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常见的有机化合物李仕才第一节烃、化石燃料的综合利用考点三煤、石油和天然气的综合利用1．煤的综合利用(1)煤的组成煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(2)煤的加工2．石油的综合利用(1)石油的成分：多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。
(2)石油的综合利用天然气的主要成分是CH4，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
天然气与水蒸气反应制取H 2的原理为CH 4＋H 2O(g)――→高温催化剂CO ＋3H 2。
4．三大合成材料三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
合成聚乙烯的化学方程式：nCH 2===CH 2――→引发剂2—CH 2，单体为CH 2===CH 2，链节为—CH 2—CH 2—，聚合度为n 。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。
( × ) 2．焦炭是煤干馏的一种重要产品。
( √ )3．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。
( √ )4．裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。
( √ ) 5．煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化。
( × ) 6．汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴。
( × ) 7．聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。
( × )一、煤、石油和天然气的综合利用1．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( ) A ．石油裂化得到的汽油是纯净物 B ．石油产品都可发生聚合反应 C ．天然气是一种清洁的化石燃料 D ．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料解析：石油裂化得到的汽油是混合物，A 项错误；烷烃不能发生聚合反应，B 项错误；水煤气是煤气化的产物，D 项错误。
答案：C2．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( ) A ．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B ．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C ．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇等 D ．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物解析：煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热分解的过程，A 项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B 项错误；石油分馏不可能得到乙酸，D 项错误。
第一单元化石燃料与有机化合物知识梳理一、天然气的利用甲烷1。
天然气（1）天然气的主要成分：是甲烷。
(2)天然气的主要用途:气体燃料、化工原料。
2.甲烷（1）甲烷的存在和物理性质天然气和沼气的主要成分都是甲烷（CH4），天然气(甲烷等）的水合物易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。
甲烷是一种无色、无气味的气体，难溶于水,密度比空气的一半略大.（2)甲烷的分子组成和结构①甲烷的分子结构和特点写出甲烷的分子式、电子式、结构式.分子式为CH4；电子式为；结构式.②空间构型:CH4是正四面体形。
其中，碳原子位于正四面体的中心,四个氢原子分别位于正四面体的顶点.碳原子与四个氢原子形成四个完全相同的共价键(键长、键能和键角都相同）.（3）甲烷的化学性质①氧化反应Ⅰ。
甲烷完全燃烧的化学方程式：CH4+2O2−−→−点燃CO2+2H2OⅡ.不完全氧化：一定条件下被氧化成一氧化碳和氢气的化学方程式:2CH4+O2−−2CO+4H2−→−一定条件②取代反应Ⅰ。
定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
Ⅱ.与氯气的取代反应将盛有甲烷和氯气混合气的集气瓶瓶口倒扣在盛有饱和食盐水的水槽中,并用光照集气瓶.现象是集气瓶中气体的黄绿色越来越浅,瓶壁上有油状液滴出现，水进入集气瓶中,在水槽中有NaCl晶体析出。
写出甲烷和氯气反应的方程式。
CH4+Cl2−→−光CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2−→−光CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2−→−光CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2−→−光CCl4+HCl。
③甲烷的高温分解反应在1 500 ℃以上高温下比较完全分解,生成炭黑和氢气。
反应的化学方程式为:CH4−−→−高温C+2H2（4）甲烷的用途（根据甲烷的化学性质说出它的用途)能够燃烧放出热量，所以做气体燃料；制造甲醇；制造炭黑等。
3。
烷烃(1)烃:只由碳和氢两种元素组成的化合物叫碳氢化合物,也叫烃.（2)烷烃烃的分子里碳原子间都以单键互相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。
第一单元化石燃料与有机化合物第一课时：天然气的利用甲烷〔配学案〕[三维目标]知识与技能目标：掌握甲烷分子的空间结构特征，能够书写甲烷分子的结构式、电子式；掌握甲烷的化学性质。
了解取代反应的特征；了解甲烷的存在和甲烷的用途等；了解烃、烷烃的概念及烷烃的通式。
过程与方法目标：运用练习探究法学习甲烷的分子结构；运用实验探究法学习甲烷的化学性质。
情感态度与价值观目标：通过实践活动、探究实验等，培养学生关心科学、研究科学和探索科学的精神，激发学生学习化学的兴趣，探索新知识的欲望。
[教学重点]甲烷的分子结构、化学性质。
[教学难点]甲烷跟氯气的取代反应。
[教学过程][引入]大家知道我们东部地区日常生活中所用的管道煤气是哪里来的吗？〔从新疆、四川等西部地区通过03年10月完工的“西气东输〞工程输送而来〕大家知道输送的气体其主要成分叫什么呢？〔天然气〕天然气的主要成分是甲烷,目前,农村普遍使用的沼气的主要成分也是甲烷,而且,近来科学家从海底发现的一种新能源——“可燃冰〞,实际上是甲烷的水合物，据估计,可燃冰的贮存量能提供人类社会1000年的能源使用。
所以,为了合理开发并利用这些新能源,下面我们就来研究天然气的利用以及它的主要成分甲烷的性质。
[思考]历史上人们是如何求算甲烷的分子式为CH4的？[组织]教材P59——交流与讨论(1)、(2)①计算甲烷的摩尔质量：摩尔质量＝气体摩尔体积×密度M＝22.4ρ(标况)＝22.4L/mol×O.7179/L＝16 g/mol②计算1mol甲烷分子中C、H原子的物质的量：n(C)＝16×75％÷12=1moln(C)＝16×25％÷1=4mol所以甲烷的分子式为CH4③书写甲烷的电子式、结构式：④展示甲烷的球棍模型和比例模型：甲烷分子的结构是正四面体型结构。
〔C在中心，4H在顶点〕[板书]一甲烷的分子式、电子式、结构式、分子结构：二物理性质:无色无味气体，难溶于水，比空气轻。
1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质或平面正六边形提醒：(1)乙烯为6原子共面结构，苯为12原子共面结构；(2)苯分子中不含C —C 和C===C ，苯环上的碳碳键是相同的。
2．甲烷、乙烯、苯的化学性质及反应类型(1)氧化反应a ．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：①甲烷：CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O(淡蓝色火焰)。
②乙烯：C 2H 4＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯：2＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O(火焰明亮且伴有浓烟)。
b ．乙烯能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色，而CH 4和不能被酸性KMnO 4溶液氧化。
提醒：(1)含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓；(2)含碳量最小的烃为CH 4。
(2)取代反应①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②完成下列有关甲烷与Cl 2发生取代反应的化学方程式。
③写出下列关于苯的取代反应的化学方程式。
(3)加成反应①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②写出下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。
③＋3H 2――→Ni △ (环己烷)。
(4)加聚反应①合成聚乙烯塑料的反应方程式为n CH 2===CH 2――→催化剂CH 2—CH 2。
②合成聚氯乙烯的反应方程式为n CH 2===CHCl ――→催化剂CH 2—CHCl 。
[深度归纳] 取代反应和加成反应的判断(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”，常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。
②苯及其同系物的硝化反应。
③羧酸与醇的酯化反应。
④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。
专题有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物考纲定位全国卷5年考情1.了解有机化合物中碳的成键特征。
了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4.了解上述有机化合物发生反应的类型。
5.了解有机高分子材料的合成及应用。
2017年：Ⅰ卷T7、T9；Ⅱ卷T10(A、D)；Ⅲ卷T7(C、D)、T8(C、D)2016年：Ⅰ卷T9；Ⅱ卷T8、T10；Ⅲ卷T8(A、B)、T102015年：Ⅰ卷T92014年：Ⅰ卷T7(A、C)；Ⅱ卷T82013年：Ⅱ卷T8考点1| 常见烃——甲烷、乙烯和苯(第168页)[考纲知识整合]1．甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较名称(分子式)甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简式CH4CH2===CH2或结构特点只含单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和链烃环上碳碳键等同，介于“C===C”与“C—C”之间的芳香烃空间构型正四面体平面结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体化学性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液(1)氧化反应：燃烧，能使酸性KMnO4(1)易取代：卤代、硝化褪色 (1)氧化反应 (2)光照卤化(取代反应)溶液褪色 (2)加成反应：使溴水褪色、与H 2O 加成生成乙醇 (3)加聚反应：加聚生成聚乙烯(2)能加成：与H 2加成生成环己烷(3)难氧化：燃烧，但不能使酸性KMnO 4溶液褪色2．甲烷、乙烯、苯发生反应的类型 (1)氧化反应a ．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：①甲烷：CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O(淡蓝色火焰)。
②乙烯：C 2H 4＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯：2＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O(火焰明亮，带浓烟)。
b ．乙烯能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色，而CH 4和不能被酸性KMnO 4溶液氧化。
提醒：(1)含碳量(C%)越高，燃烧的火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓。
(2)含碳量最小的烃为CH 4。
(2)取代反应①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②完成甲烷与Cl 2发生取代反应的化学方程式。
③完成下列关于苯的取代反应的化学方程式。
(3)加成反应①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②完成下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。
(4)加聚反应①合成聚乙烯塑料的反应方程式为n CH 2===CH 2――→催化剂CH 2—CH 2。
②合成聚氯乙烯的反应方程式为n CH 2===CHCl ――→催化剂CH 2—CHCl。
[应用体验]乙烯先与Cl 2发生加成反应，再与Cl 2在光照条件下发生取代反应，且生成的有机物中不再含有氢元素，则1 mol 乙烯共需要________ mol Cl 2。
[提示] 5[高考命题点突破]命题点1 常见烃的结构与性质及应用 1．下列关于烃的说法正确的是( )A．甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应B．乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均可使酸性KMnO4溶液褪色C．乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内D．苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在C[A项，甲烷、乙烷与氯气发生取代反应；B项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，不存在单键与双键的交替。
]2．(2018·南充模拟)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH3CH2CH==CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②D[①SO2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。
] 3．(2016·全国Ⅲ卷)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯为同系物C[A项，异丙苯的分子式为C9H12。
B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。
C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。
D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。
]4．下列说法中正确的是()A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上D[A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。
]5．(2018·石家庄模拟)从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测不正确的是()A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．常温下为液态，难溶于水C．该分子中的所有碳原子不可能共面D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为A[萜二烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；该烃分子中含有的碳原子数大于4，常温下为液态，烃均难溶于水，B 项正确；该烃分子的碳原子不可能均共面，C项正确；该分子中含有2个碳碳双键，能与2分子Br2发生加成反应，得，D项正确。
][方法技巧]有机物分子中原子共面、共线的判断方法命题点2常见有机反应类型的分析判断6．(2016·全国Ⅱ卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是() A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷B[A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。
B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。
C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。
D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。
]7．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，1 mol 该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是() 【导学号：91720307】A．CH3CH===CH2B．CH3C≡CHC．CH3CH2C≡CHD．CH2===CHCH===CH2B[由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。
]8．制备一氯乙烷有以下两种方案：①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；②乙烯和HCl发生加成反应。
采用第________种方案更好，原因是___________________________________ ________________________________________________________________。
【答案】②因为乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物[题后反思]取代反应与加成反应的区别(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定要分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。
考点2| 碳的成键特点与同分异构体(第170页)[考纲知识整合]1．有机化合物及烷烃(1)有机化合物：有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐均属于无机物。
(2)烃：仅含有C、H两种元素的有机物。
(3)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
2．碳原子成键特征(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。
(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、叁键或形成碳环。
(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。
(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。
3．同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物：①分子式都符合C n H2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。
(3)烯烃同系物：①分子通式为C n H2n(n≥2)，如CH2=== CH2与CH3CH=== CH2互为同系物。
②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。
(n≥6)，如与(4)苯的同系物：①分子通式为C n H2n－6互为同系物。
②性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。
提醒：(1)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2<CH3CH===CH2。
(2)同系物中结构相似可理解为：同类物质―→同官能团且个数相同——同通式。
4．同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种；己烷的同分异构体有5种。
(3)以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体a．具体方法思路第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
