呋喃、噻吩和吡咯 结构与芳香性

《药学综合》（代码：349）考试大纲Ⅰ.考试性质药学综合能力是为高等院校招收药学类硕士研究生而设置的，是具有选拔性质的入学考试科目，作为学校命题和考生复习的依据, 注重测评考生的综合能力和基本素质，要求考生具有坚实、系统和宽广的专业基础知识和理论以达到重点院校药学和相关专业本科生应具有的学识和水平。

Ⅱ.考查目标药学综合能力考试包括有机化学、分析化学、药理学。

要求考生较为全面系统地掌握有机化学、分析化学、药理学的基本概念，具备较强的分析与解决实际问题的能力。

有机化学是研究碳化合物及其衍生物（碳化合物的结构、性质、合成、反应机制和有机化合物间相互转变规律）的一门科学，是药学类各专业的重要基础课程，在医药领域，药物制备、质量控制、贮存、作用机制和体内代谢过程等方面都与有机化学密切有关。

要求学生系统全面掌握有机化合物的共价键结构理论、电子效应、有机化合物的分类及命名、同分异构现象等基本知识、基本理论；熟悉特征官能团的结构与理化性质间的关系、化学反应的反应机制、有机化合物的合成（设计合成路线）、分离提纯及结构分析的一些基本方法，能熟练应用有机化学的基本知识、理论和方法解决医药领域药物制备、质量控制、贮存、作用机制和体内代谢过程等方面的实际问题。

分析化学是药学类各专业的重要主干基础课，包括化学分析和仪器分析两部分。

化学分析部分主要内容包括：误差与数据处理、滴定分析法、重量分析法。

要求考生牢固掌握其基本的原理和测定方法，建立起严格的“量”的概念。

能够运用化学平衡的理论和知识，处理和解决各种滴定分析法的基本问题，包括滴定曲线、滴定误差、滴定突跃和滴定可行性判据，掌握重量分析法的基本原理和应用、分析化学中的数据处理与质量保证。

正确掌握有关的科学实验技能，具备必要的分析问题和解决问题的能力。

仪器分析是分析化学最为重要的组成部分，也是分析化学的发展方向。

涉及的分析方法是根据物质的光、电、声、磁、热等物理和化学特性对物质的组成、结构、信息进行表征和测量，是学生必须掌握的现代分析技术。

注：五元杂环亲电取代反应的定位效应
Diels-Alder反应即狄尔斯－阿尔德反应直接用吡咯可发生Diels-Alder 反应
氮上孤电子对参与环内共轭，减弱了对H+吸引能力。

氮上电子云少，H 易离解，显一定的酸性。

吡咯表面上是个仲胺，但实际上吡咯是一个很弱的碱，碱性比苯胺弱得多，它只能慢慢地溶解在冷的稀酸溶液中。

三五元杂环化合物
1呋喃、噻吩、吡咯的结构与芳香性
呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构，环上所有原子都是SP2 杂化，各原子均以SP2 杂化轨道重叠形成σ键。

碳未杂化的P 轨道中有一个电子，杂原子的P 轨道中有一对电子，P 轨道互相平行重叠，形成闭合的共轭体系。

二几个常
见的杂环
1．吡咯`呋喃`
噻吩均具有
芳香性
②硝化反应
五元杂环化合物与硝酸（强氧化剂）反应，得不到预期产物，而是芳环被破坏。

呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一
般不用硝酸直接硝化; 通常用比较温和的非质子硝化试剂，如：乙酰基硝酸酯，反应在低温下进行。

③磺化反应
吡咯、呋喃不能直接用硫酸磺化，因为它们在浓硫酸中不稳定，会发生聚合，通常用一种温和的磺化剂——吡。

单杂环化合物的化学性质一、五元单杂环的化学性质（呋喃，噻吩，吡咯） （一）酸碱性1、吡咯N 的孤e 参与共轭，碱性↓↓，显弱酸性，可与强碱成盐：+ KOH (S)N K -++ H 2ON H2、吡咯的酸性介于醇酚间：醇＜吡咯＜酚：N HOHK a =×1.3 10-101 10-181 10-15××CH 3CH 2OH3、吡咯与前面所学各类含氮化合物碱性的比较：季铵碱 > 脂肪胺 > 氨 > 苯胺 > 尿素 > 酰胺 > 吡咯 > 酰亚胺例题：NHN HNH 2三者碱性强弱排序？解：吡咯中N 的孤对电子完全参与共轭；苯胺中N 的孤对电子不完全参与共轭（N 是接近于sp2的sp3杂化）；四氢吡咯属于环状仲胺，拥有孤对电子。

因此有碱性顺序：N HNH NH 2<<(K b =×3.8 10-10 2 10-4)2.5 10-14××（二）亲电取代N H O（四溴吡咯）N H Br 2BrBr Br Br, 0℃EtOH Br 2OBrS Br 2HOAcSBr, 0℃,1、呋喃、噻吩、吡咯均为富e 体系，亲电活性>苯，且进入α位；2、硝/磺化时：不可用强酸（了解，不要求掌握）：因杂原子遇强酸能质子化，破坏大π键显示共轭二烯性质，易聚合、氧化 ；可改用非质子性试剂。

3、亲电取代反应活性：吡咯>呋喃>噻吩>苯： 分析：（1）五元单杂环是富电子体系，电荷密度高于苯，因此苯的反应活性最小；（2）噻吩中S 的轨道匹配性最差，给电子能力在三个单杂环中最弱；（3）O 的电负性比N 大，因此呋喃环的电荷密度小于吡咯，活性比吡咯小。

（三）加成1、呋喃、噻吩、吡咯芳香性<苯，因此较苯易加成；2、产物失去芳香性，性质类似脂杂环。

N S OHH 2N HH 2H 2H 2H 2N HOS SMoS 2（噻吩能使Pd 中毒）二、六元单杂环的化学性质（吡啶） （一）碱性1、吡啶N 孤e 不参与共轭，因此显碱性：NH Cl -N ++ HCl2、N 孤e 处于sp2杂化轨道，因而碱性↓，碱性介于氨和苯胺之间：CH 3NH 2NH 3NNH 2pK b3.384.768.809.423、与各类含氮化合物碱性比较：季铵碱> 脂胺>氨>吡啶>苯胺>尿素>酰胺>吡咯>酰亚胺（二）亲电取代吡啶属于缺电子体系，环上ρe ↓，因此亲电活性↓，<苯，进入β位：NNBrNO 24SO 3H NN20%71%33%（三）加成（还原）吡啶芳香性<苯，因此比苯易加成（还原），产物为环状仲胺，碱性↑。

/yjhx/16/right4_11.htm呋喃、噻吩和吡咯→ 结构与芳香性呋喃、噻吩与吡咯结构相似，都是由一个杂原子和四个碳原子结合构成的化合物。

从结构上它们可以看做是由O、S、NH分别取代了1，3-环戊二烯（也称为茂）分子中的CH后得到的化合物。

但从化学性质上看，它们与环戊二烯并无多少相似之处，倒是与苯非常类似。

例如，呋喃、噻吩、吡咯这三个化合物都非常容易在环上发生亲电取代反应，而不太容易发生加成反应。

这说明用上述三个结构来代表这三个化合物存在着某种片面性。

按照杂化理论的观点，呋喃、噻吩、吡咯分子中四个碳原子和一个杂原子间都以sp杂化轨道形成σ键，并处于同一平面上，每一个原子都剩一个未参与杂化的p轨道（其中碳原子的p轨道上各有一个电子，杂原子的p轨道上有两个电子）。

这五个p轨道彼此平行，并相互侧面重叠形成一个五轨道六电子的环状共轭大π键，π电子云分布于环平面的上方与下方（见图16-1），其π电子数符合休克尔的4n+2规则（n=1）。

这三个化合物所形成的共轭体系与苯非常相似，所以它们都具有类似的芳香性。

但是，这三个化合物所形成的共轭体系与苯并不完全一样，主要表现在以下两处：（1）键长平均化程度不一样。

苯的成环原子种类相同，电负性一样，键长完全平均化（六个碳碳键的键长均为140pm），其电子离域程度大，π电子在环上的分布也是完全均匀的。

这三个化合物都有杂原子参与成环，由于成环原子电负性的差异，使得它们分子键长平均化的程度不如苯，电子离域的程度也比苯小，π电子在各杂环上的分布也不是很均匀，所以呋喃、噻吩、吡咯的芳香性都比苯弱。

三种杂环分子中共价键的长度如下：另外，由于这三个杂环所含杂原子的电负性也各不相同，各环系中电子云密度的分布也不一样，所以它们之间的芳香性有差异。

氧是三个杂原子中电负性最大的，呋喃环π电子的离域程度相对较小，所以其芳香性最差；硫的电负性小于氧和氮，与碳接近，噻吩环上的电子云分布比较均匀，π电子离域程度较大，因此其芳香性最强，与苯差不多；氮的电负性介于氧和硫之间，吡咯环的芳香性也介于呋喃和噻吩之间。

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 五元单杂环化合物芳香性和反应活性讨五元单杂环化合物芳香性和反应活性讨组员分工：总结和演讲：曹朋成收集资料：尹文，晏杭，冯柏塨，周英杰，卓帅整理资料：龙贤哲，冉天飞 PPT 制作：刘泽宇五元单杂环化合物，呋喃、吡咯、噻吩中各原子在同一平面上，碳原子与杂原子（氧，硫，氮）都是 sp2 杂化。

每个碳原子剩下一个未杂化 P 轨道，其中填充有一个 P 电子。

杂原子的 P 轨道上填充有一对未共用的电子，组成一个五原子，六电子的环状共轭体系，符合休克尔规则，具有杂芳香性，是芳香性的一个扩展，称杂芳香性。

芳香性的标志之一就是其化学行为比较容易进行亲电取代反应，不易进行亲电加成和氧化反应。

呋喃、吡咯、噻吩也容易进行亲电取代，其反应活性：吡咯呋喃噻吩。

按上述，芳香性和亲电取代反应应该有关。

而杂芳香性大小次序和亲电取代反应活性次序之间并无规律性联系。

我们从结构人手，结合实验数据讨论了芳香性和亲电反应活性的关系。

1 / 51.结构和芳香性芳香性五元单杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩具有符合休克尔规则的结构，所以具有芳香性。

呋喃、吡咯、噻吩结构与苯结构比较，苯的键长完全平均化，呋喃、吡咯、噻吩的键长是趋于平均化。

另外，从电荷密度分布也是如此。

苯的电荷密度完全平均化，呋喃、吡咯、噻吩的电荷密度分布，并不均一，这和其芳香性有关。

根据上表可得，噻吩中 CS 缩短的最多，吡咯次之，呋喃缩短的最少。

所以芳香性是噻吩吡咯呋喃。

另外从呋喃、吡咯、噻吩的共轭能也证明了这个芳香性大小次序。

共轭能高，说明环共轭体系稳定性高，芳香性大。

共轭能低，环共轭体系稳定性低，芳香性小。

根据上表数据可见，噻吩的共轭能高、芳香性大，呋喃的共轭能低、芳香性小，吡咯介于噻吩、呋喃之间。

第15卷　第4期 大学化学2000年8月关于芳香性的概念姚子鹏　高　翔　任平达 黄毕生 (复旦大学化学系　上海200433)　(云南大理师专化学系　云南671000) 摘要　简要介绍了芳香性概念的发展历史,并从结构、稳定性、反应性能等方面进行了总结。

在有机化学中,芳香性是一个重要的概念。

为了使学生能较好理解和掌握这一概念,我们在教学中从经典的芳香性概念、共振论对芳香性的看法、Hückel规则到核磁共振对芳香性化合物的测定,介绍了这一概念不断深化发展的过程。

并从结构、稳定性、反应性能等方面进行了总结,取得了较好的教学效果。

现把我们的看法进行简单介绍,以供教学参考。

1　芳香性的经典概念 1825年法拉第从鲸油裂解产生气体的冷凝液中发现了苯,接着测定了苯的组成、蒸气压、熔点等物理性质,并得出了苯的正确分子式C6H6。

此后,人们又发现许多具芳香气息的物质中含有苯的母核。

德国化学家凯库勒推断出苯的结构式为。

苯这种高度不饱和的化合物具有与一般不饱和烯烃不同的特殊性质,主要是:(1)环较稳定,在通常情况下不易被化学试剂破坏。

例如:甲苯易被氧化成苯甲酸,保留了苯环。

(2)易取代,难加成。

例如:苯在三氯化铁催化下和氯反应生成氯苯,而没有得到加成产物。

价键理论问世后,后一条表述为苯易亲电取代,难亲电加成。

上面两条就是经典的芳香性概念。

2　共振论对芳香性概念的发展 共振论认为苯主要是Ⅰ和Ⅱ的共振杂化体。

由于共振,共振杂化体(苯的真正结构)比较稳定。

通过比较苯和环己三烯的氢化热(以3个环己烯计),可以计算出苯的共振能为150.6 kJ/mol。

即苯比环己三烯稳定150.6kJ/mol。

Ⅰ∴Ⅱ 如果说经典的芳香性概念中,芳香环的稳定性是根据环对化学试剂的稳定性而言,那么,共振论则进一步把芳香环的稳定性与它具有较低的内能明确地联系起来。

通过氢化热、燃烧热等数值,计算出了一大批芳香族化合物的共振能,从而可以比较各种芳香环的稳定性高低或芳香性强弱。

吡啶吡咯呋喃噻吩结构式概述及解释说明1. 引言1.1 概述吡啶吡咯呋喃噻吩是一类重要的有机化合物，其结构式中包含了吡啶、吡咯、呋喃和噻吩等环状结构。

这些化合物具有许多特殊的性质和广泛的应用领域，因此引起了化学界的广泛关注。

1.2 文章结构本文将首先介绍吡啶、吡咯、呋喃和噻吩各自的结构式，然后概述了吡啶吡咯呋喃噻吩化合物的一般特点和重要性。

接着，我们将详细解释该类化合物的特殊性质，包括共轭体系及电子能级分析、光学性质和荧光特征，以及生物活性及医药领域中的应用展望。

最后，在结论部分总结了文章内容，并提出对未来研究方向的建议。

1.3 目的本文旨在全面介绍并深入解释吡啶吡咯呋喃噻吩化合物的结构式、特点和应用，以增进读者对于这类化合物在有机合成和相关领域中的重要性的理解。

同时，通过对其特殊性质的探讨，希望能为未来的研究提供启示，并为该类化合物在医药领域的应用提供有益信息。

2. 吡啶吡咯呋喃噻吩的结构式：2.1 吡啶的结构式吡啶是一种六元杂环化合物，由一个氮原子和五个碳原子组成。

其结构式通常用希腊字母"π"来表示芳香性，带有三个双键（共轭体系）。

吡啶的结构式如下所示：︿←N／＼H - C C - H ←带有π电子的环2.2 吡咯的结构式吡咯也是一种六元杂环化合物，由两个氮原子和四个碳原子组成。

它可以看作是从吡啶中去除一个碳原子而得到的。

由于存在两个氮原子，吡咯具有比较特殊的性质和反应活性。

其结构式如下所示：︿／＼H - C N ←环上带有π电子键│H - C H2.3 呋喃的结构式呋喃是一种五元杂环化合物，由一个氧原子和四个碳原子组成。

它具有较高的稳定性，并且在许多天然产物和药物中被广泛应用。

其结构式如下所示：︿／＼H - C O ←带有π电子的环│H - C H2.4 噻吩的结构式噻吩是一种五元杂环化合物，由一个硫原子和四个碳原子组成。

类似于呋喃，噻吩也在天然产物和药物中具有重要作用。

大学有机化学知识点总结刚开始的时候接触有机化学是比较难，感觉也很抽象，但是不要灰心，上课认真听课，平常多总结总结。

下面是店铺的小编为你们整理的大学有机化学知识点总结，希望你们能够喜欢！●大学有机化学知识点提纲羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯 -醇酸,-不饱和酸 -醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成.●有机化学怎么才能学好学好有机化学的方法：一、有机物的结构——学习有机化学的基础刚接触有机化学时，同学们会注意到有机化学与无机化学不同，非常注重对物质结构的讲解与考查。

两分子烯烃或多烯烃变成环状化合物的反应叫做环加成。

例如：环加成可以根据反应物中的π电子的数目分类。

两分子烯烃变成环丁烷的反应叫做[2+2]环化加成，一分子丁二烯与一分子乙烯变成环己烯的反应叫做[4+2]环化加成，反应就是[4+2]环化加成反应。

一、[2+2]环化加成反应两分子乙烯变成环丁烷时，两个π键变成两个σ键。

成键要求两个轨道重叠。

一个轨道只能容纳两个电子，因此，一个乙烯分子的已占据轨道只能与另一个乙烯分子的未占轨道重叠。

假定两个乙烯分子面对面相互接近。

在加热反应中最高占有轨道为π轨道，另一个乙烯分子的最低未占轨道为轨道，它们的相位不同，因此是轨道对称性禁阻的。

在光反应中一个处于激发态的乙烯分子的最高已占轨道为轨道，另一个处于基态的乙烯分子的最低未占轨道也是轨道，它们的位相相同，可以重叠成键。

因此，是轨道对称性允许的。

光化反应是一个处于激发态的分子与另一个处于基态的分子之间的反应。

其它烯烃的轨道对称性与乙烯相同，因此，[2+2]环化加成在面对面的情况下，热反应是禁阻的，光反应是允许的。

实验事实与理论推测完全符合。

例如，（2）-丁烯-2在光照下生成1，2，3，4-四个环丁烷的两种异构体。

二.[4+2]环化加成最简单的[4+2]环化加成是1，3-丁二烯与乙烯加成反应，这是一个热反应，假定丁二烯分子与乙烯分子面对面互相接近，丁二烯的最高已占轨道π2与乙烯的最低未占轨道或丁二烯的最低未占轨道与乙烯的最高已占轨道都可以重叠成键，因此，[4+2]环加成对于热反应是轨道对称性允许的。

[4+2]环化加成反应（热反应）允许[4+2]环化加成反应具有下列特点：（i）是可逆的反应。

利用逆反应有时可以得到一些用别的方法难以合成的化合物。

例如：（ii）加成时是立体专一性的，无例外的都是顺式加成。

（iii）如亲双烯分子上还有其它的不饱和基团时，加成后不饱和基团是靠近于新产生的双键一面。

它是一个经验规则，称为阿尔德规则，也称不饱和性最大积累规则。

呋喃、噻吩和吡咯→ 结构与芳香性结构与芳香性性质衍生物呋喃、噻吩与吡咯结构相似，都是由一个杂原子和四个碳原子结合构成的化合物。

从结构上它们可以看做是由O、S、NH分别取代了1，3-环戊二烯（也称为茂）分子中的CH后得到的化合物。

但从化学性质上看，它们与环戊二烯并无多少相似之处，倒是与苯非常类似。

例如，呋喃、噻吩、吡咯这三个化合物都非常容易在环上发生亲电取代反应，而不太容易发生加成反应。

这说明用上述三个结构来代表这三个化合物存在着某种片面性。

按照杂化理论的观点，呋喃、噻吩、吡咯分子中四个碳原子和一个杂原子间都以sp杂化轨道形成σ键，并处于同一平面上，每一个原子都剩一个未参与杂化的p轨道（其中碳原子的p轨道上各有一个电子，杂原子的p轨道上有两个电子）。

这五个p轨道彼此平行，并相互侧面重叠形成一个五轨道六电子的环状共轭大π键，π电子云分布于环平面的上方与下方（见图16-1），其π电子数符合休克尔的4n+2规则（n=1）。

这三个化合物所形成的共轭体系与苯非常相似，所以它们都具有类似的芳香性。

但是，这三个化合物所形成的共轭体系与苯并不完全一样，主要表现在以下两处：（1）键长平均化程度不一样。

苯的成环原子种类相同，电负性一样，键长完全平均化（六个碳碳键的键长均为140pm），其电子离域程度大，π电子在环上的分布也是完全均匀的。

这三个化合物都有杂原子参与成环，由于成环原子电负性的差异，使得它们分子键长平均化的程度不如苯，电子离域的程度也比苯小，π电子在各杂环上的分布也不是很均匀，所以呋喃、噻吩、吡咯的芳香性都比苯弱。

三种杂环分子中共价键的长度如下：另外，由于这三个杂环所含杂原子的电负性也各不相同，各环系中电子云密度的分布也不一样，所以它们之间的芳香性有差异。

氧是三个杂原子中电负性最大的，呋喃环π电子的离域程度相对较小，所以其芳香性最差；硫的电负性小于氧和氮，与碳接近，噻吩环上的电子云分布比较均匀，π电子离域程度较大，因此其芳香性最强，与苯差不多；氮的电负性介于氧和硫之间，吡咯环的芳香性也介于呋喃和噻吩之间。