第十七章 周环反应练习

-
-
-
-
+
-
顺旋
+ +
+
-
结论：加热下，顺旋成键。 结论：加热下，顺旋成键。 成键
光照下
分子处于激发态， 分子处于激发态，其HOMO为ψ3 为
hν 对旋
+ +
hν
+
顺旋
-
-
-
-
+
-
hν 对旋
+ +
不成键
结论：光照下，对旋成键 结论：光照下，对旋成键
CH3 H H CH3
(E,E)-2,4-hexadiene
加热条件
+ ll
165℃ 90MPa
HOMO
LUMO
LUMO [ 4+2 ] 环加成反应(热 应) 热反
HOMO
HOMO*
LUMO
LUMO [ 4+2 ] 环加成光反应禁阻
HOMO*
• 参与加成的是一个分子的 参与加成的是一个分子的HOMO和另一个分子的 和另一个分子的LUMO, 电子 和另一个分子的 由一个分子的HOMO流向另一个分子的 流向另一个分子的LUMO； 由一个分子的 流向另一个分子的 ； 正常的D 反应由双烯体提供HOMO, LUMO。 正常的D-A反应由双烯体提供HOMO, 亲双烯体提供 LUMO。 吸电子基可降低亲双烯体LUMO能量 给电子基可升高双烯体 能量; 吸电子基可降低亲双烯体 能量 HOMO能量 两者均使反应容易进行。 能量, 两者均使反应容易进行。 能量
第十七章
周 环 反 应
Pericyclic reaction
自由基反应：反应中间体为自由基（ 1、自由基反应：反应中间体为自由基（R· ） 离子型反应: 2、离子型反应:反应中间体为离子 周环反应：反应过程中，无中间体生成， 3、周环反应：反应过程中，无中间体生成，反应中 化学键的断裂和生成同步进行。过渡态是环状的协 化学键的断裂和生成同步进行。 同反应。 同反应。

第17章周环反应一、选择题1．下述周环反应类型为（）。

[上海大学2004研]A．电环化反应B．分子内的D-A反应C．[1，3]σ迁移反应D．螯环反应【答案】B【解析】本题为环内共轭双烯与环外单烯的分子内的Diels—Alder反应，属于环加成反应。

2．[上海大学2003研]【答案】（A）【解析】本题发生的是顺旋的电环化反应，其参与反应的π电子数为6，根据电环化反应的选择性规则，反应条件应为光照。

3．下列各组化合物中，最易起Diels-Alder反应的是（）。

[武汉大学2004研]【答案】（B）【解析】Diels-Aider反应属于环加成反应．一般来说，连有给电子基的双烯体与连有吸电子基的亲双烯体反应速率较快。

4．下列反应的正确途径是（）。

[华中科技大学2001研]A．加热对旋B．光照对旋C．加热顺旋D．光照顺旋【答案】A【解析】本题发生的是对旋的电环化反应，其π电子数为6，根据电环化反应的选择性规则，反应条件应为加热。

二、填空题1．完成反应式。

[北京大学2000研]【答案】【解析】由于硝基和溴原子的吸电子作用，使对硝基溴苯中苯环上的电子云密度减小，尤其是2位和3位碳缺电子，在加热条件下，可与双烯体发生Diels—Alder反应。

2．完成反应式。

[中国科学院一中国科学技术大学，2003研]【答案】【解析】环加成反应，当参与反应的π电子数为4ｎ＋2时，加热条件下为同面-同面加成。

3．完成反应式。

[复旦大学2004研]【答案】【解析】连有给电子基的双烯体与连有吸电子基的亲双烯体一般较易发生Diels—Alder反应。

4．完成反应式。

[南京大学2002研]【答案】【解析】先发生[3，3]σ迁移反应生成，后者和维蒂希试剂反应，转变成。

5．完成反应式。

[南京大学2003研]【答案】【解析】本题发生的是[3，3]σ迁移反应。

三、解答题1．完成合成[南开大学2000研]答：先用呋喃与顺丁烯二酸二甲酯反应，再将所得产物用氢化铝锂还原，即得目标产物。

第1章周环反应练习题1、（6222）下列化合物不能发生D-A反应的是哪一个？（D）2、（6239）下列哪一个不是周环反应的特征？（D）（A）多中心的一步反应，反应进行时键的断裂和生成是同时进行的。

（B）反应进行的动力是加热或光照。

（C）反应有突出的立体选择性，生成空间定向产物。

（D）受溶剂极性、酸碱催化剂影响较大。

3、（6240）下列哪一个不是周环反应的特征？（B）（A）协同反应。

（B）反应进行的动力是加热或光照，而且能被引发剂引发。

（C）反应有突出的立体选择性，生成空间定向产物。

（D）在周环反应过渡态中，原子排列是高度有序的4、（6101）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

5、（6103）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

6、（6104）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

7、（6201）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

8、（6202分）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

10、（6204）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

11、（6205）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

12、（6210）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

13、（6211）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

15、（6213）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

16、（6204）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

17、（6214）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

18、（6215）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

19、（6216）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

20、（6217）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

21、（6218）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

22、（6204）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

23、（6301）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

24、（6302）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

25、（6303）写出下列反应产物，有立体化学也应注明。

Diels-Alder反应
W +

W
W
例：
+
O

O O
H H O O O + H H
O O O
顺式加成
endo（内型） 动力学控制产物
exo（外型） 热力学控制产物

[3, 3]s迁移（Claisen重排、Cope重排）
X H X
X
X=O or CH2
例：
H CH3 H CH3 225oC
Z型 CH3 E 型 CH3 CH3 H CH3 H 椅式构象过渡态 H
The Nobel Prize in Chemistry 1981
"for their theories, developed independently, concerning the course of chemical reactions"
Kenichi Fukui
Japan Kyoto University Kyoto, Japan (1918 – 1998)
CH3 hv
对旋 a
3 H H 1 CH3
H
a b
H hv CH3 CH3 2 H
1与2为 对映体
CH3 H
cis, trans
对旋 b
trans-二取代
trans-二取代
CH3 H CH3 H 3
cis-二取代
CH3 hv H H CH3
a
b hv
H
对旋 a
对旋 b
4
CH3 H CH3
3与4 相同
Roald Hoffmann USA Cornell University Ithaca, NY, USA 1937 -

HOMO 决定。
17.2 课后习题详解
1．推测下列化合物电环化反应产物的结构。
（(11）)
(2) HH
(1)
(2)(1)
(2)
HH
（(12)）
(2)
)
H H3C
H CH3
H
(3)
H3C
CH3
hv
(2)
HH
H CH3
hv
(3) H(4) H
（3） H3HC HCH3
(3) H3CHH3C CHHC3H3 (5)
8 / 18
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答：
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9．通过什么反应和条件，完成下面的反应。
Ph
O
O
O
Ph
O
O
Ph
Ph
O
答：通过光照和加热能得到给出的结果，反应过程如下：
Ph
hv
对旋
Ph
Ph
O
O
O
Ph
Ph
Ph
O
O O
10．如何使反-9,10-二氢萘转化为顺-9,10-二氢萘？
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第 17 章 周环反应
17.1 复习笔记
一、电环化反应 1．电环化反应 （1）电环化反应的概念 电环化反应是指在加热或光照条件下，共轭多烯烃环合形成环烯烃的反应及其逆反应。 （2）电环化反应的规律性 共轭多烯烃电环化反应有高度的立体选择性，反应与共轭体系的π电子数目有关，主要 分为 4n 型共轭多烯和 4n＋2 型共轭多烯。其关系见表 17-1。
子的 HOMO 与另一个反应分子的 LUMO 对称性符合正正重叠或者负负重叠，形成化学键，

顺旋
CH3 CH3
175℃
顺旋
H
HCH3 （Z,E）－2,4－己二烯
CH3 CH3
结果一样
H CH3
（Z,E）－2,4－己二烯
H
电环合与开环 是逆反应
遵守同一 规则
CH3 175℃
CH3
顺旋
CH3 175℃
顺旋
CH3
H
CCHH33（Z,Z）－2,4－己二烯
H
极少
CH3
H H
（E,E）－2,4－己二烯
原
子
的
CC CC CC NN NC
双
O O， N C， O C， C C， C C
烯
亲
CN
双
CN ， CC ，CO，NN ，NO
烯
体
Organic Chem
University of Science and Technology of China
反应实例：
O 180℃ +
CH2
O 66%
+ N C6H5 乙 醇 ， 0 ℃
有 机 化 学
第十七章
周环反应
Pericyclic reaction
University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China
一、概述
对溶剂极化不敏感
反应过程中不能证
不能被酸碱催化
从实验事实发现这类反应有以下的特点：
① 反应进行的动力是加热或者光照 ② 有两个以上的键同时断裂或形成
多中心一步完成 ③ 有突出的立体选择性
Organic Chem

CH3
基态 激发态
相同
15
例：
CH3 H H CH3
hv
CH3
CH3
CH3 H CH3 H
H 3C H H
CH3
H 3C H H
CH3
LUM O
LUMO HOMOLeabharlann H 3C H HCH3
hv 顺旋
H 3C H H
CH3
HOM O
对旋
H 3C H H
CH3
1
H 3C H H
CH3
基态 激发态
外消旋体
H H 3C
8
四 直链共轭多烯的分子轨道的一些特点
1. π分子轨道的数目与参与共轭体系的碳原子数是一致 的。
2. 对镜面（δv）按对称--反对称--对称交替变化。对二 重对称轴（C2）按反对称--对称--反对称交替变化。
3. 结（节）面数由0→1→2…逐渐增多。 4 轨道数目n为偶数时，n /2为成键轨道，n /2为反键
第十七章 周环反应 (协同反应)
1
第一节 周环反应和分子轨道对称守恒原理 一 周环反应概况简介 二 分子轨道对称守恒原理简介 三 前线轨道理论的概念和中心思想 四 直链共轭多烯π分子轨道的一些特点
2
一 周环反应概况简介
1. 定义
周环反应 在化学反应过程中，能形成环状过渡态的协同反应。
协同反应 协同反应是指在反应过程中有两个或两个以上的化学 键破裂和形成时，它们都相互协调地在同一步骤中完成。
4n+2电子体系?
HH
18
第三节 环加成反应
一 环加成反应的定义、分类和表示方法 二 环加成反应的选择规则 三 前线轨道理论对环加成反应选择规则的

35
[1，5] H 迁移
实际反应中， [1，5] H同面 迁移（热允许） 十分普遍，而光 反应（异面迁移） 很少
同面迁移（热允许，光禁阻） 异面迁移（热禁阻，光允许）
36
37
24.3.3 [3, 3]迁移 Cope重排
[3，3] 迁移
C1—C1’之间的键断裂， 同时C3—C3’之间的键形 成，相当于两个烯丙基， 其HOMO轨道键同面迁移， 过渡态的轨道对称性匹配， 空间因素也无阻碍。（类 似于6个电子的体系，热 允许）
11
加热条件 （前线轨道理论）
LUMO
HOMO
基态
对称性允许
对称性禁阻
12
光照条件
（前线轨道理论）
4 LUMO
3 HOMO
2
1
第一激发态
对称性禁阻
对称性允许
13
电开环反应
14
含6个电子的体系（电环化反应）
15 CH3CH=CHCH=CHCH=CHCH 3
6个电子的体系（电环化反应）
加热：对旋对称性允许； 顺旋对称性禁阻
光照：顺旋对称性允许；对旋对称性禁阻
16
动态平衡
热关环
17
4m 个 电子体系
4m+2 个电子体系
18
电环化反应选择规律
4m个 电子：热允许，顺旋（光禁阻） 光允许，对旋（热禁阻）
4m+2个 电子：热允许，对旋（光禁阻） 光允许，顺旋（热禁阻）
19
示例
乙烯分子轨道
29
[2 + 2] 体系的环加成 光照条件
反键轨道
p 轨道
p
轨道
成键轨道
乙烯分子轨道
30

第十七章 周环反应一、 基本内容１．周环反应是指在反应进程中,键的断裂与形成是以一个闭合环状过渡态、相互作用的轨道中的电子对重新组合为特征的协同反应。

也就是说,键的断裂与形成都在一个闭合环状过渡态中进行。

因此,周环反应具有如下特点：（１）反应进行时,有两支以上的键几乎同时断裂或形成。

（２）反应具有高度的立体选择性。

（３）反应进行的动力是加热或光照。

２．周环反应主要有三大类型：电环化反应、环加成反应和σ-迁移反应。

二、 重点与难点由周环反应的定义和特点可知,对分子轨道理论、过渡态及立体化学的理解和相关知识的运用是非常重要的。

本章特别强调对前线轨道理论在电环化反应中的运用。

本章的难点是合理地写出一具体反应的合理的反应产物,这要求对轨道的对称性及过渡态的能量加以合理的分析和判断。

三、 精选题及其解17-1 预测下列化合物电环化时产物的结构：解说明：我们以本题为例来探讨一下如何运用前线轨道理论,以及如何对反应加以正确的分析、写出合理的产物。

题（１）是电环化反应。

在反应条件下,反应物Ａ有开环和关环两种反应１ 途径。

关环反应的π电子数由反应物决定,为4π电子体系；开环反应的π电子数由产物决定为6π电子体系。

关环反应产物B 极不稳定（中间的四元环的两支σ键互为反式）,说明形成该产物的过渡态的能量极高,反应不能进行。

因此,该反应经对旋开环形成产物C 。

若要验证一下答案的正确性,可将化合物C 在同样条件下的关环产物写出,如果写出的产物是A,说明答案是正确的。

因为,由A 到C 和由C 到A 的变化的过渡态是一样的。

17-2 用前线轨道理论解释17-1（１）的产物的正确性。

解 先画出化合物C 的π分子轨道如下：前线轨道分别为最高占有轨道HOMO 和最低空轨道LUMO 。

电环化反应轨道对称性取决于最高占有轨道的对称性。

如用下图表示A 由到B 的关环反应的过渡态,可以看出标记为a 的那支碳碳键需跨面形成,这对小环化合物是不可能的。

(3)分了轨道对v面的对称性，从能级最低的轨道算起． 按对称、反对称、对称、反对称的规律依次交替变化,而 分子轨道对C2轴的对称性则正好相反，按反对称、对 称、反对称、对称的规律依次交替变化。且某一分子 轨道对v面是对称的，那么对C2轴一定是反对称的，反 之该分子轨道对v面是反对称的，那么对C2轴一定 是对称的。对于基态的直链共轭多烯，体系的电子数为 4n+2(2，6，10，…)时，HOMO对v面是对称的;当体 系的电子数为4n(4，8，12，…)时，HOMO对v面是反对 的。LUMO则经常具有与HOMO相反的对称性。
认为分子的HOMO对其电子的束缚较弱，具有电子给予 体的性质，而LUMO则对电子的亲和力较强，具有电子接 受体的性质；在化学反应中HOMO上的电子最容易进入 LUMO中去。HOMO和LUMO在化学反应中犹如价电子 着关键作用，它们是处于前线的轨道，所以称为前线轨 道，前线轨道上的电子称为前线电子。
Байду номын сангаас
二 周环反应的特点 1)在它们的反应历程中，没有离子或自由基之类的活性 中间体生成。 2)在反应过程中有两个或多个化学键同时断裂和生成，即 反应是按协同方式进行的。 3)反应的动力是加热或光照,不大受溶剂或催化剂的影响。 4)反应具有立体专属性，反应产物中只生成几种可能的 立体异构体中的一种，或者反应只按几种可能的方式中 的一种方式发生. 5)反应的协同性可以用部分键生成的能量来补偿键断裂 所需的能量．使反应在整个过程中只需通过一个能垒最 低的过渡态。因此整个反应过程中，不管在哪一个阶段， 都要尽可能保持最高度的残余键合，在过渡态时尤其需 要这样.
协同反应是有机反应中键的形成和断裂过程同时发生， 整个反应过程不包含中间物．而是由反应物一步转化 为产物。在有机反应中，单分子、双分子和多分子协 同过程都有许多具体的例子。由于键的形成和断裂同 时发生在一·个以上的反应中心，协同反应在过去又称 作多中心反应。

周环反应主要有三类： 电环化反应 环加成反应 σ-迁移反应
下面我们采用前线轨道理论进行讲解。
Organic Chemistry
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第十八章 周环反应
§18.1 电环化反应
在加热或光照条件下，共轭多烯烃转变成环烯烃或 环烯烃转变成共轭多烯烃的反应叫电环化反应。
例1
CH3
例2
CH3 H
第十八章 周环反应
3. 3,3-C 迁移 假定在加热条件下，C-C键断裂后生成自由基，其HOMO为
π2 ，反对称A。
例
· ·
Organic Chemistry
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第十八章 周环反应 例
例
Organic Chemistry
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4
第十八章 周环反应
例 Claisen 重排
π2
(HOMO)
简称
化性
问。
π1
题
Ground
state
基态 △
Organic Chemistry
分子轨道
A
S
(HOMO)
A
S
Excited state
激发态 hv 对称性
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第十八章 周环反应
CH3
CH3 H
HH CH3

H
CH3
hv
H
H CH3
CH3
加热，基态，HOMO π2 对称性 A 顺旋。
Organic Chemistry
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外型
Organic Chemistry
6+4
内型
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17--周环反应一周环反应1.定义：在最近的五十年里，有机化学家研究有机化学机理，主要有两种。

一种是游离基型反应，一种是离子型反应，它们都生成稳定或不稳定的中间体。

离子型或游离基型反应：反应物→中间体→产物另一种机理是，在反应中不形成离子或游离基的中间体，而认为是有电子重新组织经过四或六中心环的过渡态而进行的。

这类反应不受溶剂极性的影响，不被碱或酸所催化，没有发现任何引发剂对反应有什么关系。

这类反应似乎表明化学键的断裂和生成是同时发生的。

这种一步完成的多种心反应叫周环反应。

周环反应：反应物→产物2.周环反应的特征：①反应进行的动力，是加热或光照。

②反应进行时，有两个以上的键同时断裂或形成，是多中心一步反应。

③反应时作用物的变化有突出的立体选择性。

④在反应过渡态中原子排列是高度有序的。

二. 分子轨道理论几个原子轨道线性组合，形成几个分子轨道，比原子轨道能量低的为成键轨道，比原子轨道能量高的为反键轨道。

其电子填充符合Pauli原理和Hund规则。

σ轨道：Л轨道：丁二烯的分子轨道：镜面节面直链共轭多烯烃分子轨道特点：①节面数：若共轭多烯烃有几个原子，它的n个轨道就有n-1个节面。

②轨道的节面越多，能量越高。

③高一能级的轨道和低一能级的轨道的对称性是相反的。

④图中的共轭多烯烃的对称性都是指类顺型（像顺型）的。

三.前线轨道福井认为最高的已占分子轨道（HOMO）上的电子被束缚得最松弛，最容易激发到能量最低的空轨道（LUMO）中去。

这些轨道是处于前线轨道（FMO），前线轨道理论认为：化学键的形成主要是由FMO的相互作用决定的。

分子的HOMO与LUMO 能量接近，容易组成新轨道。

§1.电环化反应1.定义：在n个Л电子的线型共轭体系中，在其两端点之间生成一个单键的反应及其逆过程称为电环化反应。

电环化反应中，多烯烃的一个Л键变成环烯烃里的一个σ键。

如：（Z，E）2，4-己二烯根据微观可逆性原则，正反应和逆反应所经过的途径是相同的。

第17章　周环反应简答题1．下列化合物之一进行分子内环化得一三环酮，(Me 3Si)2NNa 作为缩合剂，另一则不能。

试写出产物的结构。

解释这一差别。

答：活性的差别主要是由于在环化时，原菠酮B 的3位不容易受到亲电试剂的进攻，因此不能环化。

2．答：3．指出下列周环反应过程中的机理名称。

答：（1）[1,5]氢原子的同面迁移（2）[1,3]碳原子的同面迁移（3）[1,5]碳原子的同面迁移（4）[5,5]σ迁移4．下列化合物在100℃时，其谱中只有一个信号，δ=4.22ppm（s ，10H ），给出合理解释。

答：在瞬烯分子中，由于三元环张力较大，分子有通过相邻π键经[3,3]σ迁移反应打开三元环释放张力的趋势。

但由于分子结构的特殊性，一旦[3,3]σ迁移反应完成，在分子的另一端恰巧又产生一个三元环，重新回到起点，使得分子始终不停地进行[3,3]σ迁移：在此过程中，由于所有氢原子都在轮流扮演顶角氢、烯键氢和三元环氢原子的角色，使得它们的信号平均化，因此谱中只在δ=4.22ppm 处出现单峰。

5．解释下列实验事实：答：首先是原料中环丁烯部分发生4π顺旋开环反应，得到己三烯衍生物。

然后发生6π体系对旋成环反应，生成环己二烯衍生物。

具体反应如下：6．解释下列实验事实：答：首先是两个原料之间发生光照条件下的[2＋2]环加成反应，生成氧杂环丁烯衍生物，然后该衍生物再发生光照条件下的4π对旋开环反应，生成最终产物。

7．解释下列实验事实：答：原料首先发生逆第尔斯-阿尔德反应，生成邻苯二甲酸二甲酯和环丁烯衍生物，环丁烯衍生物再发生4π顺旋开环反应得到产物。

具体反应如下：8．按题意要求选择正确答案。

（1）下列分子轨道中，哪个是丁二烯的HOMO？（2）下列分子轨道中．哪个是己三烯的LUMO？（3）烯丙基自由基的非键轨道是（4）烯丙基负离子的LUMO是（5）下列四个分子轨道中，能级最高的是（6）戊二烯正离子的HOMO是答：（1）（c）（2）（d）（3）（d）（4）（b）（5）（b）轨道中节面越多，能级越高。

C C
C C
C C
C C
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5 [ 1, 5 ] 迁移
C Z C
[ i , j ] 迁移
i
C C
1'
1
C C
2'
2
C C
3'
2
3
C C
4'
4
C C
5'
5
[ 3, 3 ] 迁 移
C C
1'
2
1
C C
2'
2
C C
3'
3
C C
4'
4
C C
5'
5
j
1 1' 2'
3 3'
1 1' 2'
3 3'
[ 3, 3 ] 迁 移
两分子烯烃或共轭多烯烃加成成为环状化合物的反应叫环加成反应。
环加成反应可以根据每一个反应物分子所提供的反应 电子数来分类．
+
[ 2 + 2 ]环加成
+
[ 2 + 4 ]环加成
O
+
O + O O
O O
1,3-偶极环加成反应
二、[ 2 + 2 ]环加成
+
h
H 3C H H
H C CH3 C CH3 H
△
4n+2体系 对旋允许
H
H
△
H H
H
△
H
4n体系 顺旋允许
4n+2体系 对旋允许

第十七章生命发展保健一、A11、婴儿开始添加淀粉类食物的月龄是A.2个月B.3个月C.4个月D.5个月E.6个月2、以下哪种辅食适合7个月小儿食用A.碎肉和菜汤B.烂面和鸡蛋C.面条和青菜汤D.带馅的食品E.碎肉和饼干3、评价小儿生长发育的最常用指标是A.运动能力B.体重，身高，头围，胸围等C.语言发育程度D.智力发育情况E.对外界的反应能力4、小儿前囟早闭见于A.脑积水B.脑出血C.小头畸形D.硬膜下出血E.脑穿通畸形儿5、衡量小儿营养状况最常用的指标是A.身长B.体重C.头围D.胸围E.腹围6、小儿出生至满1岁前称为A.新生儿期B.婴儿期C.幼儿期D.学龄前期E.学龄期7、小儿能量代谢中特有的能量消耗是A.基础代谢B.食物的特殊动力作用C.活动D.生长E.排泄8、婴儿为了补充铁剂，最早需要添加的辅助食品是A.新鲜水果B.蔬菜C.粥D.蛋黄E.牛奶9、正常婴儿完全断乳的年龄是A.4～6个月B.7～9个月C.10～12个月D.12～15个月E.15～18个月10、正常婴儿开始添加辅食的年龄是A.1～2个月B.3～4个月C.5～6个月D.7～8个月E.9～10个月11、小儿乳牙出齐的时间是A.1岁～1岁半B.1岁半～2岁C.2岁～2岁半D.2岁半～3岁E.3岁～3岁半12、婴儿死亡多发生在A.出生后1周内B.出生后1月内C.出生后1～3月D.出生后1～6月E.出生后6～12月13、青春期的生长发育特点不包括A.生殖系统迅速发育B.体格生长明显加速C.神经内分泌调节功能稳定D.第二性征出现E.容易出现心理问题14、根据小儿运动功能的发育，正常小儿开始会爬的年龄是A.3～4个月B.5～6个月C.8～9个月D.10～11个月E.11～12个月15、根据小儿认知的发展，开始有时间概念的年龄阶段是A.2～3岁B.3～4岁C.4～5岁D.5～6岁E.6～7岁16、小儿头围与胸围大致相等的年龄是A.出生时B.6个月C.1岁D.1岁半E.2岁17、下列关于头围的说法正确的是A.出生时平均32cmB.3个月时34cmC.1岁时46cmD.2岁时50cmE.5岁时54cm18、3岁小儿的平均身长是A.71cmB.75cmC.81cmD.85cmE.91cm19、人体发育成熟最晚的系统是A.神经系统B.淋巴系统C.消化系统D.呼吸系统E.生殖系统20、生长发育遵循的规律正确的是A.自下而上B.由远到近C.由细到粗D.由简单到复杂E.由高级到低级21、小儿出生后，生长发育最快的阶段是A.新生儿期B.婴儿期C.幼儿期D.学龄前期E.学龄期22、为了改善睡眠质量，老年人睡前应注意A.加餐B.多饮水C.加强活动D.阅读兴奋书籍E.用热水泡脚23、膳食中，含饱和脂肪酸和胆固醇较多的是A.菜油B.羊油C.豆油D.花生油E.玉米油24、老年人早、中、晚三餐食量的比例最好为A.20％、30％、50％B.25％、35％、40％C.30％、30％、40％D.30％、40％、30％E.40％、30％、30％25、老年人血管变化的特点是A.脉压降低B.收缩压升高C.主动脉壁变薄D.周围动脉壁变薄E.血管软化程度增加26、老年人患病的特点是A.病程短B.病情轻C.恢复快D.临床症状典型E.易发生意识障碍27、老年人呼吸系统的明显生理改变是A.肺泡数量增加B.肋间肌萎缩C.肋骨关节软化D.咳嗽反射增强E.支气管黏膜增厚28、随着年龄的增长，老年人感官系统的明显改变是A.味阈降低B.皮下脂肪增加C.眼视近物能力提高D.皮肤防御功能下降E.皮肤感觉敏感性升高29、老年人的晶态智力一般不随年龄的增长而减退。