(江苏专用版)2020版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习(含解析)

课时6 有机合成与推断1. (2020·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。

(2)①和③的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为________。

用 1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。

(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为___________________________________________________________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式________。

(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线____________________________________。

解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。

(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。

D的化学名称是苯乙炔。

(2)①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。

③是卤代烃的消去反应。

(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。

用 1mol合成，理论上需要消耗氢气 4 mol。

(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。

(5)书写同分异构体的思路是：首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。

由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。

新高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练及答案一、高中化学有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。

（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。

（3）写出C到D的反应方程式__。

（4）E的分子式__。

（5）F中官能团的名称是__。

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式___。

（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

2．咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用，其一种合成路线如图：回答下列问题：(1)A的化学名称是：___________，B中官能团的名称为___________；(2)A到B、D到E的反应类型依次是____________；(3)G的分子式为________________；(4)B 生成C 的化学方程式为__________；(5)X 是C 的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，写出符合题意的X 的一种结构简式：____________；(6)设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线：_________(无机试剂任用)。

3．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M 是它的合成中间体，其合成路线如下：已知：R 1CHO 22R NH −−−→回答下列问题：(1)有机物A 的名称是______________；反应②反应类型是__________。

(2)物质B 的结构简式是____________；E 的分子式为_____________。

(3)G 中含氧官能团的名称是________；F 中有________个手性碳原子。

(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。

高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。

(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式。

(3)C→D的反应类型为。

(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式(任写一种）。

(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。

2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。

(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。

(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。

(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。

3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。

E 是一种治疗心绞痛的药物。

有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为__________。

（2）A 中含有的官能团的名称为__________。

（3）由B 到C 的反应类型为__________。

（4）C 的结构简式为__________。

高二苏教版《有机化学基础》复习之------有机合成及推断1. 1，6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。

下图为A 通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)：回答下列问题：（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为。

（2）B到C的反应类型为。

（3）F的结构简式为。

（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰最多的是__________，最少的是________(填化合物代号)。

（5）由G合成尼龙的化学方程式为_______________________________________。

（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为。

2．醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

回答以下问题：已知：丙二酸酐：，为丙二酸脱水后的产物。

可水解生成丙二酸。

（1）E中所具有的含氧官能团名称是________。

（2）反应②的化学方程式为_______________________________________。

（3）E 与G 反应的类型是________。

（4）关于E 物质，下列说法正确的是________(填字母序号)。

a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰b.可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D 和Ec.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d.1 mol E 最多可以消耗4 mol H 2（5）写出G 的结构简式 。

（6）G 的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为______________________________。

3．非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。

其合成路线如下(其中—R 为)：（1）E 中的含氧官能团名称为________和________。

2020年高考化学：有有有有有有有有专题练习题【答案+解析】1.化合物G是合成鬼臼脂的中间体，可通过以下方法合成：⑴E中的含氧官能团的名称为、。

⑴B→C的反应类型为。

⑴F的分子式为C15H14O7，写出F的结构简式：。

⑴B的同分异构体X同时满足下列条件。

写出符合条件的X的一种结构简式：。

①属于芳香族化合物；②在酸性条件下水解后可得三种产物，且每种产物均只含有两种化学环境不同的氢。

⑴已知：。

请以甲苯、BuLi和DMF为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2.如图为化合物Ⅰ的合成路线：已知：请回答下列问题：(1)化合物A的名称是____________；化合物G的结构简式是____________；化合物C中官能团的名称是____________；C→D的反应类型是_______________。

(2)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式__________________________。

(3)写出化合物B与H反应的化学方程式__________________________________________。

(4)化合物W与F互为同分异构体，满足下列条件的W的结构有______种。

①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应。

其中苯环上的一氯取代物只有2种，且核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1:2:2:2:1的有机物的结构简式为________________________。

(5)参照上述合成路线，设计由和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

3.非索非那定(其中−R为)是一种抗过敏药物，其合成路线如下：(1)CH3Cl的名称是________。

(2)X的结构简式是________。

(3)C中的含氧官能团名称是________，C→D的反应类型是________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为“手性碳”。

高中化学有机合成与推断专项训练测试试题含答案一、高中化学有机合成与推断1．有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）：已知：①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰；−−−→（NH2容易被氧化）②Fe/HCl③已知(CH3CO)2O的结构为：−−→RCH2COOH④Δ请回答下列问题：（1）E中官能团的名称_________，C的化学名称为__________。

（2）F的结构简式为__________。

（3）A→B的化学方程式为______________。

（4）化合物H可以发生的反应有_____（填选项字母）。

a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应（5）满足下列条件的M的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-NHCOCH3④苯环上仅有二个或者三个取代基（6）参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_________。

2．化合物H是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。

(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。

(2)B→C 的反应类型为___________。

(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。

①能与FeCl 3溶液发生显色反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后两种分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3．化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是__________。

高考化学复习有机物的推断与合成【考点战略】考点互联1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。

（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物（醇）的过程。

（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。

2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。

②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。

（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。

②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。

③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

④通过酯化消除羧基（—COOH）。

（3）官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-OH |CH－OH|CH2。

2020高考真题有机化学大题汇编附答案专题八有机化学基础（选修）1.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：1) A中的官能团名称是什么？2) 当碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

请写出B的结构简式，并用星号(*)标出B中的手性碳。

3) 请写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。

不考虑立体异构，只需写出3个。

4) 反应④所需的试剂和条件是什么？5) ⑤的反应类型是什么？6) 请写出F到G的反应方程式。

7) 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线（无机试剂任选）。

2.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：1) A是一种烯烃，化学名称为什么？C中官能团的名称是什么？2) 由B生成C的反应类型是什么？3) 由C生成D的反应方程式是什么？4) E的结构简式是什么？5) E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1.6) 假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于多少？3.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck 反应合成W的一种方法：1) A的化学名称是什么？2) 中的官能团名称是什么？3) 反应③的类型是什么？W的分子式是什么？4) 不同条件对反应④产率的影响见下表：实验探究了Pd(OAc)2和其他因素对反应产率的影响。

可以进一步研究其他因素对反应产率的影响。

5）X为D的同分异构体，其结构简式应满足以下条件：①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2.6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备苯乙烯。

有机合成及有机推断有机合成与有机推断题是高考命题选考题中的经典题型，该题型虽然命题形式较为稳定，但命题背景新颖，角度灵活，是高考试题中具有较高选拔性功能的题目之一。

通常考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写、官能团种类的辨认、反应类型的判断、有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写，以及有机合成路线的设计等；大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，以及获取信息并整合信息和对知识的迁移应用能力。

该题型解题的关键是明确反应条件，分析反应前后物质的变化，特别是有机物碳骨架和官能团的变化，并理解运用题目所给信息，找准问题的切入点是解题的关键。

题型一有机合成1．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团①烃、酚的取代；引入卤素原子②不饱和烃与HX 、X 2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应①烯烃与水加成；引入羟基②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解①某些醇或卤代烃的消去；引入碳碳双键②炔烃不完全加成；③烷烃裂化①醇的催化氧化；引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水的加成①醛基氧化；引入羧基②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KM n O 4溶液氧化)③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化引入方法(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过还原或氧化反应等消除醛基；④通过消去或水解消除卤素原子；⑤通过水解反应消除酯基、肽键。

(3)官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止KM n O4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化；又如在用对氨基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先用盐酸把氨基转化为盐，等把—CH3氧化成—COOH之后，再用NaOH溶液重新转化为氨基。