2021人教版高中化学选修五《有机合成》word教案
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目标与素养:1.掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。
(宏观辨识与变化观念)2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
(科学探究与创新意识)3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
(模型认知与科学探究)4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
(科学精神与社会责任)一、有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
3.有机合成的过程4.官能团的引入方法(1)引入碳碳双键的方法1卤代烃的消去,2醇的消去,3炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法1醇(酚)的取代,2烯烃(炔烃)的加成,3烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法1烯烃与水的加成,2卤代烃的水解,3酯的水解,4醛的还原。
微点拨:卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好,因为加成反应中官能团的位置可以固定。
二、逆合成分析法1.基本思路可用示意图表示为eq \x(目标化合物)⇒eq \x(中间体)⇒eq \x(中间体)eq \x(基础原料)2.基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成合成步骤(用化学方程式表示)1CH2===CH2+H2Oeq \o(――→,\s\up16(浓硫酸))CH3CH2OH。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。
()(2)引入羟基的反应都是取代反应。
()(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。
()(4)酯化反应可以形成链状酯,也可以形成环酯。
选修5《有机合成》及推断题【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应:(1)其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、 和_______属于取代反应. (2)化合物的结构简式是:B 、C .(3)反应④所用试剂和条件是 . 答案:(1)⑥、⑦ (2)、(3)[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其保护。
保护的过程可简单表示如右图:又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如下:CH 3CH=CH 2→ →请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析:由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护,—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案:②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团,找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变,并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】C D E Cl 2(300℃)② ③ ④ ① NaOH △※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心,在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系,从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点,主要思维方法: A.顺向思维法:思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法:思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
《有机合成》教学设计高新一中高中部化学组石蕊教学内容分析有机合成的实质是对分子结构进行改造和重组,从而得到所需的产物。
本节课在学生学习了常见的有机物——烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的基础上进行,是一节承载了多重目标的课程,不仅要加深对常见有机物转化关系的理解,还需要在此基础上利用信息设计创造出合成路线,更需要对可能的多条合成路线进行分析和评价。
通过本节课的学习,学生将学习利用“认知地图”来总结归纳纷繁知识的方法,同时学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力将进一步提高,同时也会认识到有机合成和人们生活的密切关系。
学生情况分析学生已经初步掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物的组成结构、物理性质、化学性质及用途等方面的知识,为有机合成奠定了理论基础;初步涉及了有机合成的理论基础,逻辑思维能力和信息运用能力也有了一定的提高。
本节课的教学内容对学生来说难度较大,在利用“认知地图”帮助学生复习再现归纳烃及其衍生物的相互转化关系的基础上,建立有机物的转化关系图,初步学会有机合成的方法——正向分析法和逆向分析法。
教学目标(一)知识与技能:1、利用“认知地图”归纳有机物的转化关系2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线,并能用流程图表示这一过程3、能列举有机合成遵循的一般原则,并对已给定的合成路线进行简要评价(二)过程与方法:1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法(三)情感态度与价值观:1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响,赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献2、形成绿色合成思想,树立可持续发展观念教学重难点有机合成是高考难点题型之一,实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化反应。
因此本节课的重点为:1、利用“认知地图”法总结归纳官能团之间的转化关系2、逆合成分析法在有机合成中的应用本节课的难点为:逆合成分析的思维方法教学过程设计1.教学流程图2.教学进程。
高考化学第四节有机合成教学设计教学目标知识与技能:①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法②了解有机合成的基本过程和基本原则③掌握逆向合成法在有机合成用的应用过程与方法:①通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力②通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练,培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力③通过设计情景问题,培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力情感、态度与价值观:①培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线②通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产和使用问题③通过逆合成分析法的研究,培养学生逻辑思维的能力教学重点:①官能团相互转化的方法归纳②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用教学难点:逆合成分析法思维能力的培养教学方法、手段:①新闻材料分析,分组讨论,引导启发、激发思考、情景问题的创设与解决、多媒体②针对难点突破而采用的方法:通过设置有梯度的情景问题,分三步,让学生由浅入深的进行合成训练,在动手训练中自己体会、掌握逆合成分析法的思维方法课时安排:1课时教学过程设计:【过渡】【过渡】我们发现,在分析合成路线的时候,可能会出现要对不同原料或合成路线的选择,那么【情景问题创设3】想一想:结合生产实际,同学们,你认为在选择原料和合反应条件必须比较温和产率较高原料地毒性、低污染、廉价·········【过渡】逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线是,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
下面,我们就利用这种分析法,来完成这一道练习:【例题练习】试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线【小结】本节我们要重点掌握:1、一些常见官能团引入的方法2、在有机合成中应用逆合成分析法【作业布置】1、课后习题 1、3题2、思考课本 P65 学与问附表1:新闻链接:年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物质;月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。
第五章进入合成有机高分子化合物的时代一、教材分析和教学策略1、新旧教材比照:新教材过渡教材一、加成聚合反响以聚乙烯为例,介绍加聚反响及链节、单体、在乙烯的性质中提及加聚反响,没有提及链聚合度等概念节、单体、聚合度等概念思考与交流:从单体判断高分子化合物从高分子化合物判断单体二、缩合聚合反响以已二酸、已二醇的缩合聚合反响为例介绍无聚酯的合成〔线型结构〕学与问:三官能团单体缩聚物的结构?缩聚物与加聚物分子结构式写法的不同教材的要求与过渡教材不一样,如要求学生书写缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子和原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线表示。
2、本节的内容体系、地位和作用本节首先,用乙烯聚合反响说明加成聚合反响,用乙二酸与乙二醇生成聚酯说明缩合聚合反响,不介绍具体的反响条件,只介绍加聚与缩聚反响的一般特点,并借此提出单体、链节〔即重复结构单元〕、聚合度等概念,能识别加聚反响与缩聚反响的单体。
利用“学与问〞“思考与交流〞等栏目,初步学会由简单的单体写出聚合反响方程式、聚合物结构式或由简单的聚合物奠定根底。
本节是在分别以学科知识逻辑体系为主线〔按有机化合物分类、命名、分子结构特点、主要化学性质来编写〕和以科学方法逻辑开展为主线〔先介绍研究有机化合物的一般步骤和方法,再介绍有机合成,最后介绍合成高分子化合物的根本方法〕,不断深入认识有机化合物后,进一步了解合成有机高分子化合物的根本方法。
明显可以看出来是?有机化学根底?第三章第四节“有机合成〞根底上的延伸。
学习本讲之后,将有助于学生理解和掌握高分子材料的制取及性质。
3、教学策略分析1〕开展学生的探究活动:“由一种单体进行缩聚反响,生成小分子物质的量应为〔 n-1〕;由两种单体进行缩聚反响,生成小分子物质的量应为〔 2n-1〕〞;由聚合物的分子式判断单体。
2〕紧密联系前面学过的烯烃和二烯烃的加聚反响、加成反响、酯化反响、酯的水解、蛋白质的水解等知识,提高运用所学知识解决简单问题的能力,同时特别注意官能团、结构、性质三位一体的实质。
《有机合成》教学设计基本说明:本节是人民教育出版社出版的选修5教材的第三章第四节,适合具有理科倾向高二学生。
三维目标:1、知识与技能:掌握烃及其衍生物的性质及其官能团相互转化的一些方法;了解有机合成的基本过程与思路。
2、过程与方法:通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质及官能团转化的方法的归纳能力;通过合作交流如群学、对学、对辩等多种形式,让学生在自我感知中掌握知识。
3、情感态度与价值观:通过小组合作探究感受有机合成研究的一般过程,培养与他人合作的良好品质,学会相互欣赏及学习能力的提高;通过新闻背景资料感受化学与生活的密切联系,培养综合素养及社会责任感。
教学重、难点:官能团衍变的方法的归纳,有机合成基本思路的培养。
课时分配第一课时:有机合成的过程第二课时:逆向合成法内容分析:本节是新增部分的内容,在本章的最后一节。
教材在必修2教材第三章,选修5教材第二、三章介绍了烃及其衍生物的典型代表物的结构特点、性质等方面知识。
有机合成是有机物性质的应用,要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互的转化关系,以及官能团的引入和消去等知识。
通过本节学习,学生将会认识到有机合成与生活和社会发展的密切联系,并通过逆向合成法进一步培养学生的思维与信息迁移能力,使学生学习能力得到进一步完善。
学生分析:本节是理科倾向的学生选修的内容之一。
通过高一、高二的螺旋式学习过程,学生对有机物的性质有了较熟悉的了解,逻辑思维与信息迁移能力有了提高。
但对教材中隐性知识学习能力较弱,对知识的整合与应用能力有待提高。
设计思路:1、独立预习:课前独立完成学案预习内容2、交流展示:通过对学或群学方式交流预习成果并展示(约10分钟)3、合作探究:通过课内问题的探究,巩固所学内容,提高对教材中隐性知识的学习能力,形成有机合成的基本思路。
(约20分钟)4、点拨提高:解决自我感知中发现的问题,达到知识的升华、拓展(约5分钟)5、检测达能:巩固学习内容,训练解题技巧,初步形成创造性学习的能力(约5分钟)学案设计1、现以乙烯、乙烷、乙酸乙酯、淀粉为原料,有哪些方法可以制备乙醇?指出反应类型并写出反应的化学方程式。
《有机合成》的教学设计《有机合成》是化学领域的一门重要课程,其内容涵盖了有机分子的合成方法、反应机理等方面的知识。
通过学习这门课程,学生可以了解有机合成的基本原理和方法,培养其合成有机物的能力,为日后从事有机化学领域的研究和工作奠定基础。
下面我将介绍一份针对《有机合成》这门课程的教学设计。
一、教学目标1.理论目标:让学生掌握有机合成的基本原理和方法,了解各种有机反应的机理和条件,培养学生分析有机合成问题的能力。
2.技能目标:培养学生动手合成有机化合物的能力,提高学生的实验操作技能。
3.应用目标:通过案例分析,让学生了解有机合成在药物、材料等领域的应用,引导学生将所学知识应用到实际工作中。
二、教学内容1.有机合成的基本原理和方法2.化学反应的机理和条件3.有机合成的实验操作技能4.有机合成在各领域的应用案例分析三、教学方法1.理论讲授:通过课堂教学,讲解有机合成的基本原理和方法,介绍各种有机反应的机理和条件。
2.实验操作:设计一系列有机合成实验,让学生动手操作合成有机化合物,提高他们的实验操作技能。
3.案例分析:选取一些有机合成在药物、材料等领域的应用案例,进行分析和讨论,引导学生了解有机合成在实际工作中的应用。
四、教学过程1.第一阶段:介绍有机合成的基本原理和方法在这个阶段,首先要为学生介绍有机合成的基本原理和方法,包括有机反应的基本类型、反应的机理和条件等内容。
通过清晰的讲解和示例,让学生建立起对有机合成的基本认识。
2.第二阶段:实验操作和技能培养设计一些与课程内容相关的有机合成实验,让学生亲自动手操作合成有机化合物。
通过实验操作,提高学生的实验操作技能,培养他们动手合成的能力。
3.第三阶段:案例分析和应用讨论选取一些有机合成在药物、材料等领域的应用案例,进行案例分析和讨论。
通过实际案例的展示,引导学生将所学知识应用到实际工作中,培养他们解决实际问题的能力。
五、教学评价1.课堂表现评价:通过课堂讨论、小组讨论等方式评价学生的理论掌握情况和思维能力。
高中化学教案选修五
课时安排:2课时
教学目标:
1. 理解有机化合物的合成原理和方法。
2. 了解有机化合物的特性及其在生活和工业中的应用。
教学重点:
1. 有机化合物的合成原理和方法。
2. 有机化合物的特性及应用。
教学难点:
1. 有机化合物的合成过程及机理。
2. 有机物分子间的反应特性。
教学内容:
1. 有机化合物的合成方法:即直链合成法、环式合成法和取代反应法。
2. 有机化合物的特性及应用:包括有机酸、有机碱、有机溶剂等。
教学过程:
一、导入:
通过引导学生思考,让他们回顾有机化合物的基本概念和结构特点。
二、讲解:
1. 介绍有机化合物的合成方法,包括直链合成法、环式合成法和取代反应法的原理和操作步骤。
2. 分析有机化合物的特性及应用,让学生了解有机酸、有机碱、有机溶剂等在生活和工业中的应用。
三、实验操作:
设计一个有机化合物的合成实验,并让学生自行完成实验操作,锻炼他们的实验操作能力和探索精神。
四、讨论交流:
让学生结合实验结果,进行讨论交流,分享彼此的观点和经验,激发学生对有机化合物的兴趣和探索欲望。
五、作业布置:
布置相关的作业任务,以巩固本节课的知识点,如阅读有机化合物的合成方法和特性及应用,完成相关的练习题和思考题等。
教学反思:
通过本节课的学习,学生可以深入了解有机化合物的合成方法和特性,掌握其中的原理和操作技巧,培养他们的实验操作能力和探索精神,为今后的学习和研究打下良好的基础。
教学设计K新课导入U通过ppt图片展示有机材料引入新课K学习目标U通过ppt展示K基础知识回顾M通过复习再现的形式,回顾有关官能团的性质K有机合成的过程U通过阅读教材,探究活动,讲解等活动完成木部分知识1>有机合成的概念2、有机合成的任务3、官能团的引入方法4、官能团的转化5、碳骨架的构建K有机合成的方法U1、正向合成分析法2、逆向合成分析法K有机合成遵循的原则』1、尽量选择步骤最少的合成路线一一以保证较高的产率。
2、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染一一通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现5、尊重客观事实,按一定顺序反应。
K课堂达标』K课堂小结》第四节有机合成K学习目标』1.了解有机合成的定义、意义和基本过程2.掌握常见有机官能团的性质和特征反应3.常握怪及矩的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法4.了解有机合成的基木过程和基木原则5.掌握逆向合成法在有机合成用的应用自主预习1、什么是有机合成?2、有机合成的意义?3、有机合成的任务有哪些?预习检测下列有机合成的说法错误的是()A.有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
B.有机合成能对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美C.有机合成的任务是对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化D.有机合成的目的是合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要知识回顾:完成下面的表格苯环轻基醛基竣基酯基一、有机合成的过程探究活动一:官能团的转化或引入1>引入___________________ 、_2^ —X卤原子的引入 _____________3^ —0H的弓|入____________ 、_探究活动二、碳骨架的构建1、碳链增长的方法有哪些?2、碳链减短的方法有哪些?3、形成环状化合物的方法有哪些?归纳整理:主要有机物之间的转化二、有机合成的方法1、正向合成分析法副产物副产物基础原料中间体匚二>1中间体|匚二>|目标化合物辅助原料1辅助原料2辅助原料32、逆向合成分析法探究活动三:应用逆合成分析法合成有机物一一草酸二乙酯思维过程的分析思考交流教材66页学与问有关产率的计算。
第三章第四节有机组成教育方针1.常识与技术:掌握烃及烃的衍生物性质及官能团彼此转化的一些办法。
.了解有机组成的进程和根本原则。
掌握逆向组成法在有机组成中的运用。
2.进程与办法:经过小组讨论,归纳收拾常识,加强学生对官能团性质和转化联系的掌握,构成常识网路。
经过阶梯式的与日子、科技、社会相关的有机组成的练习,培育学生的正、逆向逻辑思想才能。
经过规划情形问题,培育学生逆组成剖析法在有机组成中的运用才能。
3、情感、情绪与价值观:培育学生理论联系实践的才能,能结合出产实践挑选恰当的组成道路。
经过有机组成中质料的挑选,使学生重视某些有机物对环境和健康或许发生的影响,重视有机物的安全出产,培育学生科学的价值观。
教育要点①官能团彼此转化的归纳和总结。
②逆组成剖析法在有机组成进程中的运用。
难点逆组成剖析法中官能团的逆向转化。
教育进程:自学]榜首、二天然段。
板书] 第4节有机组成一、有机组成的进程自学·沟通]阅览第三天然段,答复:1、什么是有机组成?2、有机组成的使命有那些?3、用示意图表示出有机组成进程。
报告]1、有机组成是运用简略、易得的质料,经过有机反响,生成具有特定结构和功用的有机化合物。
2、有机组成的使命包含方针化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机组成进程示意图:板书]1、有机组成界说;2、有机组成的使命;3、有机组成进程。
考虑与沟通1]官能团的引进。
有机组成的思路:便是经过有机反响构建方针分子的骨架,并引进或转化所需的官能团。
考虑:1、在碳链上引进C=C的三种办法:a.___________(2) __________(3) __________。
2、在碳链上引进卤素原子的三种办法:1.___________(2) __________(3) __________。
3、在碳链上引进羟基的四种办法:1.___________(2) __________(3) __________(4) __________。
《有机合成》教学设计乌兰浩特市第四中学莫国晗【教学内容】人教版高中化学选修五第三章第四节《有机合成》第一课时【教学目标】知识与技能:1、在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
2、初步学习逆向合成法的思维方法。
3、了解有机合成对人类生产、生活的影响。
过程与方法:通过小组讨论,归纳整理知识,加强学生对官能团性质和转化关系的把握,形成知识网路。
情感态度价值观:培养学生理论联系实际的能力,能结合生产实际选择适当的合成路线。
【教学重点】1、官能团相互转化的概括和总结。
2、逆合成分析法在有机合成过程中的应用【教学难点】逆合成分析法中官能团的逆向转化。
【教学过程】新课引入:通过展示图片,创设情境,引入新课展示学习目标,明确学习重点。
一、有机合成的过程学生阅读教材64页,了解有机合成的概念和任务。
师:介绍有机合成过程示意图和有机合成的设计思路有机合成过程示意图有机合成的设计思路【思考与交流】常见官能团的引入方法:小组讨论归纳总结官能团的引入1、引入碳碳双键的方法。
①烃与氢气 1:1 加成(不完全加成)②醇的消去③卤代烃的消去2、引入卤原子的方法。
①烷烃光照取代②不饱和烃与HX或X2加成③醇与HX取代3、引入羟基的方法。
①烯烃与水加成②卤代烃水解③醛/酮加氢还原④酯的水解官能团的转化②官能团种类变化:卤代烃-醇-醛-酸-酯②官能团数目变化:③官能团位置变化:主要有机物之间的转化逆合成分析法:【探究】如何合成乙二酸草酸二乙酯小组讨论交流分析思路:学生书写上述6步的化学反应方程式:【练习】如何合成环乙二酸乙二酯采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式:【学与问】(教材P66)通过计算得出结论:合成步骤越多,总产率就越低。
三、有机合成遵循的原则1尽量选择步骤最少的合成路线,以保证较高的产率。
2起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
高中化学第三章第四节有机合成教案新人教版选修5第四节 有机合成[课标要求]1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
3.初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1.引入碳碳双键的三方法:卤代烃,醇的消去,炔烃的不完全加成。
2.引入卤素原子的三方法:醇的取代,烯烃(炔烃)的加成,烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
3.引入羟基的四方法:烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛、酮与H 2的加成。
4.官能团之间的转化:R —CH===CH 2――→HCl 加成RCH 2CH 2Cl ――→NaOH/水水解RCH 2CH 2OH ――→氧化RCH 2CHO ――→氧化 RCH 2COOH ――→R′CH 2OH 酯化5.有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高,基础原料和辅助原料低毒性、低污染, 易得而廉价。
有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。
3.有机合成的过程4.官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成, ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。
[特别提醒](1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。
(2)有机合成过程中要注意官能团的保护。
1.如何由溴乙烷制取乙二醇?提示:由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→Br 2加成CH 2Br —CH 2Br ――→水解HOCH 2CH 2OH 。
2021人教版高中化学选修五《有机合成》word 教案【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应:(1)其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、 和_______属于取代反应.(2)化合物的结构简式是:B 、C .(3)反应④所用试剂和条件是 . 答案:(1)⑥、⑦ (2)、(3)[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其爱护。
爱护的过程可简单表示如右图:又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如下:CH 3CH=CH 2 → → →→ →丙烯酸请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析:由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何爱护,—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案:②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④【解题思路】A B C D E Cl 2(300℃) ②③ ④ ① NaOH△1、正确判定所合成的有机物的类别及所带官能团,找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、依照所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变,并查找官能团的引入、转换和爱护方法。
【方法归纳】※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心,在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系,从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点,要紧思维方法:A.顺向思维法:思维程序为反应物→中间产物→最终产物B.逆向思维法:思维程序为最终产物→中间产物→反应物实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
[例3]依照图示填空(1)化合物A含有的官能团。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式是。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是。
(5)F的结构简式是。
由E生成F的反应类型是。
分析:题中给出的已知条件中已含着以下四类信息:1) 反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,说明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应确信A分子中有羧基。
2) 结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。
3) 数据信息:从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。
4) 隐含信息: 从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
答案:(1)碳碳双键,醛基,羧基(2)OHC-CH==CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH(3)(5);酯化反应[例4](1)1 mol丙酮酸(CH3COCOOH)在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸,乳酸催化剂Br Br| |(4)HOOC—CH—CH—COOH的结构简式是 ;(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A 在酸性条件下,加热失水生成B ,由A 生成B ,B 的化学反应方程式 ;(3)B 的甲酯能够聚合,聚合物的结构简式是 。
分析:此题依照羰基、羟基及碳碳双键的性质,不难推出。
答案:(1) (2)HOCH 2CH 2COOH −−→−+∆、HCH 2==CH —COOH+H 2O(3)【解题思路】一是剖析题意,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其它有机物关系。
二是抓好解题关键,找出解题突破口,然后联系信息和有关知识,应用规律进行逻辑推理或运算分析,作出正确的推断。
【解题方法】做好有机推断题的3个“三” ※审题做好三审:1)文字、框图及问题信息 2)先看结构简式,再看化学式 3)找出隐含信息和信息规律 ※找突破口有三法: 1)数字 2) 官能团 3)衍变关系 ※答题有三要: 1)要找关键字词 2)要规范答题 3)要找得分点【强化练习】1、化合物丙可由如下反应得到:,丙的结构简式不可能是( )A .223)Br CH(CH CHB .Br CH CBr )(CH 2223C .Br CHBrCH H C 252D .323CH )(CHBr CH2、1 mol 有机物甲,水解后得O H C mol 262和422O H C m ol 1,该有机物是( ) A .5223H COOC CH OOC CH B .C .3223COOCH CH COOCH CHD .5223H OC CO H COOC CH 3、乙烯酮(O C CH 2==)在一定条件下能与含爽朗氢的化合物发生加成反应,反应可表示为:,乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成,其产物不正确的是( )A .与HCl 加成生成COCl CH 3B .与O H 2加成生成COOH CH 3C .与OH CH 3加成生成OH COCH CH 23D .与COOH CH 3加成生成4、一定质量的某有机物和足量的金属钠反应,可得到气体V 1L ,等质量的该有机物与适量且足量的纯碱溶液恰好完全反应,可得到气体V 2L(气体体积均在同温同压下测定)。
若V 1>V 2,则该有机物可能是 ( )5、某芳香族有机物的分子式为C 8H 6O 2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )A .两个羟基B .一个醛基C .两个醛基D .一个羧基6、从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( ) A .ΔBr CH CH NaOH 23水溶液OHCH CH 23−−→−22242Br C170SO H CH CH浓Br BrCH CH 22B .Br CH Br CH BrCH CH 22223BrC .Br BrCH CH BrCH CH CH CH Br CH CH 222322223Br HBrNaOH醇溶液D .Br BrCH CH Br CH CH BrCH CH 2222223NaOH 醇溶液7、一定量的有机物溶解于适量的NaOH 溶液中,滴入酚酞试液呈红色,煮沸5 min 后,溶液颜色变浅,再加入盐酸显酸性后,沉淀出白色晶体;取少量晶体放到3FeCl 溶液中,溶液又呈紫色,则该有机物可能是( ) A .B .C .D .8、从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。
(1)写出D 的结构简式 (2)写出B 的结构简式(3)写出第②步反应的化学方程式 (4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式(5)写出第⑨步反应的化学方程式 (6)以上反应中属于消去反应的是 (填入编号)。
9、环己烯能够通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:(也可表示为:+║→)丁二烯 乙烯 环已烯实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯.....为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空:(1)A 的结构简式是 ;B 的结构简式是 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应④ ,反应类型 ; 反应⑤ ,反应类型 。
10、(1)芳香醛(如糠醛)在碱作用下,能够发生如下反应:OCHO2+NaOHOCH 2OH+OCOONa糠醛(2)不饱和碳碳键上连有羟基不稳固。
(3)化合物A~F 之间的转化关系如下图所示。
其中,化合物A 含有醛基,E 与F 是同分异构体,F 能与金属钠反应放出氢气。
A 生成F 的过程中,A 中醛基以外的基团没有任何变化。
KOHA BCDEF C 7H 6OHClKCNC 14H 12O 2H 2SO 4据上述信息,回答下列问题:(1)写出A 生成B 和C 的反应式: (2)写出C 和D 生成E 的反应式: (3)F 结构简式是:(4) A 生成B 和C 的反应是( ),C 和D 生成E 的反应是( ) A 、氧化反应 B 、加成反应 C 、消去反应D 、酯化反应E 、还原反应(5)F 不能够发生的反应有( )A 、氧化反应B 、加成反应C 、消去反应D 、酯化反应E 、还原反应 11、请认真阅读下列3个反应:利用这些反应,按以下步骤能够从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。
请写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
12、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛和酮。
例如:Ⅰ.已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol ,丙酮的燃烧为1789 kJ/mol ,试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。
Ⅱ.上述反应可用来推断烯烃的结构,一种链状单烯烃A 通过臭氧化并经锌和水处理得到B 和C 。
化合物B 含碳69.8%,含氢11.6%,B 无银镜反应,催化加氢生成D ,D 在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E 反应图示如下:回答下列问题:(1)B 的相对分子质量是 ;C →F 的反应类型为 。
D 中含有官能团的名称 。
(2)D+F →G 的化学方程式是: 。
(3)A 的结构简式为 。
(4)化合物A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有 种。
13、已知:R —2CH —CI +NaOH ∆−→−水R —2CH —OH +NaCl有机物E 和F 可用作塑料增塑剂和涂料的溶剂,它们的相对分子质量相等.能够用下列方法合成(如图所示).(1)写出有机物的名称:.(2)写出下列反应的化学方程式,并指出反应类型A +C →E______ ________,类型________;D CH CH 22→________ __,类型________.(3)E 和F 的相互关系属________.①同一种物质 ②同一类物质 ③同系物 ④同分异构体 14、已知C CH COCH CH CH HCHCH C )(CH 333/H KMnO 32234+−−−→−=+COOH H 2一种类似有机玻璃的塑料 一 聚丁烯酸甲酯有广泛用途.合成它可有不同的途径,以下合成途径的副产品大多为低污染物或无污染物,原子利用率较高,符合“绿色化学”的要求聚丁烯酸甲酯(1)写出结构简式A _______B ________C___ _____D___ _____ (2)写出E →F 的化学反应方程式___________________________________(3)在“绿色化学”中,理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%,例如:加成反应等.上述合成过程,符合“绿色化学”要求的反应有(填写反应序号)________15、已知①②合成材料以其专门的性能日益受到人们的重视,能够说人类正进入一个合成材料的时代。