有机推断与合成
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解决有机推断及合成的技巧有机物的推断和有机物的合成,这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及衍变关系的基础之上,因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力,因此成为高考试卷中的重要题型。
本文从高考命题趋势、解题思路与技巧进行归类总结,使我们能够清晰地知道出题的方向,从中找出解答的思路和方法,以指导我们更好的提高解题效率和解题技巧。
一、高考命题趋势有机合成与推断是目前高考命题中的主要命题点,通过该题型既能与最新科技联系起来,也可考查学生对该模块知识的融会贯通能力。
近几年命题导向主要是针对以下常见知识点:1.复杂物质结构简式的书写;2.有机基本反应类型的判断;3.通过框图分析推导出物质后,考查常见官能团的性质,进行有机反应方程式的书写;4.同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充书写;5.利用有机物中最常见的基础物质合成某有机物二、有机框图推断和合成的解题思路与技巧(1)方法在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性,采用顺推法、逆推法、综合法等,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠称“两头堵,做到思维的左右逢源,灵活自如。
(2)技巧①浏览全题:文字、框图、化学式、结构简式,要善于发现隐含信息,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,仔细推敲每一个环节。
②找出解题突破口:通常可以从有机物的结构特征、性质特征、反应条件、转化关系、有机反应中的分子式、相对分子质量及其他数据关系、试题提供的隐含信息找解题突破口。
③答题时看清要求,认真解答,注意结构简式、分子式、化学方程式等书写要规范。
④有机物不饱和度在有机推断中的作用。
不饱和度是架设在有机物分子式与结构式中间的一座桥梁,用好它对于有机物分子式和结构式的互推有着极为广泛的应用和极其重要的意义。
20有机合成与推断的分析技巧有机合成是研究有机化合物的构造和合成方法的学科。
通过有机合成,可以合成一系列的有机化合物,从而满足药物、农药、材料科学等领域的需求。
在有机合成中,分析技巧是非常重要的,它可以帮助研究人员推断反应机理、确定产物结构并优化合成路线。
以下是20个有机合成与推断的分析技巧。
1.元素分析:通过各种元素分析技术,如测定碳、氢、氮等元素含量,以确定样品的组成和纯度。
2.红外光谱(IR)分析:通过测定有机化合物在红外光谱区域的吸收峰来分析它们的功能团和化学键。
3.核磁共振(NMR)分析:通过测定有机化合物在核磁共振谱图上的峰位和峰面积来推断它们的结构和构像。
4.质谱(MS)分析:通过测定有机化合物的质荷比谱图,可以推断它们的分子量和分子结构。
5. 紫外可见光谱(UV-Vis)分析:通过测定有机化合物在紫外可见光谱区域的吸收峰来分析它们的共轭体系和电子转移性质。
6.扩展共振能量转移(FRET)分析:通过测定有机分子间的能量转移,可以推断它们之间的距离和相互作用强度。
7.循环伏安(CV)分析:通过测定有机化合物在电化学循环中的电流和电势变化,可以分析它们的电子转移和反应动力学。
8.薄层色谱(TLC)分析:通过将有机化合物溶液在薄层表面上进行色谱分离,可以分析它们的纯度和组成。
9.气相色谱(GC)分析:通过将有机化合物在气相色谱柱上进行分离,可以分析它们的组成和纯度。
10.液相色谱(LC)分析:通过将有机化合物在液相色谱柱上进行分离,可以分析它们的组成和纯度。
11.高效液相色谱质谱联用(LC-MS)分析:通过将液相色谱和质谱技术联用,可以分析有机化合物的分子结构和分子量。
12.元素的选择性激发:通过选择性地激发有机化合物中特定元素的能级,可以推断它们的存在和分布。
13.将有机化合物与已知反应物反应:通过与已知化合物反应,可以推断有机化合物的结构和活性。
14.通过氧化还原反应推断结构:通过有机化合物的氧化还原反应,可以推断它们的结构和活性。
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1.概念:相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物,简称为高分子,也称为聚合物或高聚物。
如:2.合成高分子化合物的两种基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2+n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
(3)加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同,其相对分子质量M=M(单体)×n(聚合度)高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M<M(单体)×n(聚合度)二、有机高分子化合物1.塑料按塑料受热时的特征,可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料,其结构特点比较如下:2.合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维:棉、麻、丝、毛等人造纤维:用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维:用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3.合成橡胶根据来源和用途的不同,橡胶可以进行如下分类:⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶:有耐油性特种橡胶硅橡胶:有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1.有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
(3)原子经济性高,具有较高的产率。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3.有机合成题的解题思路4.逆推法分析合成路线(1)基本思路逆推法示意图:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
有机物的推断与合成一、 设计立意与思路和高考考点高考注重对能力的考查,以此反映学生的素质,也反映了中学化学教学过程中素质教育实施情况。
纵观近十年的高考有机化学试题,有机化学是中学化学的重要内容,在高考试题中约占25%左右。
有关题目形式变化不大,但内容丰富,信息量大,综合性强。
由于有机化学知识的规律性、发散性强,因此生长点多,试题难度保持相对稳定,但稳中有变,灵活性增强,对能力的考查更为特出,体现了高考的选拔功能,对中学化学教学起了导向作用。
中学化学教学重点是基础知识的学习和基本技能的培养,培养思维能力,发展创新思维。
思维能力培养就是在一次次精心准备的、富有启发性的、哲理性的化学知识教学过程中实施的。
知识是培养思维能力的载体,也是构成思维能力的要素,有机物的推断与合成题由于其试题的新颖性和解题的独特性,其教学更是培养能力、发展思维的重要途径。
我在多年的教学过程中结合自己的教学实践,形成了自己的一套教学思路和教学模式。
要想使学生较好地掌握有机物的推断与合成,首先必须复习和掌握好有机基础知识,第一关是系统复习,应重在建立明确的复习目标、完整的知识结构网络。
有机化学的复习不是简单的重复学习,而应该是温故而知新的过程,必须做到以课本为基础,以高考考点、热点、难点为依据,达到抓住考点、强化热点、突破难点之目的,复习要有针对性,不求面面俱到,但求在某些考点的深度和广度的挖掘上有所突破,要使学生通过专项训练即温故后,能建立能力训练体系,能通过思考和练习,提高独立获得知识的能力、综合思维能力、自我评价能力和自我完善能力,即达到知新的目的,实现有机化学知识的系统化、网络化、能力化。
其次是有机化学知识内容繁杂,若不加整理,将会无章无序,难记难用。
所以我在复习过程中,注意指导学生充分运用比较归纳的方法,积极挖掘自己的潜能。
在有机的专题复习过程中,指导学生以碳原子结构为中心,以官能团为主线,首先掌握各主要官能团的主要性质和反应。
押新高考卷第17题有机合成与推断综合题有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型,为高考必考题,常以框图题形式出现,多以生活生产实际为背景,以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点,充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。
试题具有情境载体新、知识跨度大等特点,对学生的综合能力要求较高,很多学生解决此类试题感觉难度较大。
具体表现为学生不能够理清合成路线,找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质,导致得分情况不理想。
因此,如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路,成为解决这类试题的关键。
考查类型可以大致分为三类:(1)完全推断型:即在合成路线中各物质的结构简式是未知的,需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断;(2)结构(或化学式)已知型:即合成路线中各物质的结构简式(或化学式)是已知的,此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的,需要根据前后的变化来分析其反应特点;(3)“半推半知“型:即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的,部分是未知的,审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
命题的角度可以分为四大类:(1)辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子;(2)表达类:分子式、结构简式、化学方程式;(3)推断类:未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量:(4)设计类:有机合成的路线设计。
考向一 完全推断型有机合成与推断1.(2022·北京卷)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X—射线检查。
其合成路线如下:已知:R 1COOH+R 2COOH −−−→催化剂+H 2O(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是。
(2)B无支链,B的名称是。
B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是。
(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是。
(4)G中含有乙基,G的结构简式是。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。
有机推断与合成1.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。
下列有关化合物X的说法正确的是A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应2..化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
(2)F→G的反应类型为___________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______ __。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式______ _____。
(5)已知:①苯胺()易被氧化②请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
海南3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2︓1的有A.乙酸甲酯B.对苯二酚C. 2-甲基丙烷D.对苯二甲酸4.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。
以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:回答下列问题:(1)A的化学名称为___ __由A生成B的反应类型为__ ___。
(2)C的结构简式为___ __。
(3)富马酸的结构简式为_ ____。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_ ____。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出__ __L CO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有____ ________(写出结构简式)。
5.轴烯是一类独特的星形环烃。
三元轴烯()与苯A.均为芳香烃B.互为同素异形体C.互为同系物D.互为同分异构体6.烷烃的命名正确的是A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-异丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷7.合成导电高分子化合物PPV的反应为:下列说法正确的是A.PPV是聚苯乙炔B.该反应为缩聚反应C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D.1 mol 最多可与2 mol H2发生反应8.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空:(1).实验时,通常加入过量的乙醇,原因是______ ________。
加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是 _______________;浓硫酸用量又不能过多,原因是____ ________。
(2).饱和Na2CO3溶液的作用是_________ ______。
(3).反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,_________、________,然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有________ __、______ ____。
由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是________,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________ _______。
9.异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空:(1).化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。
X的结构简式为________ _______。
(2).异戊二烯的一种制备方法如下图所示:A能发生的反应有___________。
(填反应类型)B的结构简式为______ ________。
(3).设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:)10. M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:(1).反应①的反应类型是____________。
反应④的反应条件是_____________。
(2).除催化氧化法外,由A得到所需试剂为___________。
(3).已知B能发生银镜反应。
由反应②、反应③说明:在该条件下,_______________。
(4).写出结构简式,C_________ _______ D______________ __(5)8.D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。
_____________(6).写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。
______ ______①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。
11 l,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一,可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。
下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):回答下列问题:(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,A的化学名称为_____________。
(2)B到C的反应类型为______________。
(3)F的结构简式为__ ___________。
(4)在上述中间物质中,核磁共振氢谱出峰最多的是__________,最少的是____。
(填化合物代号)(5)由G合成尼龙的化学方程式为________________ ___________。
(6)由A通过两步反应制备1,3-环己二烯的合成路线为________________________。
12.功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是___________________。
(2)试剂a是_______________。
(3)反应③的化学方程式:___ ____________。
(4)E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团:__________ _____。
(5)反应④的反应类型是_______________。
(6)反应⑤的化学方程式:________ _______。
(7)已知:2CH3CHO。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
13.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。
根据该合成路线回答下列问题:已知:RCHO+R'OH+R"OH(1)A的名称是__________;B分子中共面原子数目最多为__________;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有__________种。
(2)D中含氧官能团的名称是_______ ___,写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
(3)E为有机物,能发生的反应有__________a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构_____ ___。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_____ _____。
14.秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。
(填标号)a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_ _____。
(3)D中官能团名称为_ _____,D生成E的反应类型为_ _____。
(4)F 的化学名称是_____ _,由F生成G的化学方程式为____ __。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______ __。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
15.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为Glaser反应。
2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为___ ___,D 的化学名称为___ __,。
(2)①和③的反应类型分别为_____ _、______ 。
(3)E的结构简式为______。
用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_______mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_______________ ______________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_______________________________。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___________。
16、菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A的结构简式为_________________,A中所含官能团的名称是_________。
(2)由A生成B的反应类型是______________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
17.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如右图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:已知:①烃A的名称为____ __。
步骤I中B的产率往往偏低,其原因是__ ________。
②步骤II反应的化学方程式为_________ _____。
③步骤III的反应类型是____ ____.④肉桂酸的结构简式为___________ _______。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。