2017-2018学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 2.1.1 有机化学反应的

化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节（第1、2课时）醇的化学性质教学案例1.认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇与醛、羧酸之间的转化关系。

2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

二、山东考试说明（与课标要求一致）1.认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇与醛、羧酸之间的转化关系。

2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

三、课标解读（教学目标）1.通过【知识重温】回顾已学乙醇的化学反应，从而总结乙醇的部分化学性质。

2.通过分析醇的结构，结合前面的复习知道其化学反应主要涉及分子中碳氧键、氢氧键和碳氢键的断裂，根据醇的结构特点分析并总结乙醇的化学性质并能够熟练写出相关方程式和反应类型。

3.结合前面的学习，能够写出醇与烯烃、卤代烃、醛、酯等有机物之间的转化关系。

4.结合甲醇、乙醇在生产、生活实际中的应用，体会醇对环境和健康可能造成的影响，体现知识的重要性，从而激发学生学习的积极性。

四、教学评价（一）课标评价根据课标要求设计出4个教学任务，可以看出本节课的重点是醇的化学性质，教师在教学设计时要侧重醇的化学性质的探讨，设计足够的时间给学生理解醇反应的断键规律，并加强对应练习，充分体现本节课的重难点。

（二）历年考试试题评价几乎每年的学业水平考试和高考都体现了乙醇的知识，重点考察乙醇的化学性质：取代反应（与金属钠、与羧酸的酯化反应、醇分子间的脱水反应）、消去反应、催化氧化。

具体体现学业水平考试试题：2010（山东省）22.（8分）现有下列四种有机物：分析：考察消去反应。

2008（山东省）6.下列物质中加入金属钠不产生氢气的是a.乙醇b.乙酸c.水d.苯分析：考察与金属钠的反应23.（9分）乳酸是酸奶的成分之一，乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备，利用乳酸可以合成多种具有生物兼容性和环保型的高分子材料。

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型1．烷烃是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简试有()A．4种B．5种C．6种D．7种解析：用还原法考虑。

烷烃是烯烃加氢后的产物，即烷烃中可以减氢的相邻两个碳原子可能原来是烯烃双键的位置。

只要烷烃中C—C键两端都有氢原子就可以减氢。

题中—C2H5易被忽略，而且相同位置的不要重复计算。

答案：C2．取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是()A．丙烷与氯气在光照的条件下生成氯丙烷的反应B．乙烯与溴的四氯化碳溶液生成溴乙烷的反应C．乙烯与水生成乙醇的反应D．乙烯自身生成聚乙烯的反应解析：B项，反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，加成反应；C 项，CH 2===CH 2＋H —OH ――→催化剂CH 3CH 2OH ，加成反应；D 项，乙烯生成聚乙烯是加聚反应。

答案：A3．某学生将氯乙烷与NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO 3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是( )A ．加热时间太短B ．不应冷却后再加入AgNO 3溶液C ．加AgNO 3溶液前未用稀HNO 3酸化D ．反应后的溶液中不存在Cl －答案：C4．下列物质分别与NaOH 的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是( )解析：发生消去反应的卤代烃在结构上必须具备的条件是：与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须带有氢原子。

A 项中的邻位碳原子上不带氢原子，C 项中无邻位碳原子，故A 、C 两项均不能发生消去反应；D 项消去后可得到两种烯烃：CH 2===CHCH 2CH 3和CH3CH===CHCH3；B项消去后只得到答案：B5．根据下面的有机物合成路线回答有关问题：(1)写出A、B、C的结构简式：A________，B________，C________。

(2)各步反应类型：①__________、②____________、③____________________、④____________________、⑤____________________。

高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物章末检测鲁科版选修5 编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物章末检测鲁科版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。

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第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物一、选择题（本题包括15小题，每小题3分，共45分，每小题只有一个选项符合题意）1．（潍坊一模)下列说法正确的是（）A．葡萄糖能氧化氢氧化铜生成砖红色的氧化亚铜(Cu2O)B．甲烷、苯、乙醇和乙酸在一定条件下都能发生取代反应C．羊毛、蚕丝、棉花和麻等天然高分子材料的主要成分都是蛋白质D．乙酸、甲酸乙酯和羟基乙醛（HO—CH2—CHO）互为同分异构体2．关于下列物质的用途的说法错误的是( ）A．酚类化合物有毒,不能用于杀菌消毒B．乙二醇可用于配制汽车防冻液C．部分卤代烃可用作灭火剂D．甲醛的水溶液(福尔马林)可用于防腐3．医疗上的血液透析原理同胶体的渗析类似。

透析时，病人的血液通过浸在透析液中的透析膜进行循环和透析.血液中的蛋白质和血细胞不能通过透析膜,血液中的毒性物质可以透过,由此可以判断（)A．蛋白质、血细胞的粒子直径大于毒性物质的直径B．蛋白质以分子形式存在，毒性物质以离子形式存在C．蛋白质、血细胞不溶于水，毒性物质可溶于水D．蛋白质、血细胞不能透过滤纸，毒性物质可以透过滤纸4．下列说法中不正确的是（）A．醇在Cu或Ag的催化作用下都可以被氧化B．乙醇的分子间脱水反应属于取代反应C．并非所有的醇都可以在浓硫酸作用下发生消去反应D．二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式C n H2n＋2O2表示5．化合物R—COOH中的—OH被卤素原子取代后的化合物称为酰卤。

一、情景导入导入语：回顾醇，引入新课问题：学习的醇有什么官能团？有哪些性质？是不是含有羟基就属于醇类？由此引入酚。

展示；此时ppt展示含酚物质图片，教师总结——苯酚与我们的生活。

阅读课本内容，填写学案相关内容。

二、合作探究问题探究一：苯酚的物理性质[学生活动] 请仔细观察桌面上的试剂瓶，注意它的状态、颜色、气味并测试它的水溶性。

[教师引导] 这种物质就是我们将要学习的苯酚。

俗名石碳酸，是一种非常重要的烃的衍生物。

[学生活动] 学生代表总结观察到的结果。

[媒体展示] 苯酚的物理性质[过渡] 通过上面的学习我们知道了苯酚在水中的溶解性不好，那么怎么让它全溶解呢？媒体显示：加热的方法。

问题探究二：苯酚的分子式、结构式根据所学知识写出苯酚的结构简式。

问题探究三：苯酚的化学性质探索乙醇的化学性质：a.苯酚在水中的溶解性。

b.苯酚与氢氧化钠或碳酸钠反应，再加入盐酸或通CO2。

C.苯酚与浓溴水，理解羟基与苯环间的相互影响。

问题探究四：苯酚与相似结构苯的衍生物间的相同点和不同点。

通过比较记忆一些有苯环结构物质的特殊性。

三、拓展延伸关于酚与醇的比较课题研究。

[结束语] 酚在我们生活中还是普遍存在的，我们掌握了酚性质，才能很好地了解它在生活、生产中的应用价值。

进入高中阶段，学生的学习思想从“被动接受型”慢慢向“自主学习型”转变。

他们学习思维的逻辑性和创造性明显增加，学习动机比较稳定。

他们在初中虽已接触了一些常见有机物的知识，有一定的学习基础，但本节课首次提出了“官能团”间相互影响的概念，围绕“官能团（结构）—性质”的关系展开，难度稍大。

因此，在教学过程中一方面要注意逻辑性，同时用形象的实验探究辅助教学，来吸引学生的注意力，对学生进行科学素养的培养。

另外注意高视角、低起点，从学生认识基础出发，加强直观性教学，采用设问、类比启发、引导等方式，重点讲解并辅以讨论的引导学生去联想、运用迁移规律，使学生在轻松的环境中掌握新知识。

第1课时醇概述醇的化学性质新课程标准学业质量水平1。

认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用.2.知道醚的结构特点及其应用。

1.宏观辨识与微观探析:能根据分子组成和结构特点,区分醇、酚和醚，了解醇的分类方法,能认识到羟基数量的多少、烃基的大小对醇类熔沸点、溶解性等物理性质的影响.2.证据推理与模型认知:能利用电负性的有关知识，分析醇分子中各种化学键的极性，判断碳氧键和氢氧键均属于强极性键，从而进一步推断出醇在一定条件下断键的位置,归纳出醇类可能发生的化学反应。

必备知识·素养奠基一、醇的概述1.概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,其官能团的结构简式为—OH。

2.分类(1）根据醇分子中羟基的数目,醇可分为①一元醇：如甲醇CH3OH、苯甲醇（）②二元醇:如乙二醇（）③多元醇:如丙三醇（)（2）根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为①饱和醇：如CH3OH、、②不饱和醇：如【巧判断】(1）羟基与烃基相连的化合物一定是醇. （）提示:×。

羟基与苯环直接相连就不是醇了。

（2）乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。

(）提示：√。

因为乙醇分子中存在氢键,所以乙醇比丁烷、丁烯的沸点高.（3)乙醇与乙醚互为同分异构体。

（）提示:×。

乙醚的分子式为C4H10O,乙醇的分子式为C2H6O。

3.通式(1)烷烃的通式为C n，则饱和一元醇的通式为C n OH(n≥1)，饱和多元醇的通式为C n O m。

(2)单烯烃的通式为C n H2n（n≥2)，则相应一元醇的通式为C n H2n O （n≥3）。

(3)苯的同系物的通式为C n H2n-6(n≥7）,则相应一元醇的通式为C n H2n-6O（n≥7）。

【微思考】符合C n H2n+2O（n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗?提示：不一定属于醇。

因为符合此通式的有机物也可能是醚，如CH3OCH3。

4。

命名例如：命名为3-甲基-2-戊醇,命名为1，2—丙二醇.5。

第1节有机化学反应类型答案：不饱和键两端的原子烯烃炔烃苯及苯的同系物某些原子或原子团脱去小分子物质双键或叁键卤代醇氧原子氢原子氢原子氧原子烷烃烯烃NaOH水溶液NaOH的醇溶液1．加成反应(1)定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。

例如：乙烯与溴的CCl4溶液反应：谈重点发生加成反应的结构特点加成反应要求有机物分子中必须含有不饱和键，如等。

(2)加成反应的规律双键或叁键两端带部分正电荷的原子与试剂中带部分负电荷的原子或原子团结合；双键或叁键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合，生成反应产物。

①一般规律：②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：例如：乙醛分子中碳氧双键的碳原子上带有部分正电荷，氧原子上带有部分负电荷，因此与HCN的反应中，—CN加在带有部分正电荷的碳原子上，—H加在带有部分负电荷的氧原子上。

析规律化学键的电荷分布规律化学键的电荷分布与元素的电负性即元素原子吸引电子能力相关。

一般来说，在元素周期表右上方的元素电负性大。

常见的共价键的电荷分布：(3)加成反应的应用加成反应是有机化学中非常重要的一类反应，在有机合成中有着广泛应用。

如：工业上利用乙烯与水的加成反应制备乙醇：CH 2===CH 2＋H 2O ――――――→催化剂加热、加压C 2H 5OH 【例1】 完成下列化学方程式：①②CH 3—CH===CH 2＋H —OH ――→催化剂解析：根据加成反应的规律和加成试剂的电荷分布来书写化学方程式。

如：①中，带正电荷的H 原子应该加到丙烯中带负电荷的1号碳原子上，带负电荷的Cl 原子应该加到2号碳原子上。

答案：①②CH 3—CH===CH 2＋H —OH ――→催化剂析规律 烯烃的加成规律(以丙烯为例)CH 33—CH 2===CH 21在上述丙烯与氯化氢、水的加成反应中，由于丙烯分子中甲基的推电子作用，使得2号碳上带部分正电荷，1号碳带部分负电荷。

第1节—————--——---———--——————-—有机化学反应类型-—-——————-———-———————-———［课标要求］1．根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成、取代和消去反应。

2．能够判断给定化学方程式的反应类型。

3．从加(脱）氢、脱(加)氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还原(氧化)反应。

4．能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。

1．能发生加成反应的基团有和苯环等.2．烯烃、炔烃、醛、酮等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子(α。

C)上的碳氢键易断裂，发生取代反应。

3．在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。

4．通常，将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应;将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应.5．卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素取代后所生成的化合物。

错误!1．加成反应(1）定义有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。

(2）能发生加成反应的基团（3）完成下列化学方程式①CH2===CH2＋HBr―→错误!.②CH2CH2＋H2O错误!CH3CH2OH。

③CH≡CH＋HCN错误!CH2===CH—CN（丙烯腈）。

2．取代反应(1）定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。

(2）常见的取代反应②CH3CH2CH2Br＋NaOH错误!CH3CH2CH2OH＋NaBr。

③CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O。

④CH3CH2Cl＋H-NH2―→CH3CH2NH2＋HCl。

⑤CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。

⑥丙烯α。

H的取代反应：CH3—CH===CH2＋Cl2错误!Cl—CH2-CH===CH2＋HCl.3．消去反应(1）定义在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。

鲁科版选修5：第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物重难点知识小结本章复习学案编辑人：吕荣海2011.12一、学习目标：1、复习目标：（1）通过复习使烃的衍生物知识网络化、系统化；综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离或推导未知物的结构简式。

（2）通过归纳整理，进一步理解烃的衍生物重要化学性质和主要反应。

掌握有机反应的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。

（3）提高学生解答有机物习题的能力，培养辨证、全面联系地认识事物的科学态度和科学方法。

2、复习重点、难点：重点：各类衍生物的主要化学性质及衍生物之间的相互转化关系。

难点：应用衍生物之间的相互转化关系解答综合性习题。

二、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质（1）、[烃的衍生物的比较]类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子(－X)碳－卤键(C－X)有极性，易断裂①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应(水解反应)：R－X+H2O R－OH + HX②消去反应：R－CH2－CH2X + NaOHRCH＝C H2 + NaX + H2O醇均为羟基(－OH) －OH在非苯环碳原子上①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH + O22R－CHO+2H2O③消去反应，CH3CH2OHCH2＝H2↑+ H2O酚－OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基(－CHO)分子中含有醛基的有机物①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(－COOH) 分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H)原子，R′只能为烃基)①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOHRCOONa + R'OH（2）、烃与烃的衍生物的主要反应简单机理和官能团性质转化关系：2、典型有机实验举例例1、①如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？（Cu（OH）2溶液）②如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？（加入NaOH蒸馏，加入少量水并通入CO2后分液）解析：①、各取少量乙醇、乙醛、乙酸于试管中，分别滴入新制的Cu（OH）2溶液，沉淀溶解的是乙酸，将剩余的二只试管分别加热，有红色沉淀的是乙醛，无明显现象的是乙醇。

第1课时醇1．了解醇的物理性质。

2．掌握简单饱和一元醇的系统命名。

3．掌握醇的结构和化学性质。

(重点)[基础·初探]1．定义烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。

羟基的结构简式为—OH。

2．分类(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。

(2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。

3．饱和一元醇(1)通式：CnH2n＋1OH(n≥1)。

(2)物理性质①沸点a．随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐升高。

b．饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。

②溶解性a．碳原子数为1～3的饱和醇与水以任意比互溶。

b．碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，可部分溶于水。

c．碳原子数更多的高级醇为固体，不溶于水。

d．含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。

4．三种重要的醇(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。

()(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。

()(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。

()(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。

()【提示】(1)×(2)√(3)×(4)√[核心·突破]1．醇的系统命名2．醇的同分异构体(1)碳骨架异构和羟基的位置异构如丁醇的醇类同分异构体有四种：【特别提醒】碳骨架异构是同一类物质的同分异构体，其烃基的同分异构体数即为该类物质的同分异构体数。

如—C3H7有2种结构，C3H7—OH作为醇有2种同分异构体；—C4H9有4种结构，C4H9—OH作为醇有4种同分异构体；—C5H11有8种结构，C5H11—OH作为醇有8种同分异构体。

[题组·冲关]题组1醇的物理性质1．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：则醇X可能是A．乙醇B．丁醇C．己醇D．辛醇【解析】由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。

117 ℃介于97.4 ℃与138 ℃之间。

【答案】 B2．用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A．溴苯和水B．甘油和水C．乙醇和乙二醇D．乙酸和乙醇【解析】能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。

第2课时醛、酮的氧化还原反应案例探究Wollf-Kishner还原法是一种能把醛、酮还原成烃的方法，该法需要用成本很高的无水肼且需在高压封管内进行，反应时间长，产率不高。

1946年，我国有机化学家黄鸣龙在研究这个方法的过程中，对反应条件进行了改进，将反应的低沸点溶剂改为高沸点溶剂，提高了反应产率，缩短了反应时间，为世界各国广泛应用，并普遍称为黄鸣龙还原法。

CH3COCH2CH3 CH3CH2CH2CH3黄鸣龙对中国甾族激素的基础或应用研究作出过重大贡献，是中国甾族激素药物工业的奠基人。

思考: 1. 你了解醛、酮的结构吗？2. 醛、酮与H2加成属于还原反应吗？3. 你还知道醛、酮有哪些性质吗？自学导引1. 氧化反应醛具有 ________ 的还原性，一些弱氧化剂如 ________ 、 ________ 悬浊液能氧化醛生成相应的 ________ ，而酮比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。

这是因为醛的氧化只是 ________ 的转变，而酮的氧化还包含了 ________ 的断裂。

含有醛基的物质，通常都能与 ________ 、________ 悬浊液反应，因此，这两种试剂常用于鉴别是否有醛基。

（ 1 ）银镜反应醛跟银氨溶液反应生成金属银的薄层，附着在洁净的试管内壁，形成光亮的银镜，所以称为 ________ 。

乙醛发生银镜反应的方程式为: CH3CHO + 2Ag （ NH3）2 OH −−→CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O（ 2 ）与新制Cu （ OH ）2悬浊液的反应CH3CHO + 2Cu （ OH ）2 −−→CH3COOH + Cu2O + 2H2O（砖红色）（ 3 ）与氧气反应2CH3CHO + O2 _________2. 还原反应醛、酮的羰基都可以发生多种还原反应，产生为相应的 __________ 或 ________ 。

如:答案1. 较强 银氨溶液 Cu （OH ）2 羧酸 官能团 碳碳键 银氨溶液 Cu （OH ）2 （ 1 ） 银镜反应（ 3 ） 2CH 3COOH2. 醇 烃 RCH 2OH疑难剖析一、氧化反应和还原反应1. 氧化反应乙醛不仅能被KMnO 4酸性溶液或溴水等强氧化剂氧化，也能被银氨溶液，新制Cu （ OH ） 2等弱氧化剂氧化。