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第4.1节 苯及其同系物(2)

第4.1节 苯及其同系物(2)

2个邻对位定位基 -OH > -CH3 个邻对位定位基
2个间位定位基 个间位定位基 -NO2> -COOH
若定位效应差别不大时，得混合物。 若定位效应差别不大时，得混合物。 差别不大时
OH
OCH3
NH2 Cl
COOH
Cl
CH3 CH3O- > -CH3 -NH2 > -Cl
NO2 -NO2 > -COOH
取代基对亲电取代的影响
R HNO3 / H2SO4 R NO2 + NO2 + NO2 R R
一些实验结果
R H CH3 Cl NO2 反应温度 55~60oC 30oC 60~70oC 95oC 58% 30% 6% 38% 70% 1% 4% 微量 93% 邻位取代 对位取代 间位取代 反应速度 1 25 0.03 10－4
注意： 属于邻 对位定位基， 使苯环略微钝化， 属于邻、 注意：-X属于邻、对位定位基，但使苯环略微钝化，
取代反应比苯难进行。 取代反应比苯难进行。
间位定位基( ★ 间位定位基( meta direction orienting group) ——第2类定位基 使新引入的第2 使新引入的第2个取代基主要进 入原基团间位（ 入原基团间位（间位产物大于 50%），且钝化苯环，使亲电取代 ），且钝化苯环 ），且钝化苯环， 反应比苯难进行。 反应比苯难进行。 例如： 例如： -N+(CH3)3
其它的邻对位定位基
O-N(CH3)2 -NH2 -OH -OCH3 -NH-COCH3 -X
氨基 羟基 甲氧基 乙酰氨基 卤素
氧负离子 二甲氨基
与苯环也有p-π共轭效应(+C)，且 +C＞-I。 与苯环也有 π共轭效应 + ， ＞ 。

苯的同系物PPT课件2 鲁科版

苯的同系物PPT课件2 鲁科版
苯环性质 卤代反应、硝化反应、加成反应
烷基性质 卤代反应
共同性质 氧化反应
小组交流：
设计实验步骤：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、 CCl4?
利用溴水和高锰酸钾溶液
分别取少量四种物质注入四支试管中， 再滴入适量的溴水，振荡，若溴水褪色， 证明是己烯；若分层且下层呈橙红色， 证明是四氯化碳；若分层且上层呈橙红 色，证明是苯与甲苯。再取少量的苯与 甲苯于两支试管中，分别加入少量的酸 性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，证明是 甲苯；溶液不褪色的是苯。
温故知新：
1、请说明苯分子中碳碳 键的结构特点 2、苯有哪些化学性质？
苯的同系物
学习目标：
1、芳香烃、苯的同系物的定义 2、苯的同系物的化学性质
学习重点：
苯的同系物的化学性质
问题引领： 1、何为芳香烃？
2、何为苯的同系物？
选修课本第七页
一、芳香烃
分子里含有一个或多个 苯环的环烃叫芳香烃
拓展1：下列有机物属于芳香 烃的是： ② ③
1、氧化反应
现象探究
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸 性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考： 可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
C H 2C H C H CH
3 3
CH2CH2CH3
H 3C
C H 3 C C H
CH3 |
NO2
+ 3HNO3
浓硫酸
△
| NO2
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
诺 贝 尔
诺贝尔, 瑞典化学家、工程师和实业家， 诺贝尔奖金的创立人。1833年出生于斯德 哥尔摩。诺贝尔从小主要受家庭教师的教 育，16岁就成为有能力的化学家，一生主 要从事炸药研究,正是依靠三硝基甲苯 (TNT)炸药的合成,在全世界建立了大量生 产TNT炸药的工厂,他因此发了大财,但后 来又被军事家用来战争,给人类带来巨大 灾难,也许这是诺贝尔始料不及,造成其晚 年非常痛苦.

苯及其同系物

苯及其同系物

提示了羰基上的碳原
子所连接的3个原子也是共平面的。因此，苯环(本身是共平面的一个环)有可能代 替甲醛的1个H，D项有可能在一个平面上。－OH也有可能代替苯环的1个H，B项 可能在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可以共面。 只有苯乙酮，由于－CH3的C位于四面体的中心，3个H和羰基的C位于四面体的顶 点，不可能共面。
CnH2n－6
(n≥6)。
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2．与性质的关系 苯环上的碳原子间虽有类似于 碳碳双键 的键，但苯环是一个较 稳定 的结 。另外，由
构，这使得苯及其同系物不易发生 加成反应 而易发生 取代反应
于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响，使得 苯的同系物表现出与苯 不同 的性质。
【答案】 C
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4．有结构简式为
的烃，下列说法正确的是( A．分子中至少有6个碳原子共平面 B．分子中至少有8个碳原子共平面 C．分子中至少有9个碳原子共平面 D．分子中至少有14个碳原子共平面
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)
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【解析】
由苯的结构可知，该物质左、右部分7个碳原子均在同一平面
【答案】 B
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【误区警示】 1．苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，Fe 作催化剂时在苯环上取 代，光照时在侧链上取代。 2．只有与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能被酸性高锰酸钾溶 液氧化。
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学业分层测评（六）
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物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如

高一化学必修2 苯及其同系物 ppt

高一化学必修2 苯及其同系物 ppt

D、6种
练四
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列：
，
，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B )
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
练二
等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧
气最少的是（A）
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
D、乙炔
等质量呢? CD
烃燃烧耗氧量规律:
等物质的量看C原子个数;
等质量看含H量.
练三
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
3、苯的同系物的ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ学性质
(1)取代反应：
浓硫酸
CH3 + 3HO --NO2 O2N
NO 2 CH3 + 3 H2O
NO2 TNT
1、—CH3 （侧链）使苯环上的H变得活泼而 容易发生取代反应
2、由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系 物能和强氧化剂反应。如使酸性KMnO4溶液 褪色。但不能使溴水褪色。
3、苯的同系物的化学性质
(1)取代反应：
浓硫酸
CH3 + 3HO --NO2 O2N
NO 2 CH3 + 3 H2O

高中化学选修五鲁科版课件：第1章第3节第2课时苯及其同系物

高中化学选修五鲁科版课件：第1章第3节第2课时苯及其同系物

(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是___________________________，
写出有关的化学方程式________________________ ___________________________________________。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是_____________________ ___________________________________________。
D．苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色，但甲苯可以， 这是苯环对甲基影响的结果
思路点拨：在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的
影响，使得侧链比较活泼，能被酸性 KMnO4 溶液氧化。
解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水退色， 故 A 错误；苯不能在光照下与 Cl2 发生取代反应，但甲苯 可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响 无关，故 B 错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一 氯代物有 3 种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上 有 3 种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，
①应该用液溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应 ； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下 ，以防止倒吸，因HBr极易溶于水
问题 3：实验室如何制取硝基苯？
实验 原理
实验 装置
实验 步骤
实验 现象
注意 事项
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中， 再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀， 冷却后，再加入1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50～60 ℃的水浴中加 热
易错提醒 1．苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有 合适的催化剂(如 FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反 应，只能将 Br2 从水中萃取出来。

苯

苯
1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
应用：简单的芳香烃是基本的有 机化工原料。
2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
C10H8
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易 升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一 定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化 焰色浅 无烟
溴水 加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
烯焰色亮有烟
纯溴 Fe粉
溴水
萃取 无反应
取代
作用
现象 结 论
现象
不褪色
苯环不被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
点燃 结论
炔焰色明亮浓烟
C%低 C%烯较高炔高
C%高
结论：
烷烃易取代，难氧化
烯烃易加成易氧化 苯易取代难加成
反应中制取的是粗溴苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）
b、苯的硝化反应.
+ HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 硝基苯
+ H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子 被－NO2所取代的反应 叫做硝化反应
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ Ｄ Ｂ Ｅ Ｃ Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名

323苯及其同系物

323苯及其同系物

石油或煤焦油
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食 品 防 腐 剂
药物
一、苯分子的结构
1.分子式 C6H6
3.结构式
2.最简式 CH
4.苯的结构简式：
凯库勒式
凯库勒苯环结构的有关观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。
下列物质中属于苯的同系物的是（C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
写出C7H8的结构（前提不与溴水反应）
CH3
甲苯
思考：甲苯的苯环上的一氯代物有多少种？
写出C8H10的结构（前提不与溴水反应）
－CH3 －CH3
邻二甲苯
CH3
CH3
C2H5
－CH3
间二甲苯
CH3
对二甲苯
乙基苯
思考：C8H10的苯环上的一氯代物有多少种？
液，振荡静置，观察现象。
现象：分层，橙红色在上层，无色（水） 在下层。
实验2：向盛有1ml苯的试管中滴加0.5mL酸性 KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。
现象：分层，无色苯在上层，酸性KMnO4 溶液（紫红色）在下层。
结论：苯既不能与溴发生加成反应也不能被酸性 KMnO4溶液氧化，故苯分子中没有与乙烯类似的 双键。
易被酸性 KMnO4溶 液 氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
点
现象
化淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮，
焰无黑烟 有黑烟
有浓烟
燃
结论
含碳 含碳量 含碳量高
量低 较高
1.芳香族化合物：

课件 苯_苯的同系物及其性质

课件 苯_苯的同系物及其性质

()
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体； (2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取 代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
结构简式
侧链烃基
上一氯代
2
1
物种数
1
1
苯环上 一氯代 物种数
一氯代物 种数
乙苯 3 5ຫໍສະໝຸດ 邻二甲苯 2间二甲苯 3
对二甲苯 1
3
4
2
3.蒽(
)和菲(
)是何种关系？二者的一氯代物分别是多少
种？
提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物 有3种，菲的一氯代物有5种：
。
4.萘(
(2)苯的同系物的组成和结构特点： ①苯的同系物是苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物，其分子中只有一个 _苯__环__，侧链都是_烷__基__，分子组成通式为_C_n_H_2_n_-6_(_n_>_6_)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为

高中化学复习苯和苯的同系物全解

高中化学复习苯和苯的同系物全解

推 理 总 结 查 阅 验 证
甲苯分子中存在甲基与苯环 间的相互作用，从而导致苯 与甲苯在性质上存在差异
由于苯环和侧链的相互影响， 苯环上更易发生取代反应，侧 链（烷基）易被酸性高锰酸钾 溶液氧化。 《新学案》33页小结
二、苯的同系物
②苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应， 均发生萃取，现象相同。
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快） 性高锰酸钾
？ ？
现象探究
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲 苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比 苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原 因导致了以上现象？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物
硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃

苯的同系物课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3

苯的同系物课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
KMnO4（H+）
KMnO4（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4（H+）
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
反应机理：
结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。产物判断：一个侧链变一个羧基(剃平头)。
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯
对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。
3.苯的同系物的系统命名法：
写出下列苯的同系物的结构简式并命名。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
C7H8
C8H10
对二甲苯
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如：
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2.系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：

烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名 课件 高中化学课件

烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名 课件 高中化学课件

名称为 5－甲基－2,3－二乙基－ 1－己烯，其主链上有6 个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有7个碳原子。
典例导析
知识点1：烷烃、烯烃、炔烃的命名 例1 下列有机物命名正确的是( )
A．3,3－二甲基丁炔 B．3－甲基－2－乙基戊烷
C．2,3－二甲基戊烯
D．3－甲基－1－戊烯 解析 解答此类题的方法是先按题中的名称写出该有机 化合物的结构简式，再按系统命名法检验是否正确。如果熟 悉命名原则及烃类的命名一般规律可较快判断，不必逐一写
如 称为甲苯， 、 称为乙苯。二甲 、 ,
苯有三种同分异构体：
名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的 6 个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳
原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2－二甲苯
1,3－二甲苯
1,4－二甲苯
名师解惑
烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链 烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名方法相似，不同的是主 链必须含有双键或三键的最长碳链，但不一定就是该有机化 合物的最长碳链。如：
自学导引
一、烯烃和炔烃的命名 命名方法：与烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最 简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。 1 ．选主链。选择包含 双键或三键的最长碳链作主链，
称为“某烯”或“某炔”。
2．编号定位。从距双键或三键最近的一端给主链上的碳 原子依次编号定位。 3 ．写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用 二、三等标明双键或三键的个数。
用式量是43的烃基取代甲苯苯 环上的一个氢原子，能得到的 有机物种数（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
如：CH2＝CH—CH2—CH3名称：1－丁烯

高中化学第一章有机化合物的结构与性质1.3.3苯及其同系物的化学性质课件鲁科版选修50829224

高中化学第一章有机化合物的结构与性质1.3.3苯及其同系物的化学性质课件鲁科版选修50829224
双键的交替,而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,苯分
子中这种比较稳定的碳碳键不能使酸性高锰酸钾溶液退色。
第十一页，共39页。
探究(tànjiū)
一
探究(tànjiū)
二
名师精讲
一、从以下几方面理解苯分子的结构
表示苯分子结构的形式又叫作“键线式”。它以
或
1.以
线段表示碳碳键,每个线段的拐点或终点均表示一个碳原子,碳、氢元素符
烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中,如果与苯
环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶
液退色,与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基;而苯不能使酸性高锰酸钾溶
液退色。
用此法可鉴别苯和苯的同系物(
第二十五页，共39页。
)
探究(tànjiū)
一
探究(tànjiū)
二
二、判断芳香烃同分异构体的方法及技巧
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中 1 mol 苯最多与 3 mol H2 发生加成反应,是因为苯分子含有
三个碳碳双键
第二十一页，共39页。
探究
(tànjiū)一
探究(tànjiū)
二
解析:苯与液溴发生取代反应,生成溴苯,溴苯的密度比水的大,所以与
色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用 NaOH 溶液洗涤,然后用分液漏斗分
液得到溴苯。
注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来
的结果。
第十四页，共39页。
探究(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)二
2.苯的硝化反应

苯及苯的同系物

苯及苯的同系物

4、熔沸点规律（1）碳原子 数不同时，碳原子数越多， 熔沸点越高。（2）碳原 子数相同时，苯环上侧链 越短，侧链在苯环上分布 越分散，物质熔沸点越低。
4、苯的同系物的化学性质
1）、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
R
C
R
H
KMnO4 （H+ ）
COOH
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
二.苯的同系物
(1)概念：
苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物 特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键 的芳香烃。
问题：
CH CH2 苯乙烯结构简式如图， 是否为苯 的同系物？所有原子是否在同一平面内？
判断下列哪些是苯的同系物？
CH3 CH3 CH3 CH3
CH=CH2
C2H5
CH3
CH3
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 CH3 CH3 Fe 甲基使苯环的邻 + Cl Cl + HCl 对位活化，产物 2 CH3 CH3 Fe 以邻对位一取代 + Cl + HCl 为主 2
CH 3
+ 3 Cl2
光照
Cl CCl3
+ 3 HCl
(2）. 硝化反应
7、芳香烃的来源及其应用
(1)、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
(2)、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘
C10H8
蒽
稠环芳香烃
C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃

大学有机化学芳香烃

大学有机化学芳香烃
苯与混酸作用，生成硝基苯:
+ HNO3
H2SO4 50~60℃
NO2 + H2O
硝基苯(nitrobenzene)
2 H2SO4 + HO—NO2
NO2+ + 2 HSO4- + H3O+
22
第二十二页，课件共51页
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(三、性质)
3. 磺化反应
苯与发烟硫酸作用，室温下就能生成苯磺酸。 苯与浓硫酸共热也能生成苯磺酸。
13
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NO2
硝基苯
Br
溴苯
CH3 NO2
邻硝基甲苯
CH3
Cl
间氯甲苯
NH2
OH
COOH
SO3H
NH2
Br
Br
OH CH3
苯胺 苯酚 苯甲酸 苯磺酸 2,6-二溴苯胺 邻甲基苯酚
*
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第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(二、命名)
芳烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子 团叫芳基，可用 Ar－ 代表。
主要进入它的间位，同时钝化苯环。属于第二类基的 有（按钝化能力由大到小排）：
-NR3，-NO2，-CCl3， 强致钝基
-CN，-SO3H， 中等致钝基
-CHO，-COR，-COOH，-COOR，-CONR2 等 弱致钝基
特点: 与苯环直接相连的原子带正电荷或带部分正电 荷或有重键;；是吸电子基，钝化苯环。
NO2
（主）
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第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(四、定位效应)
课堂练习：用箭头表示下列化合物发生
亲电取代反应的位置。

苯

苯

一、苯的组成及结构 1、苯的组成：C6H6 苯的组成：
CH CH3-C 碳四价学说 碳链学说 CH CH CH2 CH2
=4
CC-CH2-CH2-C C-CH2C CCH CH3
C-CHC-CH-C CH CH3 CC-CH CH-CH CHC C C CHCH-C C
CH CH2 CH2
CHCH-CH
六氯环己烷 六六六) (六六六)
3、可燃性 实验：在蒸发皿中点燃少量苯 实验： 4、与酸性KMnO4 与酸性KMnO 不反应 5、苯与溴水 萃取
四、苯的同系物 1、概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 烷基取代的产物 取代的产物， 被烷基取代的产物，如
CH3
凯库勒式进一步说明： 凯库勒式进一步说明： 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 而是以一定的频率快速交替出现。 而是以一定的频率快速交替出现。
19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系 年考入吉森大学建筑系， 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系， 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 由于苯的一溴代物只有一种， 由于苯的一溴代物只有一种，他充分发挥了他的 建筑学”特长和“灵感” “建筑学”特长和“灵感”想到苯可能是一种环 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是： 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是：
C—C C=C
1.54× 1.54×10-10m
1.33× 1.33×10-10m
苯中不存在 C—C 单键和 C=C 双键。凯 双键。 库勒的猜想具有一定的局限性（ 库勒的猜想具有一定的局限性（因为当时还 未触及化学键的本质）。事实上， ）。事实上 未触及化学键的本质）。事实上，苯环上的 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 介于单键和双键之间的独特的键 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
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＃
结构简式 苯的空间结构： 所有原子共平面，键角为120O
二、苯的性质
⑴苯的物理性质
①苯在常温下为无色透明液体
②苯密度(15℃)0.885克/厘米3，比水轻
③苯难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 ④苯易挥发,有强烈芳香，有毒 ⑤苯沸点80.10℃,熔点5.53℃ ；用水冷却，可凝结 成无色晶体
⑵苯的化学性质
⑤什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
⑥使用带长导管的玻璃管，目的是什么?
使挥发出的反应物得到冷凝并使其流回到反应管中—— 冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃）
⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？
1、苯的取代反应 ①苯的溴代反应
C6H6 + Br2 铁 → C6H5Br + HBr
说明：苯与溴水不反应；但能萃取
苯 的 溴 代 反 应
Br2 Fe C6 H6 AgNO3溶液
观察实验现象
长导管口处 有白烟
苯 液溴
Fe
锥形瓶内
分层，有不溶于水的 油状液体（比水重）
烧杯内
有淡黄色沉淀生成
实验思考：
3、苯的氧化反应 苯的燃烧
2C6H6+15O2
点燃
→ 12CO2+6H2O
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时， 产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮 并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应
小结：
苯的用途ห้องสมุดไป่ตู้纤维、橡胶
化工原料
医药、农药 染料、香料
1、Fe的作用是什么？ 催化剂 2、长导管的作用是什么？导气、冷凝洄流 3、为什么导管的末端不插入液面下？
防止倒吸
4、什么现象说明发生了取代反应？
烧杯中有淡黄色沉淀析出，说明有Br-
5、怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
加入氢氧化钠溶液，溴会发生反应，溶解； 用分液漏斗分液
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与液溴发生的是混合溶解。 ②导管的作用：一是导气，导出生成的HBr； 二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，从而可 以提高反应物的利用率。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液 洗涤产物，再分液提纯。即将溴转化为可溶于水的 盐类物质，而与难溶于水的溴苯分离。
溴苯实验课后思考题：
1. 能用浓溴水代替液溴吗？为什么？
2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑 是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢， 一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr 的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴 蒸气？
5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？
②苯的硝化反应
浓硫酸
C6H6+HNO3（浓）
定义:
500C-600C
→
C6H5-NO2（硝基苯）+H2O
苯与混酸作用，苯环上 H 原子被硝基取代生成硝基 取代物的过程. 硝化剂：浓HNO3+浓H2SO4 （简称混酸）
苯的硝化反应实验
苯的硝化实验中的问题：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 ②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌。以减少浓硝酸的挥发与分解。 ③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，必要时需冷却。因为 反应放热，温度过高时有副反应发生，且苯、硝酸 易挥发，硝酸也会分解。 ④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。“浴热”容易控制恒温，且易使被加热物 受热均匀。
③苯的磺化反应
定义: 向有机化合物分子引入磺酸基(-SO3H)的反应 叫做磺化。
即苯与(芳烃)苯与浓H2SO4作用，苯环上H原子被 磺（酸）基-SO3H取代生成苯磺酸的过程
+
磺化
H2SO4 SO3H
+
H2O
C6H6+H2SO4（浓） → C6H5SO3H+H2O
加热
2、苯的加成反应
+
3H2
Ni/催化
苯及其同系物
苯的来源
⑴从煤干馏的煤焦油中提取 ⑵石油直馏产品的催化重整 ⑶三分子乙炔加合
一、苯的结构
1、苯的凯库勒式
1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元 取代物只有一种（说明六个氢原子是等同的事实， 提出了苯的环状构造式。
苯的凯库勒式结构
2、苯的结构表示式 C6H6 分子式
结构式
3
3
3 3
-CH3
邻二甲苯
H CCH 3 间二甲苯
对二甲苯
发散思维
判断上述苯的同系物苯环上的一 氯代物各有多少种？
苯的同系物与苯的性质的相似性 1、取代反应
CH3
浓H2SO4
CH3 O2N-NO2
+3HO-NO2→ 3H2O+
NO2
TNT烈性炸药
迁移应用
写出甲苯与足量氢气发生加成 的反应式 2、加成反应
CH3
+3H2→
苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色 3、氧化反应
-R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
设计实验步骤：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
苯还是重要的有机溶剂
芳香烃
定义： 分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃 苯的同系物 稠环芳烃
芳香烃分类
其它芳烃
苯的同系物
定义 分子里只含一个苯环的芳香烃叫苯的 同系物 通式 CnH2n-6 (n≥6)
结构特点
苯环上连有支链
3
2
CH3
甲苯
乙苯
苯环与支链的相互影响将使苯的同系物 具有特性！
二甲苯
保证反应物有较高的转化率。
⑧不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基 苯的方法是什么?
加入NaOH溶液，分液。
注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢 慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易 挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会 发生反应。 ②什么情况采用水浴加热? 需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴 ③温度计的位置 必须放在悬挂在水浴中。 ④长导管的作用： 冷凝回流。 ⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是 无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。 ⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液 洗涤。