2023届高三化学高考备考二轮复习题型突破五 有机合成及合成路线课件

1 第2课时 有机合成路线的设计

课后篇素养形成

必备知识基础练

1.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比为( )

A.1∶1 B.2∶3

C.3∶2 D.2∶1

答案C

解析根据结构简式以及元素守恒可知,1mol乌洛托品含4molN原子、6molC原子,因此需要甲醛与氨的物质的量之比为6∶4=3∶2,C正确。

2.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是 ( )

①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚

A.①⑤②③④

B.①②③④⑤

C.②③⑤①④

D.②③⑤①⑥

答案C

解析根据题意分析可知,由乙醇合成乙二酸乙二酯时,发生反应的类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。故C项符合题意。 2 3.(2020广东第二师范学院番禺附属中学高二期末)用糖类物质制备乙酸乙酯的合成路线之一如图所示:

下列说法正确的是( )

A.淀粉和纤维素互为同分异构体

B.M是麦芽糖

C.反应③:乙醇生成乙酸所需反应条件可为酸性重铬酸钾溶液

D.反应④:将产物通入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中振荡,无明显现象

答案C

解析淀粉和纤维素都是多糖,聚合度n值不同,所以不能互称同分异构体,A项错误;淀粉和纤维素完全水解生成的产物是葡萄糖,B项错误;乙醇转化为乙酸发生氧化反应,所以可以用酸性重铬酸钾溶液做氧化剂,C项正确;制乙酸乙酯时通常用饱和Na2CO3溶液来除杂,同时与乙酸乙酯分层,酯的密度比水小,下层是饱和碳酸钠溶液,D项错误。

4.(2020广西南宁高二检测)是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列合成过程制得,下列说法正确的是(已知三键碳原子不能连接羟基)( )

ABC

A.A分子中所有原子不可能共面

B.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键

有机化学基础知识点整理有机合成反应的分类和机理

有机化学是研究碳元素及其化合物的科学，是化学的重要分支之一。在有机化学中，有机合成是一项关键的技术，用于合成复杂的有机分子。有机合成反应是有机化学中最基本、最重要的内容之一，它通过不同的化学反应方式将简单的有机化合物转化为复杂、有用的有机分子。

一、有机合成反应的分类

1. 加成反应：加成反应是指两个或多个分子的化学键被断裂，并形成新的键。常见的加成反应有羰基化合物的加成反应、烯烃的加成反应等，这些反应能够构建碳碳键和碳氧键。

2. 消除反应：消除反应是指一个分子中的两个官能团结合并成为一个新的官能团，并且释放出一些小分子（如水或卤素）。典型的消除反应有醇的脱水反应、酮或醇与酸脱水等。

3. 置换反应：置换反应是指原有分子中的一个官能团被另一个官能团所取代。最常见的例子就是芳香族化合物的取代反应，通过氯代烷和芳香环之间的反应来实现。

4. 氧化还原反应：氧化还原反应是指反应中发生氧化和还原的过程，也是有机合成中最常用的反应之一。在氧化还原反应中，电子转移导致了化学键的形成或断裂，它可以将一个官能团转化为另一个官能团。例如，醛可以通过氧化反应转化为羧酸。 5. 缩合反应：缩合反应是指两个或多个分子之间的化合物反应，生成一个更大分子的过程。例如，胺和酮缩合反应可以生成相应的醛。

二、有机合成反应的机理

1. 加成反应机理：加成反应一般经历亲核试剂（nucleophile）攻击电子不足的位点，形成共价键，断裂旧键。以酮和亲核试剂为例，亲核试剂攻击酮羰基碳上的δ+空穴，使酮羰基碳上的键断裂形成负离子中间体，之后再与亲核试剂发生亲核加成反应生成产物。

2. 消除反应机理：消除反应通常需要考虑酸碱性质和受限杂原子（如O、N等原子）对反应的影响。脱水反应机理中，醇中的-OH基质子化生成强酸，然后酸催化下分子内的-ОН离子和酸质子反应，释放出水分子，从而形成双键。

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. . . . . 高三总复习—有机化学专题

第六讲 高分子化合物和有机合成

一、知识要点

1．高分子化合物的概念

高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。

2．高分子化合物的结构特点

(1)高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。

如聚乙烯中：

①聚乙烯的结构单元(或链节)为—CH2—CH2—。

②n表示每个高分子化合物中链节重复的次数，叫聚合度。n越大，相对分子质量越大。

③合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。

(2)根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。

①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。

②淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连接成长链。

(这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加)

③硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。

3．高分子化合物的基本性质

(1)溶解性:线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。

体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解，只有一定程度的胀大(溶胀)。

(2)热塑性和热固性:加热到一定温度围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体——热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。

(3)强度:高分子材料强度一般比较大。

(4)电绝缘性:通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。

(5)特性:有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。

有机合成路线的设计和应用

[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。2.证据推理与模型认知：落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。

一、有机合成路线的设计(正向合成分析法)

1．正向合成分析法

(1)方法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。

(2)步骤：首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个 方面的异同；然后，设计由原料分子转向产物的合成路线。

2．优选合成路线依据

(1)合成路线是否符合化学原理。

(2)合成操作是否安全可靠。

(3)绿色合成：主要考虑有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。

3．有机合成中常用的“四条路线”

(1)一元合成路线

HXNaOH水溶液[O][O]醇、浓硫酸，△R—CH===CH――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸――→酯。 2△(2)二元合成路线

XNaOH水溶液[O][O]2CH===CH――→CHX—CHX――→CH―→OHCCHO――→ OH—CHOH―222222△HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯。

(3)芳香化合物合成路线

水溶液ClNaOH2――――①―――→―→ △FeCl3

NaOHCl水溶液2――――②――→―→ △光照．

醇、浓HSO[O][O]42――→―――→芳香酯 ――→――△

h[O]Cl/NaOH/ν水2――→ ③―――→―→△

hνNaOH/水/Cl2―――④――→→ △

[O] ―→―

(4)改变官能团位置

加成消去 ―→CH===CH―Br―→CH―CHCHCH23322HBr—＋HBr 相关链接 1．常见有机物的转化关系

3,4-二羟基苯甲酸 化学合成路径

摘要：

1.3,4-二羟基苯甲酸的基本信息

2.3,4-二羟基苯甲酸的化学合成路径

3.合成过程中的关键步骤和条件

4.合成产物的应用领域

5.环境保护与治理的重要性

正文：

3,4-二羟基苯甲酸（简称DHBA）是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。在本文中，我们将详细介绍3,4-二羟基苯甲酸的化学合成路径，以及相关的重要步骤和条件。同时，探讨合成产物在各个领域的应用及其环保意义。

3,4-二羟基苯甲酸的基本信息

3,4-二羟基苯甲酸，分子式为C8H6O4，是一种白色结晶性固体。其分子量为170.12，熔点约为150-152℃。在化学合成领域，DHBA常作为原料用于制备其他有价值的化合物。

3,4-二羟基苯甲酸的化学合成路径

3,4-二羟基苯甲酸的合成主要通过以下路径：

1.苯甲酸的磺化：将苯甲酸用发烟硫酸在240-250℃下磺化5小时，生成3,5-二磺酸基苯甲酸。

2.碱熔：将磺化产物用氢氧化钠于300℃下碱熔，得到反应产物。 3.酸化：将碱熔产物硫酸中和至弱碱性，过滤浓缩后，再酸化至弱酸性。

4.提取：将酸化产物用乙醚提取。

5.回收乙醚：提取液回收乙醚，得到粗品。

6.重结晶：将粗品用水重结晶，得到纯度较高的3,4-二羟基苯甲酸。

合成过程中的关键步骤和条件

在合成过程中，以下关键步骤和条件需要严格控制：

1.磺化反应：温度控制在240-250℃，反应时间5小时，以确保磺化反应充分进行。

2.碱熔反应：温度控制在300℃，以确保反应产物的生成。

3.酸化过程：控制酸化程度，避免过度酸化导致产物分解。

4.提取过程：选用合适的提取剂，如乙醚，确保目标化合物的高效提取。

5.重结晶：控制结晶条件，如温度和溶剂，以获得纯度较高的产物。

合成产物的应用领域

3,4-二羟基苯甲酸及其衍生物在多个领域具有广泛的应用：

1.医药领域：作为药物成分，用于治疗感冒、咳嗽等病症。

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考点27 有机合成及推断

一、合成高分子化合物

1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

概念 含义 实例

单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 CH2=CH2

链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位 —CH2—CH2—

聚合度 高分子链中含有链节的数目 n

聚合物

由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物

如：

2．合成高分子化合物的两种基本反应

（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。

①单一加聚

如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为nCH2==CHCl引发剂。

②两种均聚

乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3引发剂。

（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。

①羟基酸缩聚 精品资料，欢迎下载！

。

②醇酸缩聚

+ (2n-1)H2O

③酚醛缩聚

④氨基羧基缩聚

。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比

加聚反应 缩聚反应

单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯等） 单体为含有两个或两个以上的官能团（如—OH、—COOH、—NH2等）的化合物

反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在不同的官能团之间

聚合方式 通过碳碳双键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接

反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成

聚合物的化学组成 高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度） 高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）

二、有机高分子化合物

1．塑料 精品资料，欢迎下载！

按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：

有机合成化学是有机化学的核心，有机化学家的看家本领在于能够合成任何特定的目标分子。有机合成不但能够合成自然界中已有的任何分子,而且还可以有意识地、有目标地制备人们所期望的、具有各种特定功能的新型化合物分子。

有机合成化学的前世当首推中国古代的炼丹术，长生不老丹虽然没有炼出来，无心而成的火药却写进了四大发明，白嫩的豆腐也端上的餐桌。绵延千百年，豆腐的美味让人们欲罢不能、留恋忘返。可谓：有心栽花花不成，无心插柳柳成荫。

近代，以1828年德国化学家维勒Wolher无意中合成尿素为标志,有机合成化学已经历了192年的历史，有机合成作为一门科学对人类文明和科学的发展产生着巨大影响。

在有机化学的发展过程中,有机合成一直处于主导地位,从学科发展来说,有机合成的对象又以天然产物为主。有机合成利用天然资源或工业生产中形成的简单分子,通过一系列化学反应合成得到各种复杂结构的天然的或非天然的有机化合物。

它是向现代社会提供医药、农药、香料、染料、纤维、仿生材料的基本源泉,也是合成新分子捕捉我们幻想和想像力的最具创造性的科学领域之一。

一、有机合成化学的发展历程

有机合成化学根据其发展历程可分为:初创探索期、随心所欲期、合成艺术融合期和创造新功能分子时期。

1.初创探索期

由于没有更多的理论指导，初期的化学实验纯粹是试验，有点像蒙眼玩杂耍，更像中国武侠小说中的“毒手药王”，能配制出解毒疗疾的独门神药却不知道深处的奥密。

可以说，近代有机合成的方法大多是偶然和碰巧发现的。当年18岁的德国学生Perkin在合成抗疟疾药物的过程中却意外得到染料苯胺紫,从而推动了煤焦油工业的长足发展。

此刻，一直以农业为基础的德国，紧抓机遇，利用新兴的染料化工、医药化工、油漆化工、橡胶合成等煤化学工业，在不足40年的时间超过了英国，这也为其登上欧洲霸主地位奠定了坚实的物质基础和思想意识基础。

早期的有机合成由于缺乏科学的理论,人们只能通过简单的类比法来完成一些物质的合成，如“一锅烩”方法，而需要多步合成的复杂化合物却无法制备。

1 高二化学培优练习2

有机合成路线

例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

例1【答案】：

例2．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

2 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

例2【答案】：

例3．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：

HOOCCH2CH2CHCOOHNH2C2H5OOCCH2CH2CHCOOHNH2NHCOOHNHCOOH·C6(OH)Cl5乙醇、浓硫酸KBH4、H2O脯氨酸25 ℃ABCD五氯酚分离氨水①NHCOOH②③④C分离

已知：R－NO2Fe、HClR－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备CH3NCH2CH3CH2CH3的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

例3【答案】：

△CH3CH3NO2CH3NH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3NCH2CH3CH2CH3浓HNO3Fe、HCl氧化剂浓H2SO4△浓H2SO4CH3CH2OHKBH4、H2O

例4．（2012·淮安三模卷）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下： 3 CH3H3COHCH3H3COCH2CHCH3OHCH3H3COCH2COCH3Na2Cr2O7H2SO4 ,CH3H3COCH2CCH3NOHH2NOH HClC2H5OHCH3CH3OCH2CHCH3NH2HClABCD慢心律OH2CCHCH3

已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（OH2CCH2）。写出以邻甲基苯酚(OHCH3)和乙醇为原料制备OCH2COOCH2CH3CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

高中化学人教版(2019)选择性必修三 3.5有机合成 教案

【教学目标】

1.掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转化或消除的方法（宏观辨识与变化观念）。

2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路线（科学探究与创新意识）。

3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线（模型认知与科学探究）。

【教学重难点】

碳骨架的构建和官能团的转化（重点）

逆合成分析，简单有机合成路线的设计（难点）

【教学过程】

1.新课导入

[导入]从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化合物。然而，自然资源是有限的，天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。此后，人们陆续合成了多种天然有机物，还合成了大量自然界并不存在的新的有机物，以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。有机合成帮助人们发现和制备了系列药物、香料、染判、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。

[展示]合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。

[设计意图]通过选择贴近生活实际的素材，常见的塑料制品、橡胶操场、化纤材料，让学生逐步体会有机合成的重要性和必要性，激发学生的学习兴趣。

2.新课讲授

[获取概念]有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。

[强调]有机合成的关键在于碳骨架的构建与官能团的转化。

[小组讨论]分组讨论哪些方法可以改变碳骨架，然后交流总结。

[设计意图]通过小组合作，结合学生已学的有机反应来总结归纳，使学生初步学会有机合成中改变碳骨架的常用方法，为下一步深入学习有机合成打好基础。

[小组讨论]在碳链上引入碳碳双键、卤素原子、羟基、醛基、羧基、酯基的方法，并举例。