黄酮类化合物 PPT课件

A
10
C
6'
B
5'
4'
（C6-C3-C6）
二、 分类
a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置（2-或3-位）
O R O flavone O R O flavanone
c.三碳链是否构成环状
O
OH
O
O
O flavone
O chalcone
O flavone
O isoflavone
主要黄酮类化合物结构类型：
黄酮苷中常见的单糖
中文名 D-葡萄糖 D-半乳糖 D-甘露糖 D-葡萄糖醛酸 D-半乳糖醛酸 L-鼠李糖 英文名 D-glucose D-galactose D-mannose D-glucuronic acid D-galacturonic acid L-rhamnose 缩写 D-Glc D-Gal D-Man D-GluA D-GalA L-Rha
L-阿拉伯糖
D-木糖
L-arabinose
D-xylose
L-Ara
D-Xyl
四、黄酮类化合物命名
母核加上取代基
OH HO
8 7 6 5
1
O
2' 2 3 4 1' 6'
3' 4' 5'
OH
7, 3´, 4´-三羟基黄酮
7, 3´, 4´-trihydroxyflavone
O
OH HO O OCH3
O
OH HO O OH
O
OH HO O OR OH O OH
OH OБайду номын сангаас
木犀草素，抗菌作用 COOH
OH OH O OH O HO OH O O

35
第三节 黄酮类化合物的提取分离
一、提取 黄酮类化合物在花、液、果等组织中，多以 苷的形式存在； 在木部坚硬组织中，多以游离苷元形式存在； 根据化合物极性不同，溶解性不同，采用不 同溶剂提取。
36
1. 苷元
多剂用提C取H；Cl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶
对于多 取；
OCH3化
的
成
分，
用
基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可 相互转化。
5'
4'
6'
3'
1'
2' O
23 1
4 65
11
查耳酮
红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植
物成分。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
7,4'-二OH 4'-OH, 7-glc
O
葛根素
7,4'-二OH,8-C-glc
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
13
豆科植物 葛。
14
7．二氢异黄酮类
CH3O
O
O
O O
紫檀素
15
8．双黄酮类
29
2. 黄酮类化合物的羟基苷化后，水溶 性相应增大，而在有机溶剂中的溶 解度相应减小。 黄 酮 苷 一 般 易 溶 于 H2O, MeOH, EtOH等，难溶或不溶于苯，氯仿等。

2. 抗肝脏毒作用
从水飞蓟种子中得到的 水飞蓟素具有保肝作用，用 于治疗急、慢性肝炎、肝硬 化及多种中毒性肝损伤。
（ + ） - 儿 茶 素 (catergen) 也可抗肝脏毒作用，治疗脂 肪肝及因半乳糖胺或四氯化
水 碳等引起的中毒性肝损伤。 飞 蓟
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢 槲皮素等具抗炎作用。
芦丁(rutin)是槲皮素的３－O芸香糖苷。用于 治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动 脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH
OH
HO
O
OH OH
O OH O rutinose
RUTIN
芦丁
OH OH O
QU 槲ER 皮C素ETIN
豆科植物 槐中药槐
米中含有芦丁和槲 皮素。
３．二氢黄酮类
rutinose O
天然药物化学第六章黄酮类化合物 PPT课件
知识要求：
掌握黄酮类化合物的基本构造、结构类型、理化性 质、提取分离的方法 熟悉黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识 了解紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴 定中的应用。
能力要求;
熟练掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术 学会应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物的操作 技术
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
4．二氢黄酮醇类
OH
HO
O
O OCH3
O CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄 酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性 肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。
5．查尔酮类

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2 . 查耳酮及橙酮类
共性：带Ⅰ很强，为主峰 带Ⅱ （220~270）较
弱，为次强峰 区别：带Ⅰ峰位不同 查耳酮：340～390nm 橙酮： 370～430nm
槲皮素、山萘素、二氢槲皮素
泻下作用：营石苷 A 解痉作用：异甘草素、大豆素
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第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
25
一、性状
1. 物态：多为结晶性固体，少为无定形粉末； 2. 光学活性：
苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷醇，具手性碳，有光学活性； 苷：糖的引入，均有光学活性。
黄酮2，3-单键
黄酮醇2，3-单键
橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖基
二氢槲皮素
10
异黄酮类 Isoflavones 二氢异黄酮类 Isoflavonones
3-苯基色原酮
葛根素（C-苷）
大豆素
11
查耳酮类 Chalcones
①三碳链不成环 ②编号不同
③与二氢黄酮为异构体
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
第二向：水或水性展开剂
2%～6%HAc、
3%NaCl检 视：UV /氨熏变色/
2%AlCl3
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应用：不同结构类型黄酮，在不同展开系统中Rf值不同。
醇性展开剂BAW
苷元 〉单糖苷 〉双糖苷
水性展开剂2%-6%HAc、3%NaCl 苷元 < 单糖苷 < 双 糖苷
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（二）硅胶TLC
弱极性的黄酮
黄酮苷元展开系统： 甲苯-甲酸甲酯-甲酸（5：4：1）——常用 苯-甲醇 （95：5） 苯-甲醇-醋酸（35：5：5） 氯仿-甲醇（85：15， 70：5） 甲苯-氯仿-丙酮（40：25：35） 丁醇-吡啶-甲酸 （40：10：2）

查耳酮、橙酮、儿茶素： （—） 阴性
检查：样品 /甲醇 + Mg粉 +3d 浓 HCl 1—2分钟 显色
注意
1、当样品是花青素、部分橙酮、查尔酮时：空白 对照实验
2、样品为植物粗提物时：观察升起的泡沫
2） 四氢硼钠反应（NaBH4） 选择性还原二氢黄酮 —红~紫色 其它黄酮类化合物均不显色,可以与之区别 二氢黄酮可与 磷钼酸试剂反应呈现棕褐色,
操作：
样品乙醇液＋2％等量的四氢硼钠，一分钟后加 入浓盐酸或浓硫酸数滴。
为二氢黄酮的特征反应
2、金属离子络合反应 Al 3+ Pb 2+ Zr 3+ Mg 2+ Sr2+ Fe 3+
黄酮类化合物具有结构单元：均可与重金属生成络合物
OH O
O
OH
OH OH
O
1、1% AlCl3 / MeOH 〔Al(NO3)3 〕 黄色络合物 荧光（max = 415 nm）
（4） PH不同而颜色改变，PH〈7显红色，PH=8.5显紫色， PH〉8.5显蓝色，例如：矢车菊苷。
3、荧光：共轭体系大，向长波方向移 。 黄酮---黄绿色荧光 黄酮 醇---亮黄色 3－Ｏ－甲基化或成苷---暗棕绿色荧光, 查耳酮---棕黄色 异黄酮---紫色
4、旋光性： 苷元 ：除双氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性，其 余均无旋光性
第四、五节 黄酮化合物的检识与结构鉴定
方法: 谱学特征——解析：UV 1H 谱 13C 谱 MS
化学方法 色谱方法
辅助手段
一、纯度检查： 1、TLC：三种以上展开剂，与标准品共层析 （Rf、斑点颜色、形状相同）
2、测定mp：熔距1—2℃ 测定混合mp（与标准品）：纯度不够，mp

加强黄酮类化合物的质量控制和标准化研究，确保其在药物、保健品和食品等领域 的安全性和有效性。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。