选修芳香烃学案

高中化学选修芳香烃教案
目标：学生能够理解芳香烃的基本性质、结构、性质、制备方法和应用，并能够解决相关问题。

一、导入（5分钟）
1. 引导学生回顾已学过的碳氢化合物知识，引出芳香烃的概念。

2. 提问：你知道什么是芳香烃吗？它有什么特点？
二、学习芳香烃的结构（15分钟）
1. 讲解苯环的结构和特点。

2. 介绍芳香烃的一般结构。

3. 展示一些常见的芳香烃分子结构。

三、芳香烃的性质（20分钟）
1. 辅导学生了解芳香烃的物理性质和化学性质。

2. 通过实验示范，展示芳香烃的燃烧性质和化学反应。

四、芳香烃的制备方法（15分钟）
1. 讲解芳香烃的制备方法，包括直接蒸馏、加氢、硝化等方法。

2. 分析各种制备方法的适用性和优缺点。

五、芳香烃的应用（10分钟）
1. 分析芳香烃在日常生活和工业中的广泛应用。

2. 探讨芳香烃在材料制备、化工生产等领域的重要作用。

六、总结与讨论（10分钟）
1. 总结本节课学习的重点内容。

2. 提出问题，进行讨论，激发学生对芳香烃的兴趣。

3. 鼓励学生学习更多关于芳香烃的知识，提出更多问题。

七、作业布置（5分钟）
1. 布置相关阅读作业，加深学生对芳香烃的理解。

2. 提出问题，供学生下节课讨论。

教案结束。

第二章烃和卤代烃第二节芳香烃学习目标1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构。

重点2.掌握苯的化学性质。

3.了解苯的同系物的组成及结构特点。

难点4.掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。

重点5.了解芳香烃的来源及其应用。

知识归纳一、苯1．苯的结构苯的分子式为_________，结构简式为或，___________结构，比例模型如图所示，键角______，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。

2．苯的物理性质苯是无色、有特殊气味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸点是80.1 ℃，熔点是5.5 ℃。

如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。

3．苯的化学性质苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。

（1）取代反应+Br2+HBr溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的______。

+HO—NO2+H2O硝基苯是无色、有_________的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。

（2）加成反应+3H2(环己烷)+3Cl2六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6，俗称六六六。

（3）氧化反应①苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。

2+15O212CO2+6H2O②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

二、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯环上的氢原子被______取代的产物。

（1）苯的同系物的结构特点分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。

（2）苯及其同系物的通式苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6，n为正整数)。

2．苯的同系物的物理性质甲苯(C7H8)、乙苯(C8H10)等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。

第二节芳香烃[学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。

2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。

1．苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。

加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。

将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体。

2．苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点：(1)苯分子为平面正六边形结构；(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内；(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。

(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为(2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，反应方程式为②苯与浓硝酸反应的化学方程式为(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，反应方程式为探究点一溴苯和硝基苯的实验室制取1．溴苯的实验室制取(1)实验装置如下图所示。

装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。

(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。

观察实验现象：①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。

2．实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。

③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。

第二章第二节芳香烃（溴苯）（氯苯）［投影小结］（苯分子中的+ HO－（硝基苯）硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度－（苯磺酸）叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应［板书］易取代、难加成、难氧化［小结］反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2C6H12镍做催化剂[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。

[板书]二、苯的同系物［问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？［板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。

通式：Cn H2n-6(n≥6)1、物理性质[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。

[板书]①苯的同系物不溶于水，并比水轻。

②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。

④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

[思考]如何区别苯和甲苯?分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

2、化学性质[讲1]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。

但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。

甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。

淡黄色固体；不溶于水，是一种烈性炸药。

［讲2］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。

（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。

（苯及其同系物发生加成反应比烯烃、炔烃要难些）P39[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?[小结] 的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环的影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。

芳香烃考点1：苯的结构与化学性质1.苯的分子结构：分子式_______结构式__________结构简式__________空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成__________,键角120°，碳碳键键长_________，介于单键和双键之间。

例：以下事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构〞的是------A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。

B、苯在一定条件下既能发生取代反响又能发生加成反响。

C、邻二甲苯只有一种结构。

D、苯环上碳碳键的键长相等。

2.物理性质：颜色________气味______毒性_________溶解性_________密度_______状态______挥发性__________3.化学性质〔1〕取代反响：A与溴发生反响：______________________________________________________ B与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热________________________________________ 〔2〕加成反响：苯与氢气______________________________________________________________ 〔3〕氧化反响：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

在空气中燃烧：_________________________________________________________思考：苯与溴水能发生反响而是溴水褪色吗例：六种溴二甲苯的熔点和对应的二甲苯的相关数据如下：分析上表数据答复以下问题：〔1〕熔点为234℃的溴代二甲苯的结构简式____________。

〔2〕x的数值是____；它对应的二甲苯结构简式是______。

考点2：苯的同系物：1.苯的同系物的定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

分子中只有一个苯环。

如甲苯，乙苯、二甲苯等2.苯的同系物的通式：C n H2n-6 (n≥6)3.苯的同系物的化学性质：〔1〕氧化反响A 苯的同系物能够被高锰酸钾氧化生成对应的酸，使高锰酸钾溶液褪色如：对二甲苯和高锰酸钾反响________________________________________________________B.均能燃烧，燃烧的通式：___________________________________________________________〔2〕取代反响甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合：_________________________________________________________ 〔3〕一定条件下加成反响1.芳香烃的定义：分子里有一个或多个苯环的烃练习：以下有关芳香族化合物的说法中，正确的选项是A 其组成符合通式C n H2n－6〔n≥6〕B 是分子中含有苯环的烃C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称D 是分子中含有苯环的有机物2.1.2.（1）（2）（3）（4）。

苯的同系物的结构和化学性质。

考点一、芳香烃的来源及应用1. 芳香烃最初来源于煤焦油中。

2. 随着石油化工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。

3. 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

考点二、苯的同系物1. 组成和结构特点（1）分子中都含有一个苯环，取代基为烷基； （2）都符合分子式通式C n H 2n －6（n≥6）。

2. 化学性质（以甲苯为例） （1）氧化反应a. 燃烧反应式：C 7H 8＋9O 2−−→−点燃7CO 2＋4H 2O 。

b. 使酸性KMnO 4溶液褪色。

（2）硝化反应TNT 是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。

3. 乙苯的制备以前采用无水AlCl 3＋浓盐酸作催化剂，污染较大且成本较高；现在采用分子筛基固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。

考点三、多环芳烃分子中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。

如：二苯甲烷：；联苯：稠环芳烃萘【随堂练习】下列有关苯、乙烯的比较中，正确的是（ ） A. 分子中所有原子都在同一平面上B. 等质量燃烧时，苯消耗氧气多C. 都能与溴水反应D. 都能被酸性KMnO4溶液氧化思路分析：A项正确，苯和乙烯分子均是平面结构；B中等质量的苯和乙烯燃烧时，乙烯消耗的氧气多，B不正确；C项中，苯不能与溴水反应；D项中，苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。

答案：A例题1 下列说法中正确的是（）A. 分子中有一个或多个苯环的化合物都属于芳香烃B. 分子组成满足C n H2n－6（n≥6）的化合物一定属于芳香烃C. 分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃D. 苯及苯的同系物中可以含n个苯环思路分析：A选项中没有限制是碳氢化合物；B项中芳香烃满足该通式，但符合通式的不一定是芳香烃，可能是链状不饱和烃；D项中苯的同系物只能含一个苯环。

答案：C例题2 下列说法正确的是（）A. 鉴别苯和甲苯可以用酸性高锰酸钾溶液B. 苯的同系物能和溴水发生取代反应C. 鉴别苯和甲苯可以用浓硫酸、浓硝酸的混合液加热，观察现象D. 苯和苯的同系物与H2加成时，需要的量不同思路分析：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，A项正确；只有纯净的溴才能和苯及其同系物发生取代反应，B项错误；C项中两物质均能硝化，现象相同，故C项错误；D项中在苯环上加成，只需3 mol H2，苯的同系物支链是饱和的，也只需3 mol H2，故B、C、D均错。

第二节芳香烃学习目标1.了解苯的结构特点和化学性质。

2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。

3.简单了解芳香烃的来源及其应用。

自主学习知识点一苯的结构与性质1.组成和结构(1)分子式：C6H6；(2)结构简式：(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成平面正六边形，键角为120°，碳碳键键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。

2．物理性质思考交流1．烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件有何异同？知识点二苯的同系物1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

2．结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。

3．通式：C n H2n－6(n>6)；物理性质与苯类似。

4．化学性质思考交流2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？知识点三芳香烃的来源及应用1.芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃。

由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：；蒽。

2．来源：1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过催化重整等工艺获得芳香烃。

3．简单的芳香烃如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

探究学习探究一各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的比较【问题导思】①常见的烃中，能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些？【提示】烯烃、炔烃。

②常见的烃中，能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？【提示】烯烃、炔烃、苯的同系物。

③己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？【提示】不相同。

己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的单质溴。

【例1】下列各组物质中，能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是()A．乙烯、乙炔B．己烷、苯C．己烯、苯D．苯、溴苯变式训练1．下列叙述中，错误的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯探究二有机物分子空间构型的判断【问题导思】①CH4、C2H4、C2H2、四种分子的空间构型有何特点？【提示】CH4呈正四面体形、C2H4呈平面形，C2H2呈直线形，呈平面正六边形。

化学选修5第二章烃和卤代烃第二节芳香烃导学案【学习目标】1、掌握苯的分子结构特点。

2、掌握苯的物理性质和化学性质。

3、掌握苯的同系物与苯在结构和性质上的异同点。

【学法指导】1、从苯的结构和性质，对比学习苯的同系物的结构和性质。

2、从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，联系到苯的同系物的同分异构体问题。

3、通过实验培养分析解题能力。

【自主学习】一、苯的结构与性质2、物理性质3、化学性质【合作探究】一、[实验探究]a.苯的溴代反应原理：装置：（如右图）现象锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。

②锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：③碱石灰的作用：。

④纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：⑤NaOH溶液的作用：该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有什么独特的设计和考虑？_______________________________。

b.苯的硝化反应：原理： 装置：（如右图）①长导管的作用：②为什么要水浴加热：（1） （2）便于控制温度，防止生成副产物（因加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成）③温度计如何放置：二．写出下列不同条件下的反应方程式在光照条件下_______________________________ 甲苯与溴反应在溴化铁的催化下_________________________________三．比较苯和甲苯被高锰酸钾溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？四．比较苯和苯的同系物化学性质的相似性和不同点【课堂小结】苯的同系物含有侧链，性质与苯相似又有不同，苯环和侧链相互影响。

（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 （2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化【当堂检测】1、 下列属于苯的同系物的是 （ ）A ． 错误！未找到引用源。

B ．错误！未找到引用源。

苯、芳香烃 学案一、苯分子的组成和结构分子式：C 6H 6 最简式（ ） 结构简式：或（ ）（凯库勒式）结构特点：苯分子为（ ）结构，碳碳键的键长、键角均（ ），键角120°，键长介于单，双键之间，苯分子中的键是一种（ ）独特的键。

二、苯的性质 1、物理性质苯是一种（ ）、有（ ）气味、有（ ）的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度低于（ ）苯凝结成无色晶体。

比水轻，难溶于水，是常用（ ），苯是重要的有机化工原料。

2、苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯（ ）与溴水发生加成反应，也（ ）与酸性KMnO 4溶液反应，在一定条件下，苯能与Cl 2溴单质浓度硫酸，硝酸等发生反应。

①易（ ）②难（ ）③难氧化：不能被酸性KMnO4溶液氯化 燃烧产生大量的浓烟（ ）（写方程式）思考：通过怎样的实验证明苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键交替的结构？ 三、苯的同系物1、①芳香烃：环烃中分子中有（ ）的称为芳香烃②苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（ ）取代的产物通式26(6)n n C H n -≥③芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物如： 等 +（ ） —Br+（ ） Fe+（ ）—NO 2+（ ） 浓H 2SO4 55℃—60℃ +（ ）—SO 3H+（ ）△ +（ ）催化剂加热、加压─NO 2─0H④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系2、苯的同系物的物理性质苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，（ ）于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的（ ），但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 3、苯的同系物的化学性质 苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。

苯的同系物的化学性质与苯相似。

①取代（比苯更容易侧链对 的影响）说明：a 在—CH 3作用下，苯环活泼性（ ）可被—NO 2取代3个位置上的氢（两邻一对）b 产物叫三硝基甲基，又叫TNT ，黄色炸药 H 2SO 4 作用：催化剂，脱水剂 （苯环上的H 被取代） 说明：产物除外,还有两种,可见苯环受甲基的影响,不同位置的碳原子上氢的（ ）不同.（烃基上的氢被取代）②氧化反应燃烧： ()()2n-62222CnH +O 2nCO +H O 点燃被 ++44KMnO (H ):KMnO (H )氧化使色（苯环对的影响）说明：a 烷烃不被KMnO 4（H +）氧化，但苯的同系物中，由于苯环的影响使烷基活泼性（ ）被KMnO 4（H +）氧化为（ ）基（—COOH ）+3HO ─NO 2 O 2N — +（ ）浓H 2SO 4 △ ─NO 2 CH 3NO 2 ││（TNT ） CH 3 —CH 3+X 2 ×+（ ） Fe — —CH 3CH 3 ╱ CH 3─X X╲ 光—CH 3+X 2 （ ）+HCl CH 2CH COOHb若烷基不是一个碳时，氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子若靠近苯环上的碳原子无氢原子，则（）被KMnO4（H+）氧化c、若苯环上有n个烃基，则氧化后得到n元酸。

第二节芳香烃[学习目标]1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构。

重点2.掌握苯的化学性质。

3.了解苯的同系物的组成及结构特点。

难点4.掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。

重点5.了解芳香烃的来源及其应用。

知识点一：苯的结构与性质[基础·初探]1．结构及特点或2．物理性质3.[思考探究]1．苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？2．纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？[认知升华]苯的两个重要实验题组1苯分子的结构1．四联苯的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是()A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种题组2苯的性质3．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．甲烷B．乙烷C．苯D．乙烯4．50 ℃～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。

下列对该实验的描述错误的是()A．最好用水浴加热，并用温度计控温B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率5．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)。

(1)写出A中反应的化学方程式_____________________________________。

(2)观察到A中的现象是___________________________________________。

(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________，写出有关的化学方程式：__________________________。