黄酮类化合物-1 PPT课件

这些化合物通常以苷的形式存在，苷 元与糖通过糖苷键相连，形成黄酮苷 。
黄酮类化合物的结构特点
黄酮类化合物的基本结构是由两个芳香环通过一个三碳桥连接而成的，其中连接的 两个芳香环可以是相同的，也可以是不同的。
芳香环上的取代基可以是羟基、甲氧基、羰基等，这些取代基的种类和数量对黄酮 类化合物的生物活性具有重要影响。
实现黄酮类化合物的分离纯化，常用的色谱分离技术包括硅胶柱色谱、
大孔吸附树脂柱色谱等。
黄酮类化合物的分离实例
槐米中芦丁的分离
采用乙醇提取、硅胶柱色谱分离、重 结晶等方法，从槐米中分离得到芦丁 。
山楂中总黄酮的分离
采用乙醇提取、大孔吸附树脂柱色谱 分离、结晶等方法，从山楂中分离得 到总黄酮。
05
黄酮类化合物的应用与开发
黄酮类化合物的保健功能与食品添加剂
抗氧化作用
黄酮类化合物具有抗氧化作用， 能够清除自由基，减轻氧化应激 反应对人体的损伤，对预防衰老
和慢性疾病有积极作用。
改善心血管健康
黄酮类化合物具有改善心血管健 康的作用，能够降低血压、血脂 ，对预防和治疗心血管疾病有辅
助效果。
食品添加剂
黄酮类化合物因其良好的抗氧化 和保健功能，被广泛应用于食品 添加剂领域，以提高食品的营养
价值和保健功能。
黄酮类化合物的其他应用领域
化妆品
黄酮类化合物具有抗氧化 、抗炎等作用，被广泛应 用于化妆品领域，如美白 、抗衰老等产品。
农业
黄酮类化合物具有抗菌、 抗病毒等作用，可用于农 业领域，如植物保护、土 壤改良等。
环保
黄酮类化合物具有降解污 染物、净化环境等作用， 可用于环保领域，如水处 理、空气净化等。
通过结构优化和技术改进，提高黄酮类化合物的 生物利用度和药效。

2. 抗肝脏毒作用
从水飞蓟种子中得到的 水飞蓟素具有保肝作用，用 于治疗急、慢性肝炎、肝硬 化及多种中毒性肝损伤。
（ + ） - 儿 茶 素 (catergen) 也可抗肝脏毒作用，治疗脂 肪肝及因半乳糖胺或四氯化
水 碳等引起的中毒性肝损伤。 飞 蓟
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢 槲皮素等具抗炎作用。
芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于 治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动 脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH
OH
HO
O
OH OH
O OH O rutinose
RUTIN
芦丁
OH OH O
QU 槲ER 皮C素ETIN
豆科植物 槐中药槐
米中含有芦丁和槲 皮素。
３．二氢黄酮类
rutinose O
天然药物化学第六章黄酮类化合物 PPT课件
知识要求：
掌握黄酮类化合物的基本构造、结构类型、理化性 质、提取分离的方法 熟悉黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识 了解紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴 定中的应用。
能力要求;
熟练掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术 学会应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物的操作 技术
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄 酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性 肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。
5．查尔酮类

黄酮类化合物能够抑制脂质过氧化反应，降低氧化应激对 细胞膜的破坏作用，维持细胞膜的正常结构和功能。
抗氧化活性有助于预防慢性疾病，如心血管疾病、糖尿病 和神经退行性疾病等，黄酮类化合物可通过多种机制发挥 抗氧化作用，对抗这些慢性疾病的发病和发展。
抗炎活性
炎症是机体对损伤和感染等刺激的一种防御反 应，但长期或过度的炎症反应会导致组织损伤 和疾病发生。
萃取法
利用不同溶剂对黄酮类化合物的溶解度不同进行分离 纯化。
色谱法
利用色谱技术如柱色谱、薄层色谱等对黄酮类化合物 进行分离纯化。
04
黄酮类化合物的应用
食品添加剂
抗氧化剂
黄酮类化合物具有较好的抗氧化性能，可以延缓食品氧化变质， 延长食品的保质期。
风味改良剂
某些黄酮类化合物具有特殊的风味和香气，可以作为食品风味改 良剂，提升食品的口感和品质。
生物合成
黄酮类化合物是由苯丙氨酸和酪氨酸 等氨基酸通过一系列酶促反应合成的。
代谢
黄酮类化合物在体内经过吸收、转运 和代谢等过程，发挥其生物活性。
02
黄酮类化合物的生物活性
抗氧化活性
抗氧化剂是能够消除或减少自由基对细胞损伤的物质，黄 酮类化合物具有显著的抗氧化活性，能够清除自由基，保 护细胞免受氧化应激损伤。
心血管疾病治疗等方面发挥重要作用。
功能性食品领域
黄酮类化合物可添加到功能性食品中，发 挥其保健功能，满足人们对健康饮食的需
求。
保健品领域
黄酮类化合物具有抗氧化、延缓衰老等作 用，可应用于保健品领域，提高人们的健 康水平和生活质量。
其他领域
黄酮类化合物还可应用于化妆品、农业等 领域，发挥其抗氧化、抗菌等作用，提高 产品的品质和安全性。

69
2 . 查耳酮及橙酮类
共性：带Ⅰ很强，为主峰 带Ⅱ （220~270）较
弱，为次强峰 区别：带Ⅰ峰位不同 查耳酮：340～390nm 橙酮： 370～430nm
槲皮素、山萘素、二氢槲皮素
泻下作用：营石苷 A 解痉作用：异甘草素、大豆素
24
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
25
一、性状
1. 物态：多为结晶性固体，少为无定形粉末； 2. 光学活性：
苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具手性碳，有光学活性； 苷：糖的引入，均有光学活性。
黄酮2，3-单键
黄酮醇2，3-单键
橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖基
二氢槲皮素
10
异黄酮类 Isoflavones 二氢异黄酮类 Isoflavonones
3-苯基色原酮
葛根素（C-苷）
大豆素
11
查耳酮类 Chalcones
①三碳链不成环 ②编号不同
③与二氢黄酮为异构体
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
第二向：水或水性展开剂
2%～6%HAc、
3%NaCl检 视：UV /氨熏变色/
2%AlCl3
61
应用：不同结构类型黄酮，在不同展开系统中Rf值不同。
醇性展开剂BAW
苷元 〉单糖苷 〉双糖苷
水性展开剂2%-6%HAc、3%NaCl 苷元 < 单糖苷 < 双 糖苷
62
（二）硅胶TLC
弱极性的黄酮
黄酮苷元展开系统： 甲苯-甲酸甲酯-甲酸（5：4：1）——常用 苯-甲醇 （95：5） 苯-甲醇-醋酸（35：5：5） 氯仿-甲醇（85：15， 70：5） 甲苯-氯仿-丙酮（40：25：35） 丁醇-吡啶-甲酸 （40：10：2）

A
B
C
D
构效关系研究
通过研究黄酮类化合物的构效关系，了解 化合物的活性与结构之间的关系，为药物 设计和优化提供理论依据。
结构多样性
通过合成不同结构的黄酮类化合物，以获 得具有不同生物活性的化合物，为药物研 发提供更多候选药物。
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
定义
总结词
黄酮类化合物是一类天然存在的化合物，广泛存在于植物、水果和蔬菜中，具 有多种生物活性。
详细描述
黄酮类化合物是由两个芳香环通过一个三碳链连接而成的化合物，通常含有羟 基和羰基。它们是植物次生代谢产物中的一大类，具有多种生物活性，如抗氧 化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
分类
总结词
黄酮类化合物可根据其结构特点分为 多个亚类，如黄酮、黄酮醇、二氢黄 酮、二氢黄酮醇等。
详细描述
根据结构特点，黄酮类化合物可以分为多个亚 类，如黄酮（Flavones）、黄酮醇 （Flavonols）、二氢黄酮 （Dihydroflavones）、二氢黄酮醇 （Dihydroflavonols）等。这些亚类化合物在 植物中发挥着不同的生物功能，如防御、繁殖 等。
02
黄酮类化合物的生物活性 与药理作用
通过添加沉淀剂使黄酮类化合物沉淀下来，再进行分离纯化。该方法操作简单，但纯度 较低。
结晶法
利用黄酮类化合物在不同溶剂中的溶解度不同，通过降温或蒸发溶剂使黄酮类化合物结 晶析出，再进行分离纯化。该方法纯度较高，但操作较复杂。
色谱分离法
利用黄酮类化合物在色谱材料上的吸附作用进行分离纯化，常用的色谱材料包括硅胶、 氧化铝、大孔树脂等。该方法分离效果好，纯度高，但操作较复杂。

要的天然黄酮类化合物分类
1) C环是否饱和： 不饱和：黄酮类
O
O
O
饱和：二氢黄酮类
O
2）中间三碳是否成环
OH

开环：
查耳酮
O

成环： 六元环：大多
五元环：如橙酮
3）B环连接位置 •C2连接：黄酮 •C3连接：异黄酮
O
O
4）C3有无羟基取代：
O

有
C环不饱和：黄酮醇
O
OH
C环饱和：二氢黄酮醇
5）有无酮基：

2 O 7 4' 黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶 A 和一个桂 7 6
8
O
1
2
8
1
2'
3'
1'
3
4 皮酰辅酶A A环来自于三个丙 4 5 生物合成而产生的。 5
6
3
6'
5'
O 二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A。 2－苯基色原酮 色原酮
O
8
7 6 5
O
1
2' 2 1' 3 4 6'
3' 4' 5'
OH OH O O
OH
槲皮素（quercetin）
葛根素（puerarin）
3）抑制血小板聚集及血栓形成
槲皮素等。
4）降低血脂及胆固醇
OH HO O OH HO O R2 OCH3
OH
O
R1
O
木犀草素（luteolin）
R1=R2=H, fformononetin R1=OH, R2=H, biochanin A R1=R2=OH, pratensein

酸乙酯，乙醚等有机溶剂中 苷：溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯、氯仿 水溶度：苷元<苷，糖链越长，水溶度越大。
黄酮(醇), 查耳酮 二氢黄酮(醇) 花色素
O
水 溶 性
平面型分子 非平面型分子 离子
H O H
B
A
C
O
O
H
8
三、酸碱性
酸性：分子中具酚羟基，具酸性，可溶于
碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰 胺 酸性强弱取决于羟基的数目和位置： 7,4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH
15
问题： 预测芦丁的显色反应 结果
HCl-Mg反应
OH HO O
OH
OGlc___Rha OH O
（+） （+）
HCl-Zn反应
NaBH4反应 锆-枸橼酸反应 SrCl2反应 硼酸+草酸反应 Molish反应
（ -）
黄色，加枸橼酸,褪色
（+）
（+）黄色 （+）
OH
O
3
C环还原，称黄烷类
黄烷-3，4-二醇
O
黄烷-3-醇
O
OH OH
OH
其它类型 ： 花色素类
+
O
橙酮类
O CH
OH
O
O
高异 黄酮
O
山 酮
4
O
O
例
HO O
OH
OH
HO
O
OH OH O
OH O
槲皮素
HO
大豆素
O O OH OH
O
O
O

醇及黄酮苷类（糖），结构中有手性碳，故均
具有旋光性。
O
*
O
O
O
*
* OH
*
O
O
O* * OH
O* ** OH
OH
黄酮类化合物-理化性质（2）
4.溶解性
黄酮类化合物的溶解性因结构不同而有很大 差异。一般情况下
水 黄酮苷元 （亲脂性） 黄酮苷 （亲水性） +
甲（乙）醇 乙醚（苯）
+
+
+
+--石油醚苷元溶解度：取决于存在状态
总结： 花色素(平面性分子,离子型) > 非平面性分子 > 平面性分子
5.酸碱性:以黄酮为例
（1）酸性
❖ 黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，黄
酮中各酚羟基酸性由强到弱的顺序是：
羟基位置
酸性 溶解性
7，4＇-二羟基
强 溶于5%NaHCO3
7或4＇-羟基 一般酚羟基
溶于5%Na2CO3 溶于0.2%NaOH
黄酮类化合物-理化性质（1）
1.性状
❖黄酮类化合物多为结晶性固体，少数（如黄 酮苷类）为无定形粉末。
2.颜色
（1）颜色与分子中是否存在交叉共轭体系有
1
2
关。
3
O
（2）在黄酮（醇）7 、4′引入OH 、OCH3 等助色
团，促进电子移位、重排，化合物的颜色加深 （3）pH不同而颜色改变， pH 〈7显红色， pH =8.5显
1.结构：平面型分子
难溶于水：
黄酮（醇）、查耳酮
非平面型分子 溶解度稍大： 二氢黄酮（醇）
离子型分子
具有盐的通性，水溶性大 ：花青素

加强黄酮类化合物的质量控制和标准化研究，确保其在药物、保健品和食品等领域 的安全性和有效性。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。