芳酸
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芳酸及其酯类药物的分析概述? ?COOH共同点:苯环、羧基R不同点:不同的取代基(如酚羟基、芳伯氨基等)包括:芳酸、芳酸酯、芳酸盐固体:具有一定的熔点?溶解性:除钠盐溶于水外,一般溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,含有游离羧酸的药物均可溶于氢氧化钠溶液第一节典型药物分类与理化性质苯甲酸类??水杨酸类?其他芳酸类苯甲酸类(一)典型药物结构苯甲酸及其钠盐(benzoic acid)苯甲酸类(一)典型药物结构药用辅料,防腐剂羟苯乙酯(ethylparaben)苯甲酸类(一)典型药物结构抗痛风药丙磺舒(probenecid)苯甲酸类(一)典型药物结构解热镇痛非甾体抗炎药甲芬那酸(mefenamic acid)苯甲酸类(二)主要理化性质 1. 酸性:苯甲酸、丙磺舒和甲芬那酸有与苯环直接相连的游离羧基,具有较强的酸性。
2. UV和IR光谱特性:结构中的苯环及其取代基,具有UV和IR特征吸收。
3. 分解反应特性:丙磺舒受热可分解生成亚硫酸盐。
水杨酸类(一)典型药物结构消毒防腐药水杨酸(salicylic acid)水杨酸类(一)典型药物结构解热镇痛非甾体抗炎药,抗血小板聚集药阿司匹林(aspirin)水杨酸类(一)典型药物结构抗结核病药对氨基水杨酸钠(sodium aminosalicylate)水杨酸类(一)典型药物结构消炎镇痛非甾体抗炎药双水杨酯(salsalate)水杨酸类(一)典型药物结构解热、消炎镇痛药贝诺酯(benorilate)水杨酸类(一)典型药物结构非甾体抗炎药二氟尼柳(diflunisal) 5-(2,4-二氟苯基)水杨酸水杨酸类(二)主要理化性质 1. 酸性:邻位羟基能与羧基形成分子内氢键,增强酸性;当邻位羟基被酰化后酸性下降,但仍强于苯甲酸。
水杨酸(pKa 2.95);二氟尼柳(pKa 2.9)苯甲酸(pKa 4.26)阿司匹林(pKa 3.49)水杨酸类(二)主要理化性质 2. UV和IR光谱特性 3. 芳伯氨基特性:对氨基水杨酸钠;亚硝酸钠滴定贝诺酯;乙酰化芳伯胺基(鉴别)4. 酚羟基特性:三价铁离子;紫色配合物鉴别;游离水杨酸检查水杨酸类(二)主要理化性质 5. 水解特性:水杨酸酯易水解生成游离水杨酸;游离水杨酸受热易脱羧降解生成酚类。
典型的芳酸化合物的结构特点及质量分析方法
芳酸是一类基于苯环结构的含有一个或多个羧基的化合物,其分子结构特点为苯环上有一个或多个羧基(-COOH),具有明显的极性。
典型的芳酸化合物包括苯甲酸、苯乙酸、邻苯二甲酸等。
质量分析方法主要包括以下几种:
1. 红外光谱:芳酸分子中的羧基可以与红外光谱产生强烈的吸收峰,因此可以通过红外光谱谱图鉴定芳酸的存在。
2. 氢核磁共振谱:芳酸分子中有相对丰富的质子,可以使用氢核磁共振谱(HNMR)观察其谱峰位置和强度,从而确定芳酸的结构。
3. 考马克试剂测定:芳酸可以与碳酸钠等盐基反应生成相应的盐,用考马克试剂进行检测,可以快速测定芳酸的含量。
4. 氧化反应:芳酸可以被氧化剂(如高锰酸钾)氧化为二氧化碳和水,检测产生的二氧化碳可以确定芳酸的含量。
5. 氯仿萃取法:将样品与氯仿混合,芳酸溶于氯仿中,用水相中的酚酞指示剂(黄色)碰在氯仿相上,如有芳酸会被萃取到氯仿中,用酚酞指示剂显示为粉色。