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有机化合物分子式及结构测定方法初探参考课件

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研究有机化合物的一般方法(第2课时 确定分子的实验式,分子式和分子结构)(课件精讲)

研究有机化合物的一般方法(第2课时 确定分子的实验式,分子式和分子结构)(课件精讲)
01
确定分子实验式
02
确定分子式
03
确定分子结构
PA R T 0 1
同研究有机化合物的一般方法
研究有机化合物的基本步骤：
分离、提纯
蒸馏、
萃取、
重结晶等
确定实验式
确定分子式
元素定量分析
质谱法
确定分子结构
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
元素的定性、定量分析
将一定量的有
机物燃烧
5.4 g 。含有哪些元素?
m(C) = 13.2×

=

3.6 g
m(H) =5. ×

=

0.6 g
m(O) = 5.8 – 3.6 – 0.6 = 1.6 g
有机物的实验式：
n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16
＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸
收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸
钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸
镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生
成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算
样品中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的
含量。
确定实验式
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
C2H4O
C4H8O2
一定量 燃烧氧化
有机物
得出实验式
H2O
CO2
计算O
含量
干燥剂
吸收
碱液吸收
∆m1
∆m2
计算C、
H含量
确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳

有机物分子式的测定和分子结构的确定优秀课件

有机物分子式的测定和分子结构的确定优秀课件

(2)常见元素的分析法 ①碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧 后生成二氧化碳和水分别用碱液或吸水剂吸收，称重后即可分 别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。当然，碳、氢元素的 含量也可以利用仪器分析方法测定。 ②卤素质量分数的测定 将样品与 AgNO3 溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转 变为卤素离子，并与 AgNO3 溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉 淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究 C2H6O 的结构，请简要说 明根据核磁共振氢谱的结果来确定 C2H6O 分子结构的方法是 ______________________________________________________ ______________________________________________________ ________________________________。
人教版选修五第一章第四节第二课时
有机物分子式的测定和分子结构的确定
1.通过对典型实例的分析，初步学会测定 有机化合物元素含量、相对分子质量的一般 方法，并能据此确定有机化合物的分子式。
2.能够根据实验和某些物理方法确定有机 化合物的结构。
元素分析与相对分子质量的测定 1．元素分析(燃烧法) (1)元素定量分析的原理 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量 测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量 分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比， 即确定其实验式，以便于进一步确定其分子式。
【典型例题】
【例 2】利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的 研究获得了 2002 年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置 的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值 的信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙

有机化合物分子式和分子结构的确定(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)

有机化合物分子式和分子结构的确定(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)

n总
1. 某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子
质量为_1_8_._4_.
2.已知标准状况下1L有机化合物A的质量为2g，则其相对分子质量为 44.8 。
3.已知有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 140 。
三.确定分子结构
符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种：
为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推
算出A的分子式也是C2H6O。
二.确定分子式
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。
③混合气体平均摩尔质量：
M
m ＝
总
【典例】
峰强度 (峰面积或峰高)之比＝等效氢的个数之比
乙醇
核磁共振氢谱
二甲醚
核磁共振氢谱
【典例】
1.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( H3COOCH3
2.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( D )
三.确定分子结构
N(C)：N(H)：N(O) ＝
＝ 2：6：1
答：A的实验式为：C2H6O
二.确定分子式
质谱法：相对分子质量的测定 质谱仪原理示意图
质谱仪原理示意图
用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分 子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因 相对质量而先后有别，其结果被记录为质谱图。
装置：
原理：
H2O
CO2
要注意CO2和H2O的吸收顺序： 先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O， 再用氢氧化钾(或碱石灰)吸收CO2。

【课件】有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定课件高二化学人教版(2019)选择性必修3

【课件】有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定课件高二化学人教版(2019)选择性必修3
该有机物的分实验式。
【解答】
12g mol 1 1.12L
m(C)
0.6g
22.4L/mol
m(H) 1g mol 1 0.05mol 2mol 0.1g
m(C) m(H) 0.6g 0.1g 0.7g 1.5g
m(O) 1.5g (0.6g 0.1g) 0.8g
带正电荷的
离子的 确定相对
有机物 高能电子
磁场作用下先
质谱图
分子离子和
质荷比 分子质量
分子 流轰击
后到达检测仪
碎片离子
相对分子质量
质荷比=
电荷
离子的质荷比越大，达到检
测器需要的时间越长，因此质
谱图中的质荷比最大的就是未
知物的相对分子质量。
质荷比最大的就是其相对分子质量
相对分子质量
课堂练习4：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机
物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合
物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更
小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋
……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假
设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该
有机物可能是（ B
）
A 甲醇
B 甲烷
C 丙烷
D 乙烯
课堂练习5：某有机物的结构确定过程前两步为：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定
其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是
C4H10O。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为

有机物分子式和结构式的确定PPT课件3 人教课标版

有机物分子式和结构式的确定PPT课件3 人教课标版

变式练习
1.有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简 单的烃基取代而得到的。且已知： ①A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。 ②一定量的B完全燃烧，产物中n(CO2):n(H2O) =2∶1，且 26<Mr（B）<78。 ③烃C为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过 2种，而二溴代物有3种。 试回答下列问题：
答案：（4）60.2%（计算过程见解析）
客观题 利用燃烧反应中的体积变化关系和质量关系，是求解
有机物分子式的重要计算题型，掌握常见计算方法和
技巧是解这类题的前提。
【考题一】 某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃
烧1.16 g这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥
管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，
C
O
电子数
6
8
相对原子质量
12
16
①若A为C4H8，则B为C3H6O（用O替换CH2，既是等电子代 换又是相对分子质量之差为2）。若A为C8H8，则B可以用3个 氧原子代替4个碳原子（等电、等质代换），再用1个氧原子替 换1个亚甲基（—CH2），那么B的分子式为C3H6O4。②若选 定A为C7H8，根据电子总数相等，相对分子质量相等，即4个 碳原子换为3个氧原子，即B为C3H8O3。 （2）设A为C4Hx，将A分子中的CH用N替换（等电子代换）可 得B。由于B是饱和链烃的一元含氮衍生物，可推知相应的A为 C4H10，B为C3H9N，B的同分异构体有4种。Leabharlann 2.商余法确定烃的类别和分子式
余2 为烷烃
M(CxHy) M(CH2)
MA 14
除尽为烯烃或环烷烃 差2 为炔烃或二烯烃

高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机化合物分子式和分子结构的确定

高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机化合物分子式和分子结构的确定

3．X射线衍射 X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得键长、 键角等分子结构信息。
提示：有机化合物 X 完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，经元素组成分析发现， 该物质中碳元素的质量分数为 60.00%，氢元素的质量分数为 13.33%，因此还含有 氧元素，其质量分数是 100%－60.00%－13.33%＝26.67%，所以 C、H、O 三种原 子的个数之比是60.1020% ∶13.313% ∶26.1667% ＝3∶8∶1，即实验式为 C3H8O，由 于 3 个碳原子最多结合 8 个氢原子，所以分子式是 C3H8O，相对分子质量为 60。 它的核磁共振氢谱有 4 组明显的吸收峰，则含有羟基，所以其结构简式为 CH3CH2CH2OH。
黄花蒿
分离提纯
蒸馏、萃取、 重结晶……
确定结构
？
活动探究
李比希，是一位德国化学家，他最重要的贡献是创立了有机化学，因此他被称为 “有机化学之父”。 李比希通过对大量有机化合物中元素的定量分析，得到了大批有机 化合物的实验式，测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法。 下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置，在750 ℃左右使有 机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有氯化钙、碱石灰的吸收管分 别吸收H2O和CO2。
子式，所需的最少条件是( B )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱
确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①②
B．①②④
C．①②⑤
D．③④⑤
【解析】由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X 的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
3．某有机化合物在塑料工业中用于制造酚醛树脂和增塑剂等。将3.24 g该有机化 合物装入元素分析装置，然后通入足量氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通

有机物分子式和结构式的确定PPT教学课件


6CO2 ATP
ATP
线粒体
3.有氧呼吸过程的三个阶段
① 葡萄糖的初步分解 场所：细胞质基质
C6H12O6 酶 2CH3COCOOH +4[H] + 能量（少量）
(丙酮酸)
② 丙酮酸彻底分解
场所：线 粒 体
2CH3COCOOH +6H2O
③ [H]的氧化
酶 6CO2 +20[H] + 能量
（少量）
③通过光心的光线经 过透镜后方向不变。
凸透镜成像
按要求画出光路图
S`
S2
F
O
F
已知：像点S′，求物点S。
u<f
S`
S
F
O
F
已知：像点S′，求物点S。
凸 透 镜 成 像 按要求画出光路图
5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g , ➢含有哪些元素? ➢能否直接确定含有氧?如何确定? ➢能否直接确定该有机物的分子式? ➢实验式和分子式有何区别?
实验式和分子式的区别 ➢实验式：表示化合物分子中所含元素的原子 数目最简整数比的式子
➢分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子
③各组成元素的质 量分数
④有机物燃烧产物 的量
小
实 验 式
结
相
对 Mr=22.4ρ(标准状况)
分 Mr=d Mr(A)
子 质
Mr=m/n
量
通式和相对分子质量
分子式
1mol有机物燃烧 产物的物质的量
特殊 定性或定量 性质 化学实验
结构式
二、由分子式确定分子结构 利用其特殊性质通过定性或定量实验确定
例1：乙醇结构式的确定 （课本P.158）

课件1：1.2.2有机化合物分子式和分子结构的确定

(3)分子式是实验式的整数倍。
【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中 碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。
解析： (1)计算该有机2.2%-13.1%=34.7%
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
答案：C
二、确定分子式——质谱法
（一）原理：
样品 高能电子流等轰击 碎分片子离离子子（带正电） 这些离子因质量不同、电荷不同
在磁场和电场中的运动行为不同 计算机分析
得到它们的相对质量与电荷 数的比值，
即质荷比 → 以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试 结果
→ 有机化合物的质谱图
质谱仪
2. 方法：
3. 最简式（实验式）的求法：
NC
:
NH
:
NO
mC % 12
:
mH % 1
:
mO % 16
注意： (1)若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子 式相同，如实验式为CH4、C2H6O的物质，其对应的分子式为CH4、C2H6O。
(2)在有机物的元素分析过程中，需要对燃烧产物CO2和H2O进行定量测定时， 要注意CO2和H2O的测定顺序：先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O，再用碱 石灰吸收CO2。
三、确定分子结构
常用方法：质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法和X射线衍射等 （一）红外光谱法： 1. 原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团 的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外 光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合 物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。

有机化合物分子式的确定PPT教学课件


探究
有机物分子式的确定
点二
1．有机物相对分子质量的确定方法
(1)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质
量M＝22.4 ρ(限于标准状况下)。
(2)依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量Mr(A) ＝D·M
(3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别 为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量Mr＝ (M4)r质(A谱)·w法(A可)＋以M测r定(B有)·w机(B物)。的相对分子质量，在质谱图中， 最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。
(2)设该化合物分子中含有 n 个 CH3，则：n＝MMrrCAH3＝3105＝2， 该化合物的分子式是 C2H6。
方法二：A 分子式中各元素原子的数目：
n(C)＝30×1280%＝2 n(H)＝30×120%＝6 A 的分子式是 C2H6。
(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对C密H度2O是1.04，求该有 机解物析 的有分机物子的式相对__分_子_质__量_是_。1.04×29＝30
90 g∶1.8 g＝9y g∶1.08 g y＝6
z＝90－3×1162－6×1＝3
有机物分子式为 C3H6O3。
归纳
有机物分子式的确定方法：
总结
(1)实验方法 先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素
的原子个数比(实验式)。再根据有机物的摩尔质量(相对
(2分)直子接质法量)，求出有机物的分子式。
根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相
对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质
(3的)方量程。式法

有机物分子式的确定(ppt课件)

· 卤素质量分数的测定：
将样品与硝酸银溶液及浓硝酸混和加热，将卤素 原子转变为卤素离子，并与硝酸银溶液作用产生 卤化银沉淀，根据沉淀质量，计算卤素质量分数
2.最简式和分子量确定分子式。
例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%, 求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子 质量是58,求该烃的分子式。
解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢 两种元素，则碳元素的质量分数为(100 -17.2)%=82.8%。则该烃中各元素原 子数 (N) 之比为：
n=2
分子式： C₂HsOH
11
【归纳总结】确定有机物分子式的一般方法. (1)实验式法：①根据有机物各元素的质
量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最 简式)。②求出有机物的摩尔质量(相对分子质
量)。
(2)直接法：①求出有机物的摩尔质量( 相对分子质量)②根据有机物各元素的质量分数
直接求出1mol 有机物中各元素原子的物质的量。
硝酸银和浓硝酸混合液Байду номын сангаас
有沉淀生成
钠
有氢气放出
三氯化铁溶液
显色
溴水
有白色沉淀生成
银氨溶液
有银镜生成
新制氢氧化铜溶液
有砖红色沉淀生成
碳酸氢钠溶液
有气体放出
硫酸亚铁氨溶液、硫酸与氢氧 1分钟内溶液由淡绿
化钾的甲醇溶液
色便红棕色
稀碱水溶液，加热
有氨气放出
拓展视野
光谱分析的作用：
紫外光谱：紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键
例1、某有机物由C、H、O 三种元素组成， 它的红外吸收光谱表明有羟基O-H 键和烃基 上 C-H 键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢
原子个数比为2:1,它们的相对分子质量为 62,试写出该有机物的结构简式。
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7
O 1. H C O C H 3
O
2. C H 3 C O H
O
CH2=C OH
3. H O C H2 C H 4.
OH
CH=CH
5. O H O H
6. CH2=CH-O-OH
CH2 CH2
7. O O 8.
CH2 O
O
C H2
CH2 CH OH
9. O
H3C CH O
10.
O
8
O
O
O
1. H C O C H 3 2. C H 3 C O H 3. H O C H2 C H
9
分子式为C3H6O3的有机化合物，可能 具有的结构有很多种，请大家设计实 验方案，问我可能产生的实验现象， 根据我的回答，推断我想的是什么结 构的有机化合物。
10
近百年来获得诺贝尔奖的有机化 合物结构分析方面的成果 :
年份 1905 1915 1927 1928 1937 1938 1939 的详 细结 构
蛋白 质的 结构
DNA核 苷酸 的序 列
蛋白 质配 合物 的结 构特 征
绿色 荧光 蛋白
核糖 体的 结构 与功 能
11
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有机化合物分子式及 结构测定方法初探
上海市复旦中学 陈维新
2014年5月8日 1
现有下列装置，你能使用这套装置对 对前面燃烧的含氧衍生物（CxHyOz） 做哪些测定？简要说明思路。
2
现准确称取0.60 g CxHyOz样品，经充 分燃烧后A管增重0.36g ，B管增重 0.88 g ，我们可以计算出有机化合物 的哪种式子? 请计算出结果 。 CH2O 3
李比希燃烧法
4
已知：该有机化合物蒸气密度 为2.679 g/L（标准状况），则 该有机物的分子式为_C__2H_4_O_2__。
5
思考：
在确定某有机化合物的最简式后，是 否一定需要该有机化合物的相对分子 质量才能推出分子式？
6
思考：
在不考虑物质是否存在的前提下， 分子式C2H4O2具有的结构有哪些？
测定 的有 机物
1955
有机 染料 和芳 香族 化合 物
1957
植物 胆酸 色素、 叶绿 素
1958 1962
胆固 醇组 成及 其与 维生 素的 关系
1972
碳水 化合 物、 维生 素C
1980
类胡 萝卜 素、 维生 素
1988
性激 素
2008
生物 碱和 其他 植物 制品
2009
多肽 和激 素
核苷 酸和 核苷 酸辅 酶