天然药物化学第章苯丙素类Phenylpropanoids
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第五章苯丙素类化合物第一节概述苯丙素类(phenylpropanoids)是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群,是一类广泛存在于中药中的天然产物,具有多方面的生理活性。
广义而言,苯丙素类化合物包括了简单苯丙素类(simple phenylpropanoids,如苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等)、香豆素类(coumarins)、木脂素(lignans)和木质素类(lignins)、黄酮类(flavonoids),涵盖了多数的天然芳香族化合物。
狭义而言,苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。
本章对狭义的苯丙素类化合物进行介绍,而黄酮类化合物则在第六章论述。
在生物合成中,苯丙素类化合物均由桂皮酸途径(cinnamic acid pathway)合成而来。
具体而言,碳水化合物经莽草酸途径(shikimic acid pathway)合成苯丙氨酸(phenylalanine),苯丙氨酸在苯丙氨酸脱氨酶(phenylalanine ammonialyase,PAL)的作用下,脱去氨基生成桂皮酸(cinnamic acid)衍生物,从而形成了C6-C3基本单元。
桂皮酸衍生物经羟化、氧化、还原、醚化等反应,生成了苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等简单苯丙素类化合物。
在此基础上,经异构、环合反应生成了香豆素类化合物;经缩合反应生成木脂素类化合物。
此外,桂皮酸衍生物还可通过氧化、脱羧等反应生成C6-C2、C-C、C等结构单元。
第二节简单苯丙素类一、简单苯丙素类的结构与分类简单苯丙素类(simple phenylpropanoids)是中药中常见的芳香族化合物,结构上属苯丙烷衍生物,依C3侧链的结构变化,可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。
(一)苯丙烯类丁香挥发油的主要成分丁香酚(eugenol),八角茴香挥发油的主要成分茴香脑(anethole),细辛、菖蒲及石菖蒲挥发油中的主要成分α-细辛醚(α-asarone)、β-细辛醚(β-asarone),均是苯丙烯类化合物。