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新高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练及答案
一、高中化学有机合成与推断
1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH
（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
（3）写出C到D的反应方程式__。
（4）E的分子式__。
（5）F中官能团的名称是__。
（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式___。
（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。
2．咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用，其一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是：___________，B中官能团的名称为___________；
(2)A到B、D到E的反应类型依次是____________；
(3)G的分子式为________________； (4)B生成C的化学方程式为__________；
(5)X是C的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，写出符合题意的X的一种结构简式：____________；
(6)设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线：_________(无机试剂任用)。
3．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：
已知：R1CHO22RNH
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是______________；反应②反应类型是__________。
(2)物质B的结构简式是____________；E的分子式为_____________。
(3)G中含氧官能团的名称是________；F中有________个手性碳原子。
(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。
押新高考卷第17题
有机合成与推断综合题
有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。
考向一
完全推断型有机合成与推断
1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH催化剂+H2O （1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
精 品 试 卷
1 第12题 有机合成与推断
复习建议：4课时(题型突破2课时 习题2课时)
1.(2018·课标全国Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)______________________________________________________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)_______ ___________________________________。
解析 (1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②、③、④设计合成路线。
答案 (1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键
(6) 精 品 试 卷
2 (7)
2.(2018·课标全国Ⅱ，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：,(1)葡萄糖的分子式为________。
高三高考化学二轮专题强化 有机化学基础大题分析练习题（三）
一、填空题(共6题）
1.叶酸拮抗剂Alimta（M）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图：
已知：
（1）A的结构简式为_________。
（2）A→B，D→E的反应类型分别是_________，_________。
（3）M中虚线框内官能团的名称为a_________，b_________。
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_________种（不考虑立体结构）。
①苯环上有2个取代基；②能发生银镜反应；③与3FeCl溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_________。
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_________。 （6）参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______（其它试剂任选）。
2.丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如下：
已知信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________________。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为__________、_________。 ①可发生银镜反应，也能与3FeCl溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1︰2︰2︰3。
（3）E→F中步骤1）的化学方程式为______________。
（4）G→H的反应类型为__________________。若以3NaNO代替3AgNO，则该反应难以进行，3AgNO对反应的促进作用主要是因为___________________。
（5）HPBA的结构简式为_________________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_________________。
2022届高三高考化学二轮专题强化 有机化学基础大题分析练习题（二）
一、填空题（共5题）
1.酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_______________________。
(2)B→C的反应类型是_____________________。
(3)E的结构简式是___________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_________________________。
(5)下列关于G的说法不正确的是_____________(填序号)。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是963CHO
(6)写出符合下列要求的D的所有同分异构体的结构简式：
①遇3FeCl溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应； ③最多能消耗3 mol NaOH。
2.一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ.Δ+
Ⅱ.2ΔRNH－
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
(3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
3.天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成V及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示65CH）：
（1）化合物I中含氧官能团有_________________（写名称）。
（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，化合物Z的分子式为_________________。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为_________________。
1
高考题型专项突破 有机综合推断
(2022·全国乙卷节选)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)C的结构简式为______________。
(2)写出由E生成F反应的化学方程式______________________________。
(3)E中含氧官能团的名称为______________。
(4)由G生成H的反应类型为____________。
(5)I是一种有机物形成的盐，结构简式为__________________。
[解题思路分析] A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简 2 式为；D与30% Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明不含羧基，再结合E的结构和F的分子式C11H10O2，推出E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2在甲苯条件下反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为。
[答案] (1)
(2)浓硫酸甲苯＋H2O
(3)羟基、羧基 (4)取代反应
(5)
1．通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往
3
各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到题眼。
2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如：
听课记录：2024秋季 人教版 高一 化学 必修 第二册 综合专题《突破无机推断题》
一、教学目标（核心素养）
1. 知识与技能：学生能够掌握无机推断题的基本解题思路和方法，熟悉常见无机物的性质及转化关系。
2. 过程与方法：通过典型例题分析、小组讨论等形式，培养学生逻辑推理、信息整合和问题解决的能力。
3. 情感态度价值观：激发学生对化学学习的兴趣，培养耐心细致的学习态度和勇于挑战难题的精神。
二、导入
教师行为：
• 展示一道典型的无机推断题，简要说明题目要求。
• 提问：“面对这样的题目，大家通常是怎么思考的？有没有遇到过什么困难？”
学生活动：
• 观看题目，尝试思考解题思路。
• 分享自己在做无机推断题时的经验和困惑。
过程点评：
• 导入环节通过展示题目和提问，直接切入主题，让学生明确本节课的学习目标，同时也激发了学生的思考和讨论。
三、教学过程
1. 分析题目特点
教师行为：
• 引导学生分析无机推断题的一般特点，如题目信息的提取、关键线索的识别等。
• 强调解题时需要注意的细节，如物质的颜色、状态、反应条件等。
学生活动：
• 认真听讲，记录解题要点。
• 尝试自己分析题目，找出关键信息。
过程点评： • 通过教师的讲解，学生对无机推断题的特点有了更清晰的认识，为后续的解题打下了基础。
2. 典型例题解析
教师行为：
• 选取几道具有代表性的无机推断题进行解析，边讲边写，逐步展示解题过程。
• 引导学生思考每一步推理的依据，强调逻辑连贯性。
学生活动：
• 跟随教师的思路，认真观察解题步骤。
• 小组讨论，尝试自己解答类似题目。
过程点评：
• 典型例题解析环节通过教师的详细讲解和学生的积极参与，使学生掌握了无机推断题的解题方法，同时也提高了他们的逻辑推理能力。
3. 巩固练习
教师行为：
• 提供几道练习题，让学生独立完成。
• 巡视指导，解答学生的疑问。
学生活动：
• 认真审题，运用所学知识进行推理解答。
有机合成与推断专题突破
【高考展望】
考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。
【方法点拨】
一、有机合成
1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线
2.
原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
3. 思路：
（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。
4. 应具备的基本知识：
（1）官能团的引入：
引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）
引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成）
引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2）
生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）
（2）碳链的改变：
增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）
减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）
（3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等）
二、有机物推导
1.有机推断题的解答思维模式：
2、解答有机推断题的常用的解题方法：
①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
高三化学 有机合成与综合推断
1、有机合成与推断的解题思路：设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：
一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。
一般碳干的变化有几种情况：4种。
（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。(例1、例2、例3)
2、有机合成与推断的突破口（题眼）：找解题的“突破口”的一般方法是：
①信息量最大的点；②最特殊的点；③特殊的分子式；④假设法。
技巧：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。（例4、例5）
3、有机合成与推断遵循的原则
（1）．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。
（2）．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。
（3）．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
（4）．所选用的合成原料要易得，经济。（例6、例7）
4．有机合成与推断题的解题技巧：
①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。
②充分利用题给的信息解题。
③掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。
资料1
资料2
分析：从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；
②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。 方程式：
