选修五 第三章学案19：醇羟基、酚羟基、羧羟基对比

多角度学苯酚
山西刘伟
1. 苯酚的官能团
醇和苯酚都含有羟基，但受苯环的影响，酚中的羟基比较活泼，能够微弱的电离使苯酚显示酸性，但酸性非常弱，比碳酸的酸性还弱。

同时苯酚中的羟基易被空气中的氧气氧化而使苯酚显示粉红色。

附表：酚羟基和醇羟基活性对比
反应物Na NaOH溶液碳酸钠溶液
醇羟基能不能不能
酚羟基能能能
2. 苯酚与溴水的反应
该反应是一个取代反应，溴原子进入羟基的两个邻位和一个对位，在苯环上每引入一个Br，反应消耗一个Br2，反应生成的三溴苯酚是一种不溶于水的白色沉淀，但是能够溶解在苯酚溶液中。

因此，在做实验时当苯酚溶液浓度较大时，往往看不到白色沉淀；正确的做法是把浓溴水滴加到较稀的苯酚溶液中。

同时该反应非常灵敏，常用来测定污水中苯酚的含量。

3. 有关苯酚钠的反应
反应①：ONa
CO2H2O
++
OH
+NaHCO3，该反应符合“强
酸制弱酸”原理，要注意在此反应中无论二氧化碳是过量还是不足，都只能生成碳酸氢钠，而不能生成碳酸钠，因为苯酚能与碳酸钠反应。

反应②：
ONa
+
OH
+NaHCO3
Na2CO3，该反应无论碳酸钠
过量还是不足，都只能生成碳酸氢钠，不会有二氧化碳放出；因为苯酚的酸性小于碳酸。

4. 有关苯酚的保存和使用
苯酚易被空气中的氧气氧化，因此应隔绝空气密闭保存。

由于苯酚有毒，对人的皮肤有很强的穿透性和腐蚀性，可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。

因此，大量的苯酚沾到皮肤上应该用酒精洗涤。

渤海石油第一中学2011-2012学年度高二化学第二学期导学案 课题：烃的含氧衍生物（第六课时） 主备：孙丽楠 审核：谢学志 使用时间： 使用者： 编码：19第1页学案19:专题复习 醇羟基、酚羟基、羧基例1、在某有机物A 的分子中，具有酚羟基、醇羟基、 羧基等官能团，其结构简式如右图。

请写 出以下化学反应的方程式。

①A 跟NaOH 溶液反应：。

②A 跟NaHCO 3溶液反应：。

③A 在一定条件下跟Na 反应：。

练习1：已知苯酚能跟碳酸钠溶液反应而溶解于碳酸钠溶液中。

在下图所示的转化关系中，括号内编号①－⑤表示某种化学试剂：用化学式填空：①是___ __②是___ __③是____ __④是__ ⑤是____ 【练习2】有机物A 分子结构为， 写出A 实现下列转变所需的药品（1）A 转变为（2）A 转变为（3）A 转变为【练习3】将COONaOCOCH 3转变为COONaOH的方法为 （ ）A ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量的Na 2CO 3B ．溶液加热，通入足量的HClC ．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入CO 2D ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量的NaOH【练习4】已知A 物质的分子结构简式如下： ， lmol A 与足量的NaOH 溶液混合共热，充分反应后最多消耗NaOH 的物质的量为 （ ） A ．6mol B ．7mol C ．8mo1 D ．9mo1 【练习5】咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是 ( )A ．分子式为C l6H 18O 9B ．与苯环直接相连的原子都在同一平面上C ．1 mol 咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOHD ．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 【练习6】、有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ） A.既可以与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br 2发生取代反应 B.1mol 该化合物最多可以与3molNaOH 反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO 4溶液褪色D.既可以与FeCl 3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体。

人教版高中化学选修5第三章第一节 第2课时《酚》学案[学习目标定位] 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。

2.知道酚类物质对环境和健康的影响。

1．苯与溴在FeBr 3催化作用下的化学方程式为苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为2．乙醇与钠的反应方程式为2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。

乙醇生成溴乙烷的方程式为 C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O 。

乙醇与乙酸的反应方程式为。

3．下列化合物中属于醇的是CD ，属于芳香醇的是C ，属于酚的是AB 。

探究点一苯酚的弱酸性1．苯酚的物理性质(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43 ℃，易被氧气氧化而显粉红色。

(2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。

2．按表中要求完成下列实验并填表3.[归纳总结](1)苯酚的分子式C6H6O，结构简式OH，官能团。

(2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响，使苯环中羟基上的氢原子变的活泼(酚羟基比醇羟基更活泼)，能发生电离，显弱酸性(酸性比碳酸弱)。

(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法：①用高于65 ℃的热水洗；②用酒精洗。

皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。

[活学活用]1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是( )A．CH3CH2OH B．(CH3)3C—OH答案 C解析同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C项；同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团，比苯酚多一个CH2，所以为苯酚的同系物。

2．已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HCO－3，则下列化学方程式中正确的是( )A．①③ B．②③ C．①④ D．②④答案 C解析根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；②中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；③若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。

[原创]醇羟基和酚羟基的化学活性比较doc 高中化学——乙醇、苯酚与钠反应的实验分析及改进江正玲1 林海斌1* 陈美英2〔1.浙江省温岭市温岭中学 317500；2.浙江省温岭市新河中学 317502〕摘要：乙醇、苯酚与金属钠反应是比较醇羟基和酚羟基化学活性的常用方法之一。

通过对苏教版实验化学教材中设计的实验进行尝试并分析其不足，认为这种比较必须满足3个条件：乙醇、苯酚溶液的物质的量浓度相等，金属钠完全浸没在溶液中，溶剂能及时溶解反应产生乙醇钠和苯酚钠。

在此基础上提出乙醇、苯酚与金属钠反应的对比实验方法并进行实验验证。

关键词：醇羟基 酚羟基 化学活性 实验比较1 咨询题提出苏教版«实验化学»专题2课题2〝乙醇和苯酚的性质〞中设计了〝乙醇、苯酚与金属钠的反应〞的实验：在两只干燥的试管里各加入2mL乙醚，向其中一支试管加入1mL 乙醇，向另一支试管中加入约1.5g 苯酚，振荡。

在向上述两支试管中各加一小块〔绿豆大小〕吸干煤油的金属钠，观看、比较实验现象。

该实验试图通过金属钠分不与乙醇、苯酚反应放出气体的速度快慢来比较醇羟基和酚羟基的活性。

我们按照上述要求进行了多次实验，但结果均出乎意料：金属钠沉入乙醇的乙醚溶液底部，且产生较多的气泡；金属钠浮在苯酚的乙醚溶液液面上，且产生的气泡不如乙醇的乙醚溶液多〔图1、表1〕。

表 1 乙醇、苯酚的乙醚(2mL)溶液分不与金属钠反应试管编号与金属钠反应的溶液 实验现象 1-A1mL 乙醇+2mL 乙醚 金属钠沉在液体底部，生成气泡的速率较快 1-B 1.5g 苯酚+2mL 乙醚 金属钠浮在液面上，生成气泡的速率较慢基的活性大于酚羟基，这与已有的体会〔酚羟基的化学活性大于醇羟基〕是相违抗的。

是实验设计有咨询题，依旧另有内情？2 咨询题分析要比较醇羟基和酚羟基的活性，第一要保证醇羟基和酚羟基的浓度相等，即乙醇的浓度与苯酚的浓度相等。

1mL 乙醇的物质的量约为0.017mol ，1.5g 苯酚的物质的量约为0.016mol ，可见溶质的物质的量差不多相同。

高二化学导学案编号：使用时间：2011-5 编写人: 秦凡审核人：万天明酚（复习课）【学习目标】1．了解酚的物理性质、用途和常见的酚。

2．掌握苯酚的化学性质。

【自主学习】一、酚类知识：—OH⑴代表物：苯酚其分子式为C6H6O，结构简式为。

⑵苯酚的同系物：C n H2n—6O，如：CH3—C6H4—OH①酚中烃基异构⑷酚的同分异构体②与芳香醇异构③与芳香醚异构练习：写出C8H10O，分子中含有苯环的有机物的同分异构体2、物性：⑴色、态、味：⑵熔沸点：43℃（保存，使用）⑶溶解性：⑷毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用洗涤）说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞1g·cm－33、结构特点：⑴苯环与—OH互相影响苯环对—OH的影响：C—O极性减弱，O—H极性增强——酸性，—OH对苯环的影响：邻、对位H活泼性增强——取代⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。

4、化学性质⑴弱酸性：俗名石炭酸，加入石蕊不变色①酸性的验证：浊液中加入NaOH变澄清②酸性强弱及验证：弱酸性：思考：—OH＋Na2CO3→－ONa＋NaHCO3？审批人：班级：小组：姓名：组内评价：教师评价：—OH＋NaHCO3→－ONa＋CO2＋H2O ？⑵取代反应：（易与Br2、HNO3发生苯环H取代，不能发生－OH取代）①卤代（反应方程式）：注意：a常温下浓溴水能与苯酚反应，说明苯酚的取代比苯及同系物容易，b苯酚可以与溴水发生取代反应，生成白色沉淀三溴苯酚。

由于三溴苯酚可以溶于过量的苯酚中．所以继续滴加苯酚浓溶液白色沉淀会溶解。

此反应常用于苯酚的定性检验、与定量测定，②硝化： 2，4，6－三硝基苯酚，俗名：苦味酸，烈性炸药⑶显色反应：苯酚＋Fe3+→溶液呈紫色（用于Fe3+和－OH的相互鉴别⑷与甲醛的缩聚反应5、苯酚的用途：重要化工原料，制酚醛树脂、染料、药品，稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。

2020年选修5人教版第三章第一节醇酚专题讲解——苯酚的弱酸性（知识精讲与训练）【合作交流】从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。

那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？1．根据实验事实分析，酚羟基、醇羟基与水中的羟基活泼性相同吗？若不同，活泼性顺序如何？提示苯酚显酸性，水显中性，说明苯酚分子中的羟基易电离出H＋，酚羟基较活泼。

钠和乙醇反应较与水反应缓慢，说明水中的羟基比乙醇中的羟基活泼，故三者分子中羟基的活泼性由强到弱的顺序：苯酚>水>乙醇。

2．探究为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇则不能？提示虽然苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环的影响，苯酚羟基上的氢活泼，氢氧键易断裂。

即苯酚具有弱酸性，乙醇没有酸性。

3．请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应，会有二氧化碳气体放出吗？提示由于酸性H2CO3>C6H5OH>HCO－3，所以苯酚能与碳酸钠反应但不会有二氧化碳气体放出。

化学方程式为。

【点拨提升】1．苯酚的酸性(1)苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。

苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为：(2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm－3的液体，常用分液法分离)。

(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，因此有：(4)相同浓度下，酸性强弱：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>CH3CH2OH；碱性强弱：CH3CH2ONa>NaOH>Na2CO3>>NaHCO3。

2．脂肪醇、芳香醇和酚的性质对比类别脂肪醇芳香醇酚官能团—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)取代(2)脱水(3)氧化(4)酯化(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应—OH中氢原子的活泼性酚羟基>醇羟基(酸性)(中性)特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色强化训练1已知酸性强弱顺序为H2CO3＞＞HCO－3，下列化学方程式正确的是()解析根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、、HCO－3的酸性强弱顺序知可发生反应：，D项正确。

第三课时醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2) 【考纲要求】１．巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性.2．掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。

教与学方案【自学反馈】1．醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律2.醇类在反应中的断键规律(1)断O—H键【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。

【举例】2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2O Na + H2↑【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。

【拓展】HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2↑(2)断C—O键【条件】【举例】【规律】【拓展】(3)断C—H和O—H键【条件】【举例】【规律】【拓展】(4) 断C—H和C—O键【条件】【举例】【规律】【拓展】(5)断C—O和O—H键【条件】【举例】【规律】【拓展】(6) 断C—H、O—H、C—C、C—O键【条件】【举例】【规律】【拓展】2．二元酸的特殊性质二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。

最常见的二元酸为乙二酸（草酸）。

(1)具有酸性如：HOOC－COOH＋2NaOH→NaOOC－COONa＋2H2O(2)发生酯化反应（3）发生缩聚反应如：（4）发生氧化反应如：（5）发生脱水反应如：一定条件HOOC－COOH C2O3＋H2O（C2O3为乙二酸的酸酐）3．甲酸的性质(1)具有酸性。

且酸性比乙酸、碳酸强。

如：HCOOH ＋NaHCO 3→HCOONa＋CO 2↑＋H 2O (2)发生酯化反应。

(3)具有可燃性。

(4)发生脱水反应。

(5)具有还原性 ①银镜反应②与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应③使酸性高锰酸钾溶液褪色。

【例题解析】【例1】白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。

能够跟1摩尔该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是 A 、1mol 1mol B 、3.5 mol 7molC 、3.5mol 6molD 、6mol 7mol解题思路： 。