噻吩 嘧啶 吲哚性质对比
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五元含氮杂环天然产物
含氮杂环天然产物是一类具有氮元素构建的环结构的天然有机化合物。
以下是一些常见的五元含氮杂环天然产物的代表性例子:
1.吡咯和噻吩类:
•吡咯(Pyrrole): 吡咯是一种五元杂环,存在于许多生物分子中,如色素、生物碱等。
•噻吩(Thiophene): 噻吩也是一种含氮的五元杂环,存在于一些天然化合物中,例如生物碱和一些含硫的生物分子。
2.吡嗪类:
•吡啶(Pyridine): 吡啶是一种六元杂环,但其氮原子构建了一个五元的含氮杂环。
它在天然产物中常见,如尼古丁等。
3.嘧啶类:
•嘧啶(Purine): 嘧啶是一种含有两个氮原子的六元杂环,但在生物学上,嘧啶和嘌呤经常与五元环的含氮杂环类似物一起讨论。
嘧啶是DNA和RNA的组成部分。
4.吲哚类:
•吲哚(Indole): 吲哚是一种具有含氮的五元环结构,常见于天然产物中,如色氨酸和多种生物碱。
5.异唑类:
•咪唑(Imidazole): 咪唑是一种含氮的五元环,存在于一些生物活性分子中。
例如,组氨酸脱羧酶的辅酶部分就含有咪唑结构。
这些含氮杂环在天然产物中发挥着重要的生物学功能,包括作为药物、生物碱、色素等。
它们的多样性和生物活性使得它们成为天然产物化学和药物发现研究的重要对象。
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35个国际通用的稠环烃中文命名一、引言稠环烃是一类含有多个环的有机化合物,其分子中至少有两个环相连或嵌套在一起。
它们的结构复杂多样,具有重要的生物学和化学活性,对于有机化学研究和应用有着重要的意义。
在国际通用的有机化学命名体系中,对于稠环烃的命名规则也有着特殊的要求和规定。
本文将详细介绍35个国际通用的稠环烃中文命名,帮助读者更全面地了解这一领域的知识。
二、35个国际通用的稠环烃中文命名1. 菲(Phenanthrene)2. 蒽(Anthracene)3. 芘(Fluorene)4. 芴(Indene)5. 苊(Azulene)6. 苓(Chrysen)7. 苊(Chrysene)8. 噻吩(Thiophene)9. 噻吩并[3,2-b]吲哚(Thieno[3,2-b]indole)10. 噻吩并[2,3-b]吲哚(Thieno[2,3-b]indole)11. 噻吩并[3,2-c]吡嗪(Thieno[3,2-c]pyridine)12. 噻吩并[2,3-c]吡嗪(Thieno[2,3-c]pyridine)13. 噻吩并[3,4-c]嘧啶(Thieno[3,4-c]pyrimidine)14. 噻吩并[2,3-c]嘧啶(Thieno[2,3-c]pyrimidine)15. 噻吩并[3,2-c]吲哚并[3,2-b]吲哚(Thieno[3,2-c]indole [3,2-b]indole)16. 噻吩并[2,3-c]吲哚并[3,2-b]吲哚(Thieno[2,3-c]indole [3,2-b]indole)17. 噻吩并[3,2-c]吡啶(Thieno[3,2-c]pyridine)18. 噻吩并[2,3-c]吡啶(Thieno[2,3-c]pyridine)19. 噻吩并[3,4-c]嘧啶(Thieno[3,4-c]pyrimidine)20. 噻吩并[2,3-c]嘧啶(Thieno[2,3-c]pyrimidine)21. 噻吩并[3,2-c]吡啶并[3,2-c]嘧啶(Thieno[3,2-c]pyridine [3,2-c]pyrimidine)22. 噻吩并[2,3-c]吡啶并[3,2-c]嘧啶(Thieno[2,3-c]pyridine [3,2-c]pyrimidine)23. 噻吩并[2,3-c]吡啶并[3,2-b]嘧啶(Thieno[2,3-c]pyridine [3,2-b]pyrimidine)24. 噻吩并[2,3-c]吡啶并[3,4-c]嘧啶(Thieno[2,3-c]pyridine [3,4-c]pyrimidine)25. 噻吩并[3,2-c]吲哚并[3,2-c]吲哚并[3,2-b]吲哚(Thieno[3,2-c]indole [3,2-c]indole [3,2-b]indole)26. 噻吩并[2,3-c]吲哚并[3,2-c]吲哚并[3,2-b]吲哚(Thieno[2,3-c]indole [3,2-c]indole [3,2-b]indole)27. 噻吩并[3,2-c]吡啶并[3,2-c]嘧啶并[3,4-c]嘧啶(Thieno[3,2-c]pyridine [3,2-c]pyrimidine [3,4-c]pyrimidine)28. 噻吩并[2,3-c]吡啶并[3,2-c]嘧啶并[3,4-c]嘧啶(Thieno[2,3-c]pyridine [3,2-c]pyrimidine [3,4-c]pyrimidine)29. 噻吩并[3,2-c]吲哚并[3,2-c]吲哚并[3,2-b]吲哚并[3,2-c]吡啶(Thieno[3,2-c]indole [3,2-c]indole [3,2-b]indole [3,2-c]pyridine)30. 噻吩并[2,3-c]吲哚并[3,2-c]吲哚并[3,2-b]吲哚并[3,2-c]吡啶(Thieno[2,3-c]indole [3,2-c]indole [3,2-b]indole [3,2-c]pyridine)31. 噻吩并[3,4-c]嘧啶并[2,3-c]吡嗪(Thieno[3,4-c]pyrimidine [2,3-c]pyridine)32. 噻吩并[2,3-c]嘧啶并[3,4-c]嘧啶(Thieno[2,3-c]pyrimidine [3,4-c]pyrimidine)33. 噻吩并[3,2-c]吲哚并[3,2-c]吡啶并[3,2-c]嘧啶(Thieno[3,2-c]indole [3,2-c]pyridine [3,2-c]pyrimidine)34. 噻吩并[2,3-c]吲哚并[3,2-c]吡啶并[3,2-c]嘧啶(Thieno[2,3-c]indole [3,2-c]pyridine [3,2-c]pyrimidine)35. 噻吩并[3,2-c]吲哚并[3,2-c]吲哚并[3,2-b]吲哚并[3,2-c]吡啶并[3,4-c]嘧啶(Thieno[3,2-c]indole [3,2-c]indole [3,2-b]indole [3,2-c]pyridine [3,4-c]pyrimidine)三、总结本文详细介绍了35个国际通用的稠环烃中文命名,包括常见的稠环烃命名以及复杂的稠环烃嵌套命名。
噻吩噻吩(thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。
分子式C4H4S。
存在于煤焦油和页岩油中;由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中,含有少量的噻吩。
无色、有刺激性气味液体。
熔点-38.2℃,沸点84.2℃,相对密度1.0649(20/4℃)。
溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。
噻吩具有芳香性,与苯相似,比苯更容易发生亲电取代反应,主要取代在2位上。
噻吩2位上的氢也很容易被金属取代,生成汞和钠等的衍生物。
噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。
用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩,可得二氢噻吩,以及某些开环化合物。
用催化氢化法还原噻吩,可得四氢噻吩。
工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。
实验室中噻吩用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。
乙酰基丁酮与硫化磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。
噻吩在许多场合可代替苯,用作制取染料和塑料的原料,但由于性质较为活泼,一般不如由苯制造出来的产品性质优良。
噻吩也可用作溶剂。
CAS No.:110-02-1理化特性[回目录]分子式:C H S 分子量:84.13外观与性状:无色液体,有类似苯的气味Ph值:熔点(℃):一38.3℃相对密度(水=1):1.06 沸点(℃):84.2相对密度(空气=1):2.9 饱和蒸汽压(kPa):5.33/12.5燃烧热(Kj/mol):2802.7 临界温度(℃):96.8临界压力(MPa):无资料辛醇/水分配系数:无资料闪点(℃):一9 自燃温度(℃): 395爆炸下限[%(V/V)]:1.5~爆炸上限[%(V/V)]:12.5最小点火能(mJ):0.31 最大爆炸压力(MPa):0.843溶解性:本品不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多种有机溶剂噻吩提取法[回目录]噻吩存在于炼焦生成的粗苯馏分中,为焦油杂质。
因噻吩与苯的沸点接近,难以用一般的分馏法将二者分开。
目前世界上的精馏提取方法主要是加氢精制法、硫酸精制法和溶剂萃取法。
吲哚丁酸的性质及应用吲哚丁酸的性质及应用日期:2008-3-13 [打印]吲哚丁酸的性质及应用——植物生长物质的主要种类、性质及用途概述之五吲哚丁酸(IBA):分子式为C2H13O2N2,分子量是203.2 ,熔点为123~125℃,不溶于水和氯仿,能溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂,其性状与吲哚乙酸相似,但比吲哚乙酸稳定。
纯品为白色或微白色晶体,稍有异臭。
使用时先溶于少量酒精,然后加水稀释到需要浓度。
剂型有92%粉剂。
小鼠腹膜注射每公斤体重的半致死剂量(LD50)为100 mg/kg,对人畜低毒。
吲哚丁酸具有生长素的活性,但是它在被植物吸收后不易在体内运输,往往停留在所施部位,主要用于促进插条生根,所生出的根细而疏、分权多。
与吲哚乙酸相比,吲噪丁酸不易被光分解,比较稳定。
与萘乙酸相比,吲哚丁酸安全,不易伤害枝条。
与2,4-D相比,吲哚丁酸不易传导,仅停留在处理部位,因此使用较安全。
吲哚丁酸对插条生根作用强烈,但不定根长而细,最好与萘乙酸混合使用。
一、促进插条生根1、桃树:用吲哚丁酸溶液浸泡桃树插条24小时,然后用自来水洗去插条上的药液,置于沙床中培育,保持pH值7.5,放在阴凉处,促生根,效果较萘乙酸好。
用于软材插条比硬材插条好。
桃树嫁接后,用吲哚丁酸溶液处理12~14小时,可促使接口愈合。
2、樱桃:用吲哚丁酸溶液,在温度保持182112的条件下,浸泡欧洲甜樱桃插条24小时,能有效地诱导生根。
3、李树、梨树、苹果树等:用吲哚丁酸钾盐水溶液处理梨、李和苹果的插条,都有一定的促进生根的效果。
用吲哚丁酸50%乙醇溶液快蘸李树硬材插条,促生根快。
用m吲哚丁酸粉剂蘸梨树插条,都能促进生根。
4、柠檬、酸橙:用吲哚丁酸溶液处理插条,促生根效果良好。
5、葡萄:用吲哚丁酸溶液处理葡萄插条8小时,能促进生根,用浓溶液快蘸葡萄软材5秒钟,发根率可达73%~100%,并能提高葡萄产量。
6、菠萝蜜:高枝压条选10~15年生结实树上的枝条,用吲哚丁酸和萘乙酸混合液处理,可促使大量生根。
生物碱类药物(重点在鉴别,n的位置,有哪些电效应)苯烃胺类(盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱)氮原子在侧链上,碱性较一般生物碱强,易与酸成盐。
托烷类(硫酸阿托品和氢溴酸山莨菪碱)阿托品和山莨菪碱是由托烷衍生的醇(莨菪醇)和莨菪酸缩合而成,具有酯结构。
分子结构中,氮原子位于五元酯环上,故碱性也较强,易与酸成盐。
喹啉类(硫酸奎宁和硫酸奎尼丁)奎宁和奎尼丁为喹啉衍生物,其结构分为喹啉环和喹啉碱两个部分,各含一个氮原子,喹啉环含芳香族氮,碱性较弱;喹啉碱微脂环氮,碱性强。
异喹啉类(盐酸吗啡和磷酸可待因)吗啡分子中含有酚羟基和叔胺基团,故属两性化合物,但碱性略强;可待因分子中无酚羟基,仅存在叔胺基团,碱性较吗啡强。
吲哚类(硝酸士的宁和利血平)士的宁和利血平分子中含有两个碱性强弱不同的氮原子,n1处于脂肪族碳链上,碱性较n2强,故士的宁碱基与一分子硝酸成盐。
黄嘌呤类(咖啡因和茶碱)咖啡因和茶碱分子结构中含有四和氮原子,但受邻位羰基吸电子的影响,碱性弱,不易与酸结合成盐,其游离碱即供药用。
鉴别试验:特征鉴别反应。
1.双缩脲反应系芳环侧链具有氨基醇结构的特征反应。
盐酸麻黄碱和伪麻黄碱在碱性溶液中与硫酸铜反应,cu2+与仲胺基形成紫堇色配位化合物,加入乙醚后,无水铜配位化合物及其有2 个结晶水的铜配位化合物进入醚层,呈紫红色,具有4个结晶水的铜配位化合物则溶于水层呈蓝色。
2.vitali反应系托烷生物碱的特征反应。
硫酸阿托品和氢溴酸山莨菪碱等托烷类药物均显莨菪酸结构反应,与发烟硝酸共热,即得黄色的三硝基(或二硝基)衍生物,冷后,加醇制氢氧化钾少许,即显深紫色。
3.绿奎宁反应系含氧喹啉(喹啉环上含氧)衍生物的特征反应硫酸奎宁和硫酸奎尼丁都显绿奎宁反应,在药物微酸性水溶液中,滴加微过量的溴水或氯水,再加入过量的氨水溶液,即显翠绿色。
4.marquis反应系吗啡生物碱的特征反应。
取得盐酸吗啡,加甲醛试液,即显紫堇色。
灵敏度为0.05μg. 5.frohde反应系吗啡生物碱的特征反应。
(1)水溶性。
呋喃、噻吩、吡咯分子中杂原子的未共用电子对因参与组成环状共轭体系,失去或减弱了与水分子形成氢键的可能性,致使它们都较难溶于水。
但吡咯因氮原子上的
氢还可与水形成氢键,故水溶性稍大。
三者水溶性顺序为:吡咯(1∶17)>呋喃(1∶35)>噻吩(1∶700)。
(2)环的稳定性。
呋喃、吡咯对氧化剂(甚至空气中的氧)不稳定,特别是呋喃可被氧化开环生成树脂状物;噻吩对氧化剂比较稳定,但在强氧化剂,如硝酸的作用下也可开环。
三种杂环化合物对碱都稳定,对酸的稳定性则不同。
噻吩对酸比较稳定,吡咯与浓酸
作用可聚合成树脂状物,呋喃对酸很不稳定,稀酸就可使环破坏,生成不稳定的二醛,并
聚合成树脂状物。
这是因为杂原子参与环系共轭的电子对能不同程度地与质子结合,从而
部分地破坏了环状大π键,导致环的稳定性下降。
(3)酸碱性。
三个化合物中,噻吩和呋喃既无酸性,也无碱性;吡咯从结构上看是一个仲胺,应具有碱性,但由于氮上的未共用电子对参与构成环状大π键,削弱了它与质子
的结合能力,因此吡咯的碱性极弱(p K=0.4),比一般脂肪仲胺(p K≈10)的碱性弱
得多,它不能与酸形成稳定的盐,可以认为无碱性。
另由于氮原子上的未共用电子对参与
环系的共轭,致使其电子云密度相对减小,氮原子上的氢能以质子的形式离解,所以吡咯
显弱酸性(p K=17.5)。
它可以看成是一种比苯酚酸性更弱的弱酸,能与固体氢氧化钾
作用生成盐,即吡咯钾。
这个钾盐不稳定,相对容易水解,但在一定条件下,它可以与许多试剂反应,生成一
系列氮取代产物。
例如:
吡咯的氢化产物──四氢吡咯不含有芳香共轭体系,氮上的未共用电子对可与质子结合,因此碱性大大增加,与一般脂肪仲胺碱性相当。
(4)化学性质。
呋喃、噻吩、吡咯均属多π芳杂环,环中π电子云密度大,亲电取
代反应活性比苯高,但由于它们对酸的稳定性不同,故反应条件和苯有差异。
另由于三个
化合物的芳香性比苯差,因而在一定条件下可发生加成反应,如催化加氢、Diels-Alder反
应等。
①磺化。
三个化合物中噻吩对酸较稳定,可直接用浓硫酸作磺化剂,反应在室温下就
可进行:
苯在相同的条件下很难发生反应,因此,常利用这个性质上的差异从粗苯中除掉噻吩。
其方法是在室温下反复用浓硫酸洗涤粗苯,磺化的噻吩可溶于浓硫酸,而苯不溶于浓硫酸,分离后即可得到无噻吩的苯。
这一方法同样可用于噻吩的提取、纯化。
因为噻吩-2-磺酸可经水解而去掉磺酸基。
呋喃、吡咯不能直接用浓硫酸磺化,需采用吡啶的SO加成物作磺化剂进行反应。
②硝化。
硝酸是强酸,又是强氧化剂,因此三个化合物都不能直接用硝酸硝化,而需
采用硝酸乙酰酯作硝化剂,这是一个温和的非质子硝化剂,反应应在低温下进行。
③卤代。
三个化合物都非常易于发生卤代反应,通常都得到多卤代产物,控制反应条
件也可使生成一卤代产物为主。
例如:
④付-克酰化反应。
呋喃、噻吩、吡咯均可发生付-克酰化反应,得到α位酰化产物。
例如:
从以上所举反应实例可以看到,呋喃、噻吩、吡咯发生亲电取代反应,取代基一般都
进入α位,而少进入β位,这是因为α位的π电子云密度较β位高,更易受到亲电试剂的
进攻。
这种现象也可以用共振论加以解释。
以吡咯的硝化为例,反应时,—NO可进攻β
也可进攻α位,进攻β位得到的正碳离子中间体是两个共振结构(Ⅰ与Ⅱ)的共振杂化体;进攻α位得到的正碳离子中间体是三个共振结构(Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ)的共振杂化体,即有三个
共振式参加共振。
参加共振的共振式越多,说明正电荷的分散程度越大,共振杂化体就越
稳定。
所以在α位反应得到的中间体正碳离子比较稳定,稳定的中间体其过渡态能量低,
反应速度快。
因此这三种杂环化合物的亲电取代反应均容易在α-位发生:
⑤加成反应。
三个化合物在一定条件下都可发生加成,其中呋喃的反应活性较高,吡
咯次之。
例如:
噻吩含硫,易使催化剂中毒而失去活性,所以其催化加氢较困难,需使用特殊催化剂。
例如:
呋喃、吡咯还可作为双烯体,与亲双烯体,如丁烯二酸酐,发生Diels-Alder反应,生成相应的产物,噻吩不能发生这一反应。
例如:
⑥显色反应。
呋喃、噻吩、吡咯遇到酸浸润过的松木片,能够显示出不同的颜色。
例如,呋喃与吡咯遇到盐酸浸润过的松木片分别显深绿色和鲜红色;噻吩遇蘸有硫酸的松木
片则显蓝色。
这种反应非常灵敏,称为松片反应,可用于三种杂环化合物的鉴别。