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芳酸及其酯类药物的分析概述? ?COOH共同点：苯环、羧基R不同点：不同的取代基（如酚羟基、芳伯氨基等）包括：芳酸、芳酸酯、芳酸盐固体：具有一定的熔点?溶解性：除钠盐溶于水外，一般溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，含有游离羧酸的药物均可溶于氢氧化钠溶液第一节典型药物分类与理化性质苯甲酸类??水杨酸类?其他芳酸类苯甲酸类（一）典型药物结构苯甲酸及其钠盐（benzoic acid）苯甲酸类（一）典型药物结构药用辅料，防腐剂羟苯乙酯（ethylparaben）苯甲酸类（一）典型药物结构抗痛风药丙磺舒（probenecid）苯甲酸类（一）典型药物结构解热镇痛非甾体抗炎药甲芬那酸（mefenamic acid）苯甲酸类（二）主要理化性质 1. 酸性：苯甲酸、丙磺舒和甲芬那酸有与苯环直接相连的游离羧基，具有较强的酸性。
2. UV和IR光谱特性：结构中的苯环及其取代基，具有UV和IR特征吸收。
3. 分解反应特性：丙磺舒受热可分解生成亚硫酸盐。
水杨酸类（一）典型药物结构消毒防腐药水杨酸（salicylic acid）水杨酸类（一）典型药物结构解热镇痛非甾体抗炎药，抗血小板聚集药阿司匹林（aspirin）水杨酸类（一）典型药物结构抗结核病药对氨基水杨酸钠（sodium aminosalicylate）水杨酸类（一）典型药物结构消炎镇痛非甾体抗炎药双水杨酯（salsalate)水杨酸类（一）典型药物结构解热、消炎镇痛药贝诺酯（benorilate)水杨酸类（一）典型药物结构非甾体抗炎药二氟尼柳（diflunisal) 5-(2,4-二氟苯基)水杨酸水杨酸类（二）主要理化性质 1. 酸性：邻位羟基能与羧基形成分子内氢键，增强酸性；当邻位羟基被酰化后酸性下降，但仍强于苯甲酸。
水杨酸（pKa 2.95）；二氟尼柳（pKa 2.9）苯甲酸（pKa 4.26）阿司匹林（pKa 3.49）水杨酸类（二）主要理化性质 2. UV和IR光谱特性 3. 芳伯氨基特性：对氨基水杨酸钠；亚硝酸钠滴定贝诺酯；乙酰化芳伯胺基（鉴别）4. 酚羟基特性：三价铁离子；紫色配合物鉴别；游离水杨酸检查水杨酸类（二）主要理化性质 5. 水解特性：水杨酸酯易水解生成游离水杨酸；游离水杨酸受热易脱羧降解生成酚类。
第 六 章 芳酸及其酯类药物的分析(chapter 6 : Analysis of Aromatic carboxylic acids & their esters)羧酸COOR1 芳酸及其酯类 R三大类： 苯甲酸类 水杨酸类 其他芳酸类第一节 典型药物分类与理化性质一、苯甲酸类苯甲酸(其钠盐) pKa 4.20 （benzoic acid and sodium benzoate）3 3丙磺舒pKa 3.4 （probenecid） 甲芬那酸 （mefenamic acid）主要理化性质1. 溶解性 : 均为固体，有一定溶点。
钠 盐溶于水。
2. UV 和 IR 光谱特性： 分子结构中具有 苯环,有UV和IR特征吸收。
3.具有酚羟基特性：4. 分解反应特性： 苯甲酸钠分解为苯甲 酸；丙磺舒分解为SO2 5. 酸性 ： 苯甲酸、丙磺舒和甲芬那酸有 游离的羧基 ，可用NaOH直接滴定测定 其含量。
第一节 典型药物分类与理化性质二、水杨酸类COOH OHCOOH OCOCH3水杨酸pKa 2.98 （salycylic acid）阿司匹林 pKa 3.49 （aspirin ASA）COONa OHNH2二氟尼柳 （diflunisal）对氨基水杨酸钠 （sodium aminosalicylate）HO COOH O O C双水杨酸酯 （salsalate）OCOCH 3 COONHCOCH 3贝诺酯 （benorilate）主要理化性质1.溶解性: 均为固体，有一定溶点。
除 钠盐溶于水，其余不溶。
2.酸性: SA(PKa2.95)、ASA(PKa3.49)、 双水杨酯均有酸性。
3.UV和IR光谱特性：分子结构中具有苯 环,有UV和IR特征吸收。
• 4.芳伯氨基和酚羟基特性： • 5.水解特性：ASA、双水杨酯及其制剂 应检查水杨酸,对氨基水杨酸钠和贝诺 酯检查间氨基酚和对氨基酚。
第一节 典型药物分类与理化性质三、其他芳酸类布洛芬 （ibuprofen）氯贝丁酯 （clofibrate）主要理化性质1.溶解性：水中不溶，有机溶剂溶解，氯贝丁酯为液体；布洛芬为固体，有一定熔点。
第六章 芳酸及其酯类药物的分析芳酸及其酯类药物分子结构的共性是，既具有苯环，又有羧基，或另有取代基。
游离羧酸呈酸性，可成盐或酯，而取代基往往决定各药物的特性。
大多数药物中羧基直接与苯环相连，如水杨酸类和苯甲酸类药物；而羧基为磺酸基或通过烃氧基等与苯环相连者，常归为其他芳酸及其酯类药物。
本章重点讨论上述三类药物的分析。
第一节 典型药物分类与理化性质一、水杨酸类（一）典型药物COOHOH COOH OCOCH 3 COOHOHNH 2水杨酸 阿司匹林 对氨基水杨酸钠（salycylic acid ） (aspirin) (sodium aminosalicylate)COOH OH O C O OCOCH 3COO NHCOCH 3双水杨酯 贝诺酯(salsalate) (benorilate)（二）主要理化性质水杨酸类药物如水杨酸，阿司匹林、对氨基水杨酸钠、双水杨酯和贝诺酯等均为固体，具有一定的熔点。
分子结构中具有苯环和特征官能团，均具有紫外和红外特征吸收光谱，已为一些国家药典收载用于鉴别。
除对氨基水杨酸钠易溶于水以外，其他药物在水中微溶或几乎不溶，而能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂中。
溶解行为常可作为供试品溶液的配制或含量测定时滴定介质选择的依据。
水杨酸类药物的酸性受苯环、羧基或取代基的影响。
取代基为卤素、硝基、羟基时能降低苯环电子云密度，使羧基中羟基氧原子的电子云密度降低，从而增加氧氢键极性，较易离解出质子，故酸性较苯甲酸强；反之，取代基为甲基、氨基时能增加苯环电子云密度从而降低氧氢键极性，使酸性较苯甲酸弱。
水杨酸结构中的羟基位于苯甲酸的邻位，不仅对羧基有邻位效应，还由于羧基中的氢能与羧基中碳氧双键的氧形成分子内氢键更增强羧基中氧氢键的极性，使酸性增强，因此水杨酸的酸性（pKa2.95）比苯甲酸（pKa4.26）强得多。
阿司匹林为水杨酸乙酰化物，酸性(pKa3.49)较水杨酸要弱些，但比苯甲酸的酸性强。
