醇酚羧酸中羟基的活性比较

《醇和酚》醇酚的化学反应机理在有机化学的世界里，醇和酚是两类非常重要的有机化合物，它们具有独特的结构和性质，而其化学反应机理更是丰富多彩。

首先，让我们来了解一下醇。

醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH）取代后的产物。

根据醇分子中羟基所连接的碳原子类型，可以将醇分为伯醇、仲醇和叔醇。

醇的化学反应主要包括氧化反应、脱水反应、酯化反应等。

醇的氧化反应是一个常见且重要的反应。

伯醇在适当的氧化剂作用下，可以被氧化为醛，进一步氧化则可以得到羧酸。

例如，乙醇在铜或银作催化剂、加热的条件下，可以被氧化为乙醛；而在强氧化剂如高锰酸钾溶液的作用下，则可以被直接氧化为乙酸。

仲醇一般被氧化为酮，叔醇由于没有α氢原子，通常难以被氧化。

醇的脱水反应也有两种主要类型。

一种是分子内脱水，生成烯烃。

例如，乙醇在浓硫酸作催化剂、加热到 170℃时，发生分子内脱水生成乙烯。

另一种是分子间脱水，生成醚。

这通常在较低的温度下，在浓硫酸的催化作用下进行。

酯化反应是醇的另一个重要反应。

醇和羧酸在一定条件下可以发生酯化反应，生成酯和水。

例如，乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下加热，可以生成乙酸乙酯和水。

接下来，我们看看酚。

酚是羟基直接连接在苯环上的化合物。

酚的化学性质较为活泼，主要反应包括酚羟基的反应和苯环上的取代反应。

酚羟基具有弱酸性，能够与氢氧化钠等碱发生中和反应。

但酚的酸性比碳酸弱，所以酚钠与二氧化碳反应时，只能生成酚和碳酸氢钠，而不能生成碳酸钠。

酚的苯环上容易发生亲电取代反应。

例如，苯酚与溴水反应，在常温下就能生成白色的三溴苯酚沉淀，这个反应常用于苯酚的定性和定量检测。

此外，酚还容易被氧化。

空气中的氧气就能使苯酚逐渐氧化为粉红色的物质。

在理解醇和酚的化学反应机理时，我们需要从它们的分子结构入手。

醇中的羟基与饱和碳原子相连，其电子云分布相对较均匀，反应活性相对较低。

而酚中的羟基直接连接在苯环上，由于苯环的共轭效应，使得酚羟基的电子云密度降低，反应活性增强。

第三节 羧酸 酯＋2OOO＋＋2H 2O(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。

如：4、加热。

在形成环酯时，酯基中，只有一个O 参与成环。

CO 3溶液。

COOC 2H 5＋H 2O 。

4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓H 2SO 4和2 mL 冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。

停止加热，取下盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管，振荡盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。

5．注意事项：(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。

(2)盛反应混合液的试管要上倾约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。

(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。

导管末端只能接近饱和Na 2CO 3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不匀发生倒吸。

(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。

(5)饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度，以利于分层析出。

(6)不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。

四、外界条件对物质反应的影响 (1)温度不同，反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H 2SO 4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 若将温度调至140℃，却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH ＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu ＋2H 2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH ＋2Cu(OH)2――→△Cu 2O ↓＋CO 2↑＋3H 2O(2)溶剂不同，反应类型和产物不同如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。

有机化学常见活性中间体详解
高中化学常见官能团有：羟基（-oh）、羧基（-cooh）、醚键(-c-o-c-)、醛基（-coh）、羰基(c=o)等。

官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。

1、羟基（oxhydryl）是一种常见的极性基团，化学式为-oh。

羟基与水有某些相似的性质，羟基是典型的极性基团，与水可形成氢键，在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（oh-），称为氢氧根。

羟基主要分为醇羟基，酚羟基等。

2、羧基（carboxy），就是有机化学中的基本官能团，由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子共同组成，化学式为-cooh。

分子中具备羧基的化合物称作羧酸。

3、醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代的产物，通式为r-o-r'，r和r’可以相同，也可以不同。

相同者称为简单醚或者叫对称醚；不同者称为混合醚。

如果r、r'分别是一个有机基团两端的碳原子则称为环醚，如环氧乙烷等。

多数醚在常温下为无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。

醚类一般具有麻醉作用，如乙醚是临床常用的吸入麻醉剂。

4、羰基中的一个共价键跟氢原子相连而共同组成的一价原子团，叫作醛基，醛基结构简式就是-cho，醛基就是亲水基团，因此存有醛基的有机物（例如乙醛等）存有一定的水溶性。

5、羰基（carbonyl group）是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团
（c=o），是醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等官能团的组成部分。

在有机反应中，羰基可以发生亲核加成反应，还原反应等，醛或者酮的羰基还可以发生氧化反应。

醇（酚）、醛、羧酸、酯及相互关系湖北省团风中学洪彪陈长东本专题是中学有机化学的核心内容，是历年高考的重点内容，重现率100%。

其命题趋势是：（1）结合相关事件，考查主要官能团的性质；（2）将分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写糅合在一起；（3）创设情境，引入信息，依据官能团的性质及相互关系组成综合性的试题。

复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物的重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。

在理解相关概念的基础上联点成线，联线成网，形成知识的立体架构，通过典型题目的分析解答，归纳得出不同题型的解题思路。

一、一个知识网二、两种活性氢OH1．分子结构中氢原子活性的比较：羟基氢>邻对位上的氢>间位上的氢2．羟基氢活性的比较：羧基氢>酚羟基氢>水分子中的氢>醇羟基氢六、六个有机计算的重要数据1．与H2加成时所消耗H2物质的量：1mol C＝C需1mol H2，1mol—C≡C—需2mol H2，1mol —CHO需1mol H2，1mol苯环需3mol H2。

2．1mol —CHO完全反应时需2mol Ag(NH3)2OH或2mol新制的Cu(OH)2，生成2mol Ag、1mol Cu2O。

3．2mol —OH或2mol —COOH与活泼金属反应放出1mol H2。

4．1mol —COOH与NaHCO3溶液反应放出1mol CO2。

5．1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42；1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。

6．1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。

八、八个规律1．有机物溶解性规律：烃、卤代烃、酯均不溶于水；低级（即含碳原子数较少的）醇、醛、羧酸等易溶于水，但随着碳原子数的增多，逐渐变得微溶或难溶。

第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸◆教学目标1．认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。

能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。

2．通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。

3．能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。

◆教学重难点重点：乙酸的结构和性质。

难点：羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机物化合物的断键规律。

◆教学过程【新课导入】幽幽醋香文明华夏醋的来历和“醋”字的由来：传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。

他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。

后来，从山西迁到镇江。

黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。

到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。

黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。

烧菜时放了一些，味道特别鲜美，便贮藏着作为“调味酱”。

因为是“二十一日酉时”得到了醋，由此造了个“醋”字。

食醋含乙酸3~5%，醋精含乙酸15～30%乙酸俗称醋酸，由甲基和羧基相连而成。

像乙酸一样，分子结构是由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物，叫作羧酸。

羧酸的代表物乙酸的分子结构和性质我们在必修课程中已经学过，请同学们回忆乙酸的分子结构特点和性质，由此推断其它羧酸类物质的性质。

【新知讲解】一、回顾乙酸分子结构及性质1．乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸，熔点16.6℃，无色冰状晶体（冰醋酸），沸点117.9℃。

易挥发，有刺激性气味。

易溶于水和乙醇中。

注：无水乙酸又称为冰醋酸，即冰醋酸相当于纯醋酸，不一定是固体提问：在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。

请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。

2．其它羧酸类化合物的物理性质甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。

随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。

高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。

醇酚和醛的结构特点及其化学性质醇酚和醛是有机化合物中常见的官能团，在化学领域中具有重要的地位。

本文将介绍醇酚和醛的结构特点以及它们的化学性质，帮助读者更好地了解这两类化合物。

一、醇的结构特点及其化学性质醇是碳链上有一个或多个羟基（-OH）官能团的有机化合物。

醇的结构特点如下：1.1 羟基：醇分子中的羟基是醇分子非常重要的官能团，它使得醇具有了一系列特殊的化学性质。

羟基的存在使得醇具有了亲水性，能够与水分子发生氢键作用，形成氢键网络。

1.2 单质醇与聚合物：醇可以存在于单质状态，也可以通过缩聚反应形成聚合物。

例如，简单的醇如乙醇、丙醇等可以形成氢键网络，并在晶体中呈现规则排列；而较长的醇链则可以通过缩聚反应形成聚醚、聚酯等高分子化合物。

1.3 溶解性：醇具有良好的溶解性，特别是低分子量的醇。

醇可以与水、有机溶剂等形成氢键或其他相互作用力，从而溶解于这些溶剂中。

关于醇的化学性质，主要包括以下几个方面：2.1 与酸的反应：醇可以与酸发生酸碱反应，生成相应的酯并释放出水。

例如，乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯。

2.2 氧化反应：醇可以被氧化剂氧化成醛、酮等化合物。

例如，乙醇可以被氧气氧化为乙醛。

2.3 酯化反应：醇可以与酸酐反应生成酯。

醇与酸酐反应中，羟基与酸酐中的羰基发生酯化反应，生成酯。

二、醛的结构特点及其化学性质醛是碳链上含有一个羰基（C=O）官能团的有机化合物。

醛的结构特点如下：1.1 羰基：醛分子中的羰基是醛分子的主要官能团，它赋予了醛一系列特殊的性质。

羰基的极性使得醛具有较强的亲电性。

1.2 极性：醛分子中的羰基使得醛具有较强的极性，使得醛分子能够与水分子等发生亲和作用。

1.3 氧化还原性：醛是容易发生氧化还原反应的化合物。

醛作为氧化剂可以与其他物质发生氧化反应，同时它也可以被还原为醇。

关于醛的化学性质，主要包括以下几个方面：2.1 氧化反应：醛可以被氧化剂氧化为相应的羧酸，例如，乙醛可以被氧气氧化为乙酸。

环氧基与活泼H原子的反应按照化学性质可把含活泼氢化合物分成碱性化合物(如伯胺、仲胺、酰胺等)和酸性化合物(如羧酸、酚、醇等)。

它们的活泼氢原子与环氧基会产生以下加成反应。

碱性化合物按亲核机理与环氧基反应，一般说来碱性大的活性大，如脂肪胺＞芳香胺。

酸性化合物按亲电机理与环氧基反应，一般说来酸性大的活性大，如羧酸＞酚＞醇。

脂肪族伯胺与端环氧基的反应在室温下就能进行，无需促进剂。

但是一系列质子给予体物质(如醇类、酚类、羧酸、磺酸和水等)对此反应有促进作用。

而质子接受体物质(如酯类、醚类、酮夹和腈类等)对它起抑制作用。

促进效果的顺序为：酸≥酚≥水＞醇＞腈＞芳烃(苯、甲苯等)＞二氧杂环己烷＞二异丙基醚。

芳香胺比脂肪胺的活性小，与环氧基的反应速度慢。

室温下只有30％左右的树脂参加了反应。

这是由于芳香胺氮原子上的不对称电子被苯环部分地分散了(苯核的E效应)，造成碱性降低，以及苯环的立体位阻效应所致。

然而芳香胺与脂环环氧基的反应却要比脂肪胺快。

这可能是芳香胺的相对酸度大一些的缘由。

芳香胺与却氧基的反应也可被醇类、酚季、三氟化硼络合物和辛酶亚锡等加建。

辛酸亚锡对脂环族环氧树脂的固化加速作用特别明显。

酰胺基上氢原子的活性就更小了。

室温下与环氧基很难发生反应。

需在KOH、NaOH或苯二甲酸钠等强碱性促进剂存在下；或在150℃以上的高温下才能产生开环加成反应。

此反应，可用于环氧树脂的改性。

醇类化合物是作为亲电试剂与环氧基反应的。

但因其酸性极弱，即亲电性小，所以若无促进剂存在则需要在200℃以上才能反应。

醇类与环氧基的反应活性顺序为：伯醇＞仲醇＞叔醇。

叔胺等碱性化合物能促进羟基与环氧基在较低温度(100℃左右)下快速反应。

酚比醇的酸性大。

所以酚羟基与环氧基的反应速度比醇羟基快。

在近200℃时就开始反应。

在KOH等碱性促进剂作用下，此反应能在100℃时进行。

羧基与环氧基的反应比胺类慢。

一般在室温下不能生成高交联度结构。

需在100℃以上长时间加热才能固化。

《醇和酚》醇酚的结构与活性关系在有机化学的世界里，醇和酚是两类非常重要的有机化合物。

它们在结构上有着相似之处，但也存在明显的差异，而这些结构上的特点直接影响着它们的化学活性。

醇，简单来说，是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH）取代后的产物。

根据羟基所连接的碳原子的类型，醇可以分为伯醇、仲醇和叔醇。

伯醇中羟基连接在一级碳原子上，仲醇中羟基连接在二级碳原子上，叔醇中羟基连接在三级碳原子上。

酚则是羟基直接连接在芳香环上的化合物。

常见的酚有苯酚等。

醇和酚的结构差异首先体现在羟基所连接的基团上。

醇中的羟基连接在脂肪链上，而酚中的羟基直接与芳香环相连。

这一差异导致了它们在化学活性上的诸多不同。

从反应活性来看，酚中的羟基由于受到芳香环的影响，其酸性要比醇中的羟基强得多。

这是因为芳香环能够通过共轭效应分散氧原子上的负电荷，使得酚羟基更容易解离出氢离子。

例如，苯酚能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，而醇通常不能与氢氧化钠发生类似的反应。

在亲核取代反应中，醇的反应活性相对较低。

这是因为醇羟基中的氧原子上的孤对电子与碳氧键存在pπ 共轭，使得碳氧键具有一定的双键性质，键能增大，不易断裂。

相比之下，酚羟基由于与芳香环形成更大的共轭体系，其亲核取代反应活性也不高，但在某些特定条件下，如强亲核试剂存在时，仍能发生反应。

在氧化反应方面，醇的化学活性较为复杂。

伯醇可以被氧化为醛，进一步氧化还能得到羧酸；仲醇氧化后得到酮；而叔醇由于没有α氢原子，一般不易被氧化。

酚则比较容易被氧化，例如苯酚在空气中就能被氧化为粉红色的物质。

醇和酚在酯化反应中的表现也有所不同。

醇与羧酸反应可以生成酯，反应通常需要在酸催化下进行。

而酚与羧酸直接反应生成酯相对较困难，常常需要使用更强的反应条件。

在与金属钠的反应中，醇和酚都能放出氢气，这表明它们的羟基都具有一定的活性。

但由于酚的酸性较强，相同条件下，酚与金属钠反应的速率可能会比醇更快。

此外，醇和酚在与卤化氢的反应中也有差异。