有机推断与有机合成题的特点与解题策略

解决有机推断及合成的技巧有机物的推断和有机物的合成，这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及衍变关系的基础之上，因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力，因此成为高考试卷中的重要题型。

本文从高考命题趋势、解题思路与技巧进行归类总结，使我们能够清晰地知道出题的方向，从中找出解答的思路和方法，以指导我们更好的提高解题效率和解题技巧。

一、高考命题趋势有机合成与推断是目前高考命题中的主要命题点,通过该题型既能与最新科技联系起来,也可考查学生对该模块知识的融会贯通能力。

近几年命题导向主要是针对以下常见知识点：1.复杂物质结构简式的书写;2.有机基本反应类型的判断;3.通过框图分析推导出物质后,考查常见官能团的性质,进行有机反应方程式的书写;4.同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充书写;5.利用有机物中最常见的基础物质合成某有机物二、有机框图推断和合成的解题思路与技巧（1）方法在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性,采用顺推法、逆推法、综合法等,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠称“两头堵,做到思维的左右逢源,灵活自如。

（2）技巧①浏览全题:文字、框图、化学式、结构简式,要善于发现隐含信息,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,仔细推敲每一个环节。

②找出解题突破口:通常可以从有机物的结构特征、性质特征、反应条件、转化关系、有机反应中的分子式、相对分子质量及其他数据关系、试题提供的隐含信息找解题突破口。

③答题时看清要求，认真解答，注意结构简式、分子式、化学方程式等书写要规范。

④有机物不饱和度在有机推断中的作用。

不饱和度是架设在有机物分子式与结构式中间的一座桥梁,用好它对于有机物分子式和结构式的互推有着极为广泛的应用和极其重要的意义。

考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。

①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。

②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。

（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。

①羟基酸缩聚。

②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。

其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高的产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

证对市爱幕阳光实验学校有机合成与有机推断题的解题技巧1、 准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1：根据图示填空〔1〔2〕1 mol A 与是 。

〔3〕与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。

〔4〕B 在酸性条件下与Br 2反得到D ，D 的结构简式是 。

〔5〕F 的结构简式是 。

由E 生成F 的反类型是 。

解析：由A 与NaHCO 3溶液反可以确A 中有—COOH ；由A 与[Ag(NH 3)2]+、OH－反可知A 中含有—CHO ；综合E 到F 的反条件、E 中含—COOH 、F 的分子式及是一个环状化合物，可以推测F 是一个环酯，E 分子中的—OH 来自于—CHO 与H 2的加成，而1 mol A 与2 mol H 2反生成 1 mol E ，所以A 中还含有一个碳碳双键。

A 经E 到F 的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A 中也只含有4个碳原子；A 经B 到D 的反过程中没有碳链的改变，所以A 分子的碳链结构中也没有支链；结合A 中的官能团可以确A 的结构简式为：OHC —CH CH —COOH 。

1 mol A 与2 mol H 2发生加成反，分别是碳碳双键、醛基的加成。

与A 具有相同官能团的A 的同分异构体该有一个支链。

B 在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br 2发生了加成反。

答案：〔1〕碳碳双键，醛基，羧基〔2〕OHC —CH=CH —COOH + 2H 2 HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOH 〔3〔5酯化反 反思：由转化过程“结构片断〞或官能团，将多个“结构片断〞、官能团、碳链综合确未知物的结构，是从有机物转化框图中确有机物最实用的一种方法。

2、 根据特殊反条件推断例2：碱存在下，卤代烃与醇反生成醚〔R —O —R ’〕： KOHR —X + R’OH ---→ R —O —R ’ +HX 室温化合物 A 经以下四步反可得到常用溶剂四氢呋喃，反框图如下： 请答复以下问题：〔1〕1molA 和 1molH 2 在一条件下恰好反，生成饱和一元醇 Y ，Y 中碳元素的C 4H 6O 2ENiHOOC —CH —CH —COOH CHO 2 CCOOH质量分数约为 65%，那么 Y的分子式为 _____________________。

押新高考卷第17题有机合成与推断综合题有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。

试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。

具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。

因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。

考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。

命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。

考向一 完全推断型有机合成与推断1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。

其合成路线如下：已知：R 1COOH+R 2COOH −−−→催化剂+H 2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

（2）B无支链，B的名称是。

B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。

（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

（4）G中含有乙基，G的结构简式是。

（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。

解题技巧与应试策略系列20策略20 有机合成与推断的分析技巧金点子：有机合成题要求考生在题设条件下，根据所给信息和中学阶段的有机反应，从合成产物出发。

采用逆推的方法解题。

有机推断题，要求考生区分题中的各类信息，找出与解题有关的有效信息和隐含信息，从反应过程及特征反应出发，运用迁移、重组、比较等手段推出物质。

经典题：例题1 ：（2001年全国高考）某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。

同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯方法：根据水解的式量分析其结构。

捷径：因有机物X水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的蒸气所占体积相同，说明Y和Z的分子量相等。

而分子量相等的羧酸和醇相差一个碳原子，以此化合物X可能是乙酸丙酯或甲酸乙酯，得答案为AB。

总结：确定Y和Z的分子量相等，是解答该题的关键。

例题2 ：（2002年全国高考）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业，乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

(1)写出A、C的结构简式：A：____________， C：___________。

(2)D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是：请写出另外两个同分异构体的结构简式：_____________和_______________。

方法：根据合成后所得物质的结构简式逆向分析。

捷径：（1）从乙酸苯甲酯，根据反应过程中的条件推得AC的结构简式分别为：A： C：。

（2）D的含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的判断，可通过酯键官能团分析。

分析时，先写出酯键，即－COO－，然后将基团的剩余部分分别接在酯键的两边，以此有：①左边：H－，右边：－CH2CH2C6H5；②左边：H－，右边：－CH（CH3）C6H5；③左边：CH3CH2－，右边：－C6H5；④左边：C6H5CH2－，右边：－CH3；⑤左边：C6H5－，右边：－CH2CH3；其中三个巳写出，另外两个的结构简式是：总结：在确定酯的结构时，酯键－COO－的右边不能连氢原子，而左边则可以连氢原子。

化学有机推断题的解题方法与技巧化学有机推断题的解题方法与技巧高考考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。

化学有机推断题的解题方法与技巧内容整理：一、有机合成1、有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成过程：3、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确;路线简捷，便于操作，条件适宜;易于分离，产率高。

4、有机合成的解题思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。

(2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。

(3)综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料⇌顺推逆推中间产物⇌顺推逆推产品，有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

二、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1、碳骨架的构建：(1)有机成环反应：①有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。

如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。

②成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。

(2)碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。

①与HCN的加成反应：例如②加聚或缩聚反应，如nCH2===CH2③酯化反应，如CH3CH2OH+CH3COOH⇌浓硫酸ΔCH3COOCH2CH3+H2O。

(3)碳链的减短：①脱羧反应：R—COONa+NaOHCaOR—H+Na2CO3。

②氧化反应：R—CH=CH2RCOOH+CO2↑。

③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。

有机推断题的教学反思———王黎一．有机推断题特点:模型特点有机合成与推断是将各种有机物官能团的性质以及各种转化关系综合应用并结合计算在新情况下加以迁移的能力题。

此类题目综合性强、难度大、情境新、要求高，只有熟练掌握各种有机物及其相互转化关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，综合分析才能做出正确、合理的推断。

试题常给出一些新信息，要求考生具备一定的自学能力，能迅速捕捉有效信息，并使新旧信息产生联系，将新信息分解、转换、重组，从而解决题目要求的问题。

有机合成与推断题是高考的成熟题型，也是高考必考的综合题。

近年来高考有机试题有两大特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。

从考查内容来看，一般是给出一些信息作为知识铺垫，既考查了考生处理信息的能力，又增加了试题的综合性，该类题常考常新，起点高落点低，因此要想拿到解决此类问题的金钥匙，应熟练掌握有机物之间的转化关系，充分利用题给信息，合理推断与设计。

二．解题策略1.有机合成题的解题思路：首先通读全体判断目标有机物属于何类有机物，与那些基本知识和信息有关；其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成；再次根据给定原料、信息和有关反映规律，合理地把目标有机物分解成若干片段，或找出官能团的引入（信息中涉及反应时分析清楚反应原理即断链位置）、转换和保护方法，尽快找出关键点和突破点；最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维结合，选择最佳的合成路径。

2.解有机推断题的关键：寻找突破口（题眼），即抓住“特征颜色、特殊状态、特殊气味等物理性质，特殊反应类型核反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法，特殊用途”等进行合理假设和推断。

三．教学中的反思：学生在做这类题时常会出现下列问题，教学中应注意1.把试题没有读完就开始做题。

有机推断题在题目的问题中常有一些信息出现，学生只读题干部分就做题，导致做不出这类题，这就要学生做题时必须静下心来把题目读完再做题。