2020高考化学专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略

（新人教版）2020高考化学《破解有机合成及推断》专题训练1．有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下：已知：①A是芳香族化合物，其苯环上有2个对位取代基，均不含支链，遇FeCl3溶液能发生显色反应。

②F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。

请回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是________，1molA与足量溴水反应最多可以消耗________molBr2。

(2)反应①～③中属于加成反应的有________(填序号)。

(3)C的结构简式为________，F的结构简式为____________________。

(4)A→B的化学方程式是__________________________________________。

解析从A→B的转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，A能够与FeCl3发生显色反应，故A中含有酚羟基，又因为A的苯环上有2个对位取代基，且均不含支链，所以A的结构简式为。

答案(1)羟基、羧基 3(2)①2．由环己烷可制备1,4­环己醇二醋酸酯。

下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。

(1)在上述8步反应中，属于取代反应的有________，属于加成反应的有________，反应④属于________反应。

(2)写出下列化合物的结构简式。

B：________，C：________。

(3)写出反应④、⑤、⑥的化学方程式。

④____________________________________________________________，⑤___________________________________________________________，⑥__________________________________________________________。

(4)写出在NaOH溶液中水解的化学方程式：__________________________________________________________。

2020届高三化学一轮复习 有机和成和有机推断1、从薄荷油中得到一种烃A(C 10H 16)，叫α­非兰烃，与A 相关反应如下：已知： ――→KMnO 4/H＋△(1)H 的分子式为____________。

(2)B 所含官能团的名称为____________。

(3)含两个—COOCH 3基团的C 的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。

(4)B →D ，D →E 的反应类型分别为______________、____________。

(5)G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。

(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。

(7)写出E →F 的化学反应方程式：_________________________。

(8)A 的结构简式为____________，A 与等物质的量的Br 2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。

答案 (1)C10H20 (2)羰基、羧基(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反应(或还原反应) 取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7) ＋2NaOH――→C2H5OH△CH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O(8) 32、顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：i.CHCHCH2CH2+CH2CH2(1) O3(2) Zn/H2Oii. RCH=CHR'RCHO + R'CHO （R、R'代表烃基或氢）（1）CH2=CH—CH=CH2的名称是________________________。

（2）反应I 的反应类型是（选填字母）_________。

a. 加聚反应b.缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）________。

有机推断与合成的突破方略(建议用时：35分钟)1．(2019·专家原创)芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如下：已知：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。

(2)B中官能团的名称为________、________。

②的反应类型为________。

(3)③的化学方程式为_________________________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。

用星号(*)标出F中的手性碳原子________________。

G的结构简式为________________。

(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是___________________________________________。

(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(已知：RCH===CHR ′――――→KMnO 4/H ＋RCOOH ＋R ′COOH ，R 、R ′为烃基。

其他试剂任选)。

__________________________________________________________________________________________________________。

[解析] 根据题意可知结构简式[答案] (1)丙烯 7 (2)碳碳双键 氯原子 取代反应 (3)(4)(5)吸收反应生成的HCl，提高反应转化率(6)2．(2019·福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。

由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：回答下列问题：(1)A的名称是________，B的结构简式是________。

(2)C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是________。

(3)写出第③步反应的化学方程式：_______________________。

(六) 有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断(1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a .烷烃的取代；b .芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c .不饱和烃中烷基的取代。

(2)“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H 2的加成。

(3)“――→浓硫酸△”是a .醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b .酯化反应；c .醇分子间脱水生成醚的反应；d .纤维素的水解反应。

(4)“――→NaOH 醇溶液△”或“――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。

(5)“――→NaOH 水溶液△”是a .卤代烃水解生成醇；b .酯类水解反应的条件。

(6)“――→稀硫酸△”是a .酯类水解；b .糖类水解；c .油脂的酸性水解；d .淀粉水解的反应条件。

(7)“――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇氧化的条件。

(8)“――→Fe ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。

(9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。

(10)“――→O 2或Cu (OH )2或Ag (NH 3)2OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。

2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有结构。

(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有或为苯的同系物等结构。

(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

(5)遇I2变蓝，则该物质为淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

有机综合推断中关键步骤的突破策略考情剖析 有机推断题是高考选考有机部分出题的必考形式,常考查各种有机物官能团的性质以及各种转化关系综合应用,是新情境下有机化学知识迁移的能力题。

解决有机推断题的基础是准确推断框图中涉及物质的结构式,据此回答各小题中的不同角度的问题,拿到基础分(6~9分)。

增分点一 根据反应物、产物分子式特征猜测可能的结构及反应类型、原理【解题策略】 分析反应物、产物的分子式特征,根据其差异,联想已有有机化学知识,猜想可能的有机反应类型,由此确定反应物、产物的结构特点,结合框图中的其他物质,确定具体的结构。

如对比F 与G 的分子式,G 比F的分子式少1个H,多1个NO 2,可判断反应类型可能为取代反应,F 若为苯酚则G 可能为硝基苯酚。

(2) C(C 3H 6OCl 2)D(C 3H 8O 3):对比C 与D 的分子式,D 比C 的分子式少2个Cl,多2个OH,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应,是卤代烃碱性条件下的水解反应。

(3)C(C6H8N2)D(C6H6O2):对比C与D的分子式D比C的分子式少了2个NH,多了2个O,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应,为苯环上的2个NH2被2个OH取代。

(4):对比C、D、F的分子式,C、D中碳原子数之和与F相等,则C+D→E的反应类型是加成反应(醛与醛的加成),E→F可能为醛基的氧化。

(5):C、D的分子式恰好相差1个C2H4,故C→D的反应类型为加成反应,可能是H3COOCH＝CH—CH＝CHCOOCH3与CH2＝CH2发生的1,4-加成。

例1[2018·黑龙江哈尔滨六中期末节选]沐舒坦(结构为,不考虑立体异构)是临床上广泛使用的祛痰药。

图Z14-1所示的是其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。

图Z14-1已知:完成下列填空:(1)写出反应①所用试剂和反应条件:。

(2)写出反应类型:反应③,反应⑤。

(3)写出结构简式:A,B。

突破全国卷专题讲座(十一)有机综合推断题突破策略有机合成与推断是高考选考有机部分出题的主要形式，在第Ⅱ卷中以非选择题形式考查，常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，要求考生解答后面各种形式的问题。

试题通常以新药物、新材料、新科技等作为有机合成的载体，以有机物之间的转化关系为主线，以有机合成的流程图和部分新信息为试题基本形式。

该类试题综合性强，考查全面，对考生能力要求较高。

只有准确推断各部分的物质，才能根据其分子式、结构式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。

因而解答此类问题的关键是熟练掌握有机物之间的衍变关系以及各官能团性质，熟悉有机推断题的常见思路有助于快速解答此类问题。

有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，陌生度较高的物质或反应，题目中一般给予信息条件或反应方程式。

一、知识储备要顺利解答有机推断题，需要掌握以下几个方面的知识：1．熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件2．观察题中的反应条件确定反应类型这要求考生平时善于归纳各类反应条件，便于定位反应前后的物质类别，从而快速确定各有机物。

常见反应条件如下：(1)氢氧化钠的水溶液加热，一般为卤代烃的水解反应，若不是，则考虑酯类的碱式水解。

(2)氢氧化钠的醇溶液加热，必为卤代烃的消去反应。

(3)与卤素反应时，若是光照条件，为链烃或芳香烃侧链上的取代反应；若是铁粉，则为苯环上的取代反应。

(4)浓硫酸加热条件的反应较多，可以结合变化模式确定。

若为二变一模式，一般为酯化反应；若为一变一的线性关系，一般为醇类的消去反应或其他脱水反应(如成醚反应)，若是芳香烃参加，则可能为硝化反应。

(5)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

(6)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

(7)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。

备考突破2020高三化学专题强化集训——化学有机推断题学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________一、原理综合题1．以芳香烃A为原料合成有机物F和I的合成路线如下：（1）A的分子式为__________，C中的官能团名称为________________。

（2）D分子中最多有______个原子共平面。

（3）E生成F的反应类型为___________，G的结构简式为__________。

（4）由H生成I的化学方程式为______________。

（5）符合下列条件的B的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：1：1的是________（写出其中一种的结构简式）。

①属于芳香化合物；②能发生银镜反应。

（6）已知，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线________________。

2．芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系:已知以下信息：①A是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；②③RCOCH3+R´CHO RCOCH=CHR´回答下列问题:(1)A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为________。

(2)H 的官能团名称为________。

(3)I的结构简式为_______。

(4)由E生成F的反应方程式为________。

(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为_______。

①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)___________。

专题突破训练6有机推断与合成的突破方略(建议用时：35分钟)非选择题1．(2022·专家原创)芬太尼类似物L 具有镇痛作用，它的合成方法如下：： Ⅰ.Ⅱ.R 1COOR 2＋R 3CH 2COOR 4――――――→CH 3CH 2ONa ＋R 2OH Ⅲ. (R 1、R 2、R 3、R 4为氢原子或烃基)答复以下问题：(1)A 是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。

(2)B 中官能团的名称为________、________。

②的反响类型为________。

(3)③的化学方程式为___________________________________________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。

用星号(*)标出F 中的手性碳原子________________。

G 的结构简式为________________。

(5)④有一定的反响限度，反响进行时参加吡啶(一种有机碱)，其作用是___________________________________________________________________ __________________________________________________________________。

(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(：RCH===CHR′――――→KMnO 4/H ＋RCOOH ＋R′COOH，R 、R′为烃基。

其他试剂任选)。

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

专题突破训练(六)有机物的综合推断与合成的突破方略1．(包头模拟)从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

已知水杨酸的结构简式为，请回答：(1)写出下列反应的条件：①_________________________________、⑦______________________________________________________________。

(2)C、F的结构简式分别为C_____________________________、F________________________________________________________。

(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥__________________________________________________；⑨__________________________________________________________。

(4)③、④两步反应能否互换，为什么？__________________________________________________________________________。

(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有________种。

①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH【解析】根据题意知【答案】 (1)光照 Cu 、加热(4)不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸 (5)62．(全国Ⅲ卷，T 38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。

2R—C ≡C—H ――→催化剂R—C ≡C—C ≡C—R ＋H 2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为________，D 的化学名称为________。

专题集训(五) 有机推断与合成的突破方略(建议用时：40分钟)1．(2020·全国卷Ⅱ，T36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。

天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α­生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。

下面是化合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为________________。

(2)B的结构简式为________________。

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为__________。

(4)反应⑤的反应类型为________________。

(5)反应⑥的化学方程式为__________________________。

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。

(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为___________________________________。

[解析](1)由A的结构简式知，A为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。

(2)间甲基苯酚和CH3OH发生类似题给已知信息a的反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。

(3)由题给已知信息b知与C发生取代反应生成，C中含有三个甲基，结合C的分子式可知C的结构简式为。

(4)由题给已知信息c知与HC≡CH发生加成反应生成D，则反应⑤的反应类型为加成反应。

(5)D()与H2发生加成反应生成，则反应⑥的化学方程式为。

(6)C的分子式为C6H10O，满足题给条件的C的同分异构体有：⑧，共8个，其中含手性碳的化合物的结构简式为。

[答案](1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)(3)(4)加成反应2．(2020·天津学业水平等级性考试，T14)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

专项突破五　有机合成与推断题的突破策略1.以A、B为原料制备线型高分子化合物M和抗凝血药N的一种路线如下(部分反应条件和试剂略去):已知:Ⅰ.烃A的密度是相同条件下H2密度的14倍,B的分子式为C7H8O;Ⅱ.;Ⅲ.。

请回答下列问题:(1)B的化学名称为 。

F的结构简式为 。

(2)N中含氧官能团的名称为 。

(3)D→E的反应类型为 。

(4)I的核磁共振氢谱中有 组吸收峰。

G分子中最多有 个原子共平面。

(5)B+C→M的化学方程式为 。

(6)同时满足下列条件的J的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。

①苯环上连有2个取代基②1 mol该物质与足量的NaHCO3反应,生成2 mol CO2(7)参照上述信息和合成路线,以和(CH3CO)2O为起始原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线: 。

答案　(1)邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)　(2)酯基、羟基　(3)取代反应(4)6　19(5)n+nCH3CHO+(n-1)H2O(6)12(7)解析　据题意可知A为乙烯(H 2C CH2),C为乙醛(CH3CHO),B为,F为,G为,I为(4)由于苯环和碳氧双键均为平面结构,故G分子中最多有19个原子共平面。

(6)据题意可知满足条件的J的同分异构体中,每个分子中含有2个—COOH,且只有2个支链,则2个取代基可以是—COOH和—CH2CH2COOH或—COOH和—CH(CH3)COOH或2个—CH2COOH或—CH3和—CH(COOH)2,2个取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系,共计12种。

2.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是 。

(填标号)a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为 。

专项突破五有机合成与推断题的突破策略1.以A、B为原料制备线型高分子化合物M和抗凝血药N的一种路线如下(部分反应条件和试剂略去):已知:Ⅰ.烃A的密度是相同条件下H2密度的14倍,B的分子式为C7H8O;Ⅱ.;Ⅲ.。

请回答下列问题:(1)B的化学名称为。

F的结构简式为。

(2)N中含氧官能团的名称为。

(3)D→E的反应类型为。

(4)I的核磁共振氢谱中有组吸收峰。

G分子中最多有个原子共平面。

(5)B+C→M的化学方程式为。

(6)同时满足下列条件的J的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上连有2个取代基②1 mol该物质与足量的NaHCO3反应,生成2 mol CO2(7)参照上述信息和合成路线,以和(CH3CO)2O为起始原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线: 。

答案(1)邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)(2)酯基、羟基(3)取代反应(4)6 19(5)n+nCH3CHO+(n-1)H2O(6)12(7)解析据题意可知A为乙烯(H2C CH2),C为乙醛(CH3CHO),B为,F为,G为,I为(4)由于苯环和碳氧双键均为平面结构,故G分子中最多有19个原子共平面。

(6)据题意可知满足条件的J的同分异构体中,每个分子中含有2个—COOH,且只有2个支链,则2个取代基可以是—COOH和—CH2CH2COOH或—COOH和—CH(CH3)COOH或2个—CH2COOH或—CH3和—CH(COOH)2,2个取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系,共计12种。

2.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。

(填标号)a.糖类都有甜味,具有Cn H2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。