第七章 黄酮类化合物

黄酮类化合物的分类名称和黄酮是一类萜类化合物，它们通常是花青素和其他萜类的类似物质，具有独特的黄色色素。

它们存在于植物的多个细胞，植物的颜色和芳香等特征受它们的影响。

黄酮在植物状态下可以发生细微的变化，可以分成几种类别。

首先，有一类黄酮叫做黄酮苷，它是由一种植物黄酮和一种无机碱如硫酸钠结合而成。

它具有抗氧化作用，可以抵抗室内污染，也可以在饮料中用作色素和香料，以提高口感和色泽。

其次，黄色醇或黄酮醇是一种醇类化合物，它具有芳香和艳丽的色泽，可以保留植物食用价值，同时也是一种抗氧化剂，可以保护植物不受自由基的侵害。

它还可以用作颜料，使植物看起来更加漂亮。

另外，还有一类叫做酯类或醛类黄酮，它们是由羧酸和羧醇结合而成，它们也具有抗氧化作用，可以保护植物不受高温的损害。

最后，还有一类叫做黄酮酮或苯酮，它们是酯类化合物，具有抗氧化作用，可以保护植物不受污染物的侵害。

总的来说，黄酮是一类重要的萜类物质，它们在植物中的含量至关重要，可以保护植物不受它们自身的衰变和室内污染的损害。

从营养角度来讲，黄酮也具有抗氧化和营养补充作用，可以提高食物的色泽和口感，增强植物的药用价值。

因此，黄酮类化合物在植物中有着重要的作用，它们可以在营养，药用和颜色等方面都发挥着重要的作用。

由于它们的独特性，它们也被广泛应用在食品，药品和植物颜色等方面，为植物的正常生长提供营养和保护。

综上所述，黄酮类化合物可以分成苷类，醇类，酯类和苯酮类等几种，它们都具有抗氧化作用，可以保护植物不受室内污染和其他自身损害，也可以为人类带来营养，色泽和口感。

因此，要想了解黄酮类化合物的类别，也要了解它们的特性和作用，这样才能够更好地应用它们。

第七章黄酮类化合物（一）选择题A型题（单选题）1．黄酮类化合物的准确定义为（）A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B．γ-吡喃酮C．2-苯基色原酮 D．2-苯基苯并α-吡喃酮 E．2-苯基苯并γ-吡喃酮2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是（）A．黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮 E．黄烷醇3．聚酰胺TLC，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（）A．山奈素 B．山奈素-3-O-鼠李糖苷 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．槲皮素4．银杏叶中含有的特征成分类型为（）A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是（）A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基D．具苯环 E．为离子型6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是（）A．黄色 B．淡黄色 C．红色 D．紫色 E．无色7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为（）A．羟基多 B．有羧基 C．离子型D．C环为平面型 E．C环为非平面型8．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．山奈素-3-O-鼠李糖苷9．不能溶于氯仿的是（）A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁 D．木犀草素 E．芹菜素10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为（）A．乙醚 B．氯仿 C．乙醇 D．水 E．酸水11．下列黄酮类酸性最强的是（）A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮12．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是（）A．活性炭 B．硅胶 C．聚酰胺 D．氧化铝 E．纤维素13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是（）A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应14．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素15．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（）A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮17．四氢硼钠反应用于鉴别（）A．黄酮、黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E．花色素18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（）A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取D．乙醇提取 E．甲醇提取B型题（配伍选择，每个选项可能不止用一次）[19-23]A．芦丁 B．红花苷 C．儿茶素 D．银杏素 E．橙皮苷19．属于黄酮醇类化合物的是（）20．属于二氢黄酮类化合物的是（）21．属于查耳酮类化合物的是（）22．属于双黄酮类化合物的是（）23．属于黄烷-3-醇类化合物的是（）[24-28]A．黄酮类化合物 B．异黄酮类化合物 C．查耳酮类化合物D．花色素类化合物 E．橙酮类化合物24．葛根素是（）25．硫磺菊素是（）26．矢车菊素是（）27．大豆素是（）28．芹菜素是（）[29-33]A．无色 B．灰黄色 C．橙黄色 D．红色 E．蓝色29．黄酮苷的颜色通常为（）30．二氢黄酮的颜色通常为（）31．异黄酮的颜色通常为（）32．查耳酮的颜色通常为（）33．pH＞8.5 花色素颜色通常为（）[34-38]A．5%NaHCO3 B．5%Na2CO3 C．0.2%NaOH D．4%NaOH E．5%HCl 34．pH梯度萃取 5-OH黄酮应选用（）35．pH梯度萃取 6-OH黄酮应选用（）36．pH梯度萃取 7-OH黄酮应选用（）37．pH梯度萃取 4′-OH黄酮应选用（）38．pH梯度萃取 7，4′-二OH黄酮应选用（）[39-43]葡聚糖凝胶分离下列黄酮类化合物，以甲醇-水混合溶剂梯度洗脱：A．3，5，7-三羟基黄酮B．3，5，7，4′-四羟基黄酮C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷39．首先被洗出的是（）40．第二被洗出的是（）41．第三被洗出的是（）42．第四被洗出的是（）43．最后被洗出的是（）[44-48]A．芦丁 B．槲皮素 C．二者均是 D．二者均不是44．可溶于石油醚（）45．可用沸水提取（）46．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪（）47．可用碱溶酸沉法提取（）48．Molisch反应生成棕色环（）[49-53]A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基 C．二者均是 D．二者均不是49．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物（）50．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物（）51．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无（）52．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无（）53．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有（）（二）简答题1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素的基本母核。

黄酮类化合物黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。

此外，它还常与糖结合成苷。

多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。

经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。

1、分类：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。

另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。

2、理化性质：天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。

组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。

黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体。

黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。

这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。

黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。

糖链越长则水溶度越大。

黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。

酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。

3、显色：1.盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应，反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。

2.四氢硼钠（NaBH4）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，产生红～紫色。

黄酮类化合物简介黄酮类化合物是一类天然存在于植物中的化合物，属于多元酚类化合物的一种。

它们广泛存在于蔬菜、水果、茶叶等植物中，并在中药中起着重要的作用。

黄酮类化合物的结构特点为含有苯环和杂环，并且通常以花色苷的形式存在。

黄酮类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。

结构特点黄酮类化合物的基本结构是一个苯环连接一个杂环，杂环可以是吡咯环、吡嗪环等。

在杂环上可以存在一个或多个羟基（OH）基团。

根据杂环的不同，黄酮类化合物可以分为黄酮类、异黄酮类和花色苷类等多个亚类。

黄酮类化合物通常以花色苷形式存在，即苷基与一个或多个糖基结合。

黄酮类化合物的结构具有多样性，不同的结构差异在很大程度上决定了其生物活性。

生物活性抗氧化活性黄酮类化合物具有显著的抗氧化活性，可以清除自由基、减少氧化应激，并保护细胞免受氧化损伤。

这是由于黄酮类化合物中含有多个羟基基团，可以与自由基结合，减少其对细胞的伤害。

很多研究表明，黄酮类化合物的抗氧化活性对预防心脑血管疾病、癌症等疾病具有重要意义。

抗炎活性黄酮类化合物具有显著的抗炎作用，可以抑制炎症介质的释放，并减轻炎症反应。

炎症是很多疾病的基础，如关节炎、炎症性肠病等。

黄酮类化合物通过抑制炎症反应，能够缓解炎症症状，改善疾病的治疗效果。

抗菌活性黄酮类化合物对多种细菌具有显著的抗菌作用。

研究发现，黄酮类化合物能够抑制致病菌的生长和繁殖，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等常见致病菌具有抑制作用。

抗菌活性使得黄酮类化合物在食品保鲜、药物开发等领域具有重要价值。

抗肿瘤活性黄酮类化合物对多种肿瘤细胞具有抑制作用，能够抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡，并阻断肿瘤细胞的侵袭和转移。

很多研究表明，黄酮类化合物对预防癌症具有重要意义，并可以作为肿瘤治疗药物的候选。

潜在应用由于黄酮类化合物具有多种生物活性，因此在药物开发、保健品生产等领域具有广阔的应用前景。

药物开发黄酮类化合物作为天然产物，具有较好的药物活性和安全性，已经成为药物开发的重要来源。

第七章黄酮类化合物一、名词解释1. 黄酮类化合物2. 盐酸 - 镁粉反应3. 锆 - 枸椽酸反应4. 交叉共轭体系二、填空1. 黄酮类化合物结构中有一个带 _____ 性的氧原子，能与 _____ 形成羊盐。

羊盐极不稳定， _____ 即可分解。

2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个 _____ 基，故呈 _ _ _ 性，能溶于 ____ 性水液中。

3. 黄酮类化合物用柱层析分离时，用 _____ 为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合物主要是通过 _____ 进行吸附的。

4. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮 ____ 被洗脱；苷元比其相应的苷 ____ 被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷 ___ 被洗脱。

5. 有一黄色针晶， FeCl 3 反应为绿褐色， HCl-Mg 粉反应红色， Molish 反应阳性，氯氧化锆试验呈黄色，加柠檬酸后，黄色 ______ ，此针晶为 ______ 类化合物。

6. 黄酮类化合物的酸性来源于 _____ ，其酸性强弱顺序依次为 ____>____>____ 。

7. 黄酮类化合物的基本骨架为 ___ ，其主要结构类型是依据 ___ 、 _ __ 及 ___ 某特点而分类。

8. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在 __________ 及 __________ 有关。

9. 30% 乙醇、 95% 乙醇、 NaOH 水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂有聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为 ________________________ 。

10. 黄酮类化合物在紫外光下一般显 ______ 荧光。

______ 位羟基荧光最强；蒽醌类化合物在紫外光下多显 ______ 色。

11. 具有邻二酚羟基的黄酮类化合物，常用的化学分离方法和① ____ ；② _____ ；③_____ 。

12. 花色素类化合物的颜色随着 ____ 不同而改变， ___ 呈红色， ___ 呈紫色， __ 呈蓝色。

黄酮类化合物的结构分类主要依据黄酮类化合物是一类含有黄酮骨架的天然植物化合物。

它们是一类具有广泛生物活性的化合物，被广泛应用于医药、食品和化妆品等领域。

根据其结构特点，黄酮类化合物可以分为苷类黄酮、异黄酮、黄酮醇和黄酮酸四大类。

一、苷类黄酮苷类黄酮是黄酮类化合物中最常见的一类。

它们由黄酮骨架与糖基（如葡萄糖、半乳糖、木糖等）连接而成。

苷类黄酮在植物体内主要以苷的形式存在，并且常常具有独特的药理活性。

例如，大豆异黄酮主要以苷的形式存在，具有调节内分泌、抗氧化、抗癌等多种生物活性。

此外，桑葚苷、花青苷等苷类黄酮也具有广泛的应用价值。

二、异黄酮异黄酮是黄酮类化合物中的另一类重要成员。

它们与黄酮类化合物的区别在于，异黄酮的C环上存在一个或多个非芳香环。

异黄酮在植物体内主要以糖苷或甙的形式存在，也可以以游离形式存在。

异黄酮具有抗癌、抗菌、抗炎等多种生物活性。

例如，芦丁是一种常见的异黄酮，具有抗氧化、抗炎、抗过敏等作用。

此外，柚皮素、木酮素等异黄酮也具有重要的药理活性。

三、黄酮醇黄酮醇是黄酮类化合物中的另一类重要成员。

它们与黄酮类化合物的区别在于，黄酮醇的C环上存在一个或多个氢原子。

黄酮醇在植物体内主要以游离形式存在，也可以以醣苷或醛的形式存在。

黄酮醇具有抗炎、抗氧化、抗菌等多种生物活性。

例如，槲皮素是一种常见的黄酮醇，具有抗癌、抗氧化、抗炎等多种作用。

此外，芦荟素、黄酮醇等黄酮醇也具有重要的药理活性。

四、黄酮酸黄酮酸是黄酮类化合物中的另一类重要成员。

它们与黄酮类化合物的区别在于，黄酮酸的C环上存在一个或多个羧基。

黄酮酸在植物体内主要以酯的形式存在，也可以以醣苷或醛的形式存在。

黄酮酸具有抗炎、抗氧化、抗癌等多种生物活性。

例如，咖啡酸是一种常见的黄酮酸，具有抗氧化、抗炎、抗菌等作用。

此外，绿原酸、橙皮苷等黄酮酸也具有重要的药理活性。

黄酮类化合物是一类含有黄酮骨架的天然植物化合物。

根据其结构特点，黄酮类化合物可以分为苷类黄酮、异黄酮、黄酮醇和黄酮酸四大类。