高考化学复习教学案：醇羟基酚羟基与羧羟基的区别和联系[1]

醇、酚1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途；3.掌握苯酚的主要化学性质；4.了解酚类的结构特点和苯酚的物理性质及用途；5.认识有机物中原子与原子团之间的相互影响。

烃的衍生物：烃分子中的H被其它原子或原子团代替所得物质。

根据官能团的种类可分为：一、醇、酚的定义：（注意它们的区别）醇：酚：二、醇类1、醇的分类一元醇：按羟基数目分二元醇：多元醇：醇饱和脂肪醇：脂肪醇按烃基的类别分不饱和脂肪醇：芳香醇：2、醇的命名CH2OH CH3CH2CHCH3OH CH3CHCH2OHOH1，2，3—丙三醇（甘油）3、醇的同分异构体醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。

思考：写出C4H10O的同分异构体。

4、醇的物理通性：⑴熔沸点：a比相应的烃高（分子间形成氢键）；b随n（C）的增大熔沸点升高；c同n（C）时，－OH数目越多熔沸点越高。

⑵溶解性：低级醇与水互溶（与水分子能形成氢键），随n（C）的增大溶解性减小。

5、乙醇的化学性质（醇类的重要代表物）⑴乙醇分子结构与化学性质的关系在乙醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移。

因而醇在起反应时，O—H键容易断裂，同样C—O键也容易断裂。

置换、酯化———断裂取代（HX）——断裂催化氧化——断裂分子内脱水（消去）——断裂分子间脱水（取代）——断裂⑵化学性质①置换反应：（乙醇与金属钠的反应）②消去反应：说明：a．浓H2SO4的作用：、b．混合液的配制：乙醇与浓硫酸体积比1:3（如何混和？）c．温度控制：迅速将温度升到170℃，不能过高或过低（原因）温度计的水银球在d．加热前加几粒碎瓷片，防止暴沸。

③取代反应：（酸与醇的反应不都是酯化反应）④氧化反应：a．燃烧氧化：b．催化氧化：c．强氧化剂氧化：酸性KMnO4、K2Cr2O7（橙色→绿色）小结：有机氧化还原反应：氧化反应：加氧或去氢，还原反应：加氢或去氧，⑤酯化反应：三、酚类1、酚类知识：⑴代表物：苯酚⑵苯酚的同系物：C n H2n—6O，如：CH3—C6H4—OH①酚中烃基异构⑷酚的同分异构体②与芳香醇异构③与芳香醚练习：写出C8H10O，分子中含有苯环的有机物的同分异构体2、物性：⑴色、态、味： ⑵熔沸点：43℃（保存，使用） ⑶溶解性： ⑷毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤）说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞1g ·cm －3 3、结构特点： ⑴苯环与—OH 互相影响苯环对—OH 的影响：C —O 极性减弱，O —H 极性增强——酸性，显色—OH 对苯环的影响：邻、对位H 活泼性增强——取代⑵苯酚—OH 中的H 原子与苯环不在同一平面内。

目录第一章化学反应及能量变化第一课时氧化还原反应第二课时离子反应第三课时化学反应中的能量变化燃烧热和中和热第二章碱金属第一课时钠及其化合物第二课时碱金属元素第三章物质的量第一课时物质的量和气体摩尔体积第二课时物质的量浓度第三课时有关物质的量的计算第四章卤素第一课时氯气及其化合物第二课时卤族元素第五章物质结构元素周期律第一课时原子结构第二课时元素周期律元素周期表第三课时化学键和分子结构第四课时非极性分子和极性分子第五课时晶体的类型和性质第六章氧族元素硫酸工业第一课时氧族元素第二课时硫硫酸第三课时接触法制硫酸第四课时环境保护绿色化学第七章碳族元素无机非金属材料第一课时碳族元素第二课时硅二氧化硅无机非金属材料第八章氮族元素第一课时氮与磷第二课时氨铵盐第三课时硝酸第九章化学反应速率化学平衡第一课时化学反应速率第二课时化学平衡影响化学平衡的条件第三课时合成氨工业有关化学平衡的计算第十章电离平衡第一课时电离平衡第二课时水的电离和溶液的pH值第三课时盐类的水解第四课时酸碱中和滴定第十一章几种重要的金属第一课时金属的概述第二课时镁铝及其化合物第三课时铁及其化合物第四课时金属的冶炼第十二章烃第一课时甲烷的性质与“四同”规律第二课时不饱和烃的性质与空间构型第三课时苯及其同系物的结构和性质第四课时有机物的燃烧规律及有机计算第十三章电化学原理第一课时原电池原理及其应用第二课时电解原理及其应用第三课时胶体的性质及应用第十四章烃的衍生物第一课时卤代烃的两大反应和基团的移动和保护第二课时醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（1）第三课时醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2)第四课时羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质第五课时醛、酯的重要性质与拓展第六课时有机化学实验探究第十五章糖类蛋白质第一课时糖类第二课时油脂第三课时蛋白质第十六章合成材料第一课时有机反应规律第二课时有机合成方法第十七章化学实验方案的设计第一课时物质的制备和性质实验方案的设计第二课时物质的检验前言本教学案是依据高考化学考试大纲及新课程标准的精神编写的,覆盖了整个高一、高二、高三的学习、教学与备考。

酚羟基和醇羟基
酚羟基和醇羟基是化学中非常重要的两种羟基，在很多领域都有着广泛的应用。

酚羟基是有电荷的醇羟基的衍生物，其分子结构中含有羟基和一个官能团，官能团形式由一个氧原子与一个具有电荷的碳原子组成，由此可以看出，这样的羟基具有电荷，称为正羟基或负羟基。

酚羟基在各种反应中都起着改变还原性质的作用，是生物体新陈代谢中重要的组成部分。

此外，酚羟基还可以用作药物活性物质的重要组分，可作为缓冲剂来控制酸碱度和电荷，还可以作为氧化剂或还原剂来影响化学反应的速度。

醇羟基（アルコール基）是一类植物油脂，它们具有一个带有芳香尾部的醇基结构，再加上一个羟基，最常见的羟基是由氫的正电荷组成的羟基—OH基，植物
油脂主要是由醇羟基组成的，所以也被成为醇羟基油脂。

这些油脂可以分解成三个主要部分：碳链，由一系列碳原子键连起来即烃部分；氢原子，根据它们是互相连接的形式，可以分解成脂肪酸和醇基；羟基部分，即醇羟基的羟基部分，包含一个氫原子和一个氧原子之间的共价键，这是它具有抗氧化性能的主要原因。

类似这样的醇羟基遍布在生物体中各处，具有改变生物体物质组成的作用，并参与多种新陈代谢过程中的重要反应或反应网络。

综上所述，酚羟基和醇羟基历来是化学研究中重要的化合物，并为人类提供了许多有用的产品，可以用于物质组成的改变，新陈代谢，抗氧化以及其他多种领域，其重要性无可置疑。

[原创]醇羟基和酚羟基的化学活性比较doc 高中化学——乙醇、苯酚与钠反应的实验分析及改进江正玲1 林海斌1* 陈美英2〔1.浙江省温岭市温岭中学 317500；2.浙江省温岭市新河中学 317502〕摘要：乙醇、苯酚与金属钠反应是比较醇羟基和酚羟基化学活性的常用方法之一。

通过对苏教版实验化学教材中设计的实验进行尝试并分析其不足，认为这种比较必须满足3个条件：乙醇、苯酚溶液的物质的量浓度相等，金属钠完全浸没在溶液中，溶剂能及时溶解反应产生乙醇钠和苯酚钠。

在此基础上提出乙醇、苯酚与金属钠反应的对比实验方法并进行实验验证。

关键词：醇羟基 酚羟基 化学活性 实验比较1 咨询题提出苏教版«实验化学»专题2课题2〝乙醇和苯酚的性质〞中设计了〝乙醇、苯酚与金属钠的反应〞的实验：在两只干燥的试管里各加入2mL乙醚，向其中一支试管加入1mL 乙醇，向另一支试管中加入约1.5g 苯酚，振荡。

在向上述两支试管中各加一小块〔绿豆大小〕吸干煤油的金属钠，观看、比较实验现象。

该实验试图通过金属钠分不与乙醇、苯酚反应放出气体的速度快慢来比较醇羟基和酚羟基的活性。

我们按照上述要求进行了多次实验，但结果均出乎意料：金属钠沉入乙醇的乙醚溶液底部，且产生较多的气泡；金属钠浮在苯酚的乙醚溶液液面上，且产生的气泡不如乙醇的乙醚溶液多〔图1、表1〕。

表 1 乙醇、苯酚的乙醚(2mL)溶液分不与金属钠反应试管编号与金属钠反应的溶液 实验现象 1-A1mL 乙醇+2mL 乙醚 金属钠沉在液体底部，生成气泡的速率较快 1-B 1.5g 苯酚+2mL 乙醚 金属钠浮在液面上，生成气泡的速率较慢基的活性大于酚羟基，这与已有的体会〔酚羟基的化学活性大于醇羟基〕是相违抗的。

是实验设计有咨询题，依旧另有内情？2 咨询题分析要比较醇羟基和酚羟基的活性，第一要保证醇羟基和酚羟基的浓度相等，即乙醇的浓度与苯酚的浓度相等。

1mL 乙醇的物质的量约为0.017mol ，1.5g 苯酚的物质的量约为0.016mol ，可见溶质的物质的量差不多相同。

渤海石油第一中学2011-2012学年度高二化学第二学期导学案 课题：烃的含氧衍生物（第六课时） 主备：孙丽楠 审核：谢学志 使用时间： 使用者： 编码：19第1页学案19:专题复习 醇羟基、酚羟基、羧基例1、在某有机物A 的分子中，具有酚羟基、醇羟基、 羧基等官能团，其结构简式如右图。

请写 出以下化学反应的方程式。

①A 跟NaOH 溶液反应：。

②A 跟NaHCO 3溶液反应：。

③A 在一定条件下跟Na 反应：。

练习1：已知苯酚能跟碳酸钠溶液反应而溶解于碳酸钠溶液中。

在下图所示的转化关系中，括号内编号①－⑤表示某种化学试剂：用化学式填空：①是___ __②是___ __③是____ __④是__ ⑤是____ 【练习2】有机物A 分子结构为， 写出A 实现下列转变所需的药品（1）A 转变为（2）A 转变为（3）A 转变为【练习3】将COONaOCOCH 3转变为COONaOH的方法为 （ ）A ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量的Na 2CO 3B ．溶液加热，通入足量的HClC ．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入CO 2D ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量的NaOH【练习4】已知A 物质的分子结构简式如下： ， lmol A 与足量的NaOH 溶液混合共热，充分反应后最多消耗NaOH 的物质的量为 （ ） A ．6mol B ．7mol C ．8mo1 D ．9mo1 【练习5】咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是 ( )A ．分子式为C l6H 18O 9B ．与苯环直接相连的原子都在同一平面上C ．1 mol 咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOHD ．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 【练习6】、有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ） A.既可以与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br 2发生取代反应 B.1mol 该化合物最多可以与3molNaOH 反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO 4溶液褪色D.既可以与FeCl 3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体。

羟基氢活泼性比较教学设计【教学目标】知识与技能：1. 能理解官能团或基团间的相互作用对有机物性质的影响，从而比较羟基氢在不同类物质中的活泼性强弱。

2. 能根据具体情况设计解决问题的实验方案，正确完成实验操作并予以评价和优化。

过程与方法：（1）通过预习和汇报展示，梳理比较物质酸性强弱的方法。

（2）通过实验方案的设计、优化及实施，体验实验探究的乐趣，认识不同类物质中羟基氢活泼性的异同。

（3）通过3 个连续的思考总结认识同类物质中羟基氢活泼性异同及原因。

（4）通过课堂总结、检测达标、能力提升提高学生解决实际的能力。

情感态度与价值观：1. 培养物质分类观、平衡观等学科素养。

2. 体会实验探究和小组合作在化学学习中的重要性。

【教学重点和难点】重难点：理解官能团或基团间的相互作用对有机物性质的影响。

【设计思路】【实施过程】视频播放：钠和水的反应设问：钠粒为什么在水面上游动？生：钠和水反应产生氢气推动钠粒运动师：氢气中的氢原子来自于哪种物质？生：水师：水可看做由氢原子和羟基构成（展示水分子球棍模型），若氢原子被其他原子团代替，可得到不同的有机物，你学过哪些具体的有机物？生：列举已学含羟基的有机物师：副板书：CH3CH2OH、H2O、C6H5OH、H2CO3（HOCOOH）、CH3COOH这些有机物中羟基氢原子活泼性有何不同呢？本节我们通过实验探究来比较这些有机物中羟基氢原子的活泼性强弱。

请同学们自己看一下学习目标和重难点。

投影：学习目标：1.能理解官能团或基团间的相互作用对有机物性质的影响，从而比较羟基氢在不同类物质中的活泼性强弱。

2.能根据具体情况设计解决问题的实验方案，正确完成实验操作并予以评价和优化。

3.体会分类观在化学学习中的重要作用，体验分工合作的乐趣。

重点难点：理解官能团或基团间的相互作用对有机物性质的影响。

板书：羟基氢原子活泼性比较师：这些物质比较多，我们分段研究，从酸碱性的角度看后三种物质显何种性质？水呢？所以我们分几段比较？师生达成共识：分三段处理：C6H5OH<H2CO3<CH3COOH H2O<C6H5OH CH3CH2OH<H2O师：刚才我们说后三种物质都先酸性，羟基氢越活泼，羟基氢原子脱离有机物的能力越强，提供氢离子的能力越强，酸性越强，所以我们也可以说比较羟基氢原子的活泼性强弱即比较物质的酸性强弱。

有机化合物中引入羟基二十八法侯建国在有机物中如何引入羟基是有机物合成和制备的重要内容，也是各类考试考查的热点。

中学有机化学中引入羟基主要涉及：醇羟基、酚羟基和羧羟基三种类型，现将中学常见和常用的引入羟基二十八种方法分类归纳如下：一、醇羟基的引入十二法1．烯烃水合法R—CH=CH2 + HOHR CH3例如：CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH2．卤代烃水解R—CH2X + H2O R—CH2OH + HX例如：CH3CH2Br + H2OCH3CH2OH + HBr2O—CH2R—CHO + H2R—CH2OH例如：CH3—CHO + H2CH3—CH2OH4．酮类加氢还原R‘+ H2R‘例如：CH33+ H2CH3—35．酯类水解RCOOR‘+ H2O RCOOH + R‘OH例如：CH3COOC2H5 + H2OCH3COOH + C2H5OH6．环氧乙烷水解，生成乙二醇2+ H2—CH2Cl + 2H2OCH2—CH—CH2催化剂加热、加压催化剂加热、加压NaOHNaOH催化剂△催化剂△催化剂△催化剂△无机酸△浓硫酸酸△Na2CO3100∽150℃1 / 428.甲烷在一定条件下氧化,生成甲醇 2CH 4+O 2CH 3OH9.醇钠水解R —ONa + H 2O R —OH + NaOH 例如：CH 3CH 2—ONa + H 2OCH 3CH 2—OH + NaOH10.酯与氨反应,生成醇RCOOR ‘ + H —NH 2 RCO —NH 2 + R ‘OH 例如：CH 3COOC 2H 5 + H —NH 2CH 3CO —NH 2 + C 2H 5OH11.酯与醇反应,生成醇例如：12.甲醛在浓碱存在下发生歧化反应,生成甲醇 二、酚羟基引入四法1．芳香族卤代烃水解2．酚钠盐与酸反应3．苯甲醚与氢碘酸反应4．乙酸苯酚酯水解三、羧羟基引入十二法1．丁烷氧化 2．烯烃氧化催化剂 200℃,10MPa 催化剂 加热、加压 催化剂 加热、加压 酸或醇钠C 2H 5COOCH 3 + C 2H 5OH C 2H 5COOC 2H 5 + CH 3OH3 / 4例如：3．烷基苯氧化例如：4．醇氧化，生成羧酸5例如：6．醛氧化，生成羧酸7．烯烃羰基化反应，生成羧酸8．羧酸盐与强酸反应RCOONa + HClRCOOH + NaCl例如：CH 3CH 2COONa + HCl CH 3CH 2COOH + NaClRCOCl + H 2O RCOOH + HCl 例如：CH 3COCl + H 2O CH 3COOH + HCl11．酰氨水解，生成羧酸R —CO —NH 2 + H 2O R —COOH + NH 3↑例如：CH 3CO —NH 2 + H 2O CH 3COOH + NH 3↑ 12．羧酸酐水解，生成羧酸〔RCO 〕2O + H 2O 2RCOOH催化剂 △ 催化剂 △ △△例如：〔CH3CO〕2O + H2O 2CH3COOH4 / 4。

酚羟基醇羟基1. 介绍酚羟基醇羟基的定义和结构酚羟基醇羟基是一种含有醇和酚官能团的有机化合物。

其结构中含有一个或多个氢氧根离子（OH-），使其具有羟基（-OH）的特征。

酚羟基醇羟基由于其特殊的结构和性质，在化学、医学和生物学等领域中具有广泛的应用。

2. 酚羟基醇羟基的性质和特点酚羟基醇羟基具有以下性质和特点： - 极性强：由于酚羟基醇羟基中的氢氧根离子（OH-），使其具有较高的极性。

这种极性使其具有良好的溶解性和反应活性。

- 嗜水性：酚羟基醇羟基中的羟基具有嗜水性，能与水分子发生氢键作用，使其在水中溶解度较高。

- 酸碱中性：酚羟基醇羟基既可以作为酸（负离子给予电子），也可以作为碱（接受电子），具有酸碱中性特点。

3. 酚羟基醇羟基在化学领域中的应用3.1 有机合成•酚羟基醇羟基作为亲核试剂可以参与酯化、醚化、酰化等有机反应，用于合成酯类、醚类和酰类化合物。

•酚羟基醇羟基在有机合成中可以作为加成试剂，参与加成反应，形成新的化学键。

•酚羟基醇羟基可以参与烯烃的环氧化反应，合成环氧化合物。

3.2 化学分析•酚羟基醇羟基可以参与酸碱中和反应，用于测定物质的酸碱度。

•酚羟基醇羟基可以参与氧化还原反应，用于测定物质的氧化还原性质。

3.3 化妆品和个人护理产品•酚羟基醇羟基被广泛应用于化妆品和个人护理产品中，如面霜、乳液、洗发水等。

其具有保湿、滋润和抗氧化等功能，可以改善肌肤的水分平衡和皮肤的光泽度。

4. 酚羟基醇羟基在医学领域中的应用4.1 药物研发•酚羟基醇羟基作为药物的官能团之一，被广泛应用于药物研发领域。

通过改变酚羟基醇羟基的结构和取代基，可以调节药物的溶解度、稳定性和药效等性质。

4.2 化学治疗•酚羟基醇羟基可用于合成抗癌药物、抗生素等化合物，用于化学治疗。

通过分子结构的调整，可以使药物靶向性更强，提高治疗效果。

4.3 扩展血管治疗•酚羟基醇羟基可以用于扩展血管治疗，改善心脑血管疾病的治疗效果。

其通过扩张血管、增加血流，提高心脑供血，减少患者症状和风险。

对比三种羟基的异同
刘春亮
【期刊名称】《高中数理化（高二）》
【年(卷),期】2007(000)004
【摘要】@@ 中学有机化学部分讲述了3种羟基:醇羟基、酚羟基、羧羟基.三者虽然都是羟基,但因羟基所连基团不同,使其在性质上有较大差异.现以醇、酚、羧酸的代表物乙醇、苯酚、乙酸来略谈3种羟基的异同.
【总页数】1页(P35)
【作者】刘春亮
【作者单位】无
【正文语种】中文
【中图分类】O6
【相关文献】
1.联用α-干扰素和羟基脲与联用阿糖胞苷和羟基脲治疗慢性粒细胞白血病的效果对比 [J], 张玉平
2.三种羟基化学性质的异同 [J], 刘发初
3.三种羟基磷灰石义眼台植入术对比研究 [J], 张晓春;曹虹;岳红云
4.负离子聚合法合成端羟基聚丁二烯与自由基法端羟基聚丁二烯的性能对比 [J], 柏海见;邓春华;易建军;陈继明;齐永新;潘广勤
5.低黏度羟基硅油中羟基含量测试方法的对比 [J], 冯钦邦;郑鸿达;易勇;蒙湘韵;江广荣;吴利民
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