精品十三 有机物推断、合成及鉴别

有机物的推断与合成一、有机推断合成的高考回顾有机物的推断与合成是高考的重点。

有机推断主要是根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。

有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等）并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式书写等基础知识的考查相结合。

有机物的推断与合成主要以填空题为主。

常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，大多以新材料、新药物、新研究以及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能和能力。

有机物的推断与合成，既可考查学生有机化学的基础知识，还可考查学生利用有机化学知识进行分析、推理、判断和综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类综合性较强的试题，所以难度较大，并能较好反映学生的科学素养。

二、有机推断合成的解题思路有机物推断合成题常以框图题形成出现，解题的关键是确定突破口； 1、从有机物的物理特征突破。

有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。

2、有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。

例如“浓H 2SO 4，170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应。

3、从特定的转化关系突破。

例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。

因为烯烃 要的氧化系列。

若某物既被氧化又被还原A 可能是醛，醛是能被氧化（转化成羧酸）又能被还原（转化为醇）的物质。

可见，熟悉有机物的转化关系非常必要。

4、从结构关系突破。

这其实也是转化关系的原理。

例如是某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。

第五节 有机物的推断与合成【知识网络】①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推，综合比较选择最佳方案三．合成原则:①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高四．解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架③目标分子中官能团引入五．烃及衍生物的相互转化:烃—R-X R-OH R ’-CHO R ’COOH R ’COOR ”【易错指津】1．对信息题：①能区分出哪些是解题所必须的，②能将所给信息和已有知识结合起来，③更能引发出能够承上启下的衍生信息。

解答信息给予题的思维模式：阅读观察−−−→−接受新信息“搭桥”−−−−→−调动已有知识应用−−−−→−综合处理信息结论 2．对有机合成题可用逆推法将目标有机物分解成若干片断；寻找官能团的插入、转换、保护的方法；设法将片断（小分子化合物）拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键点突破点。

【典型例题评析】例1 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，其旧法合成的反应是： (CH 3)2C=O+HCN →(CH 3)2C(OH)CN(CH 3)2C(OH)CN +CH 3OH+H 2SO 4→CH 2=C(CH 3)COOCH 3+NH 4HSO 420世纪90年代新法的反应是：CH 3C ≡CH +CO+CH 3OH −→−Pd CH 2=C(CH 3)COOCH 3。

旧法相比较，新法的优点是（1997年全国高考题）A.原料无燃爆危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物，原料利用率高D.对设备腐蚀性较小思路分析：对比新旧两种方法可以看出，A、B都不正确，因为新法所用3种原料都是可燃物，且CO、CH3OH都是毒性很强的化学物质。

有机物的推断与合成一、设计立意与思路和高考考点高考注重对能力的考查，以此反映学生的素质，也反映了中学化学教学过程中素质教育实施情况。

纵观近十年的高考有机化学试题，有机化学是中学化学的重要内容，在高考试题中约占25%左右。

有关题目形式变化不大，但内容丰富，信息量大，综合性强。

由于有机化学知识的规律性、发散性强，因此生长点多，试题难度保持相对稳定，但稳中有变，灵活性增强，对能力的考查更为特出，体现了高考的选拔功能，对中学化学教学起了导向作用。

中学化学教学重点是基础知识的学习和基本技能的培养，培养思维能力，发展创新思维。

思维能力培养就是在一次次精心准备的、富有启发性的、哲理性的化学知识教学过程中实施的。

知识是培养思维能力的载体，也是构成思维能力的要素，有机物的推断与合成题由于其试题的新颖性和解题的独特性，其教学更是培养能力、发展思维的重要途径。

我在多年的教学过程中结合自己的教学实践，形成了自己的一套教学思路和教学模式。

要想使学生较好地掌握有机物的推断与合成，首先必须复习和掌握好有机基础知识，第一关是系统复习，应重在建立明确的复习目标、完整的知识结构网络。

有机化学的复习不是简单的重复学习，而应该是温故而知新的过程，必须做到以课本为基础，以高考考点、热点、难点为依据，达到抓住考点、强化热点、突破难点之目的，复习要有针对性，不求面面俱到，但求在某些考点的深度和广度的挖掘上有所突破，要使学生通过专项训练即温故后，能建立能力训练体系，能通过思考和练习，提高独立获得知识的能力、综合思维能力、自我评价能力和自我完善能力，即达到知新的目的，实现有机化学知识的系统化、网络化、能力化。

其次是有机化学知识内容繁杂，若不加整理，将会无章无序，难记难用。

所以我在复习过程中，注意指导学生充分运用比较归纳的方法，积极挖掘自己的潜能。

在有机的专题复习过程中，指导学生以碳原子结构为中心，以官能团为主线，首先掌握各主要官能团的主要性质和反应。

高三化学有机物的推断与合成第4讲有机物的推断与合成［考点点拨］根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系,推断未知有机物的结构,是结构与性质关系中考查能力的高层次试题.在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高.此外,近年高考在有机化学板块中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解,从而考查学生的能力,其难度往往为中等难度和较难,要解好这些题,一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化,二是要提高知识迁移的能力.［智能整合］1.有机框图题解答的基本方法(1)顺推法(2)逆推法(3)综合法:当采用单向思维比较困难时,还应加强起始反应物.中间产物.最终产物之间的联系,从两头向中间靠,熟称〝两头堵〞,做到思维的左右逢源,灵活自如.总之,在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成.结构.性质以及相互间的衍生关系,多运用联想.类比.迁移和演绎的方法,加强思维的严密性.整体性和灵活性.2.有机合成从给出的原料出发,运用有机化学反应,设计合成路线,合成复杂的有机物,称之为有机合成.在设计有机合成路线时,要从原料与产品的组成和结构的差异入手,运用试题给出的信息,以被合成的复杂有机物为起点,找出产物和原料的各种中间产物,依次向前倒推的逆向思维方法,是设计合成路线的科学思维方法.这其中涉及到官能团的引入.消除和衍变(包括位置的改变).保护以及碳链的改变等.［典例解析］［典型例题1］(_南通调测题)某化学活动小组在探索葡萄糖分子的组成和结构时,设计并完成一组实验:分别取下列四种液体2mL加到2mL新制的Cu(OH)2悬浊液中,充分振荡.实验现象记录如下表:液体葡萄糖溶液乙醇溶液甘油(丙三醇)溶液水实验现象氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶,颜色无明显变化氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶,颜色无明显变化根据上述实验及现象能够得出的正确结论是A. 葡萄糖分子中可能含有醛基B. 葡萄糖分子中可能含有多个羟基C. 葡萄糖的分子式为C6H12O6D.葡萄糖分子碳链呈锯齿形［典型例题2］(06年天津---27).碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚():化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:请回答下列问题:(1)和在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为,A分子中所含官能团的名称是羟基;碳碳双键,A的结构简式为.(2)第①②步反应类型分别为①加成②取代.(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是a;b;c .a. 可发生氧化反应b. 强酸或强碱条件下均可发生消去反应c. 可发生酯化反应d. 催化条件下可发生加聚反应(4)写出C.D和E的结构简式:C.D和E.(5)写出化合物C与水溶液反应的化学方程式:或++(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:［典型例题3］(_南通一模)由丙烯经下列反应可得到F.C两种高分子化合物,它们都是常用的塑料.(1)聚合物F的结构简式是.(2)D的结构简式是.(3)B转化为C的化学方程式是.(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是.［思路分析］由CH3CH=CH2顺推出F为A为CH3CHBrCH2Br,B为CH3CH(OH)CH2OH,C为,D为, E为,B转化为C的化学方程式是:+O2 +2H2O,两E分子脱两分子水形成的六元环状化合物的结构简式是:.［典型例题4］(06年重庆---28).α-松油醇可经以下路线合成,小方框中的每一字母各代表一种有机物:请回答下列问题:(1)试剂1是___ O2_____,试剂2是___ Br2_____.(2)A至H中,能发生银镜反应的是__ CH3CHO ________.(3) G和H的结构简式分别是:(4) E转化为F的反应方程式是［知能训练］1.有机物甲可氧化成羧酸,也可还原成醇.由甲生成的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,其化学式为C2H4O2,下列叙述中不正确的是A.甲的分子中碳的质量分数为40%B.甲在常温常压下为无色液体C.乙可发生银镜反应D.等质量的乙与甲分别完全燃烧耗氧质量相等4.分子式为C4H8O3的有机物,一定条件下具有如下性质:①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应;②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质只存在一种结构形式;③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物.则C4H8O3的结构简式为A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3CH(OH)CH2COOHC．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH3.已知醛在一定条件下可以发生如下转化:物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物,请根据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变关系回答问题:(1)A.B的结构简式为:A,B.(2)G.D反应生成H的化学方程式是:.(3)一定条件下,能够与1molF发生反应的H2的最大用量是mol.(4)G有多种同分异构体,其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为:.答案:(1)(2)(3)54.利用天然气在一定条件下可合成多种有机物,以下是一种合成路线的流程图,其中:C是B在少量H2SO4及50℃_60℃条件下生成的三聚物;E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体;F是D的钠盐;G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物.(1)写出下列物质的主要成分的化学式:天然气:,混合气体:,E(2)写出下列物质的结构简式:A:D:F:(3)写出下列反应的化学方程式,并指明反应类型:B→C:属于反应A+H:属于反应答案:(1)CH4,CO H2, CO(2)A:CH3OH D:HCOOH F:HCOONa(3)B_C:3HCHO 加成浓H2SO4△A+H:COOH+2HO—CH32H2O+COOCH3酯化(取代)COOHCOOCH3。

一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2、根据性质和有关数据推知官能团个数。

如－CHO——2Ag——Cu2O；2－OH——H2；2－COOH CO2；－COOH CO2 3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。

如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。

（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。

（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。

二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红溴水褪色出现白色沉出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝使石蕊或甲基三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。

加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。

有机反应类型、有机物的推断及合成一、有机反应类型 1.取代反应（1）能发生取代反应的物质有：烷烃、卤代烃、芳香烃、醇、酚、羧酸、酯等 （2）典型反应①烷烃与卤素的取代反应CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl光②芳香烃的取代反应 A ：卤代+ Br 2 —Br + HBrFeB ：硝化+ HNO 3 —NO 2 + H 2O浓H 2SO 4△C ：磺化+ HO —SO 3H —SO 3H + H 2O△③醇与HX 的取代反应CH 3CH 2OH + HX CH 3CH 2X + H 2O△④酚与溴水的取代反应 + 3Br 2 ↓ + 3HBrOH—BrBr — OHOH⑤卤代烃的水解反应CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr NaOH△⑥成醚反应⑦酯的水解反应CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2O CH 3—C —OH + CH 3CH 2OHO ‖ O‖ △稀H 2SO 4⑧酯化反应CH 3—C —OH + CH 3CH 2OH CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2OO ‖O ‖ △浓H 2SO 42.加成反应 可能的结构特征：（1）能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、油酸甘油酯、单糖 （2）典型反应①烯烃的加成反应（如与H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等） CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2—CH 2注意：对称烯烃与不对称烯烃与HX 、H 2O 、HCN 等的反应 ②炔烃的加成反应（如与H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等）CH ≡ CH + HCl CH 2 = CH —Cl催化剂③醛、酮的加成反应（如与H 2、HCN 、NH 3等）CH 3—C —H + H 2 CH 3CH 2OHO ‖ △催化剂CH 3—C —H + CH 3—C —OH CH 3—CH —CH 2—C —HO ‖ O ‖ O ‖ OH3.加聚反应（1）能发生加聚反应的物质：烯烃型、丁二烯烃型、共聚型、开环型 （2）典型反应n CH 2 = CH 2 —CH 2—CH 2— [ ]n 催化剂n CH 2 = CH —CH = CH 2 —CH 2—CH = CH —CH 2—[ ]n 催化剂n CH 2 = CH —CH 2 + n CH 2 = CH — —CH 2—CH —CH 2—CH — [ ]n CH 3催化剂2 —2—CH 2—CH 2—O — [ ]n 催化剂 O4.缩聚反应（1）能发生缩聚反应的物质有：苯酚与甲醛、二元醇与二元酸、羟基羧酸、氨基酸 （2）典型反应5.消去反应（1）能发生消去反应的物质有：醇、卤代烃 （2）典型反应6.氧化反应（燃烧、催化氧化、被强氧化剂氧化、被弱氧化剂氧化） （1）能发生氧化反应的物质有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 （2）典型反应2CH 3—CH 2—OH + 2O 2 2CH 3CHO + H 2O2CH 3—C —H + 2O 2 2CH 3—C —OHO‖O ‖7.还原反应（1）能发生还原反应的物质有：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基 （2）典型反应CH 3—C —H + H 2 CH 3CH 2OHO ‖ △催化剂注意：R —CH 2—OH R —CHO R —COOH氧化 氧化还原╲ ╲8.酯化反应（1）能发生酯化反应的物质有：羧酸或含氧酸和醇 （2）典型反应CH 3—C —OH + CH 3CH 2OH CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2OO ‖O ‖ △浓H 2SO 49.水解反应（1）能发生水解反应的物质有：酯、卤代烃、蛋白质、油脂、二糖、多糖 （2）典型反应①酯的水解（或油脂的水解）CH 3—C —O —CH 2CH 3 + H 2O CH 3—C —OH + CH 3CH 2OHO ‖ O‖ △稀H 2SO 4②卤代烃的水解③二糖的水解④多糖的水解⑤蛋白质的水解 10.裂化和裂解反应（1）能发生裂化或裂解反应的物质有：烃 （2）典型反应11.显色反应（1）能发生显色反应的物质有：酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物 （2）典型反应①苯酚遇铁盐（FeCl 3）溶液显紫色 ②淀粉遇碘显蓝色 ③蛋白质遇浓硝酸显黄色④多羟基化合物遇新制Cu(OH)2显降蓝色注意下列两个有机反应：2CH 3CH 2OH + 2Na → 2CH 3CH 2ONa + H 2↑（置换反应）（复分解反应）二、有机物的推断1.有机物的推断一般有以下几种类型：①由结构推断有机物 ②由性质推断有机物 ③由实验推断有机物 ④由计算推断有机物 2.有机物的推断方法：①顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。