黄酮PPT课件

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天然药物化学黄酮类ppt课件

这些化合物通常以苷的形式存在，苷元与糖通过糖苷键相连，形成黄酮苷。
黄酮类化合物的结构特点
黄酮类化合物的基本结构是由两个芳香环通过一个三碳桥连接而成的，其中连接的两个芳香环可以是相同的，也可以是不同的。
芳香环上的取代基可以是羟基、甲氧基、羰基等，这些取代基的种类和数量对黄酮类化合物的生物活性具有重要影响。
实现黄酮类化合物的分离纯化，常用的色谱分离技术包括硅胶柱色谱、
大孔吸附树脂柱色谱等。
黄酮类化合物的分离实例
槐米中芦丁的分离
采用乙醇提取、硅胶柱色谱分离、重结晶等方法，从槐米中分离得到芦丁。
山楂中总黄酮的分离
采用乙醇提取、大孔吸附树脂柱色谱分离、结晶等方法，从山楂中分离得到总黄酮。
05
黄酮类化合物的应用与开发
黄酮类化合物的保健功能与食品添加剂
抗氧化作用
黄酮类化合物具有抗氧化作用，能够清除自由基，减轻氧化应激反应对人体的损伤，对预防衰老
和慢性疾病有积极作用。
改善心血管健康
黄酮类化合物具有改善心血管健康的作用，能够降低血压、血脂，对预防和治疗心血管疾病有辅
助效果。
食品添加剂
黄酮类化合物因其良好的抗氧化和保健功能，被广泛应用于食品添加剂领域，以提高食品的营养
价值和保健功能。
黄酮类化合物的其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎等作用，被广泛应用于化妆品领域，如美白、抗衰老等产品。
农业
黄酮类化合物具有抗菌、抗病毒等作用，可用于农业领域，如植物保护、土壤改良等。
环保
黄酮类化合物具有降解污染物、净化环境等作用，可用于环保领域，如水处理、空气净化等。
通过结构优化和技术改进，提高黄酮类化合物的生物利用度和药效。

天然药物化学(黄酮类化合物) ppt课件

A
10
C
6'
B
5'
4'
（C6-C3-C6）
二、分类
a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置（2-或3-位）
O R O flavone O R O flavanone
c.三碳链是否构成环状
O
OH
O
O
O flavone
O chalcone
O flavone
O isoflavone
主要黄酮类化合物结构类型：
黄酮苷中常见的单糖
中文名 D-葡萄糖 D-半乳糖 D-甘露糖 D-葡萄糖醛酸 D-半乳糖醛酸 L-鼠李糖英文名 D-glucose D-galactose D-mannose D-glucuronic acid D-galacturonic acid L-rhamnose 缩写 D-Glc D-Gal D-Man D-GluA D-GalA L-Rha
L-阿拉伯糖
D-木糖
L-arabinose
D-xylose
L-Ara
D-Xyl
四、黄酮类化合物命名
母核加上取代基
OH HO
8 7 6 5
1
O
2' 2 3 4 1' 6'
3' 4' 5'
OH
7, 3´, 4´-三羟基黄酮
7, 3´, 4´-trihydroxyflavone
O
OH HO O OCH3
O
OH HO O OH
O
OH HO O OR OH O OH
OH OБайду номын сангаас
木犀草素，抗菌作用 COOH
OH OH O OH O HO OH O O

天然药物化学第六章黄酮类化合物PPT课件

2. 抗肝脏毒作用
从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。
（ + ） - 儿茶素 (catergen) 也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化
水碳等引起的中毒性肝损伤。飞蓟
3. 抗炎芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。
芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH
OH
HO
O
OH OH
O OH O rutinose
RUTIN
芦丁
OH OH O
QU 槲ER 皮C素ETIN
豆科植物槐中药槐
米中含有芦丁和槲皮素。
３．二氢黄酮类
rutinose O
天然药物化学第六章黄酮类化合物 PPT课件
知识要求：
掌握黄酮类化合物的基本构造、结构类型、理化性质、提取分离的方法熟悉黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识了解紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。
能力要求;
熟练掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术学会应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物的操作技术
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。
5．查尔酮类

生物黄酮PPT课件

大豆异黄酮为多酚类化合物，在自然界中主要以游离型的糖苷配基和结合型的糖苷两种形式存在。
其中起主要功效的是三羟异黄酮 (又称金雀异黄素、染料木素；G)和二羟异黄酮（又称大豆苷元、大豆黄素，D）。
大豆异黄酮与雌激素相似的结构特点使它们能够与雌激素受体结合，表现出生物活性。
随着衰老研究的推进，延缓衰老的方法，抗衰老的食物、药品研究也不断发展，大豆异黄酮就是其中之一。
最近有研究证实大豆异黄酮可能作为一种天然抗氧化剂。
大豆异黄酮的生理功能
大豆异黄酮(SIF)具有多种的生物学作用及临床应用。
SIF不仅具有降低血脂，抗动脉粥样硬化的作用，还具有神经保护和抗神经退变的作用、预防骨质疏松、抗癌、免疫调节、维持血管弹性及抗氧化的作用。
1 对心脑血管系统的防护作用 2 抗癌作用 3 预防骨质疏松的作用 4 类雌激素作用 5 抗氧化作用
成分
是一种稠环芳香烃，可分为黄烷醇类、羟基-[4]-黄烷醇类、花色苷类、黄酮类、黄酮醇类和酚酸类等。其中以儿茶素最为重要，约占多酚类总量的60%-80%；儿茶素类主要由EGC、DLC、EC、EGCG、GCG、 ECG等几种单体组成。茶多酚在茶叶中的含量一般在20—35%。在茶多酚中各组成份中以黄烷醇类为主，黄烷醇类又以儿茶素类物质为主。儿茶素类物质的含量约占茶多酚总量的70%左右。
黄酮类化合物的生理功能
①有效的自由基清除剂。 ②调节毛细血管的脆性与渗透性。 ③具有金属螯合能力，可影响酶与膜的活性。 ④对维生素C有增效稳定作用。 ⑤具有抑制细菌病毒的抗生素作用。 ⑥抗癌作用。
抑制恶性细胞增长，保护细胞免受致癌物的损害。
黄酮的来源
黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄酮可作用于身体不同的器官，如山楂--心血管系统，兰梅--眼睛，酸果--尿路系统，葡萄--淋巴、肝脏，接骨木果--免疫系统，平时我们可以通过多食葡萄、洋葱、花椰莱、喝红酒、多饮绿茶等方式来获得黄酮，作为身体的一种补充。

黄酮的分离提取PPT课件

环境治理
黄酮类化合物可以用于环境治理，如水处理和空气净化等。
感谢您的观看
THANKS
总结词
制定黄酮提取物的质量标准，并采取一系列措施确保产品质量稳定。
详细描述
黄酮提取物的质量标准包括纯度、色泽、气味等方面的规定。品质控制则涉及原料选择、生产工艺优化、产品质量检测等方面。通过严格的质量控制，确保黄酮提取物产品的质量和安全，以满足市场需求。
05 黄酮分离提取的应用与展望
黄酮在食品工业中的应用
分布
黄酮在植物中的分布因种类和生长环境而异，一些常见的富含黄酮的食物包括柑橘类水果、苹果、豆类、洋葱、绿茶等。
02 黄酮的分离提取方法
溶剂提取法
原理
利用黄酮类化合物溶于有机溶剂的性质，通过浸泡、回流或渗漉
等方法从植物中提取黄酮。
步骤
选择适当的有机溶剂，将植物材料浸泡或加热回流，提取液经浓缩、沉淀、过滤等步骤得到黄酮粗品。
分类
黄酮类化合物根据其结构可分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等不同类型。
黄酮的生物活性与用途
生物活性
黄酮具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗心血管疾病等。
用途
黄酮在食品、保健品、药品等领域有广泛应用，可用于预防和治疗多种疾病。
黄酮的来源与分布
来源
黄酮主要来源于植物，特别是植物的叶子、花朵和果实。茶叶是黄酮含量较为丰富的食品之一。
原理
利用微波的加热作用，使植物细胞内的水分和有机溶剂迅速升温、产生压力，从而使黄酮类化合物从细胞中释放出来。
步骤
特点
提取效率高，时间短，但设备成本较高，且易引起有机溶剂的挥发和爆炸。
将植物材料破碎后，加入有机溶剂，在微波反应器中处理一定时间，过滤后得到黄酮提取液。

黄酮类化合物(天然药物化学课件)

（三）旋光性
游离黄酮
–二氢、黄烷醇有
–其余无
苷类
–多左旋
47
第二节理化性质
physicochemical property
二、溶解性
（一）游离黄酮
不溶于水
易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂
稀碱水溶液
48
第二节理化性质
physicochemical property
二、溶解性
游离黄酮平面性
O
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
22
第一节结构与分类
Structure and classification
（四）二氢黄酮醇
OH
OH
HO
O
OH
glc O
O
OH
OH OH O
黄柏素-7-O -葡萄糖苷
HO
O
OH OH
OH
OH O
二氢槲皮素
O
OH O
OH
O
OH
OH
落新苷
HO
HO
O
OH
OH OH O
52
第二节理化性质
physicochemical property
（二）碱性
γ-吡喃环的1-位氧原子
微弱碱性
浓硫酸、浓盐酸生成钅羊盐
Cl
O
O
HCl
H2O
OH O
53
第二节理化性质
physicochemical property
钅羊盐的颜色
种类
颜色
黄酮、黄酮醇黄色至橙色、有荧光
查耳酮
橙红色至洋红色
（二）黄酮苷类化合物
成苷后
–水溶性增大、脂溶性降低

黄酮类化合物分析课件

品。
结晶法
利用黄酮类化合物在不同溶剂中的溶解度差异，通过结晶得到纯品。
膜分离技术
利用膜的透过性，将黄酮类化合物与其他杂质
分离。
分子蒸馏技术
利用分子蒸馏的原理，使黄酮类化合物与其他
组分分离。
分离纯化实例
从槐米中提取黄酮类化合物
采用乙醇回流提取，通过硅胶柱色谱分离，得到纯度较高的黄酮类化合物。
安全使用建议
控制摄入量
虽然黄酮类化合物具有多种生物活性，但摄入过量可能对健康造成不利影响。建议根据个人情况适量摄入。
注意食物搭配
某些食物中的黄酮类化合物可能与药物或其他食物成分发生相互作用，影响药效或产生不良反应。在摄入富含黄酮类化合物的食物时，应注意食物搭配。
孕妇和哺乳期妇女谨慎摄入
对于孕妇和哺乳期妇女，建议在医生或营养师指导下摄入黄酮类化合物，避免过量摄入。
06 黄酮类化合物的前景展望
新资源开发
植物资源
随着植物药研究的深入，越来越多的植物被发现含有黄酮类化合物，为新资源开发提供了广阔的来源。
微生物资源
微生物发酵是获取黄酮类化合物的新途径，通过筛选和优化发酵条件，有望实现大规模生产。
新分析方法研究
高效液相色谱法
随着色谱技术的发展，高效液相色谱法在黄酮类化合物分析中表现出更高的分离度和灵敏度。
分类
黄酮类化合物可以根据其连接的基团和取代基的不同进行分类，如黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等。
生物活性与功能
生物活性
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌等。
功能
黄酮类化合物在植物中发挥着多种功能，如防御机制、光合作用调节等，同时对人体健康也有益，如降低心血管疾病风险、提高免疫力等。

黄酮类化合物ppt课件

69
2 . 查耳酮及橙酮类
共性：带Ⅰ很强，为主峰带Ⅱ （220~270）较
弱，为次强峰区别：带Ⅰ峰位不同查耳酮：340～390nm 橙酮： 370～430nm
槲皮素、山萘素、二氢槲皮素
泻下作用：营石苷 A 解痉作用：异甘草素、大豆素
24
第一节概述第二节理化性质及显色反应第三节提取与分离第四节检识与结构鉴定
25
一、性状
1. 物态：多为结晶性固体，少为无定形粉末； 2. 光学活性：
苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具手性碳，有光学活性；苷：糖的引入，均有光学活性。
黄酮2，3-单键
黄酮醇2，3-单键
橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖基
二氢槲皮素
10
异黄酮类 Isoflavones 二氢异黄酮类 Isoflavonones
3-苯基色原酮
葛根素（C-苷）
大豆素
11
查耳酮类 Chalcones
①三碳链不成环 ②编号不同
③与二氢黄酮为异构体
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
第二向：水或水性展开剂
2%～6%HAc、
3%NaCl检视：UV /氨熏变色/
2%AlCl3
61
应用：不同结构类型黄酮，在不同展开系统中Rf值不同。
醇性展开剂BAW
苷元〉单糖苷〉双糖苷
水性展开剂2%-6%HAc、3%NaCl 苷元 < 单糖苷 < 双糖苷
62
（二）硅胶TLC
弱极性的黄酮
黄酮苷元展开系统：甲苯-甲酸甲酯-甲酸（5：4：1）——常用苯-甲醇（95：5）苯-甲醇-醋酸（35：5：5）氯仿-甲醇（85：15， 70：5）甲苯-氯仿-丙酮（40：25：35）丁醇-吡啶-甲酸（40：10：2）

《黄酮实例和苷类》课件

黄酮苷类的提取与分离
总结词
黄酮苷类化合物的提取与分离方法主要包括溶剂提取法、超声波辅助提取法、高速逆流色谱等。
详细描述
黄酮苷类化合物的提取与分离是研究的重点之一。常见的提取方法有溶剂提取法、超声波辅助提取法等。其中，溶剂提取法是最常用的方法，通过选择合适的溶剂，将黄酮苷类化合物从植物中提取出来。分离方法包括高速逆流色谱、硅胶柱色谱、大孔吸附树脂等。这些方法可以根据黄酮苷类化合物的不同性质进行分离纯化，得到高纯度的黄酮苷类化合物。
详细描述
黄酮苷类化合物是由黄酮类化合物与糖类通过糖苷键结合形成的复杂化合物，根据连接的糖基类型，可以分为单糖苷、双糖苷、三糖苷等。其中，常见的黄酮苷类化合物有芹菜素-7-葡萄糖苷、芦丁、橙皮苷等。
黄酮苷类的生物活性
总结词
黄酮苷类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等。
VS
详细描述
黄酮苷类化合物具有多种生物活性，如抗氧化作用，可以清除自由基，减轻氧化应激反应；抗炎作用，可以抑制炎症反应，减轻炎症症状；抗肿瘤作用，可以抑制肿瘤细胞生长和扩散等。这些生物活性使得黄酮苷类化合物在预防和治疗多种疾病方面具有广泛的应用前景。
04
黄酮苷类化合物实例
芦丁
总结词
天然存在的黄酮苷类化合物
详细描述
芦丁是一种天然存在的黄酮苷类化合物，广泛存在于植物中，具有抗炎、抗氧化和抗过敏等药理作用。
橙皮苷
总结词
柑橘类水果中的重要成分
详细描述
橙皮苷是柑橘类水果中的重要成分，具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤等作用，同时也是一种有效的毛细血管保护剂。
柚皮苷
总结词
柚子中的主要黄酮苷类化合物

中药化学第六章黄酮类化合物PPT课件

查耳酮、橙酮、儿茶素：（—）阴性
检查：样品 /甲醇 + Mg粉 +3d 浓 HCl 1—2分钟显色
注意
1、当样品是花青素、部分橙酮、查尔酮时：空白对照实验
2、样品为植物粗提物时：观察升起的泡沫
2）四氢硼钠反应（NaBH4）选择性还原二氢黄酮 —红~紫色其它黄酮类化合物均不显色,可以与之区别二氢黄酮可与磷钼酸试剂反应呈现棕褐色,
操作：
样品乙醇液＋2％等量的四氢硼钠，一分钟后加入浓盐酸或浓硫酸数滴。
为二氢黄酮的特征反应
2、金属离子络合反应 Al 3+ Pb 2+ Zr 3+ Mg 2+ Sr2+ Fe 3+
黄酮类化合物具有结构单元：均可与重金属生成络合物
OH O
O
OH
OH OH
O
1、1% AlCl3 / MeOH 〔Al(NO3)3 〕黄色络合物荧光（max = 415 nm）
（4） PH不同而颜色改变，PH〈7显红色，PH=8.5显紫色， PH〉8.5显蓝色，例如：矢车菊苷。
3、荧光：共轭体系大，向长波方向移。黄酮---黄绿色荧光黄酮醇---亮黄色 3－Ｏ－甲基化或成苷---暗棕绿色荧光, 查耳酮---棕黄色异黄酮---紫色
4、旋光性：苷元：除双氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性，其余均无旋光性
第四、五节黄酮化合物的检识与结构鉴定
方法: 谱学特征——解析：UV 1H 谱 13C 谱 MS
化学方法色谱方法
辅助手段
一、纯度检查： 1、TLC：三种以上展开剂，与标准品共层析（Rf、斑点颜色、形状相同）
2、测定mp：熔距1—2℃ 测定混合mp（与标准品）：纯度不够，mp

《黄酮类天然产物》课件

致突变和致癌性评价
通过细菌回复突变试验、哺乳动物细胞基因突变试验和致癌试验，研究黄酮类天然产物的致突变和致癌性。
研究展望
深入探究黄酮类天然产物的生物活性与作用机制
进一步研究黄酮类天然产物在预防和治疗疾病方面的生物活性及其作用机制，为新药研发提供理论依据。
开发新型黄酮类天然产物及其衍生物
通过化学修饰等方法，开发具有更高生物活性或更低毒性的新型黄酮类天然产物及其衍生物。 Nhomakorabea治疗应用
部分黄酮类化合物已作为药物用于临床治疗多种疾病。如槲皮素具有止咳、祛痰、平喘等作用，用于治疗慢性支气管炎等疾病。
其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化、美白、保湿等多种功效，在化妆品中广泛应用。如茶多酚作为抗氧化剂添加到护肤品中，可延缓皮肤衰老。
VS
农业
黄酮类化合物在农业上具有杀虫、杀菌、除草等作用，对农业生产具有重要意义。如某些黄酮类化合物可作为生物农药替代传统化学农药，减少环境污染。
黄酮类天然产物是一类广泛存在于植物中的化合物，具有多种生物活性。
详细描述
黄酮类天然产物是一类具有多个酚羟基的芳香化合物，通常以2-苯基色原酮为基本结构，根据其结构特征可分为黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类等不同类型。
分布与来源
总结词
黄酮类天然产物主要分布在植物的根、茎、叶、花和果实中，主要来源于植物的提取。
详细描述
黄酮类天然产物广泛分布于各种植物中，如水果、蔬菜、茶叶、草药等。它们通常存在于植物的细胞壁中，有时也以游离态存在。黄酮类天然产物主要通过植物提取的方法获得，如溶剂萃取、超声波辅助萃取等。
生物活性与药理作用
总结词
黄酮类天然产物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等，具有广泛的药理作用。

天然药物化学第五章黄酮类化合物PPT课件

加强黄酮类化合物的质量控制和标准化研究，确保其在药物、保健品和食品等领域的安全性和有效性。
感谢您的观看
THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎症介质的产生和释放，从而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎症细胞因子的表达，从而减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用机制主要包括抑制炎症介质、炎症细胞因子和炎症信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。

黄酮类PPT幻灯片PPT

如：黄酮醇类常形成3-、7-、3`-、
4`-单糖甙，或3,7-、3,4`-或7,4`-双糖链苷
等。
8 7
1
O2
2` 1`
3` 4`
6 5
3
6`
5`
4 OH
O
（四）黄酮类化合物命名
苷元的命名：母核前面加上取代基的位置和名称
例：
HO
O
OH OH
OH O
5,7,3’,4’-四羟基黄酮 5,7,3’,4’-tetrahydroxyflavone
❖ 按苷键原子可分为 O-苷，C-苷等。
其它分类：
❖ 双黄酮类 ❖ 黄酮-木脂体类 ❖ 生物碱-黄酮类
（一）黄酮苷元的结构和分类
（书p73表4-2黄酮类化合物的主要结构类型）
1、简单黄酮类（Flavones）
以2-苯基色原酮为母核结构。
8
7
A
6
5
1
2`
3`
O 2 1`
B
4`
C
3
6`
5`
4
O
例：
HO
O
黄芩苷酶
HO OH O
黄芩素
(黄色)
(baicalein)
O
O
[O]
O
O
O
H
(绿色)
2、黄酮醇类（Flavonols）
C-3位上连有-OH的黄酮。
8 7
6 5
1
O2
2` 1`
3 6`
4 OH
O
3` 4`
5`
例：
HO
O
OH
OH OH O
例：
山奈酚(kaemferol)
HO

黄酮类化合物的理化性质及颜色反应ppt课件.ppt

如一般黄酮类化合物不溶于石油醚中，可与脂溶性杂质分开，但川陈皮素（5, 6, 7, 8, 3’, 4’-六甲氧基黄酮）却可溶于石油醚。
黄酮类化合物的羟基苷化后，水溶性相应增大，而在有机溶剂中的溶解度相应减小。
黄酮苷一般易溶于H2O, MeOH, EtOH等，难溶或不溶于苯，氯仿等。
三、酸碱性
5-OH, 4=O
黄色不褪黄色褪去
样品0.5-1mg 10ml甲醇溶
2%枸橼酸甲醇液观察颜色
1ml2% ZrOCl2 黄色
HO
O
OH OH
O OH O Zr O
H2O Cl
4. 镁盐醋酸镁甲醇液作显色剂，可在纸上进行。
二氢黄酮（醇）类显天蓝色荧光，若具有C5-OH，色泽更明显。
而黄酮、黄酮醇及异黄酮类则显黄-橙黄-褐色。 5. 氯化锶(SrCl2) 使具有邻二酚羟基的黄酮显绿-棕色-黑色沉淀。
3. 颜色：与①分子中是否存在交叉共轭体系
②助色团的数目
③取代基的位置有关。
色原酮部分原本无色，但在2位引入苯环后，即形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重排，使共轭链延长，而表现出颜色。
O
O
O
O
O
O
黄酮、黄酮醇及苷类灰黄-黄色
查耳酮
黄-橙黄色
二氢黄酮、二氢黄酮醇无色
异黄酮
微黄色
其中，黄酮、黄酮醇及苷类、查耳酮等因分子中存
花色素及部分查耳酮、橙酮等在浓盐酸酸性条件下也会发生色变，故须先做一对照。
2. 四氢硼钠反应
与二氢黄酮类化合物产生红-紫色。
取样品10mg溶于甲醇，加NaBH4 10mg，再滴加1%浓盐酸或浓硫酸，呈红-紫色。
（二）金属盐类试剂的络合反应

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结构和分类
异黄酮
二氢异黄酮
O
2
3
O
大豆素（7，4′-二OH异黄酮）大豆苷（大豆素-7-O-glc苷）葛根素（7，4′-二OH，8- glc异黄酮苷）
O
2
3
O
紫檀素鱼藤酮
结构和分类
4' 3' 2' OH
23 4
HO
OH
OH
查耳酮
5' 6'
65
HO glc O O
O
红花苷
OH
二氢查耳酮
O
HO
色aq显著褪色；3-OH黄酮的aq呈鲜黄色
21
紫外光谱特征
• 因有2-苯基色原酮的基本结构，具有特定的紫外吸收峰，两个较强的吸收带：
• Ⅰ带在300~400nm范围内，由B环桂皮酰基引起。 • Ⅱ带在240～285nm范围内，由A环上的苯甲酰基引起。 • 黄酮类化合物当加入一些移位剂如甲醇钠、醋酸钠、氯化
• 生成的盐极不稳定，加水后即可分解。
18
显色反应
• 黄酮类化合物的颜色反应多与分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环有关。
• 1还原反应 • 2与金属盐类试剂的络合反应
19
1还原反应
• 常用：与盐酸-镁粉（或锌粉）的反应。 • 反应时多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇
类化合物显橙红-紫红色，少数显紫-蓝色，且B环上有-OH或-OCH3取代时，颜色即随之加深。 • 查耳酮、橙酮、儿茶素类则不发生色变。 • 花青素及部分橙酮，查耳酮等在单纯浓盐酸下也会发生色变，须预先作一对照，以便排除。
OH
OH
glc O O
梨根苷
结构和分类
黄烷3-醇
黄烷-3， 4-二醇
O
3
OH
O
3
4 OH OH
OH
H
HO
O
OH
H OH OH
（+）儿茶素
OH
HO
O
OH
OH OH OH OH
无色飞燕草素
结构和分类
花色素
7 6 5
4
+
O
O
2
3
4
OH
2'
CH
3' 4'
3
O
6' 5'
+
HO
O
OH OH
OH OH OH
飞燕草苷元
方法将甲醇或乙醇提取液5~10ml，加入几滴浓盐酸，然后加入少许镁（或锌）粉（必要时微热），如果有黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇存在，数分钟后即可出现橙色～红色。
此反应要先加盐酸再加镁粉，因为像花色素等成分在单纯加盐酸后就能产生颜色变化；为避免在该反应中供试品液本身颜色的干扰，可注意观察上升的泡沫(阳性)
O
二氢黄酮
结构和分类
• 黄酮醇
O2
3
OH O
二氢黄酮醇
O2
3
OH O
山柰酚（5，7，4′-三OH黄酮醇）槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黄酮醇）杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇）
二氢槲皮素（5，7，3′，4′-四OH二氢黄酮醇）二氢桑色素（5，7，2′，4′-四OH二氢黄酮醇）
第二节黄酮类成分分析
• 概述 • 一般性质 • 鉴别 • 含量测定
1
一、概述
8 7
A
6 5
1
O2
C
3 4
O
2' 3' B 4'
6' 5'
• 黄酮类化合物是指基本母核为2-苯基色原酮类化
合物。
• 现泛指两苯环通过中央三碳键相互联结而成的一系列化合物。
• 在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在。
2
一、概述
• 常见中药：
• 黄芩、槐米、葛根、陈皮、枳实、银杏叶、山楂、淫羊藿、射干、补骨脂、山奈、蒲黄、广藿香、金线草、化橘红、白果、忍冬藤、茵陈、满山红、高良姜、桑白皮、骨碎补
结构和分类
氧化型
黄酮黄酮醇异黄酮查耳酮黄烷3-醇类花色素类橙酮类
还原型
二氢黄酮二氢黄酮醇二氢异黄酮二氢查耳酮黄烷3、4-二醇类汕酮高异黄酮类
硫磺菊素（6，3′，4′-三OH橙酮）
橙酮
双苯吡酮
高异黄酮
结构和分类
O O
O O
glc
HO
O
OH
HO O OH
异芒果素
结构和分类
H
HO
O
OH H OH O
H O
CH2OH
O H
OCH3
OH
木脂素黄酮（水飞蓟素）
二、一般性质
• 溶解度 • 酸碱性 • 紫外光谱特征
16
溶解度
• 黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元，单糖苷、双糖或三糖苷）不同而有很大差异。
结构和分类
黄酮
8 7
A
6 5
1
O2
C
3 4
2' 3' B 4'
6' 5'
芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮）木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮）黄芩素(5，6，7-三OH黄酮)
O
O2
橙皮苷（5，7，3 - 三OH，4′-OCH3二氢黄酮）
甘草苷（甘草素-7-O-glu苷）
3
甘草素（7，4′– 二OH二氢黄酮
铝等，可使最大吸收波长发生位移。选择性提高，可消除杂质的干扰，有利于含量测定。
三、鉴别
• （一）显色反应 • （二）薄层色谱鉴别
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（一）显色反应
• 黄酮类化合物的颜色反应多与分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环有关。
• 1还原反应 • 2与金属盐类试剂的络合反应
24
1还原反应-盐酸-镁粉（或锌粉）的反应
• 游离苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。
• 黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶与苯、氯仿等。
17
酸碱性
• 酸性：黄酮类化合物因分子中多有羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。
• 碱性：氧原子的性质：黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1－位氧原子，因有未共用的电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成盐，常表现出特殊的颜色，可用于鉴别。
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例牛黄解毒片（黄芩）的鉴别：取本品6片，研细，加乙醇10ml，温热10分钟，滤过，取滤液5ml，加盐酸0.5ml与少量镁粉，加热，溶液显红色。
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2与金属盐类试剂的络合反应
黄酮类化合物分子中有游离的3-OH、5-OH或邻二酚羟基时可与Al3+、Zr4+、Pb2+、Sr2+等形成络合物，这些络合物有的产生荧光或颜色加深（如Al3+、Zr4+），有的产生沉淀（如 Pb2+、Sr2+）此性质可用于定性、定量分析三氯化铝、硝酸铝、二氯氧锆是重要的定性试剂和显色剂。
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2与金属盐类试剂的络合反应
• 黄酮类化合物分子中有游离的3-OH、5-OH或邻二酚羟基时可与Al3＋、Zr4+、Pb2＋、Sr2+等形成配合物，这些配合物有的产生荧光或颜色加深（如Al3＋、Zr4+），有的产生沉淀（如Pb2＋、Sr2+）。
• Al3＋：1%AlCl3或Al(NO3)3;黄色(λmax=415nm)，有荧光 • Pb2＋：1%PbAc2或碱式PbAc2；黄↓～红↓，有荧光 • Zr4+ ：2%ZrOCl2的甲醇溶液；↑枸椽酸， 5-OH黄酮的黄