有机化学练习题大学 卤代烃
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卤代烃练习题(A)姓名:_______________班级:_______________考号:_______________题号一、推断题二、选择题三、实验,探究题四、简答题五、填空题总分得分一、推断题(每空?分,共?分)1、有机物A分子组成为C4H9Br,分子中有一个甲基支链,在一定条件下A发生如下转化:已知:①不对称烯烃与HBr加成反应时,一般是Br加在含氢较少的碳原子上,如:②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如: 不能发生催化氧化反应。
(1)A的结构简式为 B~H中,与A互为同分异构体的有机物是(填字母代号)(2)上述转化中属于取代反应的有(填序号)(3)C的结构简式为(4)写出反应④的化学方程式,注明有机反应类型2、溴乙烷是重要的化工原料,实验室制取溴乙烷(沸点38。
4℃)的原理及步骤如下:(1)反应原理C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O(2)主要装置评卷人得分(3)操作步骤①在100mL圆底烧瓶中加入研细的13g溴化钠,然后加入28mL78%硫酸、10mL95%乙醇,②加入几粒碎瓷片,小心摇动烧瓶使其均匀,将烧瓶与直形冷凝管相连,冷凝管下端连接接收器;③小心加热,使其充分反应,再进行蒸馏,直到无溴乙烷流出为止;④再将锥形瓶中液体冷却后倒入亚硫酸钠溶液中洗涤分液.试回答下列问题:①本实验用的是78%的硫酸,为何不用浓硫酸?____________________________________________。
②亚硫酸钠溶液的作用是________________.③该实验中会产生许多生成有机物的副反应,写出化学方程式:________________________(举一例)。
④本次实验只收集到5mL溴乙烷,比理想产量约10mL少,可能是溴乙烷易挥发的缘故,应采取什么措施减少其损失?_______________________________。
二、选择题评卷人得分(每空?分,共?分)3、按下列路线制聚氯乙烯,没有发生的反应类型是A.加成反应 B.消去反应C.取代反应 D.加聚反应4、要证明有机物中是否存在卤素,最方便的方法是A.钠熔法 B.铜丝燃烧法 C.核磁共振法 D.红外光谱法5、下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不反应的是A.①③⑥ B.②③⑤C.②④⑤ D.②④6、为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在,以下各步实验:①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④用HNO3酸化溶液⑤加人NaOH的醇溶液,其中操作顺序合理的是( )A.①②③⑤ B.②③④① C.④③⑤① D.⑤③④①7、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为()。
第五章 卤代烃一 选择题1.下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。
.(A) I ,II (B) II ,III (C) 全部符合 (D) I ,III2.S N 1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A) I ,II (B) III ,IV (C) I ,III (D) I ,IV3.下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV5. (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 36.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl7.实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物是:(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是:(A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?(A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI11.下列四个卤代烃,R 是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:(A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F12.下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl13. 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能是:(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯14.下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项是错误的?(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。
第六章卤代烃学习指导:1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法;2.化学性质:取代反应(水解,氰解,氨解,醇解,与硝酸银作用,S N1,S N2历程和影响因素);除反应(脱卤化氢,E1,E2历程);与金属镁反应;3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素:烷基和卤素的影响;4.E1和E2两种历程,Saytzeff规则;烃基对卤素活泼性的影响;5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序:(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3(SN1)醇溶液反应快慢排序:(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序:(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中,按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列: (A)CH 3CH =CHCl(B)CH 2=CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应,指出下列情况哪些属于S N 2机理,哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
第八章 卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式,用系统命名法命名,并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。
CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻(间,对)正丙基氯苯2. 完成下列反应式:CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。
(5)>(4)>(1)>(2)>(3)>(6)4. 按与AgNO 3-酒精(SN1)反应活性顺序排列下列化合物。
(2)>(1)>(4)>(3)>(6)>(5)5. 比较下列每对反应的速度。
(1)~(6): 全都是b>a 。
6.完成下列转化:(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7.分别写出下列反应产物生成的可能过程。
卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式()A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中,正确的是()A.气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼,无毒C.氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质,使受伤部位皮肤表面温度骤然下降,减轻伤员痛感。
这种物质是()A.碘酒B.酒精C.氟里昂D.氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是()A.溴乙烷与NaOH醇溶液共热B.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C.溴乙烷与NaOH水溶液共热D.甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应()A.碳氢键断裂的位置相同B.碳溴键断裂的位置相同C.产物相同,反应类型相同D.产物不同,反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是()A.所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是()A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B.加蒸馏水,然后加入AgNO3溶液C.加入NaOH溶液,加热后酸化,然后加入AgNO3溶液D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后酸化,然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种,其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有()A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A.全部B.除⑤外C.除①外D.除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 ( ) A .加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B .加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C .加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D .加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 ( ) A .加成→消去→取代 B .消去→加成→水解 C .取代→消去→加成D .消去→加成→消去12.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层,用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。
1. CH3CH2Br与NH3反应生成(CH3CH2)2NH和HBr,下列说法错误的是()A. 若原料完全反应生成上述产物,CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2∶1B. 该反应属于取代反应C. CH3CH2Br与HBr均属于电解质D. CH3CH2Br难溶于水2.有两种有机物Q()与P(),下列有关说法中正确的是()A. 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B. 二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C. 一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D. Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种3.某链烃A不能使溴水褪色,且完全燃烧时消耗氧气的物质的量是其自身的9.5倍,又知A分子中含有4个甲基,则A的一氯代物最多有()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠反应为:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。
已知有CH3CH2Br和CH3CH2CH2CH2Br两种卤代烃,此混合物与足量的钠反应,得到的烃可能有几种()A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种5.下列关于有机物的说法中正确的是()A. 卤代烷水解时,从氟到碘,由于非金属性依次减弱,所以水解越来越困难B.溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素:Br-+Ag+AgBr↓C.相同碳原子数的多卤代烃,随着卤原子数的增多,密度依次降低D. 常温下,CH3Cl是气体,甲烷的其他3种氯代产物都是液体6.在实验室中,下列除杂的方法正确的是( )A. 溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出碘B. 乙烷中混有乙烯,通H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷C. 硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液D. 乙烯中混有CO2和SO2,将其通入溴水中洗气7.已知某有机物的结构简式为CH3CH=CH—Cl,该有机物能发生 ()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A. 以上反应均可发生B. 只有⑦不能发生C. 只有⑥不能发生D. 只有②不能发生8.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应NaOH醇溶液/加热、NaOH水溶液/加热、常温B 消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热C 消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热D 氧化反应、取代反应、消去反应加热、NaOH醇溶液/加热、NaOH水溶液/加热9.某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是()A. C4H9BrB. C5H11BrC. C6H13BrD. C7H15Br10.下列实验描述错误的是()A. 实验室用无水乙醇加热至170 ℃,可制得乙烯B. 只用新制氢氧化铜悬浊液(可以加热)可将乙醇、乙醛、乙酸三种液体区别出来C. 用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸D. 将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后冷却,滴入AgNO3溶液,观察沉淀颜色,不能用来检验溴乙烷中溴元素的存在11.某有机物的结构简式如图,关于该有机物的下列叙述中不正确的是()A.一定条件下,能发生加聚反应B.1mol该有机物在一定条件下最多能与4molH2发生反应C.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,且原理相同 D.该有机物苯环上的一溴代物有3种12.CH3CH2Br与NH3反应生成(CH3CH2)2NH和HBr,下列说法错误的是()A.CH3CH2Br难溶于水 B.该反应属于取代反应C.CH3CH2Br与HBr均属于电解质D.若原料完全反应生成上述产物,CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2:113.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A.7种 B.8种 C.9种 D.10种14.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是()A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液C.加入NaOH溶液,加热后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后加入AgNO3溶液15.分子式为C6H13Cl的有机物分子中,所含的甲基数不可能为()A.2 B.3 C.4 D.516.已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体,则分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种17.分子式为C5H11Cl,含有三个甲基的有机物有()A.2种B.3种C.4种D.8种18.将1﹣氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有(除它之外)()A.2种B.3种C.4种D.5种19.同分异构现象在有机化合物中普遍存在,C4H8Cl2的同分异构体中含有2个“﹣CH3”的种数是()A.2种B.3种C.4种D.5种20.分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种21.下列化合物在一定的条件下,既能发生消去反应又能发生水解反应的是A.①②B.②③④ C.①②③④ D.②22.为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A.②①③⑤B.②④⑤③C.②③⑤①D.②①⑤③23.有4种无色液态物质:①己烯[]、②己烷[CH3(CH2)4CH3]、③苯()、④甲苯()。
第六章卤代烃学习指导:1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法;2. 化学性质:取代反应(水解,氰解,氨解,醇解,与硝酸银作用,S N1,S N2历程和影响因素);除反应(脱卤化氢,E1,E2历程);与金属镁反应;3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素:烷基和卤素的影响;4. E1和E2两种历程,Saytzeff规则;烃基对卤素活泼性的影响;5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序:(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3(SN1)醇溶液反应快慢排序:(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序:(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中,按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列:(A) CH3CH=CHCl (B) CH2=CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,指出下列情况哪些属于S N2机理,哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
选择题 1.下列哪些特性与 S N 2反应符合?反应速率只取决于亲核试剂的浓度基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生 (III)。
2. S N 1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生 (IV)O(A) I , II(B) III , IV(C) I , III3. 下列化合物进行 S N 1反应时,哪一个反应速率最快?CH 3 (A) CH3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3I(D) CH 3— C- CH 2BrCH 34. 在 NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2= CHX(IV)各卤代 烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) l>ll>IV>lll (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5.(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C=CH 2 (C) CH 3CH = CHCH 3 (D) CH3CH 2OCH 2CH 3 6. 下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHCICH 2OH (B) CH s CH z CH z Br (C) HC 三CCH 2CI (D) CH3CONHCH 2CH 2CI7. 实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物是: (A) Rl(B) RBr(C) RCl(D) RF&实验室合成甲基格氏试剂 ,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是:,R 是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是 (A) R — I(B) R — Br(C) R —Cl第五章卤代烃(I),亲核试剂从被置换(A) I ,II(B) II ,III (C)全部符合 (D) I ,III(D)I , IVCH 3 I(C) CH 3CH 2CBrl CH 3(A) CH 31价廉(B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体,使用不便(D) CH 3Br 不9•合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应 (A)醇 (B)醚 (C)酯 (D)石油醚 10•用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行 (A) NaBH 4(B) LiAlH 4(C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃12•下列四个氯代烃 ,最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2CI (B) (CH 3)2CHCH 2CI (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH3)3CCI13. 用 KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHCICH 2CH 3,主要产物可能是:(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯 (A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级 (D) R — F16. 下列化合物属于非质子极性溶剂的是:① DMF ② i-PrOH ③ CCI4 ④ DMSO(A)①②B)①③(C)①④(D)③④17•按S N2历程反应,下列化合物活性次序是:Br11Br(A)①>③>② > ④(B)①>④>③>②(C)④>③>① > ②(D)①>③>④>②18.按S N1反,F列化合物的反应活性顺序应是19. 按S N1反应,下列化合物的反应活性顺序应是:① 苄溴② 溴苯③1-苯基-1-溴乙烷④2-苯基-1-溴乙烷CH 3CH 2CH = CH2 CH 3CH 2CH 2CH 2I(A)吐伦试剂(B)溴水(C)高锰酸钾(D)卢卡氏试剂23. 下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应?(A)① > ② > ③ > ④(C)③ > ① > ② > ④(D) ③> ② > ① > ④(A)③ > ① > ④ > ②20. 卤代烷在NaOH含水乙醇中反应①碱浓度增加,反应速率无明显变化③增加溶剂含水量,反应速率加快(A)①②(B)①④21 .下列化合物发生消去反应活性顺序是①(CH3)3C—CI③ CH3CH2CH2CI(A)① > ② > ③ > ④22. 选用一个合适的试剂鉴别下列化合物:(B) ① > ② > ③ > ④,下面属于S N1历程的应是:②碱浓度增加,反应速率明显增加④反应产物构型转化(C) ②③(D)①③②(CH3)3C —Br④ CH3CH2CHCICH 3(B)② > ① > ④ > ③CH3CH2C 三CH(B) CH2=CHCH2—X(D) CH3CH2X(B)yCH3(C)(»3匚了CI H3C(C I③ > ② > ④(A) (CH 3)2CHXS N1水解反应速率最快的是:CI25.下面哪种因素对卤代物的 S N 2反应不利?(A)伯卤代烃(B)高浓度卤代烃 (C)强亲核试剂 (D)强极性溶剂26. 旋光性的2-碘辛烷用Nal/丙酮处理后发生消旋化,你认为此过程是经过了什么机理(A) S N 1 (B) S N 2 二. 填空题1. 化合物3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造是什么2. 用CCS 命名法,下面化合物名称是什么 ?(CH 3)2CHOH CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2 + (CH 3)2CHONa -------------------(C) E1 CLH 、C=CB/ "CH 2CH 3(D) E2 3.NaHCO 34.5.6.7. &9.10.11.12.13CICH 2CH 2CHCH 2CH 3 + NaI - mol )Cl CH 3CHCH 2CH 2Br + ZnEtONa-EtOHCH 3COCH 3EtOH-NBSH 2O NaHCO 3CH 3 CHCICH 3 + H 2O⑴Mg-------------- »⑵CO 2⑶H 2OBrCH(CH 3)2EtONa EtOHClCH(CH 3)2EtONa EtOHCl三.合成题1.如何完成下列转变 ? CH 3CHBrCH 3Cl OH Cl四. 推结构 1.化合物C 7H i5Br,用碱处理后得到混合物。
第六章卤代烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物(1)2,2-二甲基-1-溴丙烷(2)2-甲基-4-氯戊烷(3)2-甲基-2-溴丁烷(4)(Z)-1-氯-1-丁烯(5)3-甲基-4-氯-1-丁烯(6)4-溴环戊烯(7)苄溴(8)2-苯基-1-氯丙烷2.写出下列化合物的结构式3.完成下列反应式(1)(反应符合马氏规则)(2(第一步,强碱/醇条件下发生β消除)(3)(4(5(Cl离去生成稳定的苄基碳正离子)(6(优先生成π-π共轭产物)(7)(由于乙醇钠写在反应式左侧,应该为反应原料,因此发生威廉姆森反应生成醚;如果写在箭头上方表示为碱,加热条件下发生消除反应)(8(注意硝酰氧基的正确写法,不能写成-NO3)4.用化学方法鉴别下列化合物(1)(2)(3)5.按要求将下列各组化合物排序(1)C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br (依据碳正离子稳定性)(2)1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷(根据位阻大小来判断)(3)(前面两个都是烯丙型,后面两个都是乙烯型,活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定,乙烯型活性最差。
作为离去基团,溴的离去活性相对于氯更高,因此可以得出以上活性排序)6.试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理(1)S N2 (2)S N1 (3)S N2 (4)S N17.完成下列转化。
(1)(2)(利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子)8.推断题9.推断题。
卤代烃测试题及答案大学一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列化合物中,属于卤代烃的是:A. 甲烷B. 乙醇C. 氯仿D. 乙酸答案:C2. 卤代烃的卤素原子在有机化学中通常被用来:A. 作为还原剂B. 作为氧化剂C. 作为催化剂D. 作为离去基团答案:D3. 卤代烃的亲核取代反应中,亲核试剂通常攻击:A. 碳原子B. 卤素原子C. 氢原子D. 氧原子答案:A4. 在卤代烃的亲核取代反应中,反应速率最快的是:A. 氟代烃B. 氯代烃C. 溴代烃D. 碘代烃5. 下列化合物中,最易发生消除反应的是:A. 1-氯丁烷B. 2-氯丁烷C. 1-氯-2-甲基丙烷D. 1-氯-3-甲基丁烷答案:B6. 卤代烃的消除反应通常需要:A. 酸性条件B. 碱性条件C. 还原性条件D. 氧化性条件答案:B7. 卤代烃的亲核取代反应中,亲核试剂的亲核性最强的是:A. 水B. 醇C. 胺D. 卤离子答案:D8. 卤代烃的消除反应中,主要产物是:A. 烯烃B. 环烷烃C. 炔烃D. 烷烃答案:A9. 在卤代烃的亲核取代反应中,反应机理通常是:B. SN2C. E1D. E2答案:B10. 卤代烃的消除反应中,影响反应速率的主要因素是:A. 卤素原子的电负性B. 卤代烃的位阻C. 卤代烃的溶剂D. 卤代烃的浓度答案:B二、填空题(每题2分,共20分)1. 卤代烃的亲核取代反应中,亲核试剂的亲核性顺序是:碘离子 > 溴离子 > 氯离子 > 氟离子。
2. 卤代烃的消除反应中,主要产物是烯烃,这是因为卤素原子的离去生成了碳碳双键。
3. 在卤代烃的亲核取代反应中,如果卤代烃的碳原子上没有氢原子,那么反应将不会发生。
4. 卤代烃的消除反应通常在碱性条件下进行,这是因为碱性条件下卤素原子更容易离去。
5. 卤代烃的亲核取代反应中,如果亲核试剂的亲核性较弱,那么反应速率会减慢。
6. 卤代烃的消除反应中,如果卤代烃的碳原子上没有足够的氢原子,那么反应将不会发生。
《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解:(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物,或写出结构式。
(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式:(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
解:(1) 正戊基碘>正己基氯(2)正丁基溴>异丁基溴(3)正己基溴<正庚基溴(4) 间氯甲苯<间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。
有机化学卤代烃练习题
一、单选题
1、S N2表示()反应
A、单分子亲核取代
B、双分子亲核取代
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案:B
解析:烯丙基自由基或烯丙基碳正离子有p-π共轭结构。
烯丙基溴中,溴和双键并不是直接相连的。
2、下列化合物进行S N2的活性最大的是()
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCl
正确答案:A
3、下列化合物进行S N1的活性最大的是()
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCH2Cl
正确答案:D
4、卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循()
A、马氏规则
B、次序规则
C、扎依采夫规则
D、休克尔规则
正确答案:C
5、卤代烃与硝酸银的醇溶液反应生成沉淀,是属于()反应
A、单分子亲核取代(S N1)
B、双分子亲核取代(S N2)
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案:A
二、判断题
1、氯苯为乙烯型卤代芳烃。
正确答案:正确
2、
伯、仲、叔卤代烃脱卤化氢(消除反应)的活性顺序为:伯>仲>叔。
正确答案:错误
3、
卤代烃的α-碳带正电荷,易受到亲核试剂的进攻。
正确答案:正确
4、氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应产物为乙醇。
正确答案:错误
5、
烯丙基溴存在p-π共轭效应。
正确答案:错误。
《有机化学》第一学期期末试题(A)(考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮)一、命名或写结构(1×9,9%)4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS 8. THF 9. TNT二、完成下列化学反应方程式(1×20,20%)三、有机理论部分(5×5,25%)30 按沸点从大到小排列成序,并简要说明理由。
31.按羰基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由。
32.解释:为什么化合物无论是进行S N1还是进行S N2反应都十分困难?33. 写出反应机理34. 写出反应机理四、有机结构分析部分(4×4,16%)35.用化学方法鉴别化合物36.用化学方法鉴别化合物37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据,推测化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: (三重峰,1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。
A可以很快地使溴退色,可以和苯肼发生反应。
A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B;B具有酸性,和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸,该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。
写出A可能的几个构造式。
五、有机合成(5×4,20%)39.以苯为原料合成40. 以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CH2OH41. 以乙醛为原料合成42. 完成转变 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2CHO六、应用部分(5×2,10%)43. 汽油中混有乙醇,设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。
44.正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流,反应完后,反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。
试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法(正己基溴沸点157℃,正己醇沸点156℃)。
《有机化学》第一学期期末试题(B)(考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱)七、命名或写结构(1×9,9%)4. 3-羟基-5-碘苯乙醛5. 2-乙氧基-2-氯乙醇6. 甲基异丁基酮7. 甘油 8. THF 9. TMS八、完成下列化学反应方程式(1×20,20%)九、有机理论部分(5×5,25%)30.按在水中溶解度从大到小排序,并简要说明理由。
卤代烃练习题(DOC)卤代烃练习题⼀、选择题(本题共23道⼩题,每⼩题3分,共69分)1.甲苯的⼀氯代物共有( )种A.2种 B.3种 C.4种 D.5种2.分⼦式为C4H8Cl2的有机物共有(不含⽴体异构)A.7种 B.8种 C.9种 D.10种3.某有机物的结构简式如图,关于该有机物的下列叙述中不正确的是()A.⼀定条件下,能发⽣加聚反应B.1mol该有机物在⼀定条件下最多能与4molH2发⽣反应C.能使酸性KMnO4溶液、溴⽔褪⾊,且原理相同D.该有机物苯环上的⼀溴代物有3种4.能够鉴定氯⼄烷中氯元素的存在的操作是()A.在氯⼄烷中直接加⼊AgNO3溶液B.加蒸馏⽔,充分搅拌后,加⼊AgNO3溶液C.加⼊NaOH溶液,加热后加⼊稀硝酸酸化,然后加⼊AgNO3溶液D.加⼊NaOH的⼄醇溶液,加热后加⼊AgNO3溶液5.分⼦式为C6H13Cl的有机物分⼦中,所含的甲基数不可能为()A.2 B.3 C.4 D.56.已知丙烷的⼆氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体,则分⼦式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑⽴体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种7.分⼦式为C5H11Cl,含有三个甲基的有机物有()A.2种 B.3种 C.4种 D.8种8.将1﹣氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,⽣成的产物再跟溴⽔反应,得到⼀种有机物,它的同分异构体有(除它之外)()A.2种B.3种C.4种 D.5种9.已知卤代烃可以和钠发⽣反应,例如溴⼄烷与钠发⽣反应为:2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr;应⽤这⼀反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A.CH3Br B.CH3CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br10.已知卤代烃可与⾦属钠反应,⽣成碳链较长的烃:R﹣X+2Na+R′﹣X→R﹣R′+2NaX,现有碘⼄烷和1﹣碘丙烷的混合物与⾦属钠反应后,不可能⽣成()A.戊烷B.丁烷C.⼰烷D.2﹣甲基丁烷11.有机物CH3﹣CH=CH﹣Cl能发⽣的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪⾊⑤加聚反应⑥使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊.A.全部B.除⑤外C.除①外D.除①、⑤外12.能在KOH的醇溶液中发⽣消去反应的是()A.CH3Cl B.(CH3)3CCH2Cl C.D.13.卤代烃有者⼴泛的应⽤.下列说法正确的是()A.多氯代甲烷中分⼦结构为正四⾯体的是CH2Cl2B.氯代甲烷在常温下均为液体C.⼄烯可⽤于制取1,2﹣⼆氯⼄烷和⼄醇,前者为加成反应,后者为⽔解反应D.⿇醉剂三氟氯溴⼄烷(CF3CHClBr)的同分异构体有3种(不考虑⽴体异构)14.氯仿可⽤作全⾝⿇醉剂,但在光照条件下,易被氧化成⽣成剧毒的光⽓(COCl2)2CHCl3+O22HCl+2COCl2为防⽌发⽣医疗事故,在使⽤前要先检查是否变质.下列那种试剂⽤于检验效果最好()A.烧碱溶液 B.溴⽔ C.KI淀粉溶液 D.AgNO3溶液15.卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原⼦团取代了卤代烃中的卤原⼦,如CH3Br+OH﹣(或NaOH)→CH3OH+Br﹣(或NaBr),下列化学⽅程式中不正确的是()A.CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBrB.CH3I+CH3ONa→CH3OCH3+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3CH2ONa+CH3ClD.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa→(CH3CH2)2O+NaCl16.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,既能发⽣⽔解反应⼜能发⽣消去反应,且⽣成的有机物不存在同分异构体的是()A. B.C.CH3Cl D.17.已知卤代烃在⼀定条件下既可发⽣取代反应,⼜可发⽣消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙⼆醇时,需要经过的反应是()A.加成-消去-取代 B.消去-加成-取代C.取代-消去-加成 D.取代-加成-消去18.下列液体中,滴⼊⽔中会出现分层现象,但在滴⼊热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是A.溴⼄烷 B.⼰烷 C.苯 D.苯⼄烯19.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作:①加热煮沸②加⼊AgNO3溶液③取少量的卤代烃④加⼊稀硝酸酸化⑤加⼊NaOH溶液⑥冷却。
19 卤代烃问题参考答案问题1 预测正戊基碘与正己基氯哪一个沸点较高? 讨论:一元卤烷的沸点随碳原子数的增加而升高;同一烃基的卤烷沸点:碘烷 > 溴烷 > 氯烷。
综合考虑前者沸点较高。
问题2 怎样制备甲基叔丁基醚?讨论: 采用威廉森合成法制备混醚时一般选用伯卤代烃为原料。
因为在碱性条件下,仲、叔卤代烃容易发生消除反应。
本例采用氯甲烷和叔丁醇钠为原料。
问题3 试解释 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果旋光性消失的实验事实。
讨论: 在S N 1反应中,当亲核取代反应发生在手性碳原子上时,因为在反应的慢步骤中生成的碳正离子是平面构型的,亲核试剂将机会均等地从平面两侧进攻碳正离子,如果离去基团所在的中心碳原子是一个手性碳原子,亲核试剂的进攻又完全随机的活,则生成的两种对映体应是等量的,产物为外消旋体。
问题4 试解释(S)-2-溴辛烷与氢氧化钠的乙醇水溶液反应得到(R)-2-辛醇的实验事实。
讨论:S N 2历程中会发生瓦尔登(Walden)转化,如果取代反应发生在旋光性卤代烷的手性碳原子上,则生成的醇构型与反应物卤代烷的构型正好相反。
问题5 怎样使羟基转变成一个好的离去基团?讨论:无论是S N 1还是S N 2反应,离去基团的碱性越弱,越易离去。
碱性很强的基团(如 R 3C -、R 2N -、RO -、HO -等)不能作为离去基团进行亲核取代反应,如R-OH 、ROR 等,就不能直接进行亲核取代反应,HO -是碱性很强的基团,只有在H + 性条件下形成RO +H 2和RO +R 后才能离去。
例:CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBrCH 3CH 2CH 2CH 2Br + OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HBrCH 3CH 22CH 2OH + Br S N 2BrCH 3CH 22CH 2Br + H 2O2Br 3H 13C 6H NaOH O H CH 3C 6H 13H NaBr C +C +[α]=-34.6°[α]=+9.9° S RCH 3ONa CH 3C H 3CH 3Cl CH 3OMe CH 3C H 3C +C R2问题6 请比较苄基溴、α-苯基乙基溴、β-苯基乙基溴进行S N 1反应时的速率大小。
(时间:30分钟)考查点一卤代烃的性质及应用1.下列物质中,不属于卤代烃的是()。
A.CH2Cl2B.CCl2F2D.CH3COCl解析卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,卤代烃中含有碳、氢和卤素原子,也可不含氢原子,但不能含有其他元素的原子。
答案 D2.为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全,水解时需加入()。
A.NaCl B.NaHSO4C.NaOH D.乙醇解析卤代烃水解的条件为NaOH水溶液、加热。
答案 C3.下列关于卤代烃的叙述中正确的是()。
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的解析A有的是气体;B有的不能如CH3Cl;D有的可以通过加成制得。
答案 C4.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()。
解析在有机物的制备反应中,应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。
对此题而言,选择加成反应比取代反应要好得多,而使用加成反应,必须先发生消去反应生成不饱和烃,显然D的步骤较少,最后产率也较高。
答案 D5.为了保护臭氧层,可采取的有效措施是()。
A.减少二氧化硫的排放量B.减少含铅废气的排放量C.减少氟氯烃的排放量D.减少二氧化碳的排放量解析氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的主要物质。
答案 C6.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是()。
解析能发生消去反应的卤代烃,其结构特点是:有β碳原子,而且β碳原子上连有0氢原子;C中无β碳原子,A中的β碳原子上没有氢原子,所以A、C都不能发生消去反应;D发生消去反应后可得到两种烯烃:CH2===CH—CH2—CH3 或CH3—CH===CH—CH3;B发生消去反应后只得到答案 B7.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示,则下列说法正确的是()。
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和②B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和③C.当该卤代烃发生取代反应时,被破坏的键是①D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②解析卤代烃的水解反应实质上就是取代反应,反应中—X被—OH取代了,所以被破坏的只有①;卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去,而生成不饱和烃和卤化氢的反应,被破坏的键应该是①和③。
[第05章卤代烃]一、单项选择题1、下列物质与AgNO3 醇溶液反应最活泼的是()A.CH2=CH—CH2Br B.CH2=CH—CH2 CH2 Br C.CH3—CH=CH Br D.C6H5—Br2、在加热条件下,.CH3—CH(CH3)—CH(Cl)—CH2 CH3与KOH的醇溶液作用,生成的主要产物是()A.4—甲基—2—戊烯 B. 2—甲基—2—戊烯 C.2—甲基—2—戊醇 D.2—甲基—3—戊烯3、下列卤代烃中卤素原子活性最强的是()A、CH2=CHCH2ClB、CH3CH=CHClC、CH3CH2CH2ClD、CH3CHClCH34、下列物质中能发生消除反应的是()A、丙烷B、丙烯C、1-氯丙烷D、环丙烷5、此反应CH3CH2CH2Cl + NaOH(水溶液)—→CH3CH2CH2OH + NaOH 属于()A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应6、此反应CH3CH2CH2Cl+ NaOH(醇溶液)—→CH3CH=CH2 + HCI 属于()A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应7、下列与AgNO3醇溶液立刻产生沉淀的是()A、CH3CH=CHClB、CH2=CHCH2ClC、CH3CHClCH3D、CH3CH2CH2Cl8、下列卤素的活性排列正确的是()A、CH2=CHCH2Cl >CH3CH2CH2Cl >CH3CH=CHClB、CH3CH=CHCl >CH3CH2CH2Cl >CH2=CHCH2ClC、CH2=CHCH2Cl >CH3CH=CHCl >CH3CH2CH2ClD、CH3CH2CH2Cl >CH2=CHCH2Cl >CH3CH=CHCl9、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时,遵循()A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则10、卤代烃发生消除反应所需要的条件是()A、AgNO3醇溶液B、AgNO3水溶液C、NaOH醇溶液D、NaOH水溶液11、下列卤代烃中,最容易发生脱水的是()A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、(CH3)2CHCH2Br D(CH3)3CBr12、扎依采夫规则应用于下列哪个卤代烃的消除反应()A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、(CH3)2CHCH2BrD、CH3CHBrCH313、下列有机物是卤代烃的是()A、异丙烷B、丁烯C、环戊烷多氢菲D、四氯化碳14、下列有机物属于多元卤代烃的是()A、氯苯B、氯仿C、2-氯甲苯D、烯丙基氯15、卤代烃与氨反应的产物是()A、腈B、醇C、胺D、醚16、烃基相同时,RX与NaOH/H2O反应速率最快的是()A、RFB、RClC、RBrD、RI17、下列化合物中属于烯丙型卤代烃是()A、CH3CH=CHCH2CIB、CH2=CHCH2 CH2CIC、CH3CH2CH2CID、CH3CH2CHCI CH318、在制备格氏试剂时,可以用来作为保护气体的是()A、N2B、O2C、HClD、CO219、叔丁基溴与KOH的醇溶液共热,主要发生()A、亲核取代反应B、亲电取代反应C、加成反应D、消除反应20、常用于格氏试剂的通式是()A 、R 2MgB 、RMgXC 、RXD 、MgX 2二、写出下列化合物的名称和结构简式3、CHCl 34、5、苄氯6、四氯化碳三、写出下列反应的主要产物 7、8、Cl Cl CH 3 C H CH 2 CH 3NaOH/H 2O Cl CH 3 C H CH 2 CH 3醇KOH /。
第五章 卤代烃一 选择题1.下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成与键的破裂同时发生(III)。
、(A) I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I,III2.S N 1反应的特征就是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV3.下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV5. (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物就是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 36.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl7.实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物就是:(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因就是:(A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下就是气体,使用不便 (D) CH 3Br不9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?(A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI11.下列四个卤代烃,R 就是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的就是:(A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F12.下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的就是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl13. 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能就是:(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯14.下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项就是错误的?(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物与亲核试剂浓度各呈一级(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。
15.哪一个氯代烃与AgNO 3/EtOH 反应最快?16.下列化合物属于非质子极性溶剂的就是:① DMF ② i -PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO (A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④17.按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序就是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 32CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 332CHClCH 3(D)CH 2CH 3(C)(B)CH 2ClCH 3CH 2CH 2Cl (A)(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ① > ④ > ③ > ②(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ③ > ④ > ②18. 按 S N 1 反应, (A) ① > ② > ③ > ④(C) ③ > ① > ② > ④ 19.按 S N 1 反应,下列化合物的反应活性顺序应就是:① 苄溴 ② 溴苯 ③ 1- 苯基 -1- 溴乙烷 ④ 2- 苯基-1-溴乙烷(A) ③ > ① > ④ > ② (B) ① > ② > ③ > ④20. 卤代烷在 NaOH 含水乙醇中反应, 下面属于 S N 1 历程的应就是:① 碱浓度增加, 反应速率无明显变化 ② 碱浓度增加, 反应速率明显增加 ③ 增加溶剂含水量, 反应速率加快 ④ 反应产物构型转化(A) ①② (B) ①④ (C) ②③ (D) ①③21.下列化合物发生消去反应活性顺序就是 :① (CH 3)3C ─Cl ② (CH 3)3C ─Br ③ CH 3CH 2CH 2Cl ④ CH 3CH 2CHClCH 3(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ② > ① > ④ > ③22.选用一个合适的试剂鉴别下列化合物:CH 3CH 2CH =CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2I CH 3CH 2C ≡CH(A) 吐伦试剂 (B) 溴水 (C) 高锰酸钾 (D) 卢卡氏试剂23.下面哪种RX 易与格氏试剂发生偶联反应? 24.下列化合物进行S N 1水解反应速率最快的就是:25.下面哪种因素对卤代物的S N 2反应不利? (A) 伯卤代烃 (B) 高浓度卤代烃 (C) 强亲核试剂 (D) 强极性溶剂 26. 旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮处理后发生消旋化,您认为此过程就是经过了什么机理? (A) S N 1 (B) S N 2 (C) E1 (D) E2二.填空题 1.化合物 3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造就是什么?2.用CCS 命名法, 下面化合物名称就是什么?3.4.5.6.7.8.9.③②①Br Br Br ③②①CH 2Cl Cl (B) CH 2CHCH 2X(A) (CH 3)2CHX X (C) CH 3CH 2X (D)H 3C Cl (A)(B)Cl CH 3(C)H 3C Cl CH 33(D)Cl Cl C Br C H CH 2CH 3Cl CHClCH 3+H 2O NaHCO 3?C 2H 5Br + Mg ?Et 2O Cl CH 2Cl ?22 Mg CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2+(CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOH ??( 1 mol )CH 3COCH 3NaI +ClCH 2CH 2CHCH 2CH 3? EtOH Zn +CH 3CHCH 2CH 2Br ?3H 2O ?10.11.12. 13. 14.三.合成题 1. 2Br 23CH 2CH 2CHBrCH 3 3 如何实现下列转变? 4.如何实现下列转变? 5.用三个碳的化合物合成:6.如何实现下列转变?7.如何实现下列转变?8.如何完成下列转变? 四.推结构 1.化合物C 7H 15Br,用碱处理后得到混合物。
经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C 。
把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。
将A 与B 2H 6作用后经H 2O 2/OH -处理,得到几乎全部都就是醇D 。
用同样方法处理B 与C,则得到D 与E 两种几乎等量的醇的异构体。
试推出原化合物及A,B,C,D,E 的结构。
2.分子式为C 7H 11Br 的化合物A, 构型为R, 在无过氧化物存在下, A 与溴化氢反应生成异构体B (C 7H 12Br 2)与C (C 7H 12Br 2)。
B 具有光学活性, C 没有光学活性。
用1mol 叔丁醇钾处理B, 则又生成A, 用1mol 叔丁醇钾处理C 得到A 与它的对映体。
A 用叔丁醇钾处理得D(C 7H 10),D 经臭氧化还原水解可得2mol 甲醛与1mol 的1,3-环戊二酮。
试写出A, B, C, D 的构型式或构造式。
3.某卤代烃A 分子式为C 7H 13Cl, A 碱性水解可得化合物B(C 7H 14O), A 在NaOH-EtOH 溶液中加热生成C, C 经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH 2)4COCH 3。
试推测A,B,C 的结构。
4.化合物A(C 6H 11Br)在KOH 作用下生成B(C 6H 10), B 经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B 与Br 2反应生成一对旋光异构体C 、C ',分子式为C 6H 10Br 2, B 与过酸反应生成D(C 6H 10O),D 酸性水解生成一对旋光异构体E 、E '。
推测A,B,C,C',D,E,E ',F 的结构式。
5.某化合物A(C 6H 13Br)先制成Grignard 试剂,再与丙酮反应,水解得到2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。
A 消去HBr 得到两个异构体烯烃C 6H 12,主要产物为B 。
B 与OsO 4反应后用Na 2SO 3处理得到C;C 与Pb(OAc)4反应得到一个醛D 与一个酮E 。
试求A ~ E 的结构。
五.机理题1. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
CH 3CH 2CH 2ONa + (CH 3)3 ?2. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
反-2-甲基环戊醇先用对甲苯磺酰氯处理,所得产物再用叔丁醇钾处理,只获得一个烯烃。
3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
Cl BrC H 2C H 2C H 2Br C H 2C OH C l CH 3CH 23CHCCHCH C CH 2CH CH CH 23桥环化合物(A)与(B)几乎既不发生S N 2,也不发生S N 1反应。
4.用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩5.试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子的转移)。
6. 试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。
(A)(B)CH 3O CD 2O C H 3O - / C H 3OH O CD 2Cl CH 3CH(OH )CH CH 2+CH 3CH CHCH 2OH OH CH 3CH CHCH 2Cl CH 3CH 2CC 6H 5CH 2Br 3CH 3CH 2C O CH 2C 6H 5。