有机推断与合成知识点总结和习题

有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物H 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B 的反应的类型是____反应。

(2)化合物H 中所含官能团的名称是______。

(3)化合物C 的结构简式为____。

B→C 反应时会生成一种与C 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。

(4)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。

①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知：HCl −−→ CH 2ClCH 2OH 。

写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。

(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 2．丙烯是重要的有机化工原料。

以下是丙烯合成F 的路线（反应条件及无机产物忽略）。

、已知：①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R ＂OH −−→RCOOR ＂+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A 有______种可能的结构，这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。

反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。

M 中有3种化学环境不同的氢，则M 的结构简式为_________。

（2）写出D 的结构简式______，E 中官能团的名称_____。

（3）写出反应⑥的化学方程式____________。

（4）写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________（其他原料任选，可选用提目中提供的信息）。

3．2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。

高二化学有机合成与推断专项训练知识归纳总结含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。

B→C的试剂和条件为__。

（2）C中含有的官能团名称为__。

（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。

（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。

（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。

（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。

①KMnO/OH−−−−−→ (R、R'可表示烃基或官能团)。

A可发2．已知：-4②酸化生如图转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：请回答：(1)F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。

已知1mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4L(标准状况)，则F的分子式是_____，名称是__________.(2)G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是______(填字母)a.可与银氨溶液反应b.可与乙酸发生酯化反应c.可与氢气发生加成反应d.1mol G 最多可与2mol 新制Cu(OH)2发生反应(3)D 能与NaHCO 3溶液发生反应，且两分子D 可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E 可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E 的化学方程式是______________，该反应类型是_____反应(4)H 与B 互为同分异构体，且所含官能团与B 相同，则H 的结构简式可能是：_________.(5)A 转化为B 和F 的化学方程式是__________.(6)A 的同分异构体含有两种官能团，该化合物能发生水解，且1mol 该化合物能与4mol 银氨溶液反应，符合该条件的同分异构体一共有__________种。

高三化学有机推断与合成的梳理与突破1、有机物的官能团和它们的性质：2、由反应条件确定官能团 ：3、根据反应物性质确定官能团 :5．反应类型4．分子中原子个数比 (1)C ︰H=1︰1，可能为 。

(2)C ︰H=l ︰2，可能为 。

6、官能团的引入：7、根据反应类型来推断官能团：8、有机合成中的成环反应：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

9、有机合成中的增减碳链的反应：⑴增加碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应⑵减少碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；③氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。

10、典型有机物之间的相互转化关系图11、特殊的物理性质总结归纳：①能溶于水：②难溶于水的：比水轻：比水重：③微溶于水：④苯酚溶解的特殊性：⑤常温下为气体的有机物：甲醛⑥有毒物质：涂料油漆中的、硝基苯，假酒中的，居室装修产生的气体高中有机推断训练题1. （8分）（2007山东卷）乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。

（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。

（2）乙基香草醛的同分异构体Ａ是一种有机酸，Ａ可发生以下变化：提示：①ＲＣＨ2ＯＨRCHO②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基（ａ）由Ａ→Ｃ的反应属于（填反应类型）。

（ｂ）写出Ａ的结构简式。

（3）乙基香草醛的一种同分异构体Ｄ（）是一种医药中间体。

请设计合理方案用茴香醛（）合成Ｄ（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。

2．(2007北京卷)（15分）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。

(1）A的分子式是。

(2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。

易错点 25 有机推断与合成瞄准高考1．〔2023课标Ⅰ〕化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：答复以下问题：〔1〕A 的化学名称为。

（2）②的反响类型是。

（3）反响④所需试剂，条件分别为。

〔4〕G 的分子式为。

〔5〕W 中含氧官能团的名称是。

（6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的构造简式〔核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1〕。

〕是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成（7）苯乙酸苄酯〔路线〔无机试剂任选〕。

【答案】氯乙酸取代反响乙醇/浓硫酸、加热 C H O 羟基、醚键12 18 32．〔2023 课标Ⅲ〕近来有报道，碘代化合物E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反响，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：：答复以下问题：〔1〕A 的化学名称是。

〔2〕B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为。

〔3〕由A 生成B、G 生成H 的反响类型分别是、。

〔4〕D 的构造简式为。

〔5〕Y 中含氧官能团的名称为。

〔6〕E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反响，产物的构造简式为。

〔7〕X 与 D 互为同分异构体，且具有完全一样官能团。

X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

写出3 种符合上述条件的X 的构造简式。

【答案】丙炔取代反应加成反应、羟基、酯基、、、、以分子有6 种：。

3．〔2023北京〕8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

以以下图是8−羟基喹啉的合成路线。

：i. ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A 的类别是。

（2）A→B的化学方程式是。

〔3〕C 可能的构造简式是。

（4）C→D所需的试剂a 是。

（5）D→E的化学方程式是。

（6）F→G的反响类型是。

（7）将以下K→L的流程图补充完整：（8）合成8 羟基喹啉时，L 发生了〔填“氧化”或“复原”〕反响，反响时还生成了水，则L 与 G 物质的量之比为。

有机合成、有机推断必备基础知识(总11页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除有机合成、有机推断必备基础知识一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质及相互转化类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

有机合成推断知识点总结一、有机化学基本理论1. 有机化学的基本概念有机化学是研究含有碳的化合物的化学性质和反应规律的学科。

有机化合物是由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成的化合物，其分子结构多样，具有丰富的化学性质。

有机合成的推断需要对有机化学的基本概念和性质有一定的了解，包括有机化合物的命名规则、结构特点、反应类型和化学键的特性等。

2. 有机反应机理有机合成的推断离不开对有机反应机理的认识。

有机反应机理是研究有机化合物之间化学反应过程的规律和机制的一门学科，它包括了许多反应类型，如取代反应、加成反应、消除反应等。

合成化学家需要了解不同反应类型的机理和规律，以便在合成设计中选择适当的反应路径。

3. 化学键的特性化学键是有机化合物分子中连接不同原子的力，包括共价键、极性共价键、离子键等。

不同种类的化学键在有机合成中具有不同的化学性质和反应规律，合成化学家需要学习和掌握化学键的特性，以便合理选择反应条件和控制反应过程。

二、常见的合成反应和合成策略1. 取代反应取代反应是有机化合物中最常见的一类化学反应，它包括取代反应、亲核取代反应和芳香族取代反应等。

取代反应是有机合成的基本反应类型，合成化学家需要了解不同取代反应的条件和机理，以便在合成设计中合理选择取代路径。

2. 加成反应加成反应是有机化合物之间的一种重要反应类型，它包括了加成反应、加成-消除反应、重排反应等。

加成反应常常用于合成具有特定结构和功能的化合物，如醇、醛、酮等。

合成化学家需要了解不同加成反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的加成路径。

3. 消除反应消除反应是有机化合物中的一类重要反应类型，它包括β-消除反应、酸碱消除反应、核烃消除反应等。

消除反应常常用于合成环烷烃、芳香烃等化合物，合成化学家需要了解不同消除反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的消除路径。

4. 重排反应重排反应是有机化合物中的另一类重要反应类型，它包括化学重排和构象重排等。

有机合成、有机推断必备基础知识(总11页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除有机合成、有机推断必备基础知识一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质及相互转化类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。

试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。

（2）B→C反应的化学方程式为________。

（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。

（4）E的结构简式是________。

F中官能团的名称是________。

（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。

其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。

（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。

合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。

（2）A→B的反应类型为________。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

4、有机合成的关键—碳骨架的构建。

5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。

2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。

3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。

拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。

发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。

发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。

下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。

【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A 与乙醇的不同之处在于 。

有机合成和推断题常用信息一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯R 可以被KMnO 4的酸性溶液氧化生成COOH ，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有C 一H 键，则不容易被氧化得到COOH 。

【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。

2.烯烃复分解反应【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。

相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。

(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH 3CH 2Br −−→−NaCN CH 3CH 2CN −−→−OH 2CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。

4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H 2O【解析】这是制备酸酐的一种办法。

5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。

例如：===CH CH CH 23CCH 3CH 3①O 3②Zn/H 2O===CH CH CH 23===+O O C CH 3CH 3RCH=CHR ’与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

【解析】这都属于烯烃的氧化反应。

其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。

通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。

7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：R 1R 1R 2R 2R 1R 1R 2R 2+R 1R 1R 1R 1R 2R 2R 2R 2+催化剂(也可表示为：+║→)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。

8.马氏规则与反马氏规则【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H 加在原来双键碳中氢多的碳原子上。

当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。