有机合成导学案

《有机合成初步》导学案一、学习目标1、了解有机合成的概念、任务和意义。

2、掌握有机合成的基本思路和方法。

3、学会设计简单有机化合物的合成路线。

二、知识回顾1、烃及其衍生物的性质（1）烷烃的取代反应、烯烃和炔烃的加成反应、芳香烃的取代反应等。

（2）醇的氧化、消去、取代反应，酚的取代、显色反应，醛的氧化、还原反应，羧酸的酯化反应等。

2、官能团的引入和转化（1）引入卤素原子：通过烃与卤素单质的取代反应或不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。

（2）引入羟基：卤代烃的水解、醛或酮的加成、酯的水解等。

（3）引入双键：醇的消去、卤代烃的消去等。

三、有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过一系列有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

四、有机合成的任务1、构建碳骨架（1）增长碳链：卤代烃与氰化钠的取代反应后水解、醛酮与氢氰酸的加成反应后水解等。

（2）缩短碳链：烃的氧化、羧酸及其盐的脱羧反应等。

2、引入官能团根据目标化合物的结构和性质要求，在合适的位置引入所需的官能团。

3、官能团的保护在有机合成中，有时在引入新的官能团之前，需要对已有的官能团进行保护，防止其受到反应条件的影响而发生变化。

五、有机合成的基本思路1、正推法从已知的原料出发，根据原料的性质，逐步推出合成目标化合物所需的中间产物，直至合成出目标化合物。

2、逆推法从目标化合物出发，通过分析其结构，逆向推导出合成所需的原料和反应步骤。

3、综合法将正推法和逆推法结合起来，综合考虑原料、反应条件、中间产物的稳定性等因素，设计出合理的合成路线。

六、有机合成的方法1、碳骨架的构建（1）增长碳链的反应卤代烃与金属钠反应：2CH₃CH₂Br ＋2Na →CH₃CH₂CH₂CH₃＋ 2NaBr醛、酮与格氏试剂反应：（2）缩短碳链的反应脱羧反应：RCOONa ＋NaOH → RH ＋ Na₂CO₃2、官能团的引入（1）羟基的引入烯烃与水加成：CH₂=CH₂＋ H₂O → CH₃CH₂OH卤代烃水解：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr（2）卤素原子的引入烷烃与卤素单质取代：CH₄＋ Cl₂ → CH₃Cl ＋ HCl不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成：CH₂=CH₂＋ Br₂ → CH₂BrCH₂Br（3）双键的引入醇的消去：CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂↑ ＋ H₂O3、官能团的转化（1）醇的氧化：2CH₃CH₂OH ＋ O₂ → 2CH₃CHO ＋ 2H₂O （2）醛的氧化：2CH₃CHO ＋ O₂ → 2CH₃COOH（3）羧酸与醇的酯化：CH₃COOH ＋ CH₃CH₂OH ⇌CH₃COOCH₂CH₃＋ H₂O七、有机合成路线的设计1、设计原则（1）原料廉价、易得、低毒、低污染。

第三章《烃的衍生物》导学案20232024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三第五节有机合成(第2课时)【核心素养发展目标】1．结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成2．能正确运用正向合成法和逆向合成法设计合成路线，了解有机合成的发展史【主干知识梳理】一、有机合成的设计方法1．从原料出发正向合成分析法的基本思路基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物示例：以乙烯为原料合成乙酸合成路线一合成路线二2．从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路(1)基本思路：在目标化合物的适当位置断开相应化学键，目的是使得到较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。

可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应(2)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化③依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选(3)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程①逆合成分析思路②具体拆分步骤如下③写出正向合成路线图1()①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应A ．②③①⑤②B ．③①②④②C ．③①②④⑤D ．②④⑤②②2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的乙醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热 ⑦用稀H 2SO 4酸化A ．①③④②⑥⑦B ．①③④②⑤C ．②④①⑤⑥⑦D ．②④①⑥⑤3．由1，3－丁二烯为主要原料制取2－氯－1，3－丁二烯时，需要经过的反应类型为( )A ．加成反应取代反应加成反应消去反应B ．加成反应加成反应消去反应C ．取代反应加成反应加成反应消去反应 D ．取代反应消去反应加成反应 4．由CH 3CH==CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( )A ．加成取代取代取代B ．取代加成取代取代C ．取代取代加成取代D ．取代取代取代加成 5．用丙醛(CH 3CH 2CHO)制取聚丙烯()的过程中发生的反应类型依次为( )①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原A ．①④⑥B ．⑤②③C ．⑥②③D ．②④⑤6．以和(注明必要的反应条件)提示：①②RCH 2CH==CH 2＋Cl 2−−→−︒C 500RCHClCH==CH 2＋HCl③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：A 反应条件反应物−−→−B 反应条件反应物−−→−C……―→H 7请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反应的化学方程式(不必写出反应条件)二、有机合成路线的设计及有机合成的发展史1．常见有机物的转化2．有机合成路线设计思路 3．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线CH 2==CH 2−→−HX CH 3CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH CH 3CH 2OH []−→−O CH 3CHO []−→−O CH 3COOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、酯 (2)二元化合物合成路线CH 2==CH 2−→−2X CH 2XCH 2X ∆−−−→−溶液NaOH HOH 2CCH 2OH []−→−O OHCCHO []−→−O HOOCCOOH −−−→−一定条件 链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线①② 4．解决有机合成题的基本步骤 第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

第四节有机合成[目标导航] 1.明确有机合成所遵循的原则。

2.熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的转化方法；了解碳原子骨架的增减方法。

3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。

4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。

一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。

(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。

二、逆合成分析法1．基本思路可用示意图表示为目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。

(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(见教材)[练一练]1．可在有机物中引入羟基的反应类型是() ①取代②加成③消去④酯化⑤还原A．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③答案 B解析卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。

消去是从分子中消去—X或—OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH。

2．由CH3CH2CH2Cl制备，所发生的反应至少有________。

①取代反应②消去反应③加聚反应④酯化反应⑤还原反应⑥水解反应答案②③解析利用逆推法，由目标产物可知，需通过的加聚反应来合成。

而可通过CH3CH2CH2Cl的消去反应制得。

所以发生的反应是卤代烃的消去反应和烯烃的加聚反应。

3．用乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是() A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与Cl2加成后，再与HBr加成答案 C解析制取CHClBrCH2Br，即在分子中引入一个Cl原子和两个Br原子，所以加成时需与HCl加成引入一个Cl原子，与Br2加成再在分子中引入两个Br原子。

课题：第三章第四节有机合成课型：新授课课时：第2课时【学习目标】1.初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。

2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力3.激情投入，享受学习的快乐。

激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。

【使用说明及学法指导】1.依据预习案通读教材和资料书，进行知识梳理，了解有机合成的基本思路。

2.完成预习自测题目，针对自测中出现的错误，进行反思，并填写在“我的疑问”处。

3.限时30分钟，独立完成。

预习案【温故知新】⑴含－OH（可以是等类物质）有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：____________________⑵－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：___________________________________⑶ RCH2OH → RCHO → RCOOH 摩尔质量关系：M __________________⑷ RCH2OH ＋CH3COOH浓H2SO4→ CH3COOCH2R 摩尔质量关系：M _______________【新知识导航】一、有机合成的原则、方法、关键1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）“绿色、环保”。

（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。

（5）不能臆造不存在的反应事实。

2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。

然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。

3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。

(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。

2、有机合成题的解题方法①顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

②逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

第三章第四节有机合成课前预习教案一、预习目标预习“有机合成”的基础知识。

二、预习内容1．在烃和烃的衍生物中：能发生代替反响有能发生加成反响有能发生消去反响有能发生聚合反响有2.有机合成的思路：就是经过有机反响建立目标分子的骨架，并引入或转变所需的官能团。

思虑：在碳链上引入 C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

课内研究教案一、学习目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团互相转变的一些方法。

2、认识有机合成的过程和基来源则。

3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。

学习重难点：①官能团互相转变的归纳和总结。

②逆合成剖析法在有机合成过程中的应用二、学习过程活动研究阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)剖析草酸二乙酯，官能团有；(2) 反推，酯是由酸和醇合成的，则反响物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇 A与乙醇的不一样之处在于。

此醇羟基的引入可用 B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得 B。

总结解题思路:①②③[ 思虑 ] 用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[总结][ 知识拓展 ]科里（Elias James Corey）1990 年 10 月 17 日，瑞典皇家科学院授与美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以 1990 年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。

科里从 50 年月后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。

3.4.1 有机合成第一课时【学习目标】1、了解有机合成的过程2、掌握有机合成的基本原则3、掌握各类官能团的引入方法【学习重难点】官能团的相互转化【自主预习】1.什么是有机合成？有机合成是利用_________、_________的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2.有机合成过程3.有机合成的意义（1）制备天然有机物，弥补自然资源的不足（2）对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美（3）合成具有特定性质的、自然界不存在的有机物，以满足人类的特殊需要4.有机合成的任务对___________________________的构建和____________的转化5.有机合成的原则（1）起始原料要___________、__________、__________、_____________。

（2）尽量选择______________的合成路线。

（3）合成路线要符合“_________、__________”的要求。

（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。

（5）尊重客观事实，按一定顺序反应。

【活动探究】1、常见官能团的引入（1）引入的C=C的三种方法_____________、_____________、______________。

①CH3CH2OH②CH3CH2Br + NaOH③CH≡CH + HBr（2）引入卤原子的三种方法____________、______________、_______________。

①CH4 +Cl2②CH2=CH2 + Br2③C2H5OH + HBr（3）引入的-OH的四种方法_________________、____________________、________________________、___________________________。

①CH2=CH2 + H2O②CH3CHO + H2③C2H5Br + NaOH④CH3COOC2H52、官能团的转化a.官能团种类变化：CH3CH2-Br 水解氧化氧化酯化b.官能团数目变化：CH3CH2-Br 消去加Br2c.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br 消去【总结归纳】烃和烃的衍生物间的转化烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯【学以致用】1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式：（1）2-氯丁烷（2）2-丁醇（3）2,3-二氯丁烷（4）2,3-丁二醇（5）1,3-丁二烯2.敌草胺是一种除草剂。

3-4-1 有机合成学习目标1.了解有机合成的定义、意义和基本过程2.掌握常见有机官能团的性质和特征反应自主预习1、什么是有机合成？有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的意义①制备天然有机物，弥补自然资源的不足②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要3、有机合成的任务有哪些？对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化4、用示意图表示出有机合成过程5、有机合成的原则是①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高预习检测下列有机合成的说法错误的是（）A.有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

B.有机合成能对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美C.有机合成的任务是对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化D.有机合成的目的是合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要有机合成必备基础知识合作探究探究活动一：各类烃及衍生物的主要化学性质：【思考交流】我们已经学习过的有机化合物的主要有哪些类型？它们的主要化学性质或特征反应是什么？分别由什么决定？【归纳整理】1.烷烃：特征反应___________________2.烯烃：官能团____________，特征反应___________________3.苯：主要化学性质：易________能_______难_________4.醇：官能团________，主要反应：①与金属钠反应生成_____②催化氧化反应生成____或____③与酸发生______反应④在_____℃______催化条件下发生_______反应生成______⑤燃烧。

5.醛：官能团_______，特征反应：①____________②______________________________________6.羧酸：官能团_______，主要性质：①_____性②与醇发生_______反应。

有机合成导学学案、官能团的消除）利用衍生关系引入官能团，如醇羧酸CHR—OH）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，Br CH CH反应⑧，消去了醇羟基，引入了烯键。

答案：略。

考点二、官能团的引入（参见知识梳理的二、1）+HCN，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。

生成B时同时生成的副产物是______________________B→C是醇的消去反应：（NH2CH2CH【思维启示】：当有机分子内既含有羟基，又含有羧基时，羧羟之间可进行分子内酯化生成环酯，也可进行分子间酯化生成链酯或聚酯。

试解答下列问题：、B的结构简式：A.____________________；B.__________________）用化学方程式表示转化过程①—④。

本题可由起始物出发，根据题给条件：加成反应①生成A和消去反应④生成A是由丁炔二醇完全氢化的产物，A推出后，则B的结构简式也就解决了。

）和。

路HOCHBr+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr转变成消去→加成→消去、空气、乙烯为原料制取、以甲苯合成苯甲酸苯甲酯（，请推下列化合物的结构简式：，写出有关反应方程式。

CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH CH==CH2R—CH2—CH2—Br的结构简式___________________。

乙烯的流程图可表示为CH完成以下问题：）下列化合物可能的结构简式：A___________；E____________；K___________。

）反应类型：（Ⅰ）_____________；（Ⅱ）_____________；（Ⅲ）_____________。

）反应化学方程式：H →K_______________________________________；→E_______________________________________________________；F→G_______________________________________________________。

有机合成主备人：备课时间上课时间复习目标：1、了解根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。

2、了解有机合成路线设计的一般程序。

3、巩固有机化学反应的主要类型：加成反应、取代反应、消去反应及衍变关系。

复习重点、难点：根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。

课时划分：两课时一、有机化合物衍变关系不饱和烃二、常见官能团的引入(1)引入羟基＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)引入卤原子＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)引入双键＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿三、官能团的消除(1)消除不饱和键＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)消除—OH＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)消除—CHO＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿[链接基础知识]1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质(以代表物为例)烷烃制法：CH3COONa +NaOH CH4↑ + Na2CO3的方法化学性质：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl（产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等，烷烃及的主要化学性质，注意反应条件为）烯烃制法：CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O化学性质：CH2=CH2 + A—B→ A—B为等）nCH2=CH2（合成高聚物的方法之一）( 是往相邻碳原子上引入2个卤素(—X)原子的方法之一，而和 . 是引入1个卤素(—X)原子的方法之一，是引入一个羟基(—OH)的方法之一，是增长碳链的方法之一。

）炔烃制法：CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH↑（无机物转化为有机物的方法之一）化学性质和烯烃相似，和HX、X2、H2O、HCN等发生加成反应。

(炔烃的不完全加成也是引入C=C的一种方法，如乙炔加成HCl生成CH2=CHCl，同时引入了；CH≡CH和水加成产物为乙醛，此为引入的方法之一。