【高中教育】最新高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成练习

有机合成1．A(C2H2)是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是乙炔,B含有的官能团是碳碳双键和酯基。

(2)①的反应类型是加成反应,⑦的反应类型是消去反应。

(3)C和D的结构简式分别为、CH3CH2CH2CHO。

(4)异戊二烯分子中最多有11个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。

解析：C2H2是乙炔：CH≡CH,再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2===CHOOCCH3,高聚物水解得到C：,所以D 是CH3CH2CH2CHO。

(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。

(2)⑦发生的是醇的消去反应。

(4)乙烯分子中6个原子共面,所以1,3­丁二烯分子中最多10个原子共面,而CH4分子呈四面体结构,所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—,当—CH3与—H位于同侧时是顺式。

(5)乙炔分子中含有碳碳三键,所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CC H3、CH≡CCH(CH3)2。

(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3,CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH(OH)CH3,CH2===CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。

2．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A 的相对分子质量在100～110之间,1 mol A 充分燃烧可生成72 g 水。

②C 不能发生银镜反应。

③D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na 2CO 3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

④⑤RCOCH 3＋R′CHO ――→一定条件RCOCH===CHR′ 回答下列问题：(1)A 的化学名称为苯乙烯。

《烃的含氧衍生物》测试题一、单选题1．下列说法正确的是( )A．煤经处理变为气体燃料的过程属于物理变化B．淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物C．乙烷和乙醇均能发生取代反应D．乙酸乙酯和植物油均可水解生成乙醇2．下列各组有机物中，仅使用溴水不能鉴别出的是A．苯和四氯化碳B．乙烯和丙烯C．乙烷和乙烯D．苯和酒精3．某有机物的结构如图所示，这种有机物可能具有的性质是①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色：③能跟NaOH溶液反应；④能发生酯化反应；⑤能发生加聚反应A．①④B．全部C．①②③⑤D．①②③④4．有机物种类繁多，与人类生活、生产有密切关系，下列有关常见有机物的说法错误的是( )A．C5H12属于烷烃，可能的结构有3种B．C4H9Cl不属于烃，可能的结构有4种C．可以用H2在一定条件下除去乙烷中的乙烯D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯可以用饱和NaHCO3溶液鉴别5．将1mol乙酸（其羟基氧用18O标记）与乙醇在浓硫酸并加热条件下发生反应（不考虑副反应）。

下列叙述正确．．的是A．浓硫酸只起到吸水作用，不参与反应 B．反应体系中含18O的分子有2种C．乙酸乙酯中还有18O 原子 D．反应一段时间后乙醇中含有18O原子6．有机物A和B分子中都有2个碳原子，室温时A为气体B为液体，A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物C。

C经催化氧化生成B，则三种物质是A ．A 是CH 2=CH 2B 是CH 3CHOC 是CH 3CH 2OHB ．A 是CH 3CHO B 是CH 2=CH 2C 是CH 3CH 2OHC ．A 是CH ≡CH B 是CH 3CH 2OH C 是CH 3CHOD ．A 是CH 3CH 2OH B 是CH 3－CH 3 C 是CH ≡CH7．NM －3和D －58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM －3和D －58的叙述，错误的是（ ）A ．遇FeCl 3溶液都显色，原因相同B ．都不能发生消去反应，原因相同C ．都能与溴水反应，原因不完全相同D ．都能与NaOH 溶液反应，原因不完全相同8．下列说法正确的是( )A ．酸和醇发生的反应一定是酯化反应B ．酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C ．浓H 2SO 4在酯化反应中只起催化剂的作用D ．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na 2CO 3溶液的液面下，再用分液漏斗分离9．双羟香豆素医学上用作抗凝剂，其结构如图所示。

通式 类 官能 别 团 醇 -OH R-OH CnH2n+2 O 代表物 主要化学性质
CH3CH2 (1)与钠反应 (2) OH 取代反应(3)消去 反应 (4)分子间 脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 -OH CnH2n-6O C6H5-OH (1)有弱酸性 (2) 取代反应(3)显色 反应 (4)缩聚反 应
二、有机合成的基本知识 （一）官能团的性质
通式 类 官能团 别 醛 -CHO RCHO CnH2nO 代表物 主要化学性质
CH3CHO
(1)氧化反应 (2)还原反应
(1)具有酸性 (2)酯化反应
羧 -COOH R-COOH CH3COO H 酸 CnH2nO2
酯 -COO- RCOOR` CnH2nO2
• 9）缩聚反应
由小分子聚合生成高分子化合物的同时， 又有小分子生成的反应。如氨基酸聚合生 成蛋白质。
（三）主要有机物之间转化 烷烃
加成 烯烃 加成
炔烃
水 消 取 化 去 代 水解 氧化 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸 取代 还原
酯 水 化 解 酯
（四）有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C
5）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子 ( 如 HX 、 H 2 O), 而形成不饱 和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应 醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫 做酯化反应。 7）水解反应 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生 成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 8）加聚反应 由小分子加成聚合生成高分子化合物的 反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。

第四节 有机合成1.可在有机物中引入羟基的反应类型是( ) ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 A.①②③ B.①② C.③④ D.①②③④ 答案 B解析 消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。

2.有机化合物分子中能引入氯原子的反应是( )①有机物在空气中燃烧 ②甲烷的取代反应 ③乙炔的加成反应 ④氯乙烯的加聚反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①②③④ 答案 C解析 有机物在空气中燃烧，不能引入氯原子，①错误；甲烷在光照下与氯气的取代反应可引入氯原子，②正确；乙炔与Cl 2或HCl 的加成反应可引入氯原子，③正确；氯乙烯的加聚反应不能引入氯原子，④错误。

3.下列反应中，不能引入碳碳双键的是( ) A.乙醇的消去反应 B.溴乙烷的消去反应 C.乙醇的催化氧化反应 D.乙炔与HCl 的加成反应 答案 C解析 乙醇的消去反应生成乙烯，含有碳碳双键，A 错误；溴乙烷的消去反应生成乙烯，B 错误；乙醇的催化氧化反应引入醛基，不引入碳碳双键，C 正确；乙炔与HCl 按物质的量之比1∶1发生加成反应生成氯乙烯，引入碳碳双键，D 错误。

4.(原创题)下列进行的有机化合物官能团的引入或转化正确的方法是( ) A.CH 3CH 2CH 2OH 在NaOH 的乙醇溶液中加热制取CH 3CH===CH 2 B.甲苯与氯气光照条件下生成2­氯甲苯C.CH 3CH 2CH 2Br 在NaOH 的乙醇溶液中加热制CH 3CH 2CH 2OHD.苯甲醇与CuO 加热制苯甲醛 答案 D解析 1­丙醇需在浓H 2SO 4中加热制丙烯，A 错误；甲苯与Cl 2光照条件下生成的是，B 错误；1­溴丙烷在NaOH 的乙醇溶液中加热生成CH 3CH===CH 2，C 错误；＋H 2O ，D 正确。

5.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( ) A.CH 3CH 2Br ――→NaOH △，水CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 B.CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 C.CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2CH 2――→HBr CH 2BrCH 3 ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇D.CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 答案 D解析 B 、C 过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；而A 设计过程的前两步可以合并成一步，即CH 3CH 2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A 过程过于复杂。

3.4 有机合成课后作业作业时限：45分钟作业满分：100分一、选择题(每小题4分，共20分) 1．关于工业转化图(如图)，下列说法不正确的是( )A ．该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法B ．从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂C ．该过程中①②是加成反应D ．该过程中③④是酯类的水解2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，水CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2 CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2 CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇3．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

BrCH 2CH===CHCH 2Br 可经三步反应制取HOOCCHClCH 2COOH ，发生反应的类型依次是( )A ．水解反应、加成反应、氧化反应B ．加成反应、水解反应、氧化反应C ．水解反应、氧化反应、加成反应D ．加成反应、氧化反应、水解反应4．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R —X ＋2Na ―→R—R ＋2NaX ，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．(CH3CH2)2CHCH35．在1,3­丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物，下列说法正确的是( )A．1,3­丁二烯与氢气加成产物只有一种B．1,3­丁二烯转化为时，先与HCl发生1,2加成再水解得到C．在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应D．催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种二、非选择题(共80分)6．(20分)(2015·新课标全国卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成知识归纳一、有机合成的过程1．有机合成的观点有机合成指利用__________的原料，经过有机反响生成拥有特定构造和功能的有机化合物的过程。

2．有机合成的任务有机合成的任务包含目标化合物分子骨架的建立和__________的转变。

3．官能团的引入和转变（1）引入碳碳双键的方法①__________；② __________；③ __________。

（2）引入卤素原子的方法①__________；② __________；③ __________。

（3）引入羟基的方法①__________；② __________；③酯的水解；④ __________。

4．有机合成的过程二、逆合成剖析法1．基本思路可用表示图表示为：2．用逆合成剖析法剖析草酸二乙酯的合成：合成步骤 (用化学方程式表示)：（1） _____________________________________ ；（2） _____________________________________ ；（3） _____________________________________ ；（4）（5） _____________________________________ 。

【答案】一、 1．简单、易得3．（ 1）①卤代烃的消去2．官能团②醇的消去③炔烃的不完好加成（2）①醇 (或酚 ) 的代替②烯烃 (或炔烃 )的加成③烷烃 (或苯及苯的同系物 )的代替（3）①烯烃与水的加成②卤代烃的水解④醛的复原二、 2．（ 1） CH2=CH 2+H 2O 浓硫酸CH 3CH 2OH（2）（3）（5）要点一、官能团的引入和消去方法举例322OH 32↑+H2CH CH CH CH CH=CH O引入醇、卤代烃的消去反响CH3CH2CH2 Cl+NaOH CH3CH=CH 2↑ +NaCl 碳碳+H2O双键炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完好加+HCl CH2=CHCl 成反响炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢CH 2=CH 2+HCl CH3CH2 Cl的加成反响+HCl CH 2 CHClCH 3CH 3+Cl 2CH3 CH 2Cl+HCl引入卤素原子+3Cl 2+3HCl 烷烃、芬芳烃的代替反响+Cl 2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的代替反响R— OH+HX R—X+H 2O烯烃与水的加成反响CH 2CH 2+H 2O CH3CH2 OH醛、酮的复原反响RCHO+H2RCH 2OHC2 H5Br+NaOH C2H 5OH+NaBr引入羟基卤代烃、酯的水解+H —OH羧酸在必定条件下被复原RCOOH RCH 2OH醇的催化氧化2CH 3CH2OH+O 22CH 3 CHO+2H 2O 引入羰基某些烯烃被酸性KMnO 4溶液氧2(CH 3)2化C=O醛的氧化反响2CH3CHO+O 22CH 3COOH引入羧基某些烯烃被酸性KMnO 4溶液氧CH3 CH CHCH 32CH 3COOH 化酯的水解CH 3COOC 2H5+H 2O CH3COOH+C 2H5 OH4．官能团的除去（1）经过加成反响能够除去或。

同学们，下课休息十分钟。现在是休 息时间，你们休息一下眼睛，
看看远处，要保护好眼睛哦~站起来 动一动，久坐对身体不好哦~
提示:用丙醛制取1,2-丙二醇( ),由结构变化 可知是从消除—CHO到引入2个—OH,则合成路线可以为 a.先发生丙醛与氢气加成反应生成丙醇,为④加成反应, 也属于⑤还原反应;b.再发生丙醇消去反应生成丙烯, 为①消去反应;c.然后丙烯与溴加成,为④加成反应;d. 最后1,2-二溴丙烷水解生成1,2-丙二醇,为⑥水解反应, 也属于②取代反应。
3.官能团的引入: (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的_消__去__,③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(酚)的__取_代__,②烯烃(炔烃)的__加__成_, ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的_加__成__,②卤代烃的_水__解__,③酯的_水__解__, ④醛的还原。 (4)引入羧基的方法。 ①醛被弱氧化剂_氧__化__, ②醛被氧气氧化,
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线_______________(无机试剂任选)。
【解析】(1)根据A的结构简式可知A中的官能团名称是
羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳
称为手性碳,则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子
可表示为
。
(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异
探究1 有机合成中官能团的引入和转化 【问题探究】 1.如何实现官能团的转化,如实现溴乙烷到乙酸乙酯的 转化? 提示:
2.如何增加官能团的数目,如实现乙醇到乙二醇的转化?
3.如何改变官能团的位置,如将1-丙醇转化为2-丙醇?

第三章烃的含氧衍生物一、单选题1.下列说法中正确的是()A．含有羟基的有机物称为醇B．能发生银镜反应的有机物都是醛C．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强D．酯类在碱性条件下的水解程度大于酸性条件下的水解程度2.下列说法中不正确的是（）A．凡能起银镜反应的物质一定是醛B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性C．在加热和有催化剂（如铜）的条件下，某些醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本3.下列叙述正确的是（）A．石油和石蜡油都属于烃类，甘油、菜子油属于酯类B．“冰，水为之，而寒于水”说明相同质量的水和冰相比较，冰的能量高C．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”，这里的“丝”指蛋白质，“泪”指油脂D．原电池都是利用氧化还原反应进行的，两极可以是相同的金属4.在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是()A．B． HOOC—COOHC． HOCH2CH2OHD． CH3COOH5.胡妥油（D）用作香料的原料，它可由A合成得到：下列说法正确的是（）A．若有机物A是由异戊二烯和丙烯酸加热得到的，则该反应的反应类型属于加成反应B．有机物B 既能与O2催化氧化生成醛，又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体C．有机物C 的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在D．有机物D分子中所有碳原子一定共面6.下列叙述正确的是（）A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚也可以用作消毒剂7.下列物质不能发生银镜反应的是（）A．葡萄糖B．甲酸乙酯C．麦芽糖D．蔗糖8.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。

答案 (1)CE (2)BC
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答案
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第三十二页，共三十九页。
答案
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第三十三页，共三十九页。
答案
解析 根据转化关系图可知，苯酚和氢气发生加成反应生成 B，则 B 是
环己醇，结构简式是
。环己醇和溴化氢发生取代反应生成 C，因
A．水解反应、加成反应、氧化反应 B．加成反应、水解反应、氧化反应 C．水解反应、氧化反应、加成反应 D．加成反应、氧化反应、水解反应
答案 A 12/8/2021
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，则与该三
答案
解析
注意：不能先与 HCl 加成再水解，这样会引入 3 个羟基，最后不能得 到产物；也不能先氧化再加成，否则碳碳双键会被强氧化剂氧化。
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解析
5．实现转化：
，可行的方法是( )
①与足量 NaOH 溶液共热，再通入足量 CO2 气体 ②与稀硫酸共热后，
再加入足量 NaOH 溶液 ③该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热 ④与
稀硫酸共热后，再加入足量的 NaHCO3 溶液
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
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A．反应①是加成反应 B．反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应
答案 C
解析 乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。
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第二十六页，共三十九页。
答案
解析
13．苯酚是一种重要的化工原料，以下是以苯酚为原料生产阿司匹林、 香料和高分子化合物的合成路线图。

1.下列不属于高分子化合物的是( )A.蛋白质B.淀粉C.硝化纤维D.油脂2.在 1.01×105Pa 下，完全燃烧 1 体积乙醇和乙烯的混合气体，需同温同压下的氧气A.6 体积B.4 体积C.3 体积D.无法确定3.化学与生活密切相关。

下列物质的用途错误的是A.小苏打用于面包发酵B.氢氧化铝用于中和胃酸C.肥皂水用于蚊虫叮咬处清洗D.福尔马林用于食品保鲜4.下列关于乙酸说法错误的是A. 乙酸与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体B. 乙酸与乙醇都能与Na 反应，生产H2C.加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水D.饱和Na2CO3 溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸5.近年来流行喝苹果醋。

苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等作用的保健食品。

苹果酸(α-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，其结构如下图所示：，下列相关说法正确的是A.苹果酸在一定条件下能催化氧化生成醛B.苹果酸在一定条件下能发生取代和消去反应C.苹果酸在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物D. 1 mol 苹果酸与Na2CO3 溶液反应最多消耗1 mol Na2CO36.下列关于水杨酸()的说法错误的是( )A. 1 mol 水杨酸最多消耗2 mol NaOHB.水杨酸可以与FeC l3 溶液发生显色反应C.水杨酸存在分子内氢键，使其在水中的溶解度减小D. 1 mo l 水杨酸可与4 mol H2 发生加成反应7.将转变为的方法为()A.与稀硫酸共热后，加入足量的NaOHB.加热，通入足量的HClC.与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3D.与足量的NaOH 溶液共热后，再通入CO28.下列说法正确的是( )A. 已知X 在一定条件下转化为Y ，，X 与Y 互为同分异构体，可用FeCl3 溶液鉴别B.能发生的反应类型有：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C.淀粉、蛋白质最终的水解产物都只有一种D.香柠檬粉具有抗氧化功能，结构为，它与溴水发生反应，1mol 最多消耗3molBr2 ，它与NaOH 溶液反应，1mol 最多消耗2molNaOH 9.臭鼬剂的主要成分是丁硫醇(C4H9SH) ，人口臭是由于甲硫醇(CH3 SH) ，下列关于硫醇的说法不正确的是A.硫醇的官能团为硫基B. 乙硫醇和甲硫醚互为同分异构体C.丁硫醇在空气中完全燃烧的产物是CO2 、SO2 、H2OD. 甲硫醇电离出氢离子的能力弱于甲醇10.有机物A 是某种药物的中间体，其结构简式为：，关于有机物 A 的说法正确的是( )A.A 的分子式为C 10H8O3C.可使酸性KMnO4 溶液和溴水褪色B.苯环上的一氯代物有 2 种D.可发生氧化反应、加成反应和消去反应11.我国科研人员催化剂CoGa3 实现了H2 还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：下列说法不正确的是A. 肉桂醇能发生取代反应、加成反应和缩聚反应B.苯丙醛、肉桂醛、肉桂醇都是芳香族化合物C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基12.下列说法中，不正确的是A.酚能与碳酸氢钠溶液反应B.醛能发生银镜反应C.多肽既能与酸又能与碱反应D.烯烃能与酸性高锰酸钾溶液反应13. 以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是( )A.CH3OHB.HOCH2CH(CH3)2C.(CH3)3COHD.CH3CHOHCH2CH314.某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5 ，1mol 甲水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol 。

(2)乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸，A 可发生如图 所示变化。
提示：a.RCH2OHCrO―3―/H→2SO4RCHO； b．与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，该有机物才可被 酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基。
①A→C 的反应属于 取代反应 (填反应类型)。
解析：(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知，其分子中含氧 官能团有醛基、酚羟基、醚键。(2)由题意知，A 是一种有机酸， 所以 A 分子中含有一个羧基，关键是判断另外一个含氧官能团。 由题给提示 b，再结合题给转化关系可知，A 中苯环中只有一个侧 链；由提示 a 和转化关系 A→B 可得出，A 分子中含有一个醇羟基， 再结合醇被氧化的规律，要想得到醛，羟基必须在端点碳原子上， 可知 A 分子中含有—CH2OH，结合其分子式可以确定，A 的结构
不饱和烃与 HX、X2 的加成
催化剂 CH2===CH2＋HBr ――→
CH3—CH2Br HC≡CH＋2Br2―→ CHBr2—CHBr2
c. 醇与氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBr―→ CH3CH2Br＋H2O
③引入羟基(—OH)
a.
烯与水的加成
催化剂 CH2===CH2＋H2O ――→
A．乙醇
B．乙烯
C．氯乙烯
D．乙炔
解析：A 项：C2H5OH＋HCl浓―H― △2S→O4C2H5Cl＋H2O; B 项： 催化剂
CH2===CH2 ＋ HCl ――→ CH3CH2Cl；C 项：CH2===CHCl＋ 催化剂
H2 ―△―→ CH3CH2Cl。A、B、C 项，均可一步得到氯乙烷，而 D 项乙炔则不能。
简式是
。由转化关系 A→C 和 A、C 分子式的
差别可知，A 生成 C 的过程中，碳碳键没有变化，只是—OH 被 —Br 取代，则 A→C 的反应类型是取代反应。(3)解答有机合成题 时，一般是先观察原料分子与目标分子的官能团差别，再考虑需

第三章第四节 有机合成1、某烃经催化加氢后得到2－甲基丁烷，该烃不可能是( ) A ．3－甲基－1－丁炔 B ．3－甲基－1－丁烯 C ．2－甲基－1－丁烯 D ．2－甲基－1－丁炔2、不能在有机物中引入-OH 的反应是( ) A.酯化反应B.还原反应C.水解反应D.加成反应3、下列有机物不能由CH 2=CH 2通过加成反应制取的是( ) A ．CH 3CH 2ClB ．CH 2Cl —CH 2ClC ．CH 3—CH 2OHD ．CH 3—COOH4、绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求．理想的原子经济性反应是原料中的原子全部转变成所需产物．不产生副产物，实现零排放．下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）（ ）A ．B ．C ． D.5、烯烃在一定条件下发生氧化反应,碳碳双键断裂,如:R 1CH=CHR 2,和;被氧化为和,由此推断分子式为C 4H 8的烯烃的氧化产物有( )A.2种B.3种C.4种D.6种6、常见有机反应类型有：①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥氧化反应、⑦还原反应，其中能在有机物中引入羟基的反应类型是( ) A ．①②③ B ．①②⑦ C ．⑤⑥⑦ D ．③④⑥7、以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案合理的是( ) A.32CH CH Br32CH CH OH22CH -CH22CH BrCH Br乙二醇B.32CH CH Br 22CH BrCH Br乙二醇C.32CH CH Br 22CH -CH 32CH CH Br22CH BrCH Br乙二醇 D.32CH CH Br22CH -CH 22CH BrCH Br乙二醇8、已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

BrCH 2CH==CHCH 2Br 可经三步反应制得HOOCCHClCH 2COOH ，发生反应的类型依次是（ ）A ．加成反应、水解反应、氧化反应B ．加成反应、氧化反应、水解反应C ．水解反应、氧化反应、加成反应D ．水解反应、加成反应、氧化反应9、已知酸性:>H 2CO 3>,将转变为的方法是( )A.与足量的NaOH 溶液共热,再通入SO 2B.与稀H 2SO 4共热后,加入足量的NaOH 溶液C.加热溶液,通入足量的CO 2D.与稀H 2SO 4共热后,加入足量的NaHCO 3溶液10、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是 (CH 3)2C=O+HCN → (CH 3)2C(OH)CN(CH 3)2C(OH)CN+CH 3OH+H 2SO 4→CH 2=C(CH 3)COOCH 3+NH 4HSO 4, 90年代新的反应是:CH 3C ≡CH+CO+CH 3OH CH 2=C(CH 3)COOCH 3,与旧法比较,新法的优点是:① 原料无爆炸危险;② 原料都是无毒物质;③ 没有副产物,原料利用率高;④ 对设备腐蚀性较小( ) A.① ②B.③ ④C.① ③D.② ④11、有下列物质:①乙醇 ②苯酚 ③乙醛 ④乙酸乙酯 ⑤丙烯酸(CH 2=CH —COOH)。

加热的条件下发生消去反应生成
，经过⑤与溴发生 ห้องสมุดไป่ตู้,4-
加成生成
，经过⑥在 NaOH 水溶液的作用下，
发生水解反应(或取代反应)生成
，经过⑦发
生酯化反应(或取代反应)生成酯，最后经过⑧与 H2 发生加成反
应生成
。
答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧
5．苯乙酸乙酯(
)是一种常见的合成香
料。请设计合理的方案以苯甲醛(
苯的同系物)的取代。 3.引入羟基的四方法：烯
R′―酯C―H化→2OH
。
烃(炔烃)与水的加成，卤 5.有机合成路线要求各步反应条件
代烃的水解，酯的水解， 温和、产率高，基础原料和辅助原
醛、酮与 H2 的加成。 料低毒性、低污染，易得而廉价。
知 识 梳 理 ·对 点 练 课 后 提 能 ·层 级 练
知识梳理·对点练
知识点一 有机合成的过程
1．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和 1 _官__能__团___的转化。
2．有机合成的过程
3．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ① 2 _卤__代__烃__的__消__去___，② 3 __醇__的__消__去___，③ 4 _炔__烃__的__不__完__ __全__加__成___。
知识点二 有机合成分析方法及有机推断
1．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成 所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成 有机物，其思维程序：原料→中间体→产品
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质 逆合成 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体， 分析法 逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体

目标化合物 中间体
中间体
基础原料
逆向合成分析法示意图
草酸二乙酯的合成
O
C—OC2H5 C—OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—OH C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
4、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污 染——通常采用4个C以下的单官能团 化合物和单取代苯。
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反 应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以 得到目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的——通常采用4个C以下的单官 能团化合物和单取代苯。
提示：石油化工的基础原料主要有4类：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、 芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
案例2：课本P：67：3
案例3：
（惠州09调研）已知：
R XN aC NR C NH 2OR C O O H
请设计 乙烯 → … → CH3CH2COOH的合成路 线。
要求：合成路线流程图表示示例
烃的含氧衍生物定义 ? 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团 取代而衍生成的有机物。 包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等
物理性质总结：
分子中存在氢键的物质： 醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中
的溶解度较大。
没有氢键的物质： 醛、酮、酯：熔沸点较低，小分子醛可溶于
水；酮、酯一般不溶于水。
⑤
Ｈ Ｈ② ①
+ Br2 FeBr3

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C．萘与浓硫酸制备萘磺酸：
D．乙烯水化制乙醇： CH2===CH2＋H2O―加―热催―、化加剂―压→CH3CH2OH
解析：选 B。乙烷与氯气光照下发生取代反应，反应生成的有 机物是多种氯代乙烷的混合物。
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8．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格林试剂 RMgX， 它可与醛、酮等羰基化合物加成：
甲
乙
丙
丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH2CHBrCH2Br
B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3
D．(CH3)2CBrCH2Br
解析：选 B。丙是由乙通过加成反应得到的，所以两个溴原子
必定在相邻的两个碳原子上，经分析，只有 B 不是。
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10．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E 的流程如下：
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(1) A：_______________________________， B：_______________________________ C：_______________________________， D：_______________________________ (2)写出 A 水解的化学方程式： _______________________________ (3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特 点是________________。
D．①④
解析：选 B。②由溴乙烷→乙醇，只需将溴乙烷在碱性条件下
水解即可，合成路线不是最佳；③合成过程中
CH3CH2CHBr—CH2Br 发生消去反应所得产物应为 CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2 不稳定)，合成路线不合 理。

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4 有机合成1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( ) ①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A ．①② B ．①②③ C ．②③D ．③④解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。

答案：C2．下列反应中，引入羟基官能团的是（ ） A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH 错误!CH 3CH 2OH ＋NaBrD ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH 错误!CH 3CH===CH 2＋NaBr ＋H 2O解析:引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原,故选B 。

答案：B3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( ）A ．乙醇―→乙烯：CH 3CH 2OH 错误!CH 3CH 2Br 错误!CH 2===CH 2 B ．溴乙烷―→乙醇：CH 3CH 2Br ――→消去CH 2===CH 2错误!CH 3CH 2OH解析：A中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理；B 中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C中合成过程中发生消去反应所得产物应为不稳定），合成路线及相关产物不合理。

学习资料高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成课时作业含解析新人教版选修班级：科目：有机合成一、选择题1．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100％。

①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反应，⑥消去反应，⑦加聚反应，⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是（）A．①②⑤B．②⑤⑦C．⑦⑧ D．⑦解析:原子利用率为100%，即理想地把原料全部转化成目标产物，满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应,这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。

答案： B2．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①~⑦的说法不正确的是( ）A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥是取代反应解析:④、⑤、⑥、⑦均为取代反应，C项错误，A、B、D项均正确。

答案： C3．下列化学反应的产物,只有一种的是（）解析：A项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应；B项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl原子；C项中—COOH才能与HCO错误!反应；D项可以产生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl两种产物.答案: C4．若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为( ）A．取代-消去—加成—氧化B．消去—加成—取代—氧化C．消去—取代—加成-氧化D．取代—加成-氧化—消去解析:以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,可让溴乙烷中的溴原子消去,生成乙烯,再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子，再将溴原子通过取代反应引入羟基，最后将羟基氧化成羧基。

答案： B5．以溴乙烷为原料制备1，2。

二溴乙烷,下列方案中最合理的是（)A．CH3CH2Br错误!CH3CH2OH错误!CH2===CH2Br2,CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrBr2，CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br错误!CH2===CH2错误!CH2BrCH3Br2，CH2BrCH2BrD．CH3CH2Br错误!CH2===CH2错误!CH2BrCH2Br解析：B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。