2013届高二化学课件：3-3-2 酯(选修5)

F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
请回答：
(1)B可以发生的反应有________(选填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是__________、 ______________。 (3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的
B．乙酸和甲酸甲酯
D．甲酸和蚁酸
酯水解对比实验
注意：①该反应中的加热一般用水浴加热，而不用酒
精灯直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发。
【例2】
某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相 ) B．乙酸乙酯 D．乙酸甲酯
等的两种产物，该酯可能是( A．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 【解析】
根据酯的水解反应原理，生成的醇和羧酸
简式为
；进一步可知B的分子式为C5H12O，
说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简 式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。
【答案】
(1)①②④
(2)羧基
碳碳双键
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中 间体，可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A的钙盐是人
们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，
【答案】
B
下列有关酯的叙述，不正确的是(
)
A．羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯
B．乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C．酯化反应的逆反应是水解反应 D．果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯 【答案】 B
下列各组有机物中互为同分异构体的是(
)
A．甲酸和甲酸甲酯
C．乙酸和乙酸乙酯 【答案】 B
4．羧酸酯的存在、物理性质和主要用途 酯类广泛地存在于自然界里，低级酯是有芳香气味的 液体，存在于各种水果和花草中。例如，香蕉里含有乙酸 异戊酯，苹果里含有戊酸戊酯等。酯一般密度比水小，难 溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂， 并用作制备饮料和糖果的香料。
【例1】
下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是(
写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同。低级酯
是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水， 易溶于有机溶剂。
2．分类 根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸 酯，通常所说的酯是指有机酸(羧酸)酯。
HCOOCH3 、CH3COOCH3 、CH3COOCH2CH3 等一系
列的酯(同系物)，其通式为CnH2nO2(n＝2、3、4)。
结构简式：________________________。
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同 于其常见的同系物，据报道，可由2－甲基－1－丙醇和甲 酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是________。
【解析】
由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反
O2 O2 应生成；根据B――→ C――→ D可知B为醇，E为羧酸；又因D 和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数 相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃 基上的氢被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构
反应类型：A→E___________________________，
A→F_____________________________________。
【答案】
【解析】
7.4g A完全燃烧生成5.4g 水和6.72L CO2，
6.72L 5.4g 可推出7.4g A中n(C)＝ ＝0.3mol；n(H)＝ 22.4L/mol 18g/mol ×2＝0.6mol，故A中m(O)＝7.4g－0.3×12g－0.6×1g＝3.2g 3.2g n(O)＝ ＝0.2mol，因此A的最简式为C3H6O2。根据 16g/mol 3.7g A的物质的量n(A)＝0.8mol/L×0.1L－0.5mol/L×0.06L 3.7g ＝0.05mol，因此MA＝ ＝74g/mol，即A的化学式是 0.05mol C3H6O2，可能的结构简式是CH3COOCH3或HCOOC2H5。
1．羧酸与醇发生酯化反应的一般规律 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 浓H2SO4 CH3COOH＋HOC2H5 3COOC2H5＋H2O CH △
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化关系 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。 如：
可能的结构简式为________。
【解析】 羧酸和醇发生酯化反应时，羧酸分子中羟 基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合
成酯，即羧酸分子脱去一个—OH醇，脱去一个—H。
【答案】 C3H8O CH3CH2CH2OH
烯烃、醇、醛、酯类等有机化合物均可以转化为羧 酸。请你在括号内填写相应物质的结构简式，并写出有关
)
A．羧酸与饱和酯的通式均可以用CnH2nO2表示 B．酯都能发生水解反应
C．羧酸的酸性都比碳酸弱
D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水
【解析】
只有饱和一元羧酸以及饱和一元羧酸和饱
和一元醇形成的酯才符合CnH2nO2的通式；在有机酸中甲酸、 乙酸、丙酸、苯甲酸等酸性比碳酸的酸性强；低碳原子数 的羧酸(C原子4个以下)可以与水混溶，随着碳原子数的增加， 在水中的溶解度减小，C原子为11个以上的羧酸基本上不溶 于水，酯类均难溶于水。
其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下 图所示的反应：
试写出：
(1) 化 合 物 A 、 B 、 D 的 结 构 简 式 ____________ 、 ____________、____________。
(2)化学方程式： A→E______________________________________， A→F______________________________________。
1．掌握乙酸乙酯的结构特点、物理性质和化学性质。 2．了解乙酸的酯化反应与乙酸乙酯的水解是一对可逆 反应，并且知道酯化反应的原理。 3．了解酯类的主要性质。
1．酯是羧酸分子羧基中的________被________取代后 的产物。酯的一般通式为________，官能团是________。 2．饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式 为________(n≥2，整数)。 3．低级酯是具有________气味的________体，密度一 般________水，并________溶于水，________溶于有机溶剂。
反应的化学方程式。
【答案】
有一元羧酸和一元醇形成的酯A。完全燃烧7.4g A，可
得5.4g水和6.72L(标准状况)CO2。3.7g A与100mL 0.8mol/L
NaOH溶液共热，当完全水解后，为中和剩余的碱液，耗去 0.5mol/L盐酸60mL。
(1)求A的分子式。
(2)写出A可能的结构简式。
【解析】
该酯燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，由
此可知分子中C与H个数之比为1∶2，又因为酯水解后产物 醇Y氧化得羧酸X，可知X、Y中碳原子数相同，且碳的骨架 相同。 【答案】 C
分子式为CnH2nO2的羧酸和某醇发生酯化反应后，生 成分子式为Cn＋3H2n＋6O2的酯，则此醇的分子式为________，
的相对分子质量应相等，即转化为求醇和酸的相对分子质 量。M(甲酸)＝M(乙醇)＝46，故应为甲酸乙酯。 【答案】 C
【例3】 酯可能是( )
某酯完全燃烧生成等物质的量的CO2 和H2O，
该酯水解可得到羧酸X和醇Y，把醇Y氧化可得到羧酸X，此
A．CH3CH2COOCH(CH3)2 B．CH3CH2COOCH2CHCH2 C．(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 D．CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状酯和高聚 酯如：
【 例 4】 赋予剂。已知：
(2011· 长 沙 市 铁 一 中 高 二 期 末 ) 有 机 物
A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香
①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃
4．乙酸乙酯在稀H2SO4 中水解的化学反应方程式为 ____________________； 在 NaOH 溶 液 中 水 解 的 化 学 反 应 方 程 式 为 ______________________。
【答案】
2．CnH2nO2
3．芳香 液 小于 难 易
1．如何理解酯化反应和酯的水解反应？ 提示：(1)酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酸 分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分 互相结合成酯。如：
(2)酯的水解是酯分子中来自酸的部分( 水中的—OH结合成羧酸，来自醇的部分(
)与 )与水
中的氢结合成醇。即酯的水解是酯化反应的逆反应。
2．同碳原子的饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯和 饱和一元羧酸有什么关系？ 提示： 二者互为同分异构体
1．概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简