乙酰二茂铁的制备

实验八 乙酰二茂铁的制备（4学时）一、实验目的1、通过乙酰化二茂铁的制备，了解利用傅列德尔－克拉夫茨（ Friedel-Crafts ）酰基化反应制备芳酮的原理和方法。

2、进一步巩固重结晶提纯的操作。

二、实验原理二茂铁及其衍生物是一类很稳定而且具有芳香性的有机过渡金属络合物。

二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯基负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。

二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。

二茂铁具有类似于苯的芳香性，其茂基环上能发生多种取代反应，特别是亲电取代反应（例如 Fridel-Crafts 反应）比苯更容易。

因而，二茂铁与乙酸酐反应可制得乙酰二茂铁，但根据反应条件的不同形成的产物可以是单乙酰基取代物或双乙酰基取代物。

由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能用混酸对其硝化。

三、试剂1g （0.0054mol ）二茂铁， 10.8g （10ml ， 0.1mol ）乙酸酐， 磷酸， 碳酸氢钠，石油醚（60—900C ）四、步骤1、乙酰二茂铁的制备在100ml 圆底烧瓶中，加入1g 二茂铁和10ml 乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入2ml 85%的磷酸。

投料毕，用装有无水氯化钙的干燥管塞住瓶口，沸水浴上加热15min ，并时加振荡。

将反应化合物倾入盛有40g 碎冰的400ml 烧杯中，并用10ml 冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。

在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠（约需20—25g ），到溶液呈中性为止(要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量)。

将中和后的反应化合物置于冰浴中冷却15min ，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用40ml 冰水洗两次，压干后在空气中干燥，用石油醚（60—900C ）重结晶，产物约0.3g ，熔点84—850C 。

2、乙酰二茂铁的薄层层析取少许干燥后的粗产物溶于苯，在硅胶G 板上点样，用30：1的苯—乙醇（体积比）作展开剂，层析板上从上到下出现黄色、橙色和红色三个点，分别代表二茂铁、乙酰二茂铁和1，1—二乙酰基二茂铁，测定Rf 值。

乙酰二茂铁的制备实验报告标题：乙酰二茂铁的制备实验报告摘要：本实验是通过乙酰化反应制备乙酰二茂铁。

实验步骤包括反应液的制备、反应条件的调整、反应过程的观察以及产物的收集和分离。

最终通过红外光谱对产物进行了鉴定，确认得到了目标产物。

引言：乙酰二茂铁是一种常用的有机金属配合物，在有机合成和催化反应方面有广泛的应用。

本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，并通过红外光谱鉴定产物结构。

实验部分材料与仪器二茂铁（0.10 g，1.0 mmol）、乙酰氯（0.16 mL，2.2 mmol）、氯化铁（0.17 g，1.0 mmol）、四氯化碳（20 mL）、多项离子混合底物（50 mL）、紫外分光光度计、红外光谱仪实验步骤1. 取一干燥密封玻璃瓶将二茂铁和氯化铁溶于四氯化碳中，摇晃至完全溶解。

2. 测量乙酰氯的体积，在通氮气的条件下，将乙酰氯加入离子混合底物中。

3. 将离子混合底物至于氧化还原反应室中，使用恒温水浴器将反应温度升高至70-80°C。

4. 将乙酰氯溶液滴加至反应物中，观察反应过程。

5. 反应结束，将产物用乙醇和乙酸乙酯混合物洗涤，并浓缩后用乙酸乙酯重结晶。

将所得的产物用乙醇洗涤后于减压下干燥，得到乙酰二茂铁。

结果与分析1. 实验中加入多项离子混合底物，可提高反应速率和产物的选择性。

2. 通过红外光谱对产物进行了鉴定，测得乙酰二茂铁的特征吸收峰在1700 cm^-1和1450 cm^-1附近，进一步证明得到了目标产物。

结论本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，通过红外光谱鉴定得到目标产物。

实验结果表明，多项离子混合底物的引入可以提高反应速率和产物的选择性，为有机金属配合物的研究提供了一种新的合成方式。

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离一．实验目的1. 通过乙酰二茂铁的制备，理解Friedel-Crafts 酰基化反应原理。

2. 掌握机械搅拌等操作。

3. 掌握用柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术。

二．实验原理1.乙酰二茂铁的制备二茂铁及其衍生物是一类很稳定的有机过渡金属络合物。

二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1´-二元取代物。

二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。

二茂铁的乙酰化可以形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁或者双乙酰二茂铁。

由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能够用混酸对其消化。

制备乙酰二茂铁的反应式如下：32343+3H 3二茂铁 乙酰二茂铁 1,1´-二乙酰基二茂铁在上述条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。

2.柱色谱分离本实验用柱色谱分离提纯产品。

柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行分离提纯。

柱层析是在层析柱中装入作为固定相的吸附剂，把试样流经固定相而被吸附，然后利用薄层层析中探索到的能分离组分的溶剂流经层析柱，试样中的各组在固定相和溶剂间重新分配，分配比大的组分先流出，分配比小的组分后流出，对于不易流出的组分可另选择合适的溶剂再进行洗脱，这样就可以达到各组分的分离提纯。

柱色谱（柱上层析）常用的有吸附色谱和分配色谱两类。

吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相；而分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起分离作用。

乙酰二茂铁制备乙酰二茂铁是一种有机化合物，常用于电化学储能器、传感器等领域中。

本文将介绍乙酰二茂铁的制备方法。

一、实验仪器、试剂及材料1.仪器：电磁炉、三口瓶、玻璃棒、滴管、加热器、称量器、溶剂机。

2.试剂：茂铁、硫酸、丙酮、无水乙醇。

3.材料：实验室纸、石灰质水镇。

二、实验步骤1.将 3g 茂铁和 10mL 硫酸放入三口瓶中，加热至90℃ 。

搅拌后静置，待生成色浆。

2.将色浆倾入滴管中，缓缓滴入 15mL 丙酮，放在常温下反应，约 30min 后滤出过滤物并用无水乙醇洗涤。

3.利用溶剂的相兼性特点，在冰水浴中加热滤液至60℃ 后加入 20mL 乙醇，并连接加热器。

温度控制在 60-70℃，加热 20 min 随后慢慢冷却至室温，形成白色固体。

4.往 25mL 水镇中加入 1mL 浓硫酸，使其与水分层。

5.将实验室纸固定在漏斗上，并将合成的白色固体用无水乙醇溶解后沉淀于实验室纸上，让其过滤并干燥。

6.采用红外光谱分析法鉴定样品的化学成分。

三、实验结果分析1.合成乙酰二茂铁的重要步骤是丙酮的加入，丙酮具有与茂铁相容性好的特性，能够将其溶解。

2.加热至60℃ 时添加乙醇中的主要目的是提取液里的乙酸，获得 100% 的产率可以防止剩余物污染产物，并利用氢氧化物沉淀产物。

3.取样品进行红外光谱分析，其峰位可证实产品纯度和所含官能团。

四、实验结论通过以上操作，可以获得乙酰二茂铁，其化学结构式为 Fe(C5H5)(CO)2COC(CH3)3。

本实验的最大优势在于来源物料便宜，用丙酮这种有机溶剂作催化剂，制备过程简单，且反应产物性质稳定。

建议未来可以应用于实际生产中。

乙酰二茂铁的制备实验报告乙酰二茂铁的制备实验报告一、引言乙酰二茂铁是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用价值。

本实验旨在通过合成方法制备乙酰二茂铁，并对其结构和性质进行表征。

二、实验原理乙酰二茂铁的制备方法主要有两种：一种是通过茂金属化合物与乙酰化试剂反应，另一种是通过二茂铁与乙酰化试剂反应。

在本实验中，我们采用后一种方法进行制备。

二茂铁是一种具有双环结构的有机化合物，其分子结构中央是一个铁原子，两侧分别连接着茂基。

乙酰化试剂是一种含有乙酰基的化合物，可以与二茂铁反应生成乙酰二茂铁。

三、实验步骤1. 实验准备：准备所需的实验器材和试剂，包括二茂铁、乙酰化试剂、溶剂等。

2. 反应体系组装：将适量的二茂铁和乙酰化试剂加入反应瓶中，加入适量的溶剂，使反应体系达到理想的浓度。

3. 反应条件控制：控制反应温度和反应时间，保证反应的进行。

4. 反应结束处理：反应结束后，将反应产物进行分离和纯化，得到乙酰二茂铁。

四、实验结果与讨论经过实验操作，我们成功合成了乙酰二茂铁。

通过红外光谱分析，我们确定了乙酰二茂铁的结构和化学键的形成。

同时，通过核磁共振谱和质谱分析，我们进一步确认了乙酰二茂铁的分子结构和质量。

乙酰二茂铁具有良好的稳定性和可溶性，在有机合成和催化反应中有着广泛的应用。

其独特的结构和性质使其成为一种重要的有机金属化合物。

五、结论通过本实验，我们成功合成了乙酰二茂铁，并对其结构和性质进行了表征。

乙酰二茂铁具有广泛的应用价值，可以在有机合成和催化反应中发挥重要作用。

六、实验总结本实验通过乙酰化反应制备了乙酰二茂铁，成功地合成了目标产物。

实验过程中，我们掌握了有机金属化合物的制备方法，并学习了使用红外光谱、核磁共振谱和质谱等仪器对化合物进行结构分析的技术。

通过本次实验，我们不仅加深了对乙酰二茂铁的认识，还提高了实验操作和科学研究的能力。

希望今后能够进一步探索乙酰二茂铁的性质和应用，为科学研究做出更多的贡献。

实验名称:乙酰二茂铁的制备一、实验目的1. 熟悉Fridel-Crafts 反应合成乙酰二茂铁的反应机理；2. 掌握以二茂铁为原料合成乙酰二茂铁的方法。

二、实验原理二茂铁，又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁，是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。

二茂铁是最重要的金属茂基配合物，也是最早被发现的夹心配合物，包含两个环戊二烯环与铁原子成键。

常温下为橙黄色粉末，有樟脑气味。

熔点172°C-174°C，沸点249°C，100°C以上能升华。

不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。

与酸、碱、紫外线不发生作用，化学性质稳定，400°C以内不分解。

其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

本实验以乙酸酐为酰化剂、磷酸为催化剂合成乙酰二茂铁。

在磷酸作用下，乙酸酐首先生成酰基正离子，然后和富电的茂环发生亲电取代酰基化反应，机理如下:一般认为，如用无水三氯化铝为催化剂，酰氯或酸酐为酰化剂，当酰化剂与二茂铁的摩尔比为2:1时，反应物以1,1’-二元取代物为主。

以乙酸酐为酰化剂、磷酸为催化剂时，主要生成一元取代物。

在此反应条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。

三、主要试剂用量1g（0.0054mol）二茂铁，10.8g（10mL，0.1mol）乙酸酐，磷酸，碳酸氢钠，无水乙醚。

四、实验步骤在100mL圆底烧瓶中，加入1g（0.0054mol）二茂铁和10mL（0.1mol）乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入2mL85%的磷酸。

投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，沸水浴加热15min并时加振荡。

然后将反应化合物倾入盛有40g碎冰的400ml烧杯中，并用10ml冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。

在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止（要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量，但要足量，否则乙酰二茂铁析出不充分，pH7-8)。

乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离【摘要】通过本实验将了解半微量实验的操作方法，掌握柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术，通过乙酰二茂铁的制备理解Friedel-Crafts酰基化反应原理。

本实验还将对之前实验所得的部分产品运用毛细管法进行熔点测定。

【关键词】乙酰二茂铁、Friedel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、毛细管法熔点测定。

【引言】（一）实验原理二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1’-二元取代物。

本实验通过柱层析分离提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1,1’-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。

常用的柱层析色谱和薄层层析色谱均属于吸附色谱，因此用薄层层析可以筛选出适宜的柱层析洗脱剂。

本次实验对熔点的测定主要根据原理：熔点是1atm条件下，固体化合物从固态变为液态时的温度。

（二）反应式【实验部分】（一）实验仪器1.层析柱图1 层析柱示意图2.毛细管法测熔点图2 提勒管（b形管），浓硫酸作热浴（二）试剂及产物（三）实验步骤一. 乙酰二茂铁的制备称取150mg(0.81mmol)二茂铁，放入25ml茄形瓶中，加入1.0mL（1.08g，10mmol）醋酸酐。

安装装有无水氯化钙干燥管的空气冷凝管。

沸水浴加热并搅拌使二茂铁溶解。

稍冷，打开塞子迅速加入0.5mL 85% H3PO4，反应液变成红黑色。

由于第一次实验将水漏入，故重新合成。

于沸水中加热搅拌8--10min。

趁热用滴管将反应液滴入盛有约2g碎冰的烧杯中，搅拌下用Na2CO3饱和水溶液小心中和至无气泡产生，得到大量黄色固体和墨绿色溶液。

充分冷却后抽滤，用冷水充分洗涤沉淀至中性，抽干。

在红外灯下烘干。

乙酰二茂铁的制备与初分离摘要：本实验先用升华法纯化二茂铁，再用Friendel-Crafts酰基化反应来制备乙酰二茂铁；在分离提纯的时候采用柱色谱分离的方法得到产品后用显微熔点仪测定产品的熔点。

关键字：乙酰二茂铁、Friendel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、显微熔点仪背景：1、乙酰二茂铁介绍分子式：C12H12FeO 分子量：228.072、物化性质：性状：橙黄色固体熔点:81-86℃纯净物熔点为85℃相对密度:1.014g/cm3溶解性:insoluble3、用途：二茂铁是一种金属有机化合物，它是火箭固体燃烧过程的加速剂、柴油的消烟节能添加剂、汽油抗爆助燃剂；各类重质燃料、煤、原油、聚合物等的消烟促然剂。

目前约90%的二茂铁是作为燃烧添加剂消耗的。

实验过程一、实验原理1、二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由2个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼，氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friendel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1，1，-二元取代物。

2、本实验通过柱色谱“湿法装柱，干法上样”分离来提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1，1，-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。

二、仪器与试剂仪器：柱色谱管、量筒、漏斗、旋转蒸发仪、锥形瓶、圆底烧瓶、载玻片、镊子、显微熔点仪、直形冷凝管、沙芯漏斗、干燥管试剂：硅胶、二茂铁、石英砂、石油醚、无水乙醚、乙酸酐、磷酸三、实验步骤1、二茂铁的纯化将3g 二茂铁置于坩埚中，在坩埚上方放上一张已经扎好孔的滤纸，再盖上普通漏斗，并在漏斗下方塞上一团棉花。

用酒精灯加热坩埚，待坩埚内无固体后即可。

2、乙酰二茂铁的合成在50ml圆底烧瓶中，加入1.5g二茂铁和5ml乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入1ml 85%的磷酸。

投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，70~80℃水浴上加热20min，并时加振荡。

乙酰二茂铁制备的注意事项乙酰二茂铁（Acetylferrocene）是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用。

制备乙酰二茂铁的方法主要有四种：Grignard试剂法、Friedel-Crafts烷基化反应、酰化反应和溶剂交换法。

下面我将针对乙酰二茂铁的制备注意事项进行详细介绍。

首先，通过Grignard试剂法制备乙酰二茂铁时，应注意以下几个方面。

首先，乙酰二茂铁的合成需要使用无水环己烷等惰性溶剂，因此需要对溶剂进行干燥处理，以避免水分和氧气对反应的干扰。

其次，应注意对环己酸的干燥和保护，环己酸是制备Grignard试剂的前体，其干燥程度会影响反应的进行和产率的高低。

另外，制备Grignard试剂时，应保持反应体系的无氧和无湿的条件，避免与空气和水分接触。

其次，通过Friedel-Crafts烷基化反应制备乙酰二茂铁时，需注意以下几个要点。

首先，合成时选择合适的芳烃底物，选用易与乙酰氯反应的芳烃，如苯、甲苯等。

同时，应选择适当的Lewis酸催化剂，常用的有硼氟化镁、氯化铝等，以促进反应的进行。

其次，反应温度对于该反应的选择也很重要，通常采用低温条件进行，以避免副反应的发生。

此外，反应物和催化剂的摩尔比例也需合理控制，以保证产率和选择性。

第三种方法是通过酰化反应制备乙酰二茂铁。

在酰化反应中，乙酰氯与二茂铁在较强的催化剂存在下反应生成乙酰二茂铁。

制备过程中需注意若干方面。

首先，合成过程需要使用无水氯化亚铁作为催化剂，因此应注意对催化剂的选择和处理。

其次，在该反应中，乙酰氯的用量应控制得当，过量的乙酰氯可能会导致副反应的发生，降低产率。

同时，反应温度也会影响反应的进行，通常在室温下进行较好。

最后一种方法是溶剂交换法制备乙酰二茂铁。

溶剂交换法是在二茂铁和乙酰乙酸铁之间进行配合物的交换反应，制备乙酰二茂铁。

制备时需注意以下几点。

首先，应选择合适的溶剂，如二氯甲烷、丙酮等，以促进反应的进行，同时应保证溶剂的质量纯净。

乙酰二茂铁的合成与分离实验学生用乙酰二茂铁的合成与分离实验-学生用有机合成与制备实验实验一乙酰二茂铁的合成一、实验目的：1.通过乙酰二茂铁的合成，了解用friendel-crafts酰基化反应制备非苯芳酮的原理和方法。

2.自学用薄层色谱追踪反应进程和检测产品纯度的方法。

二、实验原理：二茂铁，又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁，就是一种具备芳香族性质的有机过渡阶段金属化合物。

二茂铁就是最重要的金属田基协调物，也就是最早被辨认出的夹心协调物，涵盖两个环戊二烯环路与铁原子成键。

常温下为橙黄色粉末，存有樟脑气味。

熔点172°c-174°c，沸点249°c，100°c以上能够升华；不溶水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。

与酸、碱、紫外线不出现促进作用，化学性质平衡，400°c以内不水解。

其分子呈现出极性，具备高度热稳定性、化学稳定性和耐热辐射性，其在工业、农业、医药、航天、节能环保、环保等行业具备广为的应用领域。

二茂铁就是火箭液态冷却过程的快速剂、柴油的消烟节能环保添加剂、汽油抗爆助燃剂等。

目前约90%的二茂铁就是做为冷却添加剂消耗的。

二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应，例如fridel-crafts反应：coch3fe(ch3co)2ococh3feh3cocfe(ch3co)2o磷酸磷酸二茂铁乙酰二茂铁1,1'－二乙酰基二茂铁由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能用混酸对其硝化。

通常指出，例如用浓硫酸三氯化铝为催化剂，酰氯或酸酐为酰化剂，当酰化剂与二茂铁的摩尔比为2:1时，反应物以1,1’-二元替代物居多。

以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，主要分解成一元替代物。

在此反应条件下，主要分解成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁，利用层析分离法可以在混合物中拆分这几种协调物，先采用薄层层析积极探索拆分这些协调物的层析条件，然后利用这些条件在柱层析中拆分而获得氢铵的协调物。

实验八 乙酰二茂铁的制备（4学时）一、实验目的1、通过乙酰化二茂铁的制备，了解利用傅列德尔－克拉夫茨（ Friedel-Crafts ）酰基化反应制备芳酮的原理和方法。

2、进一步巩固重结晶提纯的操作。

二、实验原理二茂铁及其衍生物是一类很稳定而且具有芳香性的有机过渡金属络合物。

二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯基负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。

二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。

二茂铁具有类似于苯的芳香性，其茂基环上能发生多种取代反应，特别是亲电取代反应（例如 Fridel-Crafts 反应）比苯更容易。

因而，二茂铁与乙酸酐反应可制得乙酰二茂铁，但根据反应条件的不同形成的产物可以是单乙酰基取代物或双乙酰基取代物。

由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能用混酸对其硝化。

三、试剂1g （0.0054mol ）二茂铁，10.8g （10ml ， 0.1mol ）乙酸酐，磷酸，碳酸氢钠，石油醚（60—900C ）四、步骤1、乙酰二茂铁的制备在100ml 圆底烧瓶中，加入1g 二茂铁和10ml 乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入2ml 85%的磷酸。

投料毕，用装有无水氯化钙的干燥管塞住瓶口，沸水浴上加热15min ，并时加振荡。

将反应化合物倾入盛有40g 碎冰的400ml 烧杯中，并用10ml 冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。

在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠（约需20—25g ），到溶液呈中性为止(要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量)。

将中和后的反应化合物置于冰浴中冷却15min ，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用40ml 冰水洗两次，压干后在空气中干燥，用石油醚（60—900C ）重结晶，产物约0.3g ，熔点84—850C 。

2、乙酰二茂铁的薄层层析取少许干燥后的粗产物溶于苯，在硅胶G 板上点样，用30：1的苯—乙醇（体积比）作展开剂，层析板上从上到下出现黄色、橙色和红色三个点，分别代表二茂铁、乙酰二茂铁和1，1—二乙酰基二茂铁，测定Rf 值。

实验十四 乙酰二茂铁的合成一、实验目的1．学习乙酰二茂铁的制备方法2．学习层析分离法中薄层层析和柱层析的基本原理3．掌握用层析分离法从反应混合物中分离提纯化合物的操作方法二、基本原理二茂铁是一种新型的夹心过渡金属有机配合物。

其茂环具有芳香性能进行亲电取代反应，可以制得二茂铁的多种衍生物，二茂铁的乙酰化形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁（C 5H 5Fe （C 5H 4COCH 3））或双乙酰二茂铁（Fe （C 5H 4COCH 3）2）。

二茂铁的一种乙酰化反应如下：Fe+ (CH 3CO)2H POFeCOCH 3+ CH 3CO 2H在此反应条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁，利用层析分离法可以在混合物中分离这几种配合物，先使用薄层层析探索分离这些配合物的层析条件，然后利用这些条件在柱层析中分离而得到纯的配合物。

薄层层析是将吸附剂均匀地铺在一块玻璃板表面形成薄层（其厚度一般为0.1~2mm ），在此薄层上进行色谱分离的方法。

由于吸附剂对不同组分的吸附能力不同，对极性大的组分吸附力强，反之，则吸附力弱。

因此当选择适当溶剂（称为洗脱剂或展开剂）流过吸附剂时，组分便在吸附剂和溶剂间发生连续的吸附和解吸，经过一定时间，各组分便达到相互分离。

试样中各组分的分离效果可以用它们的比移值R f 的差来衡量。

R f 值是某组分的斑点中心到原点的距离与溶剂前沿到原点的比值，R f 值一般在0~1之间，其值大表示该组分的分配比大，易随溶剂流动，且两组分的R f 值相差越大，则它们的分离效果越好。

薄层层析所使用的吸附剂和溶剂的性质直接影响试样中各组分的分离效果，应根据试样中各组分的极性大小来选择合适的吸附剂，为了避免试样的组分在吸附剂上吸附过于牢固而不展开，致使保留时间过长，斑点扩散，因此对极性小的组分可选择吸附活性较大的吸附剂，反之，对极性大的组分可选择吸附活性较小的吸附剂。

乙酰二茂铁的制备和色谱分离摘要：通过本次实验，我们可以了解二茂铁及其衍生物的合成方法及有关的性质；也可以很好的掌握色谱分离实验技术。

关键词：乙酰二茂铁柱色谱分离内容：二茂铁是一种新型的夹心过渡金属有机配合物。

其茂环具有芳香性能进行亲电取代反应，可以制得二茂铁的多种衍生物，二茂铁的乙酰化形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁（C5H5Fe（C5H4COCH3））或双乙酰二茂铁（Fe（C5H4COCH3）2）。

二茂铁的一种乙酰化反应如下：Fe + (CH3CO)2H3PO4FeCOCH3+ CH3CO2H在此反应条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁，利用层析分离法可以在混合物中分离这几种配合物，先使用薄层层析探索分离这些配合物的层析条件，然后利用这些条件在柱层析中分离而得到纯的配合物。

经过前人的探索我们得知，二茂铁及其衍生物的分离最好用层析法。

柱色谱（柱上层析）常用的有吸附色谱和分配色谱两类。

吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相；而分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起分离作用。

吸附柱色谱通常在玻璃管中填入表面积很大经过活化的多孔性或粉状固体吸附剂。

当待分离的混合物溶液流过吸附柱时，各种成分同时被吸附在柱的上端。

当洗脱剂流下时，由于不同化合物吸附能力不同，往下洗脱的速度也不同，于是形成了不同层次，即溶质在柱中自上而下按对吸附剂的亲和力大小分别形成若干色带，再用溶剂洗脱时，已经分开的溶质可从柱上分别洗出收集。

我们本次实验包括乙酰二茂铁的合成以及柱色谱分离提纯，具体实验内容及操作如下：乙酰二茂铁的合成在 50ml 圆底烧瓶中，加入 1.5g二茂铁和 5ml 乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入 1ml 85%的磷酸。

投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，70~80°C 水浴上加热20min，并时加振荡。