有机物分子式、结构式的确定 PPT课件

恒，可根据产物CO2和H2O中含C、H的质量计算出有机物
中C、H的总质量。若m(有机物) ＝ m(C)＋m(H)，则有机物中只 含 C、H 两种元素；若m(有机物) > m(C)＋m(H)，则有机物中含
C、H、 O 三种元素，m(O)＝m(有机物)－m(C)－m(H)。
【思维延伸】 有机物分子式的确定途径
练习13：化合物CO、HCOOH和OHC—COOH（乙醛酸） 分别燃烧时，消耗的O2和生成的的CO2体积比都是1∶2， 后两者的分子式可以分别看成是CO（H2O）和（CO）2（ H2O），也就是说，只要分子式符合[（CO）n（H2O）m] （n和m均为正整数）的各种有机物，它们燃烧时消耗的 O2和生成的CO2体积比总是1∶2。 现有一些只含C、H、O三种元素的有机物，它们燃烧时 消耗的O2和生成的CO2的体积比是3∶4。 （1）这些有机物相对分子质量最小的化合物的分子式 是 -------。 （2）在这些有机物中有一种，它含有两个羧基，取 0.2625g该有机物恰好能跟25.00mL、0.100mol/L的NaOH 溶液完全中和，由此可以计算得知该化合物的相对分子 质量应是 ，并可推出其分子式应是----- 。
解析：分子中含一个-COOH，且含不饱和键。 设烃基中不饱和度为x，则分子式为CnH2n2xO2 （n≥3） 12n = 0.5 ， 5n=16-x 14n-2x+32 讨论：只有n=3时，x=1符合 所以分子式为C3H4O2 。
6. 综合法
－平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等 例6 常温下烷烃A与单烯烃B组成混合气体，A和B 中碳原子数≤4且B中碳原子比A中的多。(1)将1L 混合气体充分燃烧得到同温同压下2.5L CO2气 体,推断A、B可能的组合及其体积比;(2)120℃时, 1L混合气体与9LO2充分燃烧后,恢复至原温度和 压强,体积增大6.25%,确定A、B的分子式。 解析：本题需综合运用平均值法、讨论法、十字交 叉法等多种方法。
例1：有机物A中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求A的最简 式;(2)求A的分子式。
解析： w(O)=47.08% 47.08 n(C)：n(H)：n(O)= 44.1 ：8.82 ：16 12 1 = 5 ：12 ：4 最简式为C5H12O4; 氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4
三、有机物分子式的确定
1.实验式（最简式）法
相对分子质量 由元素的 相对原子质量 实验式 分子式 种类和含 量 相对分子质量的基本求法： a. 定义法：M= m n b.标况下气体密度ρ：M=22.4*ρ c.相对密度法(d)：M=d*M
注意：
(1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对 分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。 例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为 (CH3)n 当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为 C2H6。 (2)若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为 分子式。 例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、 C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。
解析:
CxHy+ (x+ y )O2 4y 1 x+ 4 y 10 10(x+ 4 )
y 1 = 1+ 4 10 60-35
y xCO2+ H O(l) △V 2y 2 y x 1+ 4 2 60-35
10(x+ y ) ≤50 4
y=6
选BC
x≤3.5
练习7：某烃1.68g，完全燃烧生成CO25.28g和H2O 2.16g，经 测定这种烃在标准状况下的密度为3.75g／L则其分子式是 [ D ] A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C6H12 练习8：标准状况下，密度为0.717g/L的某气态烃0.56L，在 足量氧气中充分燃烧，反应后的气体先通过无水氯化钙，氯化 钙增重0.9g；再通过氢氧化钠溶液，溶液增重1.1g．通过计算 判断此气态烃的分子式，并画出其分子空质量为128, C 若A是烃,则它的分子式可能是 9H20 或 C10H8 。 若A为烃的含氧衍生物,分子式可能为 C8H16O 、C7H12O2、C6H8O3 、C5H4O4 。
5.假设法
例5 某一元羧酸A，含碳的质量分数为 50%，氢气、溴、溴化氢都可与A发 生加成反应，试确定A的分子式。
练习4:吗啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ：4.91% , 其余为氧，其相对分子质量不超过300。试确定其分 子式。 C17H19NO3
练习5：2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和 2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该 化合物的分子式。 2H6O C
2 2 2
2．烃、烃的含氧衍生物，在氧气中完全燃烧，都生成且仅生 成 CO2 和 H2O 。有机物和CO2之间碳质量守恒，有机物和 H2O之间氢质量守恒。即有机物完全燃烧后若产物仅为 CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H 或 C、H、O 。 3．有机物中是否含氧元素的求算方法，燃烧前后C、H质量守
3.燃烧方程式法
y z CxHyOz + (x+ 4 - 2 )O2
烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方 程式为：
xCO2+
y 2
H 2O
上式中若z＝0，即为烃燃烧的规律。
例3 10ml某气态烃在50ml氧气中充分燃烧 ,得到 液态水和35ml混合气（所有气体体积在同温 同压下测定）,该烃可能是（ ） A. CH4 B. C2H6 C. C3H6 D. C4H6
（2） 现代化学分析的方法
①. 质子核磁共振谱(PMR): 化合物分子中 的氢原子核,所处的化学环境 (即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不 同,代表它的峰在共振谱图中的横坐标位置就 不同,峰的强度与结构中氢原子数成正比。 例8 分子式为C3H6O2的有机物，若在PMR 谱上观察到氢原子峰的强度为3:3,则结构简式 可能为? CH3COOCH3 若给出峰的强度为3:2:1,则可能为? CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 CH3COCH2OH
2012届有机化学总复习之六
有机物分子式、结构式的确定
—滦平一中高二化学备课组
确定有机物分子式、结构式的一般步骤：
一、
有机物组成和结构的表示方法
问题1：分子式、实验式（最简式）结构式和结构简式的含义及 表示方法？
1.分子式：用元素符号表示
CH4、C2H4O2等。
分子
组成的式子，如
2.实验式(最简式):表示分子中各元素原子个数
练习9：标准状况下4.48L某烯烃和CO的混合气体与足量的氧 气混合点燃，使之反应，将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸 ，浓硫酸增重7.2g，并测得剩余气体中CO2为11.2L（标准状况 ），求此烯烃分子式．
4.商余法
(1) 利用烃(CxHy)的相对分子质量Mr除以14. Mr/14 能除尽，为烯烃或环烷烃； Mr/14=x …余2, 为烷烃； Mr/14 差2除尽，为炔、二烯烃或环烯烃； Mr/14 差6除尽，为苯或苯的同系物。 等量代换法：若H个数大于12时，可减12个H而 加1个C。 (2) 若为烃的含氧衍生物，依“商余法”求出烃分子 式后，用 1个“O” 代换1个“CH4” ，看是否合 理。 触类旁通 ：有时已知有机物的耗氧量、电子数， 均可根据CH2的耗氧量(1.5)、电子数(8)确定有 机物的分子式。
最简整数比
的式子。
3.结构式：用
价键
表示分子里各直接相连原子的结合情况
的式子称为结构式。
4.结构简式：通常为了方便，将结构式中的“C—C”单键及“C—H”
键省略不写，而将碳氢原子按一定规律写在一起，只标出分子中 官能团的式子称为结构简式。
二、 有机物组成元素种类的判断。
问题2：有机物中常见元素的实验确定？特征元素的有效判断方 法？ 1．一般来说，有机物在O2或空气中完全燃烧，各元素对应的 产物是：C→ CO ，H→ H2O ，S→SO ，N→N 等。
② 红外光谱(IR):确证两个化合物是 否相同，也可确定有机化合物中某 一特殊键或官能团是否存在。 ③ 此外还有质谱法和紫外光谱法等。
练习14：某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 3.625倍。把1.1 g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体 混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成H2O和 CO2物质的量之比为1∶1。求此有机物的分子式。 C3H6O
2.通式法
常见有机物的通式(注意n范围)： 烷 烃：CnH2n+2 烯烃 或 环烷烃：CnH2n 炔烃 或 二烯烃：CnH2n-2 苯或苯的同系物：CnH2n-6 饱和一元醇或醚：CnH2n+2O 饱和一元醛或酮：CnH2nO 饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2
从通式对应关系可得出如下规律：


有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充 分饱和结构(只含C—C、C—H、C—O等单键) 的参照体。 ①每少2个H，就可以有一个“C=C”或“C=O” 或形成一个单键碳环； ②每少4个H，就可以有一个“C≡C”或两个 “C=C” ； ③每少8个H，就可以有一个“苯环”。 烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影 响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。 例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用 通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单 键。
练习1：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％、含氢20％ ，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是 30，求该化合物的分子式。
练习2:某有机物中含碳40%、氢6.7%、含氧53.3 且其相对分子质量为90，求其分子式。
C 3H 6O 3 。 练习3:某烃含氢元素17.2%，求此烃的分子式。 C4H10
练习11:验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容