黄酮类化合物ppt课件共139页

第五章黄酮类化合物ppt课件
第五章 黄酮类化合物
一、概述 二、理化性质与显色反应 三、提取与分离 四、检识与结构鉴定 五、结构研究实例
一、定义：
黄酮类化合物是泛指两个苯环（A环和B环） 通过三碳相互连接而成的一系列化合物。
8
1
2' 3'
7
9 O 2 1'
4'
6
10ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
3 6' 5'
5
4
O
8
1
2' 3'
O OH
奥弄类
OH 双氢黄酮醇
OH 双氢黄酮
OH
O
OH + O
OH O
OH 黄烷醇
OH 花色素
OH
OH
O
黄酮醇
二、结构分类及相互间的生物合成关系
（一）主要结构类型 已发现的结构类型有20多种，其
中有16种主要结构类型。
分类依据：三碳链氧化程度 B环(苯基)连接位置(2-或3-位) 三碳链是否构成环状
黄酮类化合物的应用
黄酮类化合物在食品工业中的应用
天然色素
黄酮类化合物多呈黄色，同时又具有很宽的溶解特性， 既有水溶性的黄酮类化合物，又有脂溶性的黄酮类化合物， 所以完全可以据食品加工的需要而选择合适的黄酮类化合 物作为着色剂。
目前已获准使用的主要有花青素和查尔酮类。含花青 苷的食用色素有：杜鹃花科越橘红色素、锦葵科玫瑰茄红 色素、葡萄科葡萄皮色素；以查儿酮苷为主的有来自菊科 的红花黄色素、菊花黄色素；梧桐科可可色素主成分则是 黄酮醇的聚合物，茶科红茶红色素则是儿茶素等多酚类物 质的聚合物，禾本科高粱红色素成分为5，7，4＇一三羟 基黄酮。

化合物。（原定义，1952年以前）
8 7
6 5
1
O
2 43
O
2' 3'
8
1 1'
7
9O
4'
2
6'
5'
6
10
3
5
4
O
色原酮
2-苯基色原酮
ppt课件
4
现在定义：
泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成 的一系列化合物。
2' 3'
8
1 1'
7
9O
B
4'
2
A
C
6'
5'
6
10
3
5
4
C6-C3-C6
ppt课件
5
二、结构和分类
OH O
二氢黄酮醇
•与相应的黄酮醇 共存于同一植物 体中。
O HO
OH
OH
O
二氢槲皮素
ppt课件
OH OH
12
三、查耳酮类
3'
4'
2'
5'
1'
6'
23
1
4
65
O
查耳酮
ppt课件
13
三Байду номын сангаас查耳酮类
二氢黄酮C环开环后形成的化合物，在酸的作用下 查耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深 黄色的2’-羟基查耳酮
•黄酮醇类结构 特点：
•在黄酮基本母 核的3位上连 有羟基。
OR
OH
O
R=H 槲皮素 R=芸香糖 芦丁

品。
结晶法
利用黄酮类化合物在不 同溶剂中的溶解度差异 ，通过结晶得到纯品。
膜分离技术
利用膜的透过性，将黄 酮类化合物与其他杂质
分离。
分子蒸馏技术
利用分子蒸馏的原理， 使黄酮类化合物与其他
组分分离。
分离纯化实例
从槐米中提取黄酮类化合物
采用乙醇回流提取，通过硅胶柱色谱分离，得到纯度较高的黄酮类化合物。
安全使用建议
控制摄入量
虽然黄酮类化合物具有多种生物活性，但摄入过量可能对 健康造成不利影响。建议根据个人情况适量摄入。
注意食物搭配
某些食物中的黄酮类化合物可能与药物或其他食物成分发 生相互作用，影响药效或产生不良反应。在摄入富含黄酮 类化合物的食物时，应注意食物搭配。
孕妇和哺乳期妇女谨慎摄入
对于孕妇和哺乳期妇女，建议在医生或营养师指导下摄入 黄酮类化合物，避免过量摄入。
06 黄酮类化合物的前景展望
新资源开发
植物资源
随着植物药研究的深入，越来越多的植物被发现含有黄酮类化合物，为新资源开发提供 了广阔的来源。
微生物资源
微生物发酵是获取黄酮类化合物的新途径，通过筛选和优化发酵条件，有望实现大规模 生产。
新分析方法研究
高效液相色谱法
随着色谱技术的发展，高效液相色谱法在黄 酮类化合物分析中表现出更高的分离度和灵 敏度。
分类
黄酮类化合物可以根据其连接的基团 和取代基的不同进行分类，如黄酮、 黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等。
生物活性与功能
生物活性
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤 、抗菌等。
功能
黄酮类化合物在植物中发挥着多种功能，如防御机制、光合 作用调节等，同时对人体健康也有益，如降低心血管疾病风 险、提高免疫力等。

黄酮类化合物能够抑制脂质过氧化反应，降低氧化应激对 细胞膜的破坏作用，维持细胞膜的正常结构和功能。
抗氧化活性有助于预防慢性疾病，如心血管疾病、糖尿病 和神经退行性疾病等，黄酮类化合物可通过多种机制发挥 抗氧化作用，对抗这些慢性疾病的发病和发展。
抗炎活性
炎症是机体对损伤和感染等刺激的一种防御反 应，但长期或过度的炎症反应会导致组织损伤 和疾病发生。
萃取法
利用不同溶剂对黄酮类化合物的溶解度不同进行分离 纯化。
色谱法
利用色谱技术如柱色谱、薄层色谱等对黄酮类化合物 进行分离纯化。
04
黄酮类化合物的应用
食品添加剂
抗氧化剂
黄酮类化合物具有较好的抗氧化性能，可以延缓食品氧化变质， 延长食品的保质期。
风味改良剂
某些黄酮类化合物具有特殊的风味和香气，可以作为食品风味改 良剂，提升食品的口感和品质。
生物合成
黄酮类化合物是由苯丙氨酸和酪氨酸 等氨基酸通过一系列酶促反应合成的。
代谢
黄酮类化合物在体内经过吸收、转运 和代谢等过程，发挥其生物活性。
02
黄酮类化合物的生物活性
抗氧化活性
抗氧化剂是能够消除或减少自由基对细胞损伤的物质，黄 酮类化合物具有显著的抗氧化活性，能够清除自由基，保 护细胞免受氧化应激损伤。
心血管疾病治疗等方面发挥重要作用。
功能性食品领域
黄酮类化合物可添加到功能性食品中，发 挥其保健功能，满足人们对健康饮食的需
求。
保健品领域
黄酮类化合物具有抗氧化、延缓衰老等作 用，可应用于保健品领域，提高人们的健 康水平和生活质量。
其他领域
黄酮类化合物还可应用于化妆品、农业等 领域，发挥其抗氧化、抗菌等作用，提高 产品的品质和安全性。

3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具
抗炎作用。
4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素
5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；
大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者 的头痛等症状；
杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、 羟基芫花素：止咳祛痰。
6. 雌性激素样作用
黄烷-3，4-二醇类
HO
OH
R1 OH
OH OHH OH R2
R1=OH，R2=H R1=R2=OH R1=R2=H
无色矢车菊素 无色飞燕草 无色天竺葵素
山酮类
O 5
6
4 3
7
2
8 O1
O glc
HO
O
OH
HO O OH
异芒果素
橙酮和异橙酮类
7 6 5
4
HO
O1 2 CH
O3
OH
OH OH-2H
O
O 8 1
7
2
O 8 1
7
2
6
3
O
5 O4
6
3
54
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
（二）分类
1、根据C3链结合状态可将黄酮类化合物分为15 个类型；
（1）根据C3的氧化程度；有黄酮、黄酮醇，二氢 黄酮和二氢黄酮醇。
黄酮:
O
OH
HO O
OH
O
OH O
木犀草素
HO R1 O
R2 OH O R1 N CH3 H
二氢异黄酮
O
O
RO O
O
O
O
紫檀素R=CH3 高丽槐素R=H
高异黄酮