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烃的衍生物教学设计3Cu AgCH CHO+2H −−−→或．反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色3CuOOH+CuO CH CHO+H −−→化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子被氧化成酮，4SO CH −−−−→②苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用表示。
③苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。
（2）苯环上的取代反应——与浓溴水反应取少量的苯酚溶液于一试管中，然后滴加过量的饱和溴水，溶液生成白色沉淀。
结论：浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。
这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
比较：苯和溴发生取代反应的条件：用液态溴，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。
苯酚的取代反应条件：溴水,不需要催化剂，生成三元取代物。
结论：羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。
总结：①溴取代苯环上羟基的邻、对位。
（与甲苯相似）②该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验。
③不能用该反应来分离苯和苯酚。
（3）苯酚的显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，这一反应也可检验苯酚的存在。
反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。
注意溶液显紫色，没有沉淀析出。
4．苯酚的用途（1）制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。
3CH −−−→32+H O ↑3NiCH CH −−−−−→③做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨CH COO3（1）使指示剂变色 （2）与活泼金属反应：()33222CH COOH Zn CH COO Zn H +→+↑（3）与碱性氧化物反应：()3322CaO 2CH COOH CH COO Ca H O+→+（4）与碱反应：()()332222CH COOH Cu OH CH COO Cu 2H O +→+()32CH COO Cu（5）与碳酸盐反应：2333222CH COOH CO 2CH COO CO H O -+→+↑+－2．酯化反应：（1）概念：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。
《醛羧酸》学案
一、学习目标
1．了解醛类的一般通性。
2．了解甲醛得性质和用途。
二、学习重点
醛类的一般通性。
三、学习过程
（一）醛类概述
1．饱和一元醛的通式：
2．醛的同分异构体
3．醛类的命名
写出C5H10O属于醛类的所有同分异构体的结构简式并命名
（二）醛类的化学性质
①②
RCH2OH RCHO RCOOH
1．写出进行①转化的方程式：；该反应为醛类的反应，醛类断键的位置是。
2．写出三种进行②转化的方程式a：；
b：；c：。
该反应为醛类的反应，醛类断键的位置是。
其中能作为检验是否有醛基存在的反应是。
（三）甲醛的性质
1．分子式：；结构简式：；结构式：；电子式：核磁共振谱上可以看到个峰，空间构型为。
2．物理性质
甲醛俗称，在通常状况下是一种色、气味的体。
有毒（它是室内空气污染源之一，如胶合板、油漆等）；溶于水，浓度在
的甲醛水溶液俗称，具有性，可作。
3．化学性质
（1）氧化反应
银镜反应：；
新制氢氧化铜反应：；
氧气催化氧化：。
（2）还原反应
氢气加成：。
（3）加聚反应
n HCHO
（4）与苯酚缩聚反应（制酚醛树脂）
n+ n HCHO
4．思考题
试设计实验证明丙烯醛（CH2=CHCHO）中存在碳碳双键。
3、重要有机物之间的相互转化一、教学目标：掌握重要有机物之间的相互转化。
二、重点难点重点：重要有机物之间的相互转化。
难点：重要有机物之间的相互转化。
教学过程：一、重要有机物之间的相互转化1 卤代烃的制备（1）烯烃加成例：CH2＝CH2＋HCl CH3CH2Cl（2）炔烃加成例：HC≡CH ＋HCl CH2＝CHCl 该反应可进一步进行加聚反应制的聚氯乙烯（3）醇和HX反应例：CH3CH2OH ＋HCl △CH3CH2Cl ＋H2O（4）苯和纯卤素单质发生取代反应2 醇的制备（1）烯烃水化CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH （2）卤代烃水解CH3CH2Cl ＋NaOH △CH3CH2OH ＋NaCl（3）醛加氢还原RCHO ＋H2 RCH2OH（加成反应）（4）酯的水解CH3CO－18O－CH2 CH3＋NaOH △CH3COONa ＋CH3CH2－18O－H3 醛的制备Ni加热、加压（1）伯醇催化氧化 2R －CH 2－OH ＋ O 2 2RCHO ＋ 2H 2O4 羧酸的制备（1）醛类氧化（2）酯的水解5 酯或聚酯的制备（1）酯化反应（2）缩聚反应制备聚酯6 烯烃的制备（1）醇分子内脱水（2）卤代烃消去反应完成课本P86页各物质转化的化学方程式。
课堂练习：1、有A 、B 、C 、D 、E 、F 六种有机化合物，存在下图所示转化关系：已知：A 属于烃，且相对分子质量不超过30；在加热条件下，B 可与氢氧化钠溶液反应，向反应后所得混合液中加入过量的硝酸，再加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀。
请写出A ～F 六种物质的结构简式。
2、请以乙醇为原料设计合成的方案。
写出合成方案中所涉及反应的化学方程式。
Cu△。
第3课时 重要有机物之间的相互转化[明确学习目标] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。
重要有机物间的相互关系有关化学方程式为：①CH 3CH 3＋Br 2――→光□01CH 3CH 2Br ＋HBr ；②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△□02CH 3CH 2Br ；③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△□03CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni △□04CH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂□05CH 3CH 2OH ；⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃□06CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△□072CH 3CHO ＋2H 2O ；⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△□08CH 3CH 2OH ；⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△□092CH 3COOH ；⑩CH≡CH＋H2――→催化剂△□10CH2===CH2；⑪⑭CH3COOCH2CH3＋H2O H＋△□11CH3COOH＋C2H5OH；⑫⑬CH3CH2OH＋CH3COOH 浓硫酸△□12CH3COOC2H5＋H2O。
有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能团时可能会受到破坏。
例如，由制备有两条途径：一是先将醛基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消去反应，后进行醛基的催化氧化反应。
如果先进行醛基的氧化反应，生成，再进行醇羟基的消去反应，在浓硫酸加热条件下，可能发生酯化反应等副反应，因此途径一不合适；途径二中先得到碳碳双键，此时应注意不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化醛基，以防碳碳双键也被氧化，应选择银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂来氧化醛基。
高中化学《烃的衍生物》精品教案一、教学目标1. 让学生了解烃的衍生物的概念，理解其与烃之间的关系。
2. 掌握烃的衍生物的分类方法，了解不同类型的烃的衍生物的结构特点和性质。
3. 能够运用结构决定性质的观念，分析判断烃的衍生物的性质。
4. 培养学生的实验操作能力，提高学生的科学探究素养。
二、教学重点1. 烃的衍生物的概念及分类。
2. 不同类型的烃的衍生物的结构特点和性质。
3. 结构决定性质的观念在烃的衍生物中的应用。
三、教学难点1. 烃的衍生物的概念的理解。
2. 各类烃的衍生物性质的判断。
四、教学方法1. 采用问题驱动法，引导学生探究烃的衍生物的概念和性质。
2. 利用案例分析法，分析不同类型的烃的衍生物的结构与性质的关系。
3. 运用实验教学法，培养学生的实验操作能力和科学探究素养。
五、教学过程1. 导入：以生活中的实例引入烃的衍生物的概念，激发学生的学习兴趣。
2. 新课导入：讲解烃的衍生物的概念，引导学生理解其与烃之间的关系。
3. 案例分析：分析不同类型的烃的衍生物的结构特点和性质，让学生理解结构决定性质的观念。
4. 课堂练习：让学生运用所学知识分析判断烃的衍生物的性质，巩固所学内容。
5. 实验教学：安排学生进行实验操作，培养学生的实验操作能力和科学探究素养。
6. 课堂小结：总结本节课所学内容，强调重点和难点。
7. 作业布置：布置适量作业，巩固所学知识。
六、教学评价1. 评价学生对烃的衍生物的概念的理解程度。
2. 评价学生对不同类型的烃的衍生物的结构特点和性质的掌握程度。
3. 评价学生运用结构决定性质的观念分析判断烃的衍生物的性质的能力。
4. 评价学生的实验操作能力和科学探究素养。
七、教学资源1. 教学PPT：包含烃的衍生物的概念、分类、性质等知识点。
2. 实验器材：用于进行烃的衍生物相关实验。
3. 案例分析材料：包含不同类型的烃的衍生物的结构和性质的实例。
八、教学进度安排1. 第1-2课时：讲解烃的衍生物的概念和分类。
第3课时重要有机物之间的相互转化［目标导航］1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质，能够理解重要有机物相互转化的方法。
2.通过阅读和讨论，了解有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。
3.通过分析与讨论，知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。
■基础知识导学------------常见有机物之间的相互转化1. 写出对应的化学方程式（以溴乙烷为例）CHCHBr + H— OF—△K DHICHIOH^ HBr；CHCHBr + NaOH乙醇> CH==CHf + NaBr+ H2O;CH==CH+ HBr—> CH—CHBr;CH==CH+ H2O~~> CH—CHOH△CH—CH—OH+ HBr ---- >CHCHBr + H20;CHCH O H 热热| CH==CH f + HO 催化剂2CHCH0出 Q —△> 2CHCHOFICH 3—C —H +H ^ — ‘—> CH 3CH 2OH加热、加压CHCHOHX 出一C M + O 催化剂 2CH 3COOH浓硫酸CHCOOIH CH 3CH 2OH △ CHCOOC 2CH + HO 稀硫酸CHCOOCCH + HO —CHCOOIH CH 3CH 2OH 2. 官能团的引入或转化方法 ⑴引入碳碳双键的方法① 卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。
⑵引入卤素原子的方法① 醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法① 烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解； ④醛的还原。
3. 表达方式：合成路线图A反应物o 反应物一A反应条件B 反应条件C ……热"D4. 合成方法(1) 识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。
(2) 据现有原料、信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的 引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。
鲁科版高中化学《烃的衍生物》精品教案一、教学目标1. 让学生了解烃的衍生物的概念，理解其结构和性质。
2. 培养学生运用化学知识分析和解决问题的能力。
3. 引导学生通过实验观察和思考，掌握烃的衍生物的合成方法。
二、教学重点1. 烃的衍生物的概念及分类。
2. 烃的衍生物的结构与性质。
3. 烃的衍生物的合成方法。
三、教学难点1. 烃的衍生物的结构与性质的关系。
2. 烃的衍生物的合成反应及条件的选择。
四、教学方法1. 采用问题驱动法，引导学生探究烃的衍生物的结构与性质。
2. 利用实验教学法，让学生通过观察实验现象，掌握烃的衍生物的合成方法。
3. 运用案例分析法，分析生活中常见的烃的衍生物的应用。
五、教学内容1. 烃的衍生物的概念及分类a. 烃的衍生物的定义b. 烃的衍生物的分类i. 饱和烃的衍生物ii. 不饱和烃的衍生物2. 烃的衍生物的结构与性质a. 饱和烃的衍生物的结构与性质b. 不饱和烃的衍生物的结构与性质3. 烃的衍生物的合成方法a. 饱和烃的衍生物的合成方法b. 不饱和烃的衍生物的合成方法4. 烃的衍生物在生活中的应用a. 烃的衍生物在医药中的应用b. 烃的衍生物在材料科学中的应用c. 烃的衍生物在环境保护中的应用六、教学过程1. 导入：通过生活中常见的例子，如糖、脂肪、蛋白质等，引导学生思考这些物质的共同特点，引出烃的衍生物的概念。
2. 新课讲解：详细讲解烃的衍生物的概念、分类、结构与性质，通过示例分析，让学生理解烃的衍生物的特点。
3. 实验演示：进行烃的衍生物的合成实验，如卤代烃的合成、醇的合成等，让学生直观地了解烃的衍生物的合成方法。
4. 案例分析：分析生活中常见的烃的衍生物的应用，如塑料、橡胶、药物等，让学生了解烃的衍生物在现实生活中的重要性。
5. 练习与讨论：布置相关的练习题，让学生巩固所学知识，并进行小组讨论，分享自己的学习心得。
七、教学评价1. 课堂表现：观察学生在课堂上的参与程度、提问回答等情况，了解学生的学习状态。
高二年级化学李素霞胡建超张冬梅周正阳第三章：烃的含氧衍生物（学案）本章总论：在学习了烃和卤代烃的后，本章重点介绍了生活中我们常见的几种含氧有机物。
从组成上来说，除了含有、外，还含有元素。
从结构上说，这些有机物可以看做是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，被称为烃。
烃的含氧衍生物种类很多，可分为、酚、、、酯等。
烃的含氧衍生物的性质由官能团决定。
利用有机物的性质，我们可以合成自然界并不存在的有机物满足我们的需要。
本章教学目标：1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构特点和性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质。
2.了解合成分析法，通过简单化合物的逆向合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。
3.能结合生产生活实际，了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。
第一节：醇酚本节教学目标：1.了解醇和酚的结构差别及其对化学性质的影响。
2.掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。
3.知道乙醇、苯酚在生产生活中的重要用途。
第一课时【学习目标】：1.掌握乙醇的主要化学性质；2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。
【复习回顾】1.写出羟基的符号、电子式、2. 现在有下面几个原子团，将它们组合成含有—OH的有机物CH3—CH2——OH 指出分别是醇或酚？【新课学案】：一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；如：羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
如：二、醇的性质和应用1．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。
例如：CH3CH2CH2CH2OH 、2,3—二甲基—2—丁醇多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
第三单元醛羧酸第三课时重要有机物之间的相互转化[学习目标]能初步概述重要有机化合物之间的相互转化关系[课前预习]1、在以下图所列有机化合物之间加上箭头以表示它们之间的转化关系，然后用化学方程式表示它们间的转化关系2、在碳原子上引入羟基的方法：⑴＿＿＿＿＿＿＿⑵＿＿＿＿＿＿＿⑶＿＿＿＿＿＿＿⑷＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿3、使碳链增长的方法：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿4、成环的方法：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿5、碳链缩短的方法：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿[课堂学习]1、柠檬醛的构造简式为：。
假设要检验其分子构造中C=C双键，需采用的方法是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿.2、为实现以下各步转化，请填写适当的试剂〔写化学式〕：①＿＿＿＿②＿＿＿＿③＿＿＿＿④＿＿＿＿⑤＿＿＿＿3、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心构造是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经以下步骤转变为水杨酸和乙二酸。
：⑴CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH⑵R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br请答复以下问题：⑴写出化合物C的构造简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑵在上述转化过程中，反响步骤B→C的目的是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑶请设计合理方案从合成〔用反响流程图表示，并注明反响条件〕。
例：由乙醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为：CH3CH2OH CH2＝CH2[课后复习]1、掌握最根本的有机反响类型，及记住各种反响的条件、要求，相互物质间的转化关系等。
2、熟悉苯环上的取代定位规律。
3、能对有机反响进展分类〔如取代反响包括哪几种等〕；熟悉常见的氧化反响类型。
4、能注意到在有机合成中官能团的保护及取代的先后顺序的影响等。
练习：化学教与学P95页P97页。
第3课时 重要有机物之间的相互转化一、有机物之间的转化关系1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。
①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ； ②2CH 3CH 2OH ＋ O 2――→Cu/Ag △ 2CH 3CHO ＋2H 2O ； ③2CH 3CHO ＋ O 2――→催化剂△ 2CH 3COOH ； ④C 2H 5OH ＋HBr ――→△ CH 3CH 2Br ＋ H 2O ； ⑤CH 3COOH ＋C 2H 5OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O ；⑥CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。
(1)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃ CH 2===CH 2↑＋H 2O ， 消去反应；(2)CH 2===CH 2＋Cl 2―→，加成反应；(3)＋2NaOH ――→水△＋2NaCl ，水解反应(或取代反应)。
3．烃和烃的衍生物转化关系如图所示若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化。
1.有机物的转化实际是官能团的引入或转化(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生的取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。
(3)在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。
(4)在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应，烯烃的氧化反应。
2．从有机物分子中消除官能团(1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过加成反应。
(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。
（浙江专版）2018年高中化学专题4 烃的衍生物第三单元醛羧酸学案苏教版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（（浙江专版）2018年高中化学专题4 烃的衍生物第三单元醛羧酸学案苏教版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第三单元醛羧酸第一课时醛的性质和应用［选考要求]1．醛的组成、结构和性质特点（b)2．甲醛的性质、用途以及对健康的危害（b)1。
醛是由烃基和醛基（—CHO)相连构成的化合物。
2．醛类的官能团为醛基，醛基中包含羰基( ）,羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。
3．“量"的关系：1 mol R-CHO～2Ag~1 mol Cu2O1 mol HCHO～4Ag～2 mol Cu2O认识醛类1．醛的组成与结构(2）醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，羰基与氢原子相连则构成醛基。
羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上.2．常见的醛甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2O C2H4O结构简式HCHO CH3CHO物理性质颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性易溶于水，35％～40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶［特别提醒](1)醛基要写成—CHO或而不能写成-COH。
（2）标准状况下，甲醛为气体。
1．下列物质不属于醛类的是( ）A．B．C．CH2===CH—CHO D．CH3-CH2—CHO解析：选B 根据醛的概念可判断不属于醛类。
2．已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。
——教学资料参考参考范本——高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第3课时重要有机物之间的相互转化教学案苏教版选修5______年______月______日____________________部门[目标导航] 1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质，能够理解重要有机物相互转化的方法。
2.通过阅读和讨论，了解有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。
3.通过分析与讨论，知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。
常见有机物之间的相互转化1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例)CH3CH2Br ＋H —OHCH3CH2OH ＋HBr ；CH3CH2Br ＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr ＋H2O ； CH2==CH2＋HBr―→CH3—CH2Br ； CH2==CH2＋H2O―→CH3—CH2OH ； CH3—CH2—OH ＋HBrCH3CH2Br ＋H2O ； CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O ； 2CH3CH2OH ＋O22CH3CHO ＋2H2O ；―――――→Ni加热、加压CH3CH2OH ；＋O22CH3COOH；CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O；CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。
2.官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。
3.表达方式：合成路线图ABC……―→D4.合成方法(1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。
(2)据现有原料、信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。
(3)正逆推相结合，综合比较选择最佳方案。
议一议1.用乙炔为原料写出制取CHClBrCH2Br的合成路线图。
答案2.请写出合成路线图中的方框内的化合物的结构简式。
答案A：BrCH2—CH2Br B：HOCH2—CH2OHC：OHC—CHO D：HOOC—COOH3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯()的合成(在横线上填相应物质的结构简式)。
根据以上分析写出①～⑥的化学方程式。
答案 ①CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH ②CH2==CH2＋Cl2―→③④⑤OHC—CHO ＋O2HOOC —COOH⑥＋2H2O4.以CH2==CH2和HO 为原料，自选必要的其他无机试剂，合成，写出有关反应的化学方程式。
答案 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH ， CH2==CH2＋HOCH3CHOH ，2CH3CHOH ＋O2――→Cu△一、有机合成过程中常见官能团的引入1.卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如：CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的氯代烃)(还有其他的卤代苯甲烷)500～600 ℃CH2==CH—CH3＋Cl2――――→CH2==CH—CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH2==CHCH3＋Br2―→CH2Br—CHBrCH3CH2==CHCH3＋HBr―→CH3—CHBrCH3CH≡CH＋HClCH2==CHCl。
(3)醇与氢卤酸的取代反应。
例如：R—OH＋HXR—X＋H2O2.羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法①烯烃水化生成醇。
例如：CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。
例如：CH3CH2—Br ＋H2OCH3CH2—OH ＋HBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。
例如： CH3CHO ＋H2CH3CH2—OHCH3COCH3＋H2――――→Ni加热、加压④酯水解生成醇。
例如：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH ＋CH3CH2OH (2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。
例如：＋NaHCO3②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3.双键的引入方法(1)的引入方法①醇的消去反应引入。
例如：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应引入。
例如：CH3CH2BrCH2==CH2↑＋HBr③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。
例如：CH≡CH＋HCl―→CH2==CHCl(2)的引入方法醇的催化氧化。
例如：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O2R2CHOHR1＋O2＋2H2O4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。
例如：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。
例如：2CH3CHO＋O22CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。
例如：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。
例如：5.有机物官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。
例如：(2)通过消去、加成(控制条件)、水解反应增加或减少官能团的数目。
例如：CH3CH2Br―→CH2==CH2―→CH2BrCH2Br②CH3CH2OH―→CH2==CH2―→CH2ClCH2Cl―→HOCH2CH2OH ③CH3CHO―→CH3CH2OH―→CH2==CH2―→CH2BrCH2Br―→―→(3通过消去、加成控制条件改变官能团的位置。
)()例如：①CH3CH2CH2BrCH3CH==CH2――→HBr加成②CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2――→H2O 加成特别提醒1.官能团的互换转变 (1)相互取代 如：R —XR —OH (2)氧化还原如：R —CH2OHR —CHO (3)加成消去如：RCH2CH2OHRCH==CH2RCH2CH2Br (4)结合重组如：RCOOH ＋R′OHRCOOR′＋H2O 2.掌握特征反应条件例如：(1)NaOH 醇/△为卤代烃的消去反应条件，NaOH 溶液/△为卤代烃和酯等的水解反应条件。
(2)X2、光照为烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应条件，Fe、纯X2为芳香烃苯环氢的取代条件。
(3)浓H2SO4/△为醇的消去及醇与羧酸酯化反应的条件。
3.碳链的增长与变短(1)增长：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。
(2)变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
4.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。
(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
(4)通过水解反应或消去反应消除卤素原子。
例1 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。
请完成下列各题：(1)写出反应类型：反应①_____________________________________________________，反应④____________________。
(2)写出反应条件：反应③_____________________________________________________，反应⑥____________。
(3)反应②③的目的是_________________________________________________________。
(4)写出反应⑤的化学方程式：_________________________________________________。
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是__________________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是_____________________________________________________。
(6)写出G的结构简式________________________________________________________。
解析1,3丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)经过反应①生成A，然后转化成了HO—CH2—CH==CH—CH2—OH，所以反应①是1,3丁二烯与卤素的1,4加成反应；HO—CH2—CH==CH—CH2—OH经过一系列反应生成了E，从反应条件和组成看，E是HOOC—CH==CH—COOH，由于B―→C是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应的目的是防止碳碳双键被氧化；从物质的组成、结构及反应条件看，反应④是CH2==CHCH3中饱和碳原子上的取代反应，反应⑤是加成反应，反应⑥是取代(水解)反应，HOCH2CH2CH2OH和E到G的反应是以酯化反应形式进行的缩聚反应。
答案(1)加成反应取代反应(2)NaOH/醇溶液，△(或KOH/醇溶液，△)NaOH/水溶液，△(3)防止碳碳双键被氧化(4)CH2==CHCH2Br＋HBrCH2Br—CH2—CH2Br(5)HOCH2CHClCH2CHO(或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，任选一种答案即可) 新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)(6)解题反思找解题“突破口”的一般方法(1)特征反应条件：反应条件可以确定有机物的官能团和有机反应的类型。
(2)特征物质的分子式：有的分子式只能有一种结构。
(3)特征物质的性质：物质的官能团决定物质的性质，根据性质推断官能团。
(4)特征反应的定量关系：根据量的关系确定分子中官能团的数目。
变式训练1 己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 ( )A.①中生成7 mol H2OB.②中无CO2生成C.③中最多消耗2 mol Br2D.④中发生消去反应答案B解析本题考查了酚类物质的化学性质、组成方面的知识，在解题过程中，一要注意酚类物质特有的性质，二要注意羟基与苯环相互间的影响。
己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应①中应生成11 mol H2O，A项错；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B 项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应③中最多可以消耗 4 mol Br2，C项错误；苯环上的羟基不能发生消去反应，D项错。
二、有机合成路线的选择1.合成路线选择的原则(1)原料的选择：①原料要廉价、易得、低毒、低污染。
②原料一般含有目标产品的某个“子结构”(或可转化为某个“子结构”)。
