巩固所学知识，并锻炼他们的实验技能。

整节课内容丰富，体验感强，有助于提高学生的学习兴趣和学习能力。

《天然药物化学》教案一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数：（一）总学时数：108学时（二）理论学时数：54学时（三）讨论学时数：6学时（四）实验学时数：48学时（五）学分数：6学分二、承担课程教学的院、系、教研室名称华中科技大学同济医学院药学院中药系天然药物化学教研室三、课程的性质和任务天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。

四、所用教材和参考书（一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。

（二）参考书：1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。

2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。

3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。

第一章绪论一、学时数：6学时二、目的和要求1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务；2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法；3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；4、掌握天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法；5、熟悉不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性6、了解天然药物化学的发展历史、近代研究成就及发展趋势；7、了解天然药物化学与药学相关学科的关系；8、了解天然药物化学在国民经济和药学专业中的作用和地位。

三、重点和难点1、重点：性质、任务、提取分离、结构鉴定。

醌类化合物的提取分离一提取方法:一般选用甲醇或乙醇为溶剂，可同时将游离态和成苷的蒽醌类化合物从药材中提取出来，浓缩后再依次用有机溶剂提取（多用索氏提取法），可根据极性大小不同进行初步分离（如将苷和苷元分开）。

对于多羟基蒽醌或具有羧基的蒽醌（如大黄酸），在植物体内多以盐的形式存在，难以被有机溶剂溶出，提取前应先酸化使之游离。

二分离方法：1 游离羟基蒽醌的分离：蒽醌是醌类化合物中最主要的结构类型，可选用分步结晶法、梯度pH萃取法或层析法进行。

梯度pH萃取法是分离游离蒽醌衍生物的经典方法：是指将不同酸性蒽醌混合物的乙醚溶液，用ph由低到高的碱水溶液依次萃取，使蒽醌化合物按酸性由强到弱的顺序，依次转移到碱水中，从而分离的方法。

原理：利用羟基蒽醌中酚羟基位置和数目的不同，对分子的酸性强弱影响不同而进行的分离。

局限性：性质相似，酸性差别不大的混合物不适用有些蒽酮虽然存在酚羟基，但在稀碱溶液中较相应的蒽醌难溶，如大黄酚蒽酮-9，故蒽醌衍生物的苯提取液用极稀的NaOH液萃取，可除去蒽醌而使蒽酮留在苯液中。

色谱法在蒽醌苷元分离中的应用：一般先用经典方法（如梯度pH萃取）对其进行初步分离，再结合柱色谱法或制备性TLC法作进一步的分离，多用硅胶吸附色谱，而氧化铝一般不用，也常用聚酰胺作为柱色谱的填料。

2 蒽醌苷类和苷元的分离蒽醌苷类和苷元极性差别较大，在有机溶剂中溶解度不同。

苷类在氯仿中不溶，而苷元溶于氯仿，据此分离。

3 蒽醌苷的分离：较苷元的分离困难，一般先用铅盐法或溶剂法除去大部分杂质，制得较纯的总苷后，再进一步用聚酰胺、硅胶或葡聚糖凝胶柱色谱反复分离纯化。

应用聚酰胺色谱法及葡聚糖凝胶柱色谱法对蒽醌苷的分离均能取得良好的效果。

生物碱生物合成的基本原理
1.Schiff base 的形成
2.Mannish reation
3.酚氧化偶连（oxidative coupling of phenols ） (1)酚自由基的形成
(2)自由基偶连形成：邻－邻偶连、邻－对偶连、对－对偶连 (3)再芳香化 ①烯醇化－再芳香化 ②C －C 键迁移－再芳香化 ③C －C 键裂解－再芳香化 4.亚胺盐次级环合反应
第三节 生物碱的分类、生源及其分布 生物碱分类主要有三种方法： （1）来源分类 （2）化学分类 （3）生源结合化学分类
分类依据不同，各有利弊。

不过，目前似乎以后一种分类方法为主。

生源结合化学分类： 一、来源于鸟氨酸的生物碱
二、来源于赖氨酸的生物碱
三、来源于苯丙氨酸/酪氨酸的生物碱
托品类(T ropanes)
东莨菪碱(Scopolamine)
C CH O
OH
Ph
吡咯类（Pyrrolines)
红古豆碱(Cuskohygrine)N N O
CH 3
CH 3
(Securinine)一叶碱
哌啶类(Piperidines)
胡椒碱(Piperine)N
O
O O
(一)苯丙胺类
(二)四氢异喹啉类 (三)苄基四氢异喹啉类 1.生源
(四)苯乙基四氢异喹啉类 (五)苄基苯乙胺类 (六)吐根碱类
邻氨基苯甲酸
冉特可林酮
NH 2
OH
O N O OH
OH
哌劳亭(Pellotine)
四氢异喹啉类
NH CH 3O CH 3O
OH
CH 3
麻黄碱(Ephedrine)
苯丙胺类
33。

萜类化合物的提取分离
单萜多以挥发油的形式存在，单萜中的环烯醚萜多为苷类；倍半萜除构成挥发油的组分外，以内酯多见；乌头烷型二萜以二萜生物碱的形式存在。

萜类结构千变万化，提取分离方法因结构类型不同而呈现多样化。

萜的苷亲水较强，一般易溶于水、甲醇、乙醇和正丁醇，故多用甲醇或乙醇提取。

苷元脂溶性较强，一般用有机溶剂提取，如氯仿，乙酸乙酯。

提取苷类成分时，要避免接触酸、碱，以防发生水解，应按提取苷类成分的常法事先破坏酶的活性。

一、萜类的提取
（一）溶剂提取法
苷类化合物的提取：甲醇或乙醇—浓缩物溶于水—石油醚脱脂—水层用正丁醇萃取—粗总苷。

非苷类化合物的提取：系统溶剂提取法
（二）碱提取酸沉淀法
内酯类化合物的提取可采用碱提取酸沉淀的方法，但当用酸碱处理时，可能引起构型的改变，应注意。

（三）活性炭吸附法
大孔树脂吸附法
二、萜类的分离
（一）结晶法分离
（二）柱色谱分离
吸附色谱：硅胶，氧化铝
硝酸银色谱：萜类化合物结构中多具有双键，且不同萜类的双键数目和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性有差别，可借此分离。

（三）利用特殊功能团进行分离
倍半萜内酯用碱溶酸沉法进行分离；不饱和双键，羰基等用加成的方法制备衍生物加以分离。

1。

第十章三萜及其苷类目的要求：1. 掌握三萜及其苷类的结构类型、性质、检识反应和提取分离方法；2. 了解三萜类化合物的化学反应和波谱特征提要；3. 了解结构测定方法，熟悉三萜极其苷类的生物活性；第一节概述一、概述三萜同前面讲的单、二萜一样是由MV A衍生而来，由30个碳原子组成,根据“异戊二烯规则”，多数三萜类化合物是由6个异戊二烯缩合而成的，他们有的游离存在于植物体，有的则与糖结合成苷的形式存在，三萜与糖结合成的苷叫三萜皂苷，皂苷可溶于水，其水溶液振摇后可产生胶体溶液，并且有持久性肥皂水溶液样的泡沫故名三萜皂苷。

经典的皂苷从化学角度讲是一类由螺甾烷与其生源相似的甾类化合物衍生的低聚糖苷以及三萜化合物的低聚糖苷。

二、研究概况：三萜及其苷类，作为一类天然产物，100多年前就已为人们所认识，但因其结构复杂，分离、精制及结构鉴定都很困难，发展比较缓慢近年来，由于分离纯化及结构测定方法的进展，使一些复杂三萜类的分离、结构鉴定能较为顺利的进行，发现了不少新的化合物，同时又由于三萜类的生理生化活性的多样性，如人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。

柴胡皂苷有抑制中枢神经系统和明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。

七叶皂苷有明显的抗渗出，抗炎，抗淤血作用，能恢复毛细血管正常渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用三、分布三萜及其苷类，广泛分布与植物界，单子叶，双子叶植物中均有分布，尤以薯蓣科，百合科，石竹科，五加科，豆科，七叶树科，远志科，桔梗科，玄参科等植物中分布最普遍，含量也较高，许多常见的中药如人参，甘草，柴胡，黄芪，桔梗，川楝皮，泽泻，穿山龙，山药等中均含皂苷。

从真菌灵芝中也曾分离出许多的三萜成分，有些动物体中也有三萜类化合物，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨肝脏中分离出鲨烯，另外海洋生物如海参，海星，软珊瑚中也分离出各种类型的三萜化合物。

生物碱的结构鉴定与测定一、光谱法在生物碱的结构鉴定与测定中的应用(一)紫外光谱(二)红外光谱1.酮基的吸收有跨环效应时，酮基吸收在1660-16902.Bohlmann吸收带在反式喹诺里西丁环中，凡氮原子邻碳上的氢有二个以上与氮孤电子对呈反式双直立关系者，且氮孤电子不参与共轭时，则在2800-2700cm-1区域有2个以上明显的吸收峰,而顺式异构体则此峰极弱(1) 二个以上与氮孤电子对呈反式双直立氢(2) 氮孤电子不参与共轭注意点：(1)在氯仿溶液中测定时，多为二个峰；用KBr压片时，多为一簇峰；(2)含有喹诺里西丁环的生物碱结构类型：喹诺里西丁类、吐根碱类、吲哚碱类中的柯南因-阿马利新类和育亨宾类、异甾碱中原介藜芦碱类和西藜芦碱类(三)质谱1.难于裂解或由取代基或侧链的裂解产生特征离子2.主要裂解受氮原子支配3.主要由RDA裂解产生特征离子4.主要由苄基裂解产生特征离子(四)核磁共振谱1.可确定化合物的基本骨架2.可确定化合物的立体构型二、生物碱结构测定的实例—紫乌定的结构测定1.分子式:C30H33O6N(HRMS)，不饱和度为152.取代基的确定：-NCH3(δ2.44)-OAc(1730、1250cm-1, δ2.04)-C6H5COO (1710、1580、1280、700 cm-1,δ7.44、7.58、7.97(5H,m)) =CH2(1640、891；δ4.82、4.98(各1H，S))CO(1710、1690；δ210.8)3.确定基本骨架(1) C型的C16的化学位移比A、B型的C16的化学位移大3-7(2) 臭氧化反应A、B的氧化产物应为六元环酮；而C氧化产物应为五元环酮；两者的羰基的红外吸收有区别：六元环酮：1700 cm-1五元环酮：>1700 cm-1紫乌定的羰基的红外吸收为1700(3) 6-酮基，7-H示AB峰(δ2.27，2.25，J=12HZ)4. 取代基的定位(1)双酯的定位：δ4.88(d,J=4.5) δ5.53(6重峰，J1=4.5，J2=2.2)(2)6-酮基的确定：①生源上此类化合和物多具6-酮基②4-甲基明显地移向低场，6位无酮基者4-甲基多在1左右(3)余下一个氧的安排①IR只有三个羰基的红外吸收1730、1710、1690②碳谱只有一个酮基吸收，δ210.4故将余下一个氧的安排为环醚的形式。