第2章 烷烃(3)

1第二章第二章 烷烃烷烃1 2 3 42.1 烷烃的结构及其同分异构现象1. 几个基本概念•烃：只含碳氢两种元素的化合物•脂肪烃:开链的碳氢化合物•饱和烃（烷烃）：碳原子只以单键相连•直链烷烃：只含一级碳和二级碳•支链烷烃•链烷烃的通式 C n H2n+2•同系列: CH2或CH2的整数倍3HCH H HH C H H H 109.5109.53. 同分异构现象构造：分子中原子相互连接的方式和次序。

同分异构体：分子式相同但构造不同的化合物。

52.2 烷烃的命名1. 习惯命名法（普通命名法）2. 系统命名法掌握3. 衍生物命名法了解4. 俗名了解781. 习惯命名法（普通命名法）•直链烷烃命名为正某烷•支链烷烃用“异”,“新”等区别根据分子中所含碳原子数称为正某烷。

碳数小某烷。

某烷。

•根据分子中所含碳原子数称为正某烷。

碳数小于或等于10时，用甲、乙……壬、癸表示，碳数大于10时用十一、十二等表示。

•链端第二个碳原子上有一个甲基支链的烃称“异”某烷。

•链端第二个碳原子上有两个甲基支链的烃称“新”某烷。

2. 系统命名法•中文系统命名法：由中国化学会根据IUPAC命名法的原则，结合中文特点而制定的。

•系统命名法化合物名称的构成：立体化学名＋取代基名＋母体名10•按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷 ”•碳原子数在十个以下的，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来表示•碳原子数在十个以上的，用中文数字十一、十二、十三……来表示CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH312()+选主链为母体•遵循一长二多原则•主链所含的碳原子为“某烷”14取代基取代母体碳原子上的氢原子的其它原子或基团19取代基的列出顺序按次序规则，较大的基团后置（或是较优基团后置）•次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法•中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出次序。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

烷烃知识点如下：
烷烃是一类有机化合物，分子中的碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物，分为环烷烃和链烷烃两类。

链烷烃的通式为CnH2n+2，环烷烃的通式为CnH2n，是最简单的一类有机化合物。

烷烃的主要来源是石油和天然气，是重要的化工原料和能源物资。

微观结构
烷烃并非是结构式所画的平面结构，而是立体形状的，所有的碳原子都是sp3杂化，各原子之间都以σ键相连，键角接近109°28‘，C-C键的平均键长为154 pm，C-H键的平均键长为109 pm，由于σ键电子云沿键轴呈轴对称分布，两个成键原子可绕键轴“自由”转动。

化学式
从甲烷开始，每增加一个碳原子就相应地增加两个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n+2，n表示碳原子的数目(n=1,2,3,···)，理论上n可以很大，但已知的烷烃n大约在100以内。

拥有相同分子通式和结构特征的一系列化合物同系列，烷烃同系差为CH2，C原子个数不同的烷烃互为同系物。

同系列中的同系物的结构相似，化学性质相近，物理性质随着碳原子的增加而呈现规律性变化。

一、选择题1．最近美国宇航局(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”——全氟丙烷(C 3F 8)，并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。

有关全氟丙烷的说法不正确的是A ．分子中三个碳原子不可能处于同一直线上B ．全氟丙烷属于烃的衍生物C ．全氟丙烷的电子式为：D ．全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键答案：C解析：A ．全氟丙烷可以看做丙烷分子中的氢原子全部被氟原子取代得到，则全氟丙烷分子中三个碳原子呈锯齿形，不可能处于同一直线上，故A 正确；B ．全氟丙烷可以看做丙烷分子中的氢原子全部被氟原子取代得到，属于烃的衍生物，故B 正确；C ．全氟丙烷为共价化合物，电子式为，故C 错误；D ．全氟丙烷分子中含有非极性键C C -和极性键C F -键，故D 正确； 故选C 。

2．下列排序正确的是 A ．酸性：HClO<H 2CO 3 B ．熔点：MgBr 2<CCl 4 C ．碱性：Ca(OH)2<Mg(OH)2D ．沸点：正丁烷<异丁烷答案：A解析：A ．碳酸与NaClO 反应生成HClO ，酸性：HClO<H 2CO 3，A 正确； B ．MgBr 2常温下为固体、CCl 4常温下为液体，则熔点：MgBr 2>CCl 4，B 错误； C ． 金属性Ca>Mg ，则碱性：Ca(OH)2>Mg(OH)2，C 错误；D ．正丁烷与异丁烷互为同分异构体，正丁烷没有支链、分子间作用力大，异丁烷有支链、分子间作用力小，则沸点：正丁烷>异丁烷，D 错误； 答案选A 。

3．下列实验的现象与对应结论均正确的是 选项 操作现象 结论 A将SO 2通入酸性KMnO 4溶液中溶液褪色SO 2有漂白性B将乙烯通入溴水中溴水褪色乙烯与Br2发生加成反应C常温下将Al片放入浓硝酸中无明显变化Al与浓硝酸不反应D将水蒸气通过高温的铁粉铁粉变红铁与水在高温下发生反应A．A B．B C．C D．D答案：B解析：A．将SO2通入酸性KMnO4溶液中，SO2具有还原性，与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色，故A错误；B．将乙烯通入溴水中，乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，故B正确；C．常温下将Al片放入浓硝酸中，Al遇浓硝酸发生钝化，在Al表面形成一层致密的氧化物薄膜，故C错误；D．铁和水蒸气反应生成四氧化三铁和氢气，四氧化三铁又称磁性氧化铁，是黑色的，故D错误；故答案为B。

《有机化学》教学大纲课程代码及名称：[11C115010]有机化学学分：3 总学时：50开课专业：科学教育（专升本）一、课程性质、目的和培养目标有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。

它是化学学科一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要课程。

课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论，知识和技能：为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。

在教学中应尽可能结合生物系的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学新成就：同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。

要求1、掌握重要有机化学的命名方法，构造异构现象和顺、反异构现象。

2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。

熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。

了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。

3、初步掌握旋光异构现象。

了解外消旋化和内消旋化。

外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。

4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。

5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。

6、每章每节都留有一定的习题作业。

在可能的情况下安排一些习题课。

二、课程内容和建议学时分配第一章绪论（1学时）1-1 有机化学研究对象与任务1-2 化学键与分子结构1-3 共价键的键参数键长、键角、键能、键的极性。

1-4 分子间的力1-5 有机化合物的一般特点1-6 有机反应的基本类型1-7 研究有机化学的方法1-8 有机化合物的分类第二章烷烃（3学时）2-1烷烃的同系列和同分异构2-2烷烃的命名；普通命名法、系统命名法、基的概念。

2-3烷烃的结构；SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能2-4烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。

2-5烷烃的性质：物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质：稳定性、氧化、热裂化、2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。

第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。

(1)2,2,5-三甲基已烷; (2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷; (3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-乙基庚烷; (5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; (7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2 用系统命名法命名下列不饱与烃。

(1)4-甲基-2-戊炔; (2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔; (3)1-已烯-5-炔;(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔; (5)3-甲基-2,4-庚二烯; (6)2,3-已二烯;(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯; (8)4-甲基-1-已烯-5-炔; (9)亚甲基环戊烷;(10)2,4-二甲基-1-戊烯; (11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

(1)3-甲基环戊烯; (2)环丙基乙烯; (3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2、4]庚烷;(4)3-烯丙基环戊烯; (5)1-甲基-3-环丙基环戊烷; (6)3,5-二甲基环已烯;(7)螺[4、5]-1,6-癸二烯; (8)1-甲基螺[3、5]-5-壬烯;( 9)2-甲基-1-环丁基戊烷;(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2、2、2]辛烷; (11)5,7,7-三甲基二环[2、2、1]-2-庚烯; (12)二环[4、2、0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3、1、0]已烷。

2-4 写出下列化合物的构造式。

(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2、2、1]庚烷(4) 二环[4、1、0]庚烷(5) 二环[2、2、1]-2-庚烯(6)二环[3、2、0]-2-庚烯(7) 螺[3、4]辛烷(8) 螺[4、5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3、2、1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。

一、选择题1．《化学教育》报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏，而发生急性中毒的恶性事件。

这足以说明，目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”。

“瘦肉精”的结构可表示如图，下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是A ．摩尔质量为313.5gB ．属于芳香烃C ．不能发生加成反应D ．分子式为C 12H 19C l3N 2O答案：D解析：A ．“瘦肉精”摩尔质量为313.5g /mol ，故A 错误；B ．有机物中含有氧元素、氯元素、氮元素，是芳香烃的衍生物，故B 错误；C ．“瘦肉精”中含有苯环，可以和氢气发生加成反应，故C 错误；D ．根据结构简式得分子式为：121932C H Cl N O ，故D 正确。

故选：D 。

2．工业上合成乙苯的反应如下。

下列说法正确的是+CH 2=CH 23AlCl Δ−−−→A ．该合成反应属于取代反应B ．乙苯分子内的所有C 、H 原子可能共平面C ．乙苯的一溴代物有5种D ．苯、乙烯和乙苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色答案：C解析：A ．反应中C=C 生成C-C 键，为加成反应，故A 错误；B ．乙苯含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能共平面，故B 错误；C ．乙苯苯环含有3种H ，乙基含有2种H ，则一溴代物有5种，故C 正确；D ．苯的结构稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，故D 错误。

故选C 。

3．下列说法正确的是A ．C 240和C 340互为同素异形体B ．氕、氘、氚是氢元素的三种核素，其中子数相同C ．CH 3COOH 与HCOOCH 2CH 3互为同系物D．C3H8的一氯取代物有3种答案：A解析：A．C240和C340都是由碳元素形成的单质，但二者组成和结构都不同，所以互为同素异形体，A正确；B．氕、氘、氚是氢元素的三种核素，其质子数相同，但中子数不同，B不正确；C．CH3COOH属于羧酸，而HCOOCH2CH3属于酯，所以二者不互为同系物，C不正确；D．C3H8分子中只有2种不同性质的氢原子，所以其一氯取代物有2种，D不正确；故选A。