第九章(B) 有机化学基础
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人教版高中化学教材详细目录全集第一章化学基本概念- 1.1 化学与化学变化- 1.2 物质的分类与性质- 1.3 原子结构与元素周期律- 1.4 化学键与化合价- 1.5 化学方程式与化学计量第二章原子结构与元素周期律- 2.1 原子结构的基本概念- 2.2 原子核与原子质量- 2.3 元素的发现与分类- 2.4 元素周期律的基本特征- 2.5 周期表中的元素信息第三章化学键与化合价- 3.1 共价键的形成- 3.2 极性共价键和离子键- 3.3 金属键和金属晶体- 3.4 配位键和配位化合物- 3.5 化合价的概念与应用第四章化学方程式与化学计量- 4.1 化学方程式的基本概念- 4.2 化学方程式的平衡与反应热- 4.3 化学计量的基本概念- 4.4 溶液浓度的计算第五章气体与溶液- 5.1 气体的性质与组成- 5.2 气体的压强与状态- 5.3 理想气体状态方程- 5.4 气体的混合与溶解- 5.5 溶液的组成与浓度第六章酸碱与盐- 6.1 酸碱的概念与性质- 6.2 强酸与强碱的离解与水解- 6.3 酸性、碱性和中性盐- 6.4 酸碱中和的反应- 6.5 盐的存在形式与制备第七章化学反应与能量- 7.1 化学反应的速率- 7.2 化学反应的平衡- 7.3 化学平衡的条件- 7.4 化学反应的热效应- 7.5 化学反应与能量转化第八章电化学与电解质溶液- 8.1 电化学基础概念- 8.2 电解质溶液的导电性- 8.3 电解质溶液中的化学反应- 8.4 电解质溶液的电解- 8.5 电化学电池的原理与应用第九章有机化学基础- 9.1 有机化学的基本概念- 9.2 烃类化合物的性质与分类- 9.3 烃类的结构与异构- 9.4 烃类的衍生物第十章化学实验与化学计算- 10.1 化学实验的基本操作- 10.2 化学实验的安全与环保- 10.3 化学计算的基本原理- 10.4 化学计算的应用- 10.5 化学实验技能的培养第十一章化学与生活、环境及资源- 11.1 化学与健康- 11.2 化学与环境- 11.3 化学与资源的利用- 11.4 化学与材料- 11.5 化学与能源第十二章化学与工业- 12.1 化学工业的发展与意义- 12.2 化学工业的产品与应用- 12.3 化学工业的原料与能源- 12.4 化学工业的生产过程- 12.5 化学工业的安全与环保第十三章化学与生物- 13.1 生物大分子的组成和结构- 13.2 生物大分子的功能和调控- 13.3 物质的转化和能量的转化- 13.4 生物大分子的合成与降解- 13.5 化学与生物技术的结合第十四章化学与科学技术- 14.1 化学与科学技术的关系- 14.2 化学与材料科学- 14.3 化学与能源技术- 14.4 化学与信息技术- 14.5 化学与环境科学(以上为人教版高中化学教材详细目录全集,共14章)。
排查落实练十三 有机化学基础一、构建知识网络·熟记重要反应1.构建知识网络2.熟记重要反应(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2===CH 2答案 CH 3CH 2Cl +NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑+NaCl +H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2===CH 2答案 CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO答案 2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu △2CH 3CHO +2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯答案 CH 3COOH +CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5+H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH答案 OHC —CHO +O 2――→催化剂△HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案 n HOCH 2—CH 2OH +n HOOC —COOH+(2n -1)H 2O(7)乙醛和银氨溶液的反应答案 CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案 CH 3CHO +2Cu(OH)2+NaOH CH 3COONa +Cu 2O ↓+3H 2O(9)答案 +2NaOH ――→醇△+2NaCl +2H 2O(10) ―→答案 +Br 2+HBr(11) 和浓溴水的反应答案 +3Br 2―→+3HBr(12) 和溴蒸气(光照)的反应答案 +Br 2+HBr(13) 和HCHO 的反应答案n+n HCHOH++(n-1)H2O二、有机物检验辨析1.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
第31讲相识有机化合物复习目标1.能依据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能够正确命名简洁的有机化合物。
考点一有机物的官能团和分类必备学问整理1.有机化合物的分类(1)按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素有机化合物(2)按碳的骨架分类(3)按官能团分类①官能团:确定化合物特别性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物[烃的衍生物]2.有机化合物中的共价键(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)共价键的类型按不同的分类依据,共价键可分为不同的类型。
(3)σ键和π键的比较σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”电子云形态轴对称镜像对称能否旋转能绕键轴旋转不能绕键轴旋转坚固程度强度大、不易断裂强度较小、易断裂推断方法有机化合物中单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键(4)共价键的极性与有机反应共价键中,成键原子双方电负性差值越____,共价键极性越____,在反应中越简洁断裂。
因此,有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
微点拨(1)有机化合物中π键的电子云重叠程度一般比σ键的小,故π键不如σ键坚固,比较简洁断裂而发生化学反应,因此,乙烯、乙炔易发生加成反应。
(2)共价键的极性越大,越易断裂发生化学反应,如乙醛中的醛基具有较强的极性,易与一些极性试剂发生加成反应。
[正误推断](1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )(2)有机物肯定含碳、氢元素( )(3)醛基的结构简式为“—COH”()(6)乙烯分子中既有σ键又有π键,且二者坚固程度相同( )(7)含有醛基的物质肯定属于醛类( )对点题组训练题组一有机物的分类方法1.依据有机物的分类,甲醛属于醛。
第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物(1)(2)(3)(4)(5)答案:解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案:解:3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案:(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH(水)⑵ KOH(醇)⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案:5.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案:解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率:① 1-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率:①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案:解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案:2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案:9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案:解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
第3讲脂肪烃芳香烃化石燃料1.[上海高考]通过甲烷分子的球棍模型不能得出的信息是(A)A.C—H的共用电子对偏向C原子B.正四面体结构C.非极性分子D.二氯取代物只有一种解析甲烷的分子结构中共用电子对的偏向和偏离需根据元素的非金属性判断,通过甲烷的球棍模型不能判断共用电子对偏向碳原子,A项符合题意;通过甲烷的球棍模型可以判断甲烷为正四面体形分子,其正负电荷中心重合,故甲烷为非极性分子,且其二氯取代物只有 1种,B、C、D项不符合题意。
2.[2023上海]我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂,该催化剂能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯,下列选项正确的是(D)A.丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应B.丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色C.丙烯分子中所有的原子可能共面D.丙烯可以发生加聚反应解析丙烷脱氢生成丙烯的反应为消去反应,A错误;丙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;丙烯分子中含有甲基,所有原子不可能共面,C错误;丙烯中含有碳碳双键,可发生加聚反应,D正确。
3.[2024辽宁葫芦岛模拟改编]现代社会的发展与进步离不开煤和石油,下列有关说法错误的是(B)A.常见的煤的两种液化方式为与H2作用直接液化和间接液化B.煤焦油中含有大量苯、甲苯等芳香烃,可通过干馏进一步分离C.石油在加热和催化剂作用下,可使链状烃转变为环状烃D.将减压蒸馏后的重油通过催化裂化可得到汽油,再进一步裂解可得到乙烯和丙烯解析通过分馏的方式可将煤焦油中含有的苯、甲苯等芳香烃分离出来,B项错误。
4.[上海高考]下列关于实验室制取乙炔的描述错误的是(C)A.不能用启普发生器B.反应的化学方程式是CaC2+2H2O⃗⃗⃗ Ca(OH)2+C2H2C.可以用酸性高锰酸钾溶液除去H2S杂质D.可以用排水法收集解析乙炔的实验室制法:实验室利用电石(CaC2)和水反应制取乙炔,该反应剧烈,放出大量的热,且生成的糊状Ca(OH)2易堵塞启普发生器,故不能用启普发生器,A项正确;电石(CaC2)和水反应的化学方程式为CaC2+2H2O⃗⃗⃗ +Ca(OH)2,B项正确;H2S、乙炔都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此不能用酸性高锰酸钾溶液除去H2S 杂质,C项错误;乙炔难溶于水,可以用排水法收集,D项正确。
第九章(B) 有机化学基础考点一有机物的分类与结构一、熟记有机化合物的分类1.按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别与其官能团[基点小练]1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)(2)官能团相同的物质一定是同一类物质(×)(3)含有羟基的物质只有醇或酚(×)(4)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)(5)—COOH的名称分别为苯、酸基(×)(6)醛基的结构简式为“—COH”(×)2.下列有机化合物中,有多个官能团:(1)可以看作醇类的是________;(填编号,下同)(2)可以看作酚类的是________;(3)可以看作羧酸类的是________;(4)可以看作酯类的是________。
答案:(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E二、掌握有机化合物的结构特点1.有机物中碳原子的成键特点(1)成键种类:单键、双键或三键。
(2)成键数目:每个碳原子可形成四个共价键。
(3)连接方式:碳链或碳环。
2.有机物结构的表示方法名称结构式结构简式键线式丙烯CH3CHCH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH3.同分异构现象和同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3 4.同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
[基点小练]3.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(×)(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(×)(3)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质(√)(4)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(×)4.分子式为C7H8O结构中含有苯环的同分异构体有几种?试写出其结构简式。
答案:题点(一)有机化合物的分类1.现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。
按照有机物的分类,甲醛属于醛。
下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()①属于环状化合物A.①②B.②③C.②④D.①④解析:选B①为环状化合物,是根据碳原子的连接方式进行分类,不含官能团,与甲醛的分类不同,错误;②含有溴原子,为卤代烃的官能团,与甲醛的分类相同,正确;③含有醚基,属于官能团,与甲醛的分类相同,正确;④从碳的连接方式分类,没有从官能团的角度分类,与甲醛不同,错误。
2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()解析:选B A项,羟基连在苯环上的有机物才称为酚,该有机物属于醇类,错误;B项,该物质的官能团为—COOH,属于羧酸类,正确;C项,该物质属于酯类,含有醛基和酯基两个官能团,错误;D项,该有机物含有的官能团为醚键,属于醚类,错误。
题点(二)有机物的结构特点3.(2016·上海高考)轴烯是一类独特的星形环烃。
三元轴烯()与苯()A.均为芳香烃B.互为同素异形体C.互为同系物D.互为同分异构体解析:选D轴烯与苯分子式都是C6H6,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。
4.(2017·西安模拟)A、B两种烃,它们含碳质量分数相同,下列关于A和B的叙述正确的是()A.A和B一定是同分异构体B.A和B不可能是同系物C.A和B最简式一定相同D.A和B的化学性质相似解析:选C烃中只含有碳、氢两种元素,碳的质量分数相同,所以氢的质量分数也相同,则最简式相同,可能是同分异构体,也可能是同系物,同分异构体的化学性质可能相似也可能不同,同系物的化学性质相似,故选项C正确。
5.(2017·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是()A.⑦⑧B.⑤⑦C.①②③D.④⑥⑧解析:选B同系物要求结构相似,在分子组成上相差若干个CH2原子团,所以选B。
考点二同分异构体的书写及数目判断一、选择题中同分异构体的考查1.(2016·全国甲卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种解析:选C有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构:则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。
2.(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:选B分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸,其官能团为COOH,将该有机物看作C4H9COOH,而丁基(C4H9)有4种不同的结构,从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
3.(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯解析:选A A项,戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体;B项,戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被—OH取代得到的产物,有8种醇类异构体,另外戊醇还有多种醚类异构体;C项,戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子,再结合双链位置可得出5种异构体,另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体;D项,乙酸乙酯的异构体中,甲酸酯有2种,丙酸酯有1种,羧酸有2种,另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。
4.(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:选C推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
5.(2013·全国卷Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种解析:选D本题考查同分异构体、意在考查考生同分异构体的书写与判断能力。
分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。
C4H9OH与上述酸形成的酯有4+4+4+4×2=20种;C3H7OH与上述酸形成的酯有2+2+2+2×2=10种;C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1+1+1+1×2=5种,以上共有40种。
二、非选择题中同分异构体的考查6.(2016·全国甲卷节选)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。
(不含立体异构)解析:能发生银镜反应,则分子中含有醛基,且与G含有相同的官能团,符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类,分别为答案:87.(2016·全国乙卷节选)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______。
解析:W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,说明W分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间,有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况,两个取代基分别在苯环上邻、间、对位,有6种同分异构体;再将苯环上连接一个甲基,另一个取代基为一个碳原子和两个羧基,即—CH(COOH)2,有一种情况,两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
答案:128.(2016·全国丙卷节选)芳香化合物F是的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式________________________________________________________________________。
解析:芳香化合物F是的同分异构体,F需满足条件:ⅰ.与C具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶1,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有答案:在近几年的全国高考中,在必考有机中同分异构体的书写及数目判断属必考题型,以选择题的形式呈现试题形式比较灵活,主要考查考生对同分异构体书写规律和判断方法的掌握程度,以及对有机物结构的理解,常涉及烃类、一元取代物(或二元取代物)同分异构体书写及数目判断,在选考有机中常借助有机合成与推断,考查限定条件下同分异构体结构简式的书写及数目判断等。
一般同分异构体1.同分异构体的书写步骤(1)书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。
(2)对每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。
(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
(4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
2.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。
(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。
3.同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断①基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
②替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。