苯的同系物、共面问题

有机物中原子共平面的问题模型(1)乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面; (2)乙炔(C C H H )分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(C H H O )分子是平面结构，4个原子共平面。

典例例1请分析苯乙炔(C CH )分子中最多有多少个原子共平面? 分析：与C CH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C C H H分子中1个氢原子所处的位置，应与C CH 在同一条直线上；与苯环相连的CCH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。

由此可知C CH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。

例2：有机物CCH 2CHO H分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上? 分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。

由乙烯的分子结构可知，CH 2CH 中的原子在同一平面。

由乙醛分子结构可知，CHO 中的原子在同一平面。

由碳碳单键可以旋转，可知CCH 2CHO H分子中所有的原子可以共面。

即分子中9个碳原子在同一平面内。

例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？ 分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。

另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面。

另外，与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。

所以，分子中至少有9个碳原子共平面。

例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。

微专题5烃分子中原子的共线、共面问题1．四种基本结构2．一种方法——拆分组合法判断有机物分子中的原子共线、共面时，只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构，对其进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。

其中分子中的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转；但C===C不能旋转，如可展开为，故其中所有的原子可能处于同一平面上，但不一定都处于同一个平面上。

【典例】下列化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是() A[甲苯()和丙烯(CH3—CH===CH2)的分子结构中均含有甲基，由甲烷的分子结构可知，分子中所有原子一定不在同一平面上，苯乙烯分子中所有原子可能共平面，由苯的分子结构可知，溴苯()分子中所有原子一定共平面。

]1．下列分子中的各原子均在同一平面的是()A．C2H4B．CHCl3C．CH3CH2CH===CH2D．CH3—CH3[答案]A2．某烃结构简式为，有关其结构的说法，正确的是()A．所有原子可能在同一平面内B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面内D．所有氢原子可能在同一平面内C[因含有—CH3，故不可能所有原子在同一平面上；因含，故不可能所有碳原子在同一条直线上。

]3．已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯的一氯代物有5种C[A项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，所有碳原子不可能共面；D项，异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物，苯环上有“邻、间、对”3种，侧链上有2种，共5种。

]4．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是()A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D．该烃属于苯的同系物B[苯分子中的12个原子一定共平面，此烃分子中两个苯环以单键相连，单键可以绕键轴旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的碳原子应在一条直线上，因此该烃分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，B正确；该烃分子中有2个苯环，不属于苯的同系物，D不正确。

（1）侧链对苯环的影响①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H 2SO 4、浓HNO 3混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓HNO 3、浓H 2SO 4，在一定条件下易生成2，4，6－三硝基甲苯（TNT ）。

②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同：（2）苯环对侧链的影响烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用此法可鉴别苯和苯的同系物。

例题（全国新课标）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体，继续滴加至液溴滴完。

装置d 的作用是______________。

（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。

②滤液依次用10mL水、8mL 10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。

NaOH溶液洗涤的作用是____________________。

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

加入氯化钙的目的是________。

（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________（填字母）。

A. 重结晶B. 过滤C. 蒸馏D. 萃取（4）在该实验中，a的容积最适合的是______（填字母）。

A. 25mLB. 50mLC. 250mLD. 500mL解析：本题以溴苯的制取为题材，着重考查考生的实验基本操作能力。

（1）苯与溴在铁屑催化下可生成溴苯和溴化氢，溴化氢不溶于有机溶剂，挥发过程中遇到水蒸气便产生白雾，装置d的作用很明显是吸收反应生成的HBr和挥发出来的Br2。

有机物共线共面问题的判断技巧一、共线与共面基本概念在有机化学中，共线与共面问题是指分子中的原子或基团是否处于同一平面或直线上。

共线问题主要涉及碳碳三键和苯环中的原子共线问题，而共面问题则更加复杂，涉及到多种因素。

二、判断原则和方法判断有机物分子中的原子是否共面或共线，需要遵循以下原则和方法：1.烷烃分子中C原子周围最多有3个H原子与其共平面。

2.含有苯环的有机物分子中，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。

3.含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物分子中，与双键或叁键碳原子直接相连的原子一定与双键或叁键共平面。

4.含有-C=O的有机物分子中，与氧原子直接相连的原子与C=O共平面。

5.某些取代基中有苯环、碳碳双键或碳碳叁键等结构时，可能影响到整个分子中的原子共平面。

6.利用空间几何关系，判断原子是否共平面或共直线。

三、常见有机物的共线与共面问题实例分析1.丙炔中的C≡C键和甲基中的C-C键的C原子周围最多有2个H原子与其共平面。

2.苯酚分子中的苯环上的所有原子共平面，-OH基处于该平面上，故该分子最多有14个原子共平面。

3.氯乙烯和苯乙烯中的双键碳原子周围最多有4个H原子与其共平面。

4.甲醛分子中的C=O双键和C原子周围最多有2个H原子与其共平面。

5.含有苯环的有机物分子中，如果苯环上含有甲基等取代基，则取代基中的H原子最多有3个与其共平面。

6.含有-CN基的有机物分子中，与氮原子直接相连的原子可能为2个或3个与其共平面。

7.含有-CH=CH-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳双键碳原子直接相连的原子可能为4个与其共平面。

8.含有-C≡C-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳叁键碳原子直接相连的原子可能为2个与其共直线。

9.含有-OH基的有机物分子中，如果存在氢键，则与氧原子直接相连的原子可能为3个与其共直线。

10.含有苯环的有机物分子中，如果存在硝基等取代基，则硝基中的氮原子的直线结构可能会影响整个分子中的原子共直线。

考点34 芳香烃芳香烃是一类得要的烃，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：苯的同系物与芳香烃概念的区别；苯的卤代、硝化、磺化及加成反应；能从基团相互影响的角度进行分析有机物的性质。

预计2023年的高考仍然会以考查芳香烃的结构共线共面问题，芳香烃的取代反应等。

一、苯的结构及其同系物二、苯及其同系物的化学性质苯的结构及其同系物1．苯的分子组成及结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角均为1200，连接成六元环状，每个碳碳键的键长相等，且介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平等重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

(2)苯环中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，分子中12个原子共平面。

2．苯的同系物(1)概念：分子中含有一个苯环，苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。

(2)结构特点：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。

(3)通式：C n H2n－6(n≥6)。

3．苯的同系物的系统命名法苯的同系物以苯为母体命名，苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位次之和最小(也可以用习惯命名法)。

如：1，2­二甲苯(邻二甲苯)；：1，3­二甲苯(间二甲苯)。

以芳香烃C8H10为例：4．多环芳烃(1)概念：含有多个苯环的芳香烃。

(2)分类：①多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起；如二苯甲烷：等。

②联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连；如联苯：等。

③稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的；如萘：等。

【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的()(2)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同()(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式()(4)苯的二氯代物有三种()(5)苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应( )(6)苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃()(7)从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃()(8)C2H2与的最简式相同()(9)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以是官能团()(10)分子中，在同一平面上的碳原子至少9个( )例1 有关苯分子的说法不．正确的是( )A．苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故为正六边形的碳环B．每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键C．大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D．苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同【答案】A【解析】A项，苯分子中C原子均以sp2杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp2杂化轨道，为正六边形的碳环，故A错误；B项，苯分子中每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键，故B正确；C项，大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键，故C正确；DV苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同，故D正确；答案为A。

备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练第51讲分子共线共面的判断、同系物和同分异构体【复习目标】1. 掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间位置。

2. 掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。

【知识精讲】知识点一碳原子的成键特点和空间结构1．有机物中碳原子的成键特点依据原子结构特点可知，C形成4个共价键，N形成3个共价键，O、S形成2个共价键，氢及卤素原子形成1个共价键。

2．熟记几种简单有机物的空间结构甲烷是正四面体；乙烯是平面形，6个原子位于同一平面上；乙炔是直线形，4个原子位于同一直线上；苯环是平面形，12个原子位于同一平面上。

3．三种典型有机分子的空间构型①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。

①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。

①苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。

4．有机分子原子共面分析(1)复杂有机物分子的共面问题可视为三个模板结构的组合，如甲苯为—CH3与的组合。

(2)碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。

(3)凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在同一平面上。

(4)平面与平面连接时，如果两个平面结构通过单键相连，由于碳碳单键能旋转，两个平面可能共平面，如苯乙烯()分子中共平面的原子至少有12个，最多有16个。

5．有机物结构的表示方法CH===CH乙烯的最简式为CH【点拨】用键线式表示的分子结构中，苯环、官能团不可省略。

【例题1】下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是()A．乙烯B．苯乙烯C．异戊烷D．氯乙烯【例题2】(2019·全国卷①，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是() A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3丁二烯【例题3】关于有机化合物(a) 、(b)、(c)和(d)的说法错误的是() A．(a)和(b)均能发生取代反应B．(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面C．(a)、(b)、(c)、(d)互为同系物D．(a)的二氯取代物有12种(不包含立体异构)【归纳总结】判断有机物分子中原子共面的流程考点二同系物、同分异构体1．同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断第一部分：高考真题感悟1．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。

关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。

2．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。

3．（2017·全国·高考真题）已知①、②、③的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A．①的同分异构体只有②和③两种B．①、②、③的二氯代物均只有三种C．①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】A．①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有多种，不止②和③两种，A错误；B．②分子编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，B错误；C．①、③分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，②、③中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；答案选D。

高中化学苯的同系物编稿老师佘平平一校杨雪二校黄楠审核王艳会【考点精讲】1. 通式：C n H2n－6（n>6）2. 结构特点①分子中含有一个苯环②与苯环相连的是烷基3. 主要化学性质（1）取代①卤代：特别提醒：条件不同，反应的位置不同。

②硝化：特别提醒：因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应。

甲苯与硝酸、硫酸的反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至30℃时发生反应，苯环上的一氢原子被硝基（—NO2）取代，生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物。

在一定条件下，也可以与浓硝酸和浓硫酸生成三硝基甲苯。

（2）加成反应（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。

特别提醒：因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

【典例精析】例题1 下列属于苯的同系物的是（）A. B.C. D.思路导航：分子中只有一个苯环结构，且苯分子中的氢原子被烷烃基（如甲基、乙基）取代后的产物。

符合这一要求的只有选项D。

答案：D例题2 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有多少种？思路导航：甲苯苯环上有5个氢原子可被取代，但只有邻、间、对立三种情况，而含3个碳原子的烷基有2种－CH2CH2CH3和，故应有六种一元取代物。

答案：6种例题3 已知某烃的相对分子质量为120，这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。

计算并判断该烃的分子式和种类，并写出其可能的结构简式。

思路导航：利用通式法确定该烃的分子式。

12014＝9…余6，故该烃符合C n H2n－6的通式，分子式为C9H12。

再结合该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，确定该烃应属于苯的同系物。

去掉苯环上的6个碳原子，还剩余3个碳原子，3个碳原子可形成1个丙基、1个甲基和1个乙基、3个甲基3种情况的侧链，其可能的结构简式有：、。

答案：该烃的分子式为C9H12，该烃属于苯的同系物，其可能的结构简式有：【总结提升】分子的原子共线、共面问题总结1. 几种最简单有机物的空间构型（1）甲烷分子（CH4）为正四面体结构，最多有3个原子共平面；（2）乙烯分子（H2C＝CH2）是平面形结构，所有原子共平面；（3）乙炔分子（H—C≡C—H）是直线形结构，所有原子在同一直线上；（4）苯分子（C6H6）是平面正六边形结构，所有原子共平面；（5）甲醛分子（HCHO）是平面结构，所有原子共平面。

第10课 烃 单元复习1．比较各类烃结构及性质，会区分各类烃。

2．会判断烃分子中原子共线、共面问题。

3．会判断不同的有机反应类型。

一、各类烃的比较1.各类烃的结构特点及性质比较 有机物烷烃烯烃炔烃苯与苯的同系物 代表物 结构简式CH 4苯甲苯化 学 性 质燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO 2和H 2O酸性高锰酸钾 不反应氧化反应氧化反应不反应侧链氧化反应溴水不反应 加成反应 加成反应 不反应，萃取褪色主要反应类型取代加成反应、 氧化反应、 加聚反应加成反应、 氧化反应、 加聚反应取代、加成 加成反应、 取代反应、 氧化反应2、各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比烷烃烯/炔烃苯苯同系物与卤素单质作用(以Br2为例) Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴溴水液溴溴蒸气反应条件光照无Fe粉萃取Fe粉光照反应类型取代加成取代无取代侧链取代与KMnO4(H+)作用现象不褪色褪色不褪色褪色结论不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化侧链被KMnO4氧化4、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环①都符合分子通式C n H2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟①都易发生苯环上的取代反应①都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。

苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代5、各类烃的检验类别液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色三、有机物分子中的共面、共线问题1、有机物分子中的共面、共线问题分析方法①凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。

2020届高考化学二轮题型对题必练——有机选择题中的共平面1/ 172020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届一、单选题（本大题共26小题，共26.0分）1.工业上可由乙苯制苯乙烯：下列说法正确的是()A. 该反应的类型为加成反应B. 乙苯的同分异构体共有三种C. 可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为72.某药物中间体M的结构简式为，下列说法正确的是()A. 苯环上一氯代物有8种B. M分子中所有碳原子共平面C. M在酸性条件下的水解产物含2种官能团D. M的分子式为C16H14O43.下列有机物中所有原子一定共平面的是()A. B. C. D.A. AB. BC. CD. D4.以下有关物质结构的描述正确的是()A. 甲苯分子中的所有原子可能共平面B. CH2=CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面C. 乙烷分子中的所有原子可能共平面D. 二氯甲烷分子为正四面体结构5.某烃的结构简式如图，下列说法不正确的是A. 1mol该烃完全燃烧消耗O2 11molB. 与氢气完全加成后的产物中含3个甲基C. 1mol该烃完全加成消耗Br23molD. 分子中一定共平面的碳原子有8个6.芬必得是葛兰素史克公司的止痛药品牌，目前在中国由合资公司中美史克运营，在国内有四款主要止痛产品。

芬必得布洛芬缓释胶囊是芬必得止痛系列产品之一，布洛芬为该类止痛药的通用名称，下列有关芬必得的说法正确的是()A. 分子式C13H18O2，中有两种官能团B. 最多12个原子共平面C. 可以跟Na、NaHCO3Na2CO3反应也可以和H2在一定条件下反应D. 可以通过化学反应使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色7.曲酸和脱氧曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构如图所示。

下列有关叙述不正确的是A. 曲酸分子中所有原子不可能共平面B. 脱氧曲酸能发生酯化反应、氧化反应、还原反应C. 曲酸与脱氧曲酸所含的官能团相同D. 与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有4种(不考虑O−O键)8.中美元首G20峰会确定携手采取积极行动管制芬太尼。

有机物分子共面有机物分子中原子共平面问题的解决方法是由简单到复杂。

首先要掌握以下几种最 简单有机物的空间构型（依据：单键(C-C 、C-H 、C-O)可以旋转，而双、三键不能旋转）： ①甲烷(CH 4)是正四面体结构，任意3个原子共平面凡是C 原子与其他四个原子形成共价单键时，空间结构为四面体结构；结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面②乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构，2个C 、4个H ，所有原子共平面当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内；结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；需要注意的是：C=C 不能转动，而C-H 键可以转动③乙炔(C C H H )分子是直线型结构，4个原子都在同一直线上当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线；结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；C≡C 不能转动，而C-H 键可以转动④苯()分子是平面正六边形结构，6个C 、6个H ，所有原子共平面当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内；结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面⑤甲醛(C H H O)分子是平面结构，4个原子都在同一平面结构不同的基团连接后原子共面分析1. 直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

如CH 2=CH-C≡CH ，其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面2.平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。

如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

苯[知识梳理]一、苯1．苯的分子组成与结构【自主思考】1．分子中所有碳原子共平面吗？提示直接连在苯环上的原子仍在原苯环所在平面内，因此分子中所有碳原子共平面。

2．物理性质【2．如何分离苯与水的混合物？提示苯不溶于水且密度比水小，因此苯与水分层，可用分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。

3．化学性质4．苯的发现及用途(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。

(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。

二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物[效果自测]1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)标准状况下，22.4 L苯含有碳碳双键的数目为3N A(N A代表阿伏加德罗常数)()(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物()(3)苯与乙烯点燃时现象相同()(4)是芳香族化合物，也是芳香烃()答案(1)×(2)×(3)×(4)×2．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯不与溴水发生加成反应C．苯的分子结构稳定D．苯是芳香烃答案 C3．下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是()①苯②硝基苯③溴苯④CCl4⑤环己烷A．仅②③④B．仅①⑤C．仅②③④⑤D．全部都是答案 B4．下列物质中，属于芳香化合物的是__________，属于芳香烃的是__________，属于苯的同系物的是__________(填编号)。

答案ACDEFG CDEFG DE探究一、苯的组成与结构【合作交流】1．是同一物质还是同分异构体？提示以上两种形式都是苯分子的结构简式，它们表示同一物质。

2．苯的邻位二氯代物只有一种结构，能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？提示可以。

若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位二氯代物有两种结构：，若苯分子中的6个碳碳键完全相同，则其邻位二氯代物只有一种结构。

有机物原子共面共线的判断技巧基本理论：①“等位代换不变”原则。

以上基本结构上的H 原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。

如苯环上的H 被甲基取代时，甲基中的C 的位置，与原来的H 的空间位置相同，即它与苯环共面。

②单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿轴转。

若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也 可能旋转后不在同一平面上。

如③若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面。

如右图：④分拆原则。

可把复杂的构型，分拆为几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。

如甲苯可分拆为甲烷（含苯环内与其相连的C ，替代甲烷的H ）和苯（含与苯环相连的环外C ，替代苯环的H ）来看。

原则：有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。

首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：(1)乙烯(CH 2CH 2)分子是“X ”型平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面; (2)乙炔(C C H H)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上; (3)苯()分子是“O ”型平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH 4)是“正三棱锥”型且C 藏于锥心的正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(C H H O)分子是“Y 型”平面结构，4个原子共平面。

◆下列物质分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是A 、B 、C 、D 、答案：B 解析：A 、任意三点必成一面。

B 环烷当碳原子大于3时，碳原子均不可能在同一平面。

C 、两个X 型相连，旋转相连的单键，可能在同一平面 D 甲基上的碳与苯环上的H 等位代换，必与苯环在同一平面。

◆下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是：（ ）答案： A 、C 解析：A 中R 基：中心碳均以单键连接四个原子（原子团），可视为甲烷的立体结构，它所连的四个点，不可能在一平面内。

B 、多点固定，且非单键，不可旋转。

烃的结构和性质【原卷】一、选择题（共36题）1.一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中错误的是（）。

A．生成1molC5H12至少需要4molH2B．该分子中所有碳原子在同一平面内C．三氯代物只有一种D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种2．双环戊二烯（）主要用于制作医药、农药、树脂产品，常存在于煤焦油中。

下列叙述不正确的是（）。

A．从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯等基本化工原料 B．双环戊二烯与篮烷（）互为同分异构体C．双环戊二烯能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应D．双环戊二烯所有碳原子不可能共平面3.关于化合物，下列说法正确的是（）。

A．分子式为C9H10B．分子中所有碳原子均处于同一平面C．与互为同分异构体D．易溶于水4.1，1­二环丙基乙烯（）是重要医药中间体，下列关于该化合物的说法错误的是（）。

A．所有碳原子可能在同一平面B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．二氯代物有9种D．生成1molC8H18至少需要3molH25.有机物是制备镇痛剂的中间体。

下列关于该有机物的说法错误的是（）。

A．与环己烷互为同分异构体B．一氯代物有5种（不考虑立体异构）C．所有碳原子不可能处于同一平面内D．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应6．石墨炔是由1，3－二炔键与苯环形成的平面网状结构的全碳分子，具有优良的化学稳定性和半导体性能。

下列关于石墨炔的说法不正确的是（）。

A．石墨炔属于碳氢化合物B．石墨炔与金刚石互为同素异形体C．石墨炔有望代替半导体材料硅在电子产品中得到广泛应用D．实验测得石墨炔孔径略大于H2分子的直径，因此可以用石墨炔做H2提纯薄膜7.1，3－二异丙烯基苯是重要的化工原料。

下列有关1，3－二异丙烯基苯的说法正确的是（）。

A．可以发生加成聚合反应B．不能使稀高锰酸钾溶液褪色C．分子中所有原子共平面D．其苯环上的二氯代物有3种8．1，3­二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其结构如图所示。

共⾯问题和苯环的同分异构体测试共⾯问题和苯环的同分异构体练习⼀、烃分⼦中原⼦共⾯、共线问题基本类型Ⅰ甲烷：正四⾯体形，5个原⼦中最多3个共平⾯。

【凡是碳原⼦与四个原⼦形成共价键时空间结构都是四⾯体】Ⅱ⼄烯：平⾯形。

凡位于⼄烯结构上的6个原⼦共平⾯。

Ⅲ⼄炔：直线形。

凡位于⼄炔结构上的4个原⼦共直线。

（H—C≡N也是直线形）Ⅳ苯：平⾯正六边形。

凡位于苯结构上的12个原⼦共平⾯，处于对位的4个原⼦共直线。

以四种基本类型为基础，写出物质的结构式、划分不同的平⾯和直线，理解C-C可以旋转，结合⼏何知识判断平⾯与平⾯、平⾯与直线的关系。

1、下列分⼦中，只有三个原⼦处于同⼀平⾯的是（）A．C6H6B．(CH3)2C =CH2C．HC≡C—CH3D．CH2Cl22、下列分⼦中所有碳原⼦肯定在同⼀平⾯上的是（）A．丙烷B．异丁烷C．2－丁烯D．CH2＝CHCH2CH33、已知C－C键可以绕键轴⾃由旋转，结构简式为下图的烃，下列说法中正确的是（）A．分⼦中⾄少有9个碳原⼦处于同⼀平⾯上B．分⼦中⾄少有11个碳原⼦处于同⼀平⾯上C．分⼦中⾄少有16个碳原⼦处于同⼀平⾯上D．该烃属于苯的同系物4、研究发现，烯烃在合适催化剂作⽤下可双键断裂、两端基因重新组合为新的烯径。

若CH2＝C(CH3)CH2CH3与CH2＝CHCH2CH3的混合物发⽣该类反应，则新⽣成的烯烃中共平⾯的碳原⼦数可能为（）A、2，3，4B、3，4，5C、4，5，6D、5，6，75、描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分⼦结构的下列叙述中，正确的是（）A.6个碳原⼦有可能都在⼀条直线上B.6个碳原⼦不可能都在⼀条直线上C.6个碳原⼦⼀定都在同⼀平⾯上D.6个碳原⼦不可能都在同⼀平⾯上6、加拿⼤阿尔贡天⽂台在星际间发现了HC9N链状分⼦，其结构式为：CH≡C－C≡C－C≡C－C≡C－C≡N，这是⼈类发现的最重星际有机分⼦，有关该分⼦的说法不正确的是（）A、该物质属于不饱和烃B、该分⼦碳、氮原⼦均满⾜⼋电⼦结构C、该分⼦所有原⼦处在⼀条直线上D、1mol该物质在⼀定条件下可与8molH2发⽣加成反应7、某有机物的分⼦结构为：CH3-C≡C-CH=CH- -CH3，该分⼦中最多可以有多少个原⼦共平⾯（）A．18 B．20 C．22 D．24⼆、苯及其同系物1．已知化合物A（C4Si4H8）与⽴⽅烷（C8H8）的分⼦结构相似，如下图：则C4Si4H8的⼆氯代物的同分异构体数⽬为（）A．3 B．4C．5D．62．下列有关有机物结构的叙述不正确的是A．⼀氟⼀氯甲烷只有⼀种结构，可以证明甲烷是正四⾯体结构B．⼄烯和甲苯分⼦中所有原⼦都在同⼀个平⾯上C．邻⼆甲苯没有同分异构体表明苯的凯库勒结构式存在局限，不准确D．和CH3—CH==CH2互为同分异构体3．下列叙述中，错误的是（）A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应⽣成硝基苯B.苯⼄烯在合适条件下催化加氢可⽣成⼄基环⼰烷C.⼄烯与溴的四氯化碳溶液反应⽣成1,2-⼆溴⼄烷D.甲苯与氯⽓在光照下反应主要⽣成2,4-⼆氯甲苯4．下列化合物跟溴和铁粉反应，氢原⼦被取代，所得⼀溴代物C8H9Br有⼆种同分异构体的是）5．下列烃的⼀氯代物同分异构体数⽬相同的是①甲苯②三连苯③蒽④2，2－⼆甲基丁烷⑤菲A．①②B．③④C．①⑤D．②③6．实验室⽤溴和苯反应制取澳苯，得到粗澳苯后，要⽤如下操作精制：①蒸镏②⽔洗③⽤于燥剂⼲燥④10%NaOH 溶液洗⑤⽔洗正确的操作顺序是A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③7．甲苯和苯相⽐较，下列叙述中错误的是A、常温下都是液体B、都能在空⽓中燃烧C、都能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊D、都能发⽣取代反应8．有8种物质：①甲烷②苯③聚⼄烯④2－甲基－1，3－丁⼆烯⑤2－丁炔⑥环⼰烷⑦邻⼆甲苯⑧聚异戊⼆烯，既能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊⼜能与溴⽔反应使之褪⾊的是A．③④⑤⑧B．④⑤⑦⑧C．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧9．分⼦式为C6H12，分⼦结构中含有3个“－CH3”原⼦团的烯烃共有（）A．2种B．5种C．3种D．4种10．甲苯分⼦的⼆氯取代物的同分异构体共有（）A．4种B．6种C．8种D．10种11．1摩尔⽓态烃A最多和2摩尔HCl加成，⽣成氯代烷B，1摩尔B与4摩尔Cl2发⽣取代反应，⽣成只含碳、氯两种元素的C。