醇羟基(R-OH)或酚羟基(Ar-OH)上的氢原子被烃基取代
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药物合成反应-3烃化反应
《药物合成反应》
第二章 烃化反应
（Hydrocarbylation Reaction，Alkylation）
一、概念
《药物合成反应》
用烃基取代有机物分子中的氢原子，包括某些 官能团或碳架上的氢原子，均称为烃化反应。
引入的烃基包括： 饱和的、不饱和的烃基 脂肪的、芳香的烃基 含有各种取代基的烃基 举例 NaOH
O CH2OCOC17H33
O
O
/KOH /H2 O
CH2OCOC17H33 O(CH2CH2O)p H
HO OH
OH (75.5%)
H(OCH2CH2)mO (13 )
（m、n、p均约为20）
O(CH2CH2O)nH
四、烯烃为烃化剂
《药物合成反应》
醇可与烯烃双键进行加成反应生成醚， 也可理解为烯对醇的O-烃化。但对烯烃双 键旁没有吸电子基团存在时，反应不易进 行。只有当双键的α-位有羰基、氰基、酯 基、羧基等存在时，才较易发生烃化反应。 例如醇在碱存在下对丙烯腈的加成反应。
HOOC NH
HX
CuSO4/NaOH,pH5~6
F3C NH2
HOOC Cl
Cu/无水K2CO3 HCl
F3C
HOOC NH
pH4
二、酯类为烃化剂
《药物合成反应》
1．硫酸酯为烃化剂
OH COOCH3 S O NH O
(CH3)2SO4/NaOH 25 ,10h
OH COOCH3 S O N CH3 O
ห้องสมุดไป่ตู้
七、溶剂对烃化位置有较大影响：
《药物合成反应》
酚类在DMSO、DMF、醚类、醇类中烃化时，主要 得酚醚(O-烃化产物)，而在水、酚或三氟乙醇中 烃化时，则主要得到C-烃化产物。
第二章 烃化反应
（Hydrocarbylation Reaction，Alkylation）
一、概念
《药物合成反应》
用烃基取代有机物分子中的氢原子，包括某些 官能团或碳架上的氢原子，均称为烃化反应。
引入的烃基包括： 饱和的、不饱和的烃基 脂肪的、芳香的烃基 含有各种取代基的烃基 举例 NaOH
O CH2OCOC17H33
O
O
/KOH /H2 O
CH2OCOC17H33 O(CH2CH2O)p H
HO OH
OH (75.5%)
H(OCH2CH2)mO (13 )
（m、n、p均约为20）
O(CH2CH2O)nH
四、烯烃为烃化剂
《药物合成反应》
醇可与烯烃双键进行加成反应生成醚， 也可理解为烯对醇的O-烃化。但对烯烃双 键旁没有吸电子基团存在时，反应不易进 行。只有当双键的α-位有羰基、氰基、酯 基、羧基等存在时，才较易发生烃化反应。 例如醇在碱存在下对丙烯腈的加成反应。
HOOC NH
HX
CuSO4/NaOH,pH5~6
F3C NH2
HOOC Cl
Cu/无水K2CO3 HCl
F3C
HOOC NH
pH4
二、酯类为烃化剂
《药物合成反应》
1．硫酸酯为烃化剂
OH COOCH3 S O NH O
(CH3)2SO4/NaOH 25 ,10h
OH COOCH3 S O N CH3 O
ห้องสมุดไป่ตู้
七、溶剂对烃化位置有较大影响：
《药物合成反应》
酚类在DMSO、DMF、醚类、醇类中烃化时，主要 得酚醚(O-烃化产物)，而在水、酚或三氟乙醇中 烃化时，则主要得到C-烃化产物。
西工大2020年4月《有机合成单元反应》作业机考参考答案
西工大2020年4月《有机合成单元反应》作业机考参考答案试卷总分:100 得分:96要答案：wangjiaofudao一、单选题(共30 道试题,共60 分)1.芳香族伯胺进行重氮化反应时，反应体系中必须（）。
A.亚硝酸过量及始终呈强酸性B.亚硝酸不能过量及始终呈强酸性C.体系呈弱酸性D.用盐酸作为酸性物质正确答案:A2.下列物质中常用作酰化试剂的是（）。
A.酰氯B.丙酮C.乙醇D.苯基甲基酮正确答案:A3.关于还原反应，下列说法错误的是（）。
A.在还原剂的参与下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应B.在有机分子中增加氢或减少氧的反应称为还原反应C.氢化是还原反应的一种形式D.有机化合物从电解槽的阳极上获得电子而完成的反应称为还原反应正确答案:D4.烯烃作烃化剂时常使用（）作催化剂。
A.路易斯酸B.强碱C.有机酸D.质子酸正确答案:D5.磺化反应过程中，为了避免磺化剂浓度局部过高和可能发生局部过热现象而导致副反应，可采取下列措施（）。
A.搅拌B.加热C.冷却D.加入水正确答案:6.下列硝化剂中活性最强的硝化剂是（）。
A.硝酸-醋酐B.硝酸钠-硫酸C.浓硝酸D.稀硝酸正确答案:7.精细有机合成的原料资源主要是（）。
A.煤、石油、天然气B.石油、煤C.石油、天然气D.煤、石油、天然气、农林副产品正确答案:8.下列酰化剂中，活性最弱的是（）。
A.CH<sub>3</sub>COClB.CH<sub>3</sub>COOHC.<imgsrc="https:///fileroot/question/bd83c30c-5d67-440f-94d1-17204c92b5dd/68a9 d16e-cd05-425e-a383-e2130dc78002.jpg" alt="" />D.C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl正确答案:9.对于苯的一磺化反应，当苯环上存在下列哪种取代基时，将不利于磺化反应的进行？（）A.-BrB.-OHC.-CH<sub>3</sub>D.-NH<sub>2</sub>正确答案:10.当芳环上有（）等基团时，反应速率加快，易于磺化。
烃化反应
ph CH ph OH + ClCH2CH2NMeHCl
NaOH/二甲苯 △
ph CH ph OCH2CH2NMe2
苯海拉明(Diphenydramine)
返回本节
（2）酚结构对烃化反应的影响
酚酸性比醇强，在碱性条件下，很容易得到高收率的酚醚。
ArOH RX
OH
Ar
O R
X
H2O
如镇痛药邻乙氧基苯甲酰胺（Ethenzamide）的合成。
返回本节
（2）卤代烃的选择
a. 由于Williamson合成是在强碱条件下进行的，所以 一般不用叔卤烷作为烃化试剂，因为叔卤烷在碱性条 件下易发生消除，生成烯烃。 b. 如果卤原子相同，则伯卤烷的反应最好，仲卤烷次 之。 c. 氯苄和溴苄的活性较大，易于进行烃化反应； d. 氯苯和溴苯由于卤原子与芳环存在p-π共轭，活性 很差，烃化反应较难进行。 e. 芳基-脂肪混合醚的制备 制备芳基-脂肪混合醚（Ar-O-R）时，一般应选用酚类 与脂肪族的卤代烃反应。
返回本节
（2）酚的氧烃化
① 由于酚的烃化比醇容易，所以常用的碱除 了氢氧化钠等强碱外，还可以用碳酸钠（钾） 等弱碱。 ② 反应溶剂可用水、醇类、丙酮、DMF、 DMSO、苯或二甲苯等。
返回ArSO2OR）和硫酸酯烃化剂
也是常用烃化剂，其反应机理与卤代烃的烃化反应 相同。由于芳磺酸酯基和硫酸酯基比卤原子易离去， 所以，其活性比卤代烃大，是一类强烃化剂。因此， 使用芳磺酸酯和硫酸酯时，其反应条件较卤代烃温 和。 芳磺酸酯由芳磺酰氯与相应的醇在低温下反应制得。 芳磺酸酯中应用最多的是对甲苯磺酸酯（TsOR）， 常用于引入分子量较大的烃基。 某些难以烃化的羟基（如螯合酚的烃化），可用芳 磺酸酯进行烃化。
NaOH/二甲苯 △
ph CH ph OCH2CH2NMe2
苯海拉明(Diphenydramine)
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（2）酚结构对烃化反应的影响
酚酸性比醇强，在碱性条件下，很容易得到高收率的酚醚。
ArOH RX
OH
Ar
O R
X
H2O
如镇痛药邻乙氧基苯甲酰胺（Ethenzamide）的合成。
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（2）卤代烃的选择
a. 由于Williamson合成是在强碱条件下进行的，所以 一般不用叔卤烷作为烃化试剂，因为叔卤烷在碱性条 件下易发生消除，生成烯烃。 b. 如果卤原子相同，则伯卤烷的反应最好，仲卤烷次 之。 c. 氯苄和溴苄的活性较大，易于进行烃化反应； d. 氯苯和溴苯由于卤原子与芳环存在p-π共轭，活性 很差，烃化反应较难进行。 e. 芳基-脂肪混合醚的制备 制备芳基-脂肪混合醚（Ar-O-R）时，一般应选用酚类 与脂肪族的卤代烃反应。
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（2）酚的氧烃化
① 由于酚的烃化比醇容易，所以常用的碱除 了氢氧化钠等强碱外，还可以用碳酸钠（钾） 等弱碱。 ② 反应溶剂可用水、醇类、丙酮、DMF、 DMSO、苯或二甲苯等。
返回ArSO2OR）和硫酸酯烃化剂
也是常用烃化剂，其反应机理与卤代烃的烃化反应 相同。由于芳磺酸酯基和硫酸酯基比卤原子易离去， 所以，其活性比卤代烃大，是一类强烃化剂。因此， 使用芳磺酸酯和硫酸酯时，其反应条件较卤代烃温 和。 芳磺酸酯由芳磺酰氯与相应的醇在低温下反应制得。 芳磺酸酯中应用最多的是对甲苯磺酸酯（TsOR）， 常用于引入分子量较大的烃基。 某些难以烃化的羟基（如螯合酚的烃化），可用芳 磺酸酯进行烃化。
烃化反应
普鲁卡因
学习重点
氧原子上的烃化反应历程、烃化剂种类、特点及应用 范围
氮原子上的烃化反应历程、烃化剂种类、特点及应用 范围
伯胺的制备方法 芳烃的C-烃化（F-C反应)历程、特点及影响因素 烯丙位、苄位、活性亚甲基化合物的C-烃化的反应历
程及影响因素
一 醇的O-烃化
1 卤代烷为烃化剂 2 磺酸酯 3 环氧乙烷类作烃化剂 4 烯烃作为烃化剂 5 醇作为烃化剂 6 其它烃化剂
ii）当X相同时
卤代丙烯, 卤苄 > 卤代烷 > 卤芳烃ArX
Cl
OEt
NaOH
+ EtOH
非那西丁中间体
NO 2
NO 2
当卤代烃为叔卤代烃时，不能在强碱下反应，
易消除HX，可在中性或弱碱性下反应。
CH 3
B
CH3 C +
CH 3
CH 2
CH3-C
CH 3
影响因素 b 醇的影响
苯海拉明合成可采用的两种方法。可以看到，由于醇羟基氢原子的活性不 同，进行烃化反应时所需的条件也不同。前一反应醇的活性低，要先制成 醇钠；而二苯甲醇中，由于苯基的吸电子效应，羟基中氢原子的活性增大 ，在反应中加入氢氧化钠作除酸剂即可。显然后一反应优于前一反应，因 此苯海拉明的合成采用了后一种方式
4%
3 叔胺的制备
1） 仲胺与卤代烃或α，β不饱和烃作用
(n-Pr)2NH+H2C=CHCN
(n-Pr)2NCH2CH2CN
2） 仲胺+1mol醛或酮还原烃化 伯胺+2mol醛或酮还原烃化
O
C
-CN -COOR' -COOH
O NaOH
H3C
第八组 羟基的化学性质
水分子中的两个氢原子均被烃基取代的化合物称为醚。 醚类化合物都含有醚键。醚是由一个氧原子连接两个 烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。它还可看 作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。醚类 中最典型的化合物是乙醚，它常用于有机溶剂与医用 麻醉剂。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化 学，它们还可作为糖类和木质素的连接片段。
羟基直接和苯的sp2 杂化碳原子相连的分子称为酚， 这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异 构，称为酚式结构互变。但是，酚的结构较为稳定， 因为它能满足一个方向环的结构，故在互变异构平衡 中苯酚是主要存在形式。
酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、 硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。 苯酚简称酚，又名石炭酸，微酸性(腐蚀性)，常温下 能挥发，放出一种特殊的刺激性臭味，在空气中变粉 红色。
醇羟基不是一个好的离去基团，需要酸的帮助， 使羟基质子化后以水的形式离去。各种醇的反应性为 3°>2°>1°，三级醇易反应，只需浓盐酸在室温振 荡即可反应，氢溴酸在低温也能与三级醇进行反应。 如用氯化氢、溴化氢气体在0℃通过三级醇，反应在 几分钟内就可完成，这是制三级卤代烷的常用方法。
在氢卤酸中，氢碘酸酸性最强，氢溴酸其次，浓盐酸 相对最弱，而卤离子的亲核能力又是I->Br->Cl-，故氢 卤酸的反应性为HI> HBr>HCl。若用一级醇分别与这三 种氢卤酸反应，氢碘酸可直接反应，氢溴酸需用硫酸 来增强酸性，而浓盐酸需与无水氯化锌混合使用，才 能发生反应。氯化锌是强的路易斯酸，在反应中的作 用与质子酸类似。
2.与卤化磷反应 醇与卤化磷反应生成卤代烷。
醇羟基是一个不好的离去基团，与三溴化磷作用 形成CH3CH2OPBr2，Br进攻烷基的碳原子，-OPBr2作 为离去基团离去。- OPBr2中还有两个溴原子，可继续 与醇发生反应。
有机化学第八章醇、酚、醚
H2O + HCl
ROH + HCl
H3O+ + Cl
RO+H2
+
_ Cl
钅羊离子
低级醇能与氯化钙形成络合物,如CaCl2·4CH3OH, CaCl2 ·4C2H5OH
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
17
化学性质
似水性的另一表现：低级醇能与氯化钙形成络合物, 如CaCl2·4CH3OH, CaCl2 ·4C2H5OH。类似“结晶 水”，这里把在结晶中的醇叫做“结晶醇”。故不能 使用氯钙来除去醇中所含有的水。
CH3CH2Cl
RH RCl ROH
第八章 醇、酚、醚
07:26
分子量
46 30 44 64.5
沸点(℃)
78.5 －98 －42
12
Ⅰ.醇
12
物理性质
醇的沸点高，其原因是醇的分子间氢键
R
R
O
O
H
H
H
O
R 氢键
20 kJ/mol
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
13
4. 溶解度(Solubility)
R'
C CH CH2+ 2 HIO4
OH OH OH
R C R' + H C OH + H C
O
酮
O
酸
O
醛
R C R' + H C OH + H C H
O
O
O
第八章 醇、酚、醚
07:26
Ⅰ.醇
40
O OH CC
化学性质
-羟基醛或-羟基酮
高中化学竞赛《有机化学-醇、酚、醚》教案
第六章 醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。
而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。
因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。
醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。
醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。
第一节 醇一、醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。
根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。
结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。
如：CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇） 对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。
2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。
1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。
如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近羟基的一端开始编号。
例如：CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇6-甲基-3-环已烯醇3、 命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。
例如：2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯丙烯醇4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二醇、三醇等，并在名称前面标上羟基的位次。
因羟基是连在不同的碳原子上，所以当羟基CH 2OH CH 3OHCH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2OH OH CH 2OH CH CH 2OH OH CH 2CH CH 3OH OH数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明羟基的位次。
烃化
烷化试剂：醇（R-OH）、卤化烷（R-X）、 环氧烷、酯、醛酮类等。
产物：醚
1.用卤烷的O-烷化
δ+
R-OHNa++ R' X
R-O-R' + HNXaX
R-OH + NaOH
RO- Na+
一般加碱作为缚酸剂
• 当醇和卤烷都很不活泼时，要将醇先制成无水醇钠，然后与卤烷作用， 以避免水解等副反应。
• 当卤烷不够活泼时，也可加入适量碘化钠。 • 使用相转移催化剂时，酚与卤烷反应非常顺利。
二、烃基化试剂（烃化剂）
用于烷基化的反应试剂称为烷基化剂。常用的有：
（1）卤烷 （2）酯类 （3）醇类和醚类
O HO S OH
O
O RO S OR
O
O Ar S OR
O
硫酸酯、磺酸酯
（4）环氧化合物
（5）烯烃和炔烃
（6）羰基化合物
说明： 上述N-烷化剂中，前三类反应活性最强的是硫酸的中
性酯，如硫酸二甲酯；其次是卤烷；醇醚类烷化剂的活性 较弱，需用强酸催化或在高温下才可发生反应。
CH3 C18H37 N CH2C6H5 Cl
CH3
三.用酯类的N-烷化
• 酯类活泼，但价格贵，仅用于不太活泼的氨基或羟
基化合物。
• 常用的酯：硫酸二酯、芳磺酸酯、磷酸三酯
• 甲基化—Me2SO4 • 乙基化—Et2SO4
反应式：
ArNH2 + CH3-O-SO2-OCH3 NaOH ArNHCH3 + NaO-SO2-OCH3 + H2O
（2）特点：连串反应 RO(CH2CH2O)nH
合成聚醚：非离子表面活性剂
将壬基苯酚与环氧乙烷反应，得到聚醚产品，其商品名为OP型乳化剂。
产物：醚
1.用卤烷的O-烷化
δ+
R-OHNa++ R' X
R-O-R' + HNXaX
R-OH + NaOH
RO- Na+
一般加碱作为缚酸剂
• 当醇和卤烷都很不活泼时，要将醇先制成无水醇钠，然后与卤烷作用， 以避免水解等副反应。
• 当卤烷不够活泼时，也可加入适量碘化钠。 • 使用相转移催化剂时，酚与卤烷反应非常顺利。
二、烃基化试剂（烃化剂）
用于烷基化的反应试剂称为烷基化剂。常用的有：
（1）卤烷 （2）酯类 （3）醇类和醚类
O HO S OH
O
O RO S OR
O
O Ar S OR
O
硫酸酯、磺酸酯
（4）环氧化合物
（5）烯烃和炔烃
（6）羰基化合物
说明： 上述N-烷化剂中，前三类反应活性最强的是硫酸的中
性酯，如硫酸二甲酯；其次是卤烷；醇醚类烷化剂的活性 较弱，需用强酸催化或在高温下才可发生反应。
CH3 C18H37 N CH2C6H5 Cl
CH3
三.用酯类的N-烷化
• 酯类活泼，但价格贵，仅用于不太活泼的氨基或羟
基化合物。
• 常用的酯：硫酸二酯、芳磺酸酯、磷酸三酯
• 甲基化—Me2SO4 • 乙基化—Et2SO4
反应式：
ArNH2 + CH3-O-SO2-OCH3 NaOH ArNHCH3 + NaO-SO2-OCH3 + H2O
（2）特点：连串反应 RO(CH2CH2O)nH
合成聚醚：非离子表面活性剂
将壬基苯酚与环氧乙烷反应，得到聚醚产品，其商品名为OP型乳化剂。
第六章-烃化反应
O +NH3 CH3-C-H 加成胺化 乙醛 OH CH3-C-NH2 H 1-羟基乙胺
-H2 CH3CH2OH 脱氢 乙醇
-H2O 脱水
CH3 CH NH
NH2 O NH +
+H2 加氢
CH3CH2NH2
NH -H2O/H2 , Ni
NH
橡胶防老剂4010
6.3 O-烷基化（主要用于制备芳醚，烷氧基化不 宜采用，如2-萘乙醚的制备）
H
Ar-H -H+
-H2O 脱水缩合
Ar-C R
Ar-C-Ar R
• 生产实例
（1）DDT滴滴涕(1,1,1-三氯-2,2’-双(对氯苯基)乙烷)
O Cl3C-C-H + 2
三氯乙醛
Cl
浓H 2SO4 o 15-30 C
Cl
H C CCl3
Cl
（2）双酚A（2,2’-双(4-羟基苯基)丙烷）
O CH3-C-CH3 + 2
醇羟基（R-OH）或酚羟基（Ar-OH）上的氢 原子被烷基取代，生成二烷基醚、烷基芳基醚或 二芳基醚的反应叫做O-烷基化反应。 烷化试剂：醇（R-OH）、卤化烷（R-X）、 环氧烷类等。
• 用醇类的O-烷化
ROH + R'OH
ROH + H2SO4
大量浓H 2SO4
δ+
R-O-R' + H2O
R-O-R' + H2SO4H
HCl o 130-150 C HCl H2O,回流7h
NH(CH2CH2CN)
N(CH2CH2CN)2
NH2 + 2CH2=CH-C-OCH3 NHCOCH3
-H2 CH3CH2OH 脱氢 乙醇
-H2O 脱水
CH3 CH NH
NH2 O NH +
+H2 加氢
CH3CH2NH2
NH -H2O/H2 , Ni
NH
橡胶防老剂4010
6.3 O-烷基化（主要用于制备芳醚，烷氧基化不 宜采用，如2-萘乙醚的制备）
H
Ar-H -H+
-H2O 脱水缩合
Ar-C R
Ar-C-Ar R
• 生产实例
（1）DDT滴滴涕(1,1,1-三氯-2,2’-双(对氯苯基)乙烷)
O Cl3C-C-H + 2
三氯乙醛
Cl
浓H 2SO4 o 15-30 C
Cl
H C CCl3
Cl
（2）双酚A（2,2’-双(4-羟基苯基)丙烷）
O CH3-C-CH3 + 2
醇羟基（R-OH）或酚羟基（Ar-OH）上的氢 原子被烷基取代，生成二烷基醚、烷基芳基醚或 二芳基醚的反应叫做O-烷基化反应。 烷化试剂：醇（R-OH）、卤化烷（R-X）、 环氧烷类等。
• 用醇类的O-烷化
ROH + R'OH
ROH + H2SO4
大量浓H 2SO4
δ+
R-O-R' + H2O
R-O-R' + H2SO4H
HCl o 130-150 C HCl H2O,回流7h
NH(CH2CH2CN)
N(CH2CH2CN)2
NH2 + 2CH2=CH-C-OCH3 NHCOCH3
2024届高三化学二轮复习 合成操作-有机合成单元反应类型课件
应、Perkin反应、Knoevenagel反应、Dieckman缩合、Darzens反应、Prins缩合、Diels-Alder反应等。该类反应需
在缩在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环的反应叫做环合反应，也叫做闭环或成环缩合反应。合剂或催化剂
酸、碱、盐、金属、醇钠等存在下才能顺利进行。 1） 醛酮缩合反应
有机合成单元反应的类型
重氮化定义:芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。 芳伯胺常称重氮组分，亚硝酸为重氮化剂。因为亚硝酸不稳定，通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸，使反应时生成的亚
硝酸立即与芳伯胺反应，避免亚硝酸的分解，重氮化反应后生成重氮盐。
重
由重氮化反应制备的重氮化合物
重
氮 通过偶合反应可合成一系列偶氮染料， 氮
2024
谢谢观看
基、羰基、氰基、芳环类等不饱和基团
还
上使之成为饱和键的反应，它是π键断 裂与氢加成的反应。
原
氢解是指有机化合物分子中某些 化学键因加氢而断裂，分解成两部分氢
和
化产物，它是键断裂并与氢结合的反应。
通常容易发生氢解的有碳-卤键、碳-硫
加
键、碳-氧键、氮-氨键、氮-氧键等。
氢
2.化学还原法
将活泼金属(如锂、钠、钾等)加
1.加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚 或共聚完成的，能
反
应
类
2.缩聚反应:指小分子互相作用生成高分子的同时要脱去小分子。能发生加聚反应的官
型
能团是:羧基和羟基(生成聚酯)，羧基和氨基(生成肽键)，苯酚和甲醛(生成酚醛树脂)。
合成操作—有机合成单元反应的类型
有机合成单元 反应的类型