苯 苯的同系物 PPT
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人教版高中化学必修二第三章3.2.2苯课件
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质：
易取代，难加成，难氧化
1、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事
实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳 碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在
一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
（ B）
A. ①②③④
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
归纳：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的 结构？
1.苯不能使溴水褪色 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.苯的邻位二元取代物只有一种 4.经测定，苯环上碳碳键的键长相等 5.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等。
点
现象
无烟
有黑烟
浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的，为什 么所得溴苯为褐色？怎样提纯？
（2）苯的硝化反应
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
①反应温度50°~60°
硝基苯
NO2 + H2O
② HO-NO2是HNO3的一种结构简式
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状密度比 水大的液体
④浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代——硝 化反应
注意事项：
①反应温度50°~60°，采用水
1、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
苯和苯的同系物
结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是
论
介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形，键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 ：
既有C-C单键的性质-----取代反应； 又有C=C双键的性质------加成反应；
（但取代反应较加成反应容易）
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。源自－SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C｜H2CH3
+ [O]
｜ CH3
COOH
｜ ｜
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑：根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律？
注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。 2、规律：(1)不管烷基多大，只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基，则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物：含有苯环的化合物 2.芳香烃：含有苯环的烃 3.苯的同系物：苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；
4.稠环芳香烃：苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。
芳香烃苯及苯的同系物
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
5/28/2019 5:09 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
5/28/2019 5:09 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3) 2、长导管的作用：一是导气， 二是 冷凝回流
5/28/2019 5:09 PM
【再思考】
1. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴 水代替液溴吗？为什么？
2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎 样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时 间后明显加快？ 3. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热 对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5/28/2019 5:09 PM
设计制备溴苯实验方案——改进
苯与溴的反应
液溴5/2、8/2苯019、5:0铁9 PM粉
硝酸银溶液
5/28/2019 5:09 PM
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A下端活塞关闭)中。
5/28/2019 5:09 PM
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
5/28/2019 5:09 PM
(4)C中盛放CCl4的作用是 ______________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而 不是加成反应，可向试管D中加入 _________溶液，若产生淡黄色沉淀，则 能证明。另一种验证的方法是向试管D中加 入__________，现象是 _________________________。
2020-2021学年新教材化学鲁科版选择性必修3课件：1.3.3 苯、苯的同系物及其性质
,但若烷
基R中直接与苯环连接的碳原子没有C—H键,则不容易被氧化得到
。
现有分子式是C11H16的烷基取代苯。已知它的同分异构体中可以被氧化成为 的共有7种。其中3种是
__________________________、________________________、 __________________________、________________________。
A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。
(2)三个取代基两个相同,一个不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写, 去掉重复的即可。 例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二 氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
不反应,互溶 不褪色
不反应
常温加成褪 色
常温加成褪 色
氧化褪色
常温加成褪 色
常温加成褪 色
氧化褪色
试剂 烃 苯
苯的 同系物
液溴
溴水
溴的四氯 化碳溶液
酸性高锰 酸钾溶液
一般不反应, 催化条件下 可取代
不反应,发生 萃取而使溴 水层褪色
不反应,互溶 不褪色
不反应
一般不反应, 光照条件下 发生侧链上 的取代,催化 条件下发生 苯环上的取 代
(1)苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ( )
提示:×。与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸
钾溶液褪色。
(2)苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反应。
()
提示:√。苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,但萃取后溶液分层,有机层仍然有
高一化学必修2 苯及其同系物 ppt
D、6种
练四
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列：
，
，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B )
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
练二
等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧
气最少的是（A）
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
D、乙炔
等质量呢? CD
烃燃烧耗氧量规律:
等物质的量看C原子个数;
等质量看含H量.
练三
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
3、苯的同系物的ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ学性质
(1)取代反应：
浓硫酸
CH3 + 3HO --NO2 O2N
NO 2 CH3 + 3 H2O
NO2 TNT
1、—CH3 （侧链）使苯环上的H变得活泼而 容易发生取代反应
2、由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系 物能和强氧化剂反应。如使酸性KMnO4溶液 褪色。但不能使溴水褪色。
3、苯的同系物的化学性质
(1)取代反应：
浓硫酸
CH3 + 3HO --NO2 O2N
NO 2 CH3 + 3 H2O
高中化学选修五鲁科版课件：第1章第3节第2课时苯及其同系物
(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是___________________________，
写出有关的化学方程式________________________ ___________________________________________。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是_____________________ ___________________________________________。
D．苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色，但甲苯可以， 这是苯环对甲基影响的结果
思路点拨：在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的
影响，使得侧链比较活泼，能被酸性 KMnO4 溶液氧化。
解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水退色， 故 A 错误；苯不能在光照下与 Cl2 发生取代反应，但甲苯 可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响 无关，故 B 错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一 氯代物有 3 种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上 有 3 种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，
①应该用液溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应 ； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下 ，以防止倒吸，因HBr极易溶于水
问题 3：实验室如何制取硝基苯？
实验 原理
实验 装置
实验 步骤
实验 现象
注意 事项
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中， 再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀， 冷却后，再加入1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50～60 ℃的水浴中加 热
易错提醒 1．苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有 合适的催化剂(如 FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反 应，只能将 Br2 从水中萃取出来。
苯PPT课件
可以和H2发生加成反应，生成环己烷。P132
苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化
2020年10月2日
6
苯的同系物
1、苯的同系物：
结构相似，分子组成上相差若干
个CH2原子团的物质。 1、含一个苯环
×
C×=CH3 CH3
2、苯环外的碳 原子之间都以
√
C-C结合
2、苯的同系物的通式： CnH2n-6 （n≥6）
C7H8：
CH3 甲苯
C8H10：
CH2 CH3 乙苯
CH3 CH3
邻二甲苯
2020年10月2日
CH3
CH3 间二甲苯
CH3
CH3 对二甲苯
10
苯的同系物的化学性质
与苯相似，但受支链的影响有与苯有不同
(1) 氧化反应 a. 可燃性 b.能使酸性高锰酸钾褪色
(2) 加成反应 可以和H2发生加成反应。
NO2 + H2O
（硝基苯无色油状苦杏仁味液体，密度大于水）
△
磺化
+ HO －SO3H
SO3H + H2O
2020年10月2日
苯磺酸
5
二、苯的化学性质
(1) 氧化反应
a. 可燃性
b.不能使酸性高锰酸钾褪色
(2)取代反应 比烷烃的取代要容易
(3)a.卤代
b.硝化
c、磺化
(3) 加成反应 比烯烃的加成要困难
2020年10月2日
CH3
√ CH3
7
芳香烃
分子里含有 一个或多个苯环的碳氢化合物。
注意：芳香烃物质不一定都是苯的同系物
CH3 C=CH3
CH3 CH3
×NO2
×Br
苯(共26张PPT)
凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环
状的平面正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键
交替形式。
请同学们据此假设书写苯的结构式。
二、苯的组成和结构
1、分子式 C6H6
H
2、结构式
C HC CH
HCCCH
H
3、结构简式
凯库勒式
苯与酸性高锰酸钾反应： 现象：酸性高锰酸钾的紫色没有褪去。
练一练
3、下列关于苯分子结构的说法中，错误的
是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子 彼此连接成为一个平面正六边形的结构； B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键； C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的独特的键； D、苯分子中各个键角都为120o。
4、下列说法正确的是 （希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子为
。C6H6
Michael Faraday
(1791-1867)
德国化学家凯库勒根据 碳原子形成四条价键、 氢原子形成一条价键的 原则，提出了许多开链 式结构。
CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=…C… HCH=C=CH2
一、苯的物理性质：
• 苯是一种无色、有特殊气味 的液体，有毒，不溶于水,密 度比水小。苯的熔点为5.5℃, 沸点是80.1℃。如果用冰冷 却,可凝成无色晶体。
• 苯不溶于水，易溶于有机溶 剂，易挥发。
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯完整课件
2、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上？
4.几个概念：
芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物
芳香烃：分子里含有苯环的烃
苯的同系物：分子里只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。 苯的同系物通式：CnH2n-6（n≥6）
三、苯的性质
1、乙烯的物理性质
（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、毒性）
科学史话—苯的发现
阅读课本P63
十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染，英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离提纯。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空气中点燃、 火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种物质命名为“氢的重碳化合物” 。随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。
1)无色，有特殊芳香气味的液体 2)密度小于水，不溶于水，易溶有机溶剂 3)熔点5.5℃, 沸点80.1℃，易挥发（密封保存） 4)苯蒸气有毒
在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯环。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
4.几个概念：
芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物
芳香烃：分子里含有苯环的烃
苯的同系物：分子里只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。 苯的同系物通式：CnH2n-6（n≥6）
三、苯的性质
1、乙烯的物理性质
（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、毒性）
科学史话—苯的发现
阅读课本P63
十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染，英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离提纯。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空气中点燃、 火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种物质命名为“氢的重碳化合物” 。随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。
1)无色，有特殊芳香气味的液体 2)密度小于水，不溶于水，易溶有机溶剂 3)熔点5.5℃, 沸点80.1℃，易挥发（密封保存） 4)苯蒸气有毒
在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯环。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
苯的同系物PPT课件
A、9种 B、10种 C、11种 D、2种
第27页/共32页
3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列：
，
，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：B
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
找通式的方法:1公差 2:首项
对二甲苯
沸点：138.4℃
5.苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
①侧链碳链异构
②侧链在苯环上的位置异构（考虑邻、间、对位置）
第6页/共32页
练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体
CH2CH2CH3
CH3 C2H5
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
第4页/共32页
4、常见苯的同系物： （1）: 甲苯（C7H8）
乙苯（ C8H10 ）
一 C2H5
（2）:二甲苯（ C8H10 ）：
邻二甲苯
沸点：144.4℃
间二甲苯
沸点：139.1℃
二甲苯的熔点变化规律是
邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
第5页/共32页
⑴色 态： ⑵密 度： ⑶溶解性：
无色有特殊气味的液体 小于水
不溶于水，易溶于有机溶剂
⑷递变规律：
①随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密 度增大；
②相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环 上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点 越低。
第27页/共32页
3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列：
，
，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：B
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
找通式的方法:1公差 2:首项
对二甲苯
沸点：138.4℃
5.苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
①侧链碳链异构
②侧链在苯环上的位置异构（考虑邻、间、对位置）
第6页/共32页
练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体
CH2CH2CH3
CH3 C2H5
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
第4页/共32页
4、常见苯的同系物： （1）: 甲苯（C7H8）
乙苯（ C8H10 ）
一 C2H5
（2）:二甲苯（ C8H10 ）：
邻二甲苯
沸点：144.4℃
间二甲苯
沸点：139.1℃
二甲苯的熔点变化规律是
邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
第5页/共32页
⑴色 态： ⑵密 度： ⑶溶解性：
无色有特殊气味的液体 小于水
不溶于水，易溶于有机溶剂
⑷递变规律：
①随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密 度增大；
②相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环 上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点 越低。
苯的同系物ppt 人教版
课题 苯的同系物
北戴河中学 高悦华
诺 贝 尔
诺贝尔, 瑞典化学家、工程师和实业家， 诺贝尔奖金的创立人。1833年出生于斯德 哥尔摩。诺贝尔从小主要受家庭教师的教 育，16岁就成为有能力的化学家，一生主 要从事炸药研究,正是依靠三硝基甲苯 (TNT)炸药的合成,在全世界建立了大量生 产TNT炸药的工厂,他因此发了大财,但后 来又被军事家用来战争,给人类带来巨大 灾难,也许这是诺贝尔始料不及,造成其晚 年非常痛苦.
1896年12月10日，孤独的诺贝尔在意大利 西部的疗养圣地悄然死去。按照他的遗嘱，将 多达3300多万瑞典克朗的遗产建立了诺贝尔奖 金，奖励那些为人类共同利益而奋斗的科学家、 医学家、文学家，以及为人类和平而努力的和 平主义者。
从1901年颁发首届诺贝尔奖迄今，已超过 100年，在这期间有600多位专家、学者和著名 人士获得诺贝尔奖金。诺贝尔奖金虽然不是世 界奖赏中数额最高的，但它是最权威的。它推 动了科学技术的进步。20世纪以来，诺贝尔科 学奖金获得者走过的道路，就是现代科学技术 发展的历史轨迹。
•
4、一切伟大的行动和思想，都有一个微不足道的开始。
•
5、从来不跌倒不算光彩，每次跌倒后能再站起来，才是最大的荣耀。
•
6、这个世界到处充满着不公平，我们能做的不仅仅是接受，还要试着做一些反抗。
•
7、一个最困苦、最卑贱、最为命运所屈辱的人，只要还抱有希望，便无所怨惧。
•
8、有些人，因为陪你走的时间长了，你便淡然了，其实是他们给你撑起了生命的天空；有些人，分开了，就忘了吧，残缺是一种大美。
三.苯的同系物
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1.苯的同系物的定义： 苯环上的一个或几个氢原子被烷 基取代后的生成物。
北戴河中学 高悦华
诺 贝 尔
诺贝尔, 瑞典化学家、工程师和实业家， 诺贝尔奖金的创立人。1833年出生于斯德 哥尔摩。诺贝尔从小主要受家庭教师的教 育，16岁就成为有能力的化学家，一生主 要从事炸药研究,正是依靠三硝基甲苯 (TNT)炸药的合成,在全世界建立了大量生 产TNT炸药的工厂,他因此发了大财,但后 来又被军事家用来战争,给人类带来巨大 灾难,也许这是诺贝尔始料不及,造成其晚 年非常痛苦.
1896年12月10日，孤独的诺贝尔在意大利 西部的疗养圣地悄然死去。按照他的遗嘱，将 多达3300多万瑞典克朗的遗产建立了诺贝尔奖 金，奖励那些为人类共同利益而奋斗的科学家、 医学家、文学家，以及为人类和平而努力的和 平主义者。
从1901年颁发首届诺贝尔奖迄今，已超过 100年，在这期间有600多位专家、学者和著名 人士获得诺贝尔奖金。诺贝尔奖金虽然不是世 界奖赏中数额最高的，但它是最权威的。它推 动了科学技术的进步。20世纪以来，诺贝尔科 学奖金获得者走过的道路，就是现代科学技术 发展的历史轨迹。
•
4、一切伟大的行动和思想，都有一个微不足道的开始。
•
5、从来不跌倒不算光彩，每次跌倒后能再站起来，才是最大的荣耀。
•
6、这个世界到处充满着不公平，我们能做的不仅仅是接受，还要试着做一些反抗。
•
7、一个最困苦、最卑贱、最为命运所屈辱的人，只要还抱有希望，便无所怨惧。
•
8、有些人，因为陪你走的时间长了，你便淡然了，其实是他们给你撑起了生命的天空；有些人，分开了，就忘了吧，残缺是一种大美。
三.苯的同系物
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1.苯的同系物的定义： 苯环上的一个或几个氢原子被烷 基取代后的生成物。
苯的同系物课件
苯的同系物ppt课件
苯的同系物课件，介绍苯的结构与性质，苯的同系物的种类和分类，以及它 们的性质和应用。
什么是苯
苯分子结构
苯由6个碳原子和6个氢原子组成的芳香化合 物。
苯的物理和化学性质
苯是无色、挥发性液体，具有芳香味，容易 燃烧，并参与许多有机反应。
苯的同系物
基本概念
苯的同系物是指与苯具有相同或相似的结构的化合物。
硝基苯
硝基苯是苯的氢原子被硝基基团取代的衍生 物。
氯代苯
氯代苯是苯的氢原子被氯原子取代的衍生物。
甲氧基苯
甲氧基苯是苯的氢原子被甲氧基基团取代的 衍生物。
苯的同系物的应用
1 化工
苯的同系物广泛应用于化学工业中，用于合成各种有机化合物。
2 医药
苯的同系物在医药领域中具有重要的应用，例如作为药物的原料或中间体。
苯的同系物的种类和分类
苯的同系物包括同分异构体、衍生物和取代衍生物。
苯的同系物的性质和应用
苯的同系物具有不同的性质和应用，涉及化工、医药和日用品等领域。
苯的同分异构体
基本概念
苯的同分异构体是指分子结构相同但结构排 列不同的化合物。
乙苯
乙苯是一种异构体，结构中一个氢原子被乙 基基团替代。
甲苯
甲苯是一种异构体，结构中一个氢原子被甲 基基团替代。
间二甲苯
间二甲苯是一种异构体，结构中两个氢原子 被甲基基团替代。
苯的衍生物
苯酚
苯酚是苯的氢原子被羟基基团替代的衍生物。
苯甲醇
苯甲醇是苯的氢原子被甲醇基团替代的衍生 物。
苯酐
苯酐是苯的氢原子被酰基基团替代的衍生物。
苯胺
苯胺是苯的氢原子被氨基基团替代的衍生物。
苯的取代衍生物
苯的同系物课件，介绍苯的结构与性质，苯的同系物的种类和分类，以及它 们的性质和应用。
什么是苯
苯分子结构
苯由6个碳原子和6个氢原子组成的芳香化合 物。
苯的物理和化学性质
苯是无色、挥发性液体，具有芳香味，容易 燃烧，并参与许多有机反应。
苯的同系物
基本概念
苯的同系物是指与苯具有相同或相似的结构的化合物。
硝基苯
硝基苯是苯的氢原子被硝基基团取代的衍生 物。
氯代苯
氯代苯是苯的氢原子被氯原子取代的衍生物。
甲氧基苯
甲氧基苯是苯的氢原子被甲氧基基团取代的 衍生物。
苯的同系物的应用
1 化工
苯的同系物广泛应用于化学工业中，用于合成各种有机化合物。
2 医药
苯的同系物在医药领域中具有重要的应用，例如作为药物的原料或中间体。
苯的同系物的种类和分类
苯的同系物包括同分异构体、衍生物和取代衍生物。
苯的同系物的性质和应用
苯的同系物具有不同的性质和应用，涉及化工、医药和日用品等领域。
苯的同分异构体
基本概念
苯的同分异构体是指分子结构相同但结构排 列不同的化合物。
乙苯
乙苯是一种异构体，结构中一个氢原子被乙 基基团替代。
甲苯
甲苯是一种异构体，结构中一个氢原子被甲 基基团替代。
间二甲苯
间二甲苯是一种异构体，结构中两个氢原子 被甲基基团替代。
苯的衍生物
苯酚
苯酚是苯的氢原子被羟基基团替代的衍生物。
苯甲醇
苯甲醇是苯的氢原子被甲醇基团替代的衍生 物。
苯酐
苯酐是苯的氢原子被酰基基团替代的衍生物。
苯胺
苯胺是苯的氢原子被氨基基团替代的衍生物。
苯的取代衍生物
课件 苯_苯的同系物及其性质
()
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体； (2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取 代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
结构简式
侧链烃基
上一氯代
2
1
物种数
1
1
苯环上 一氯代 物种数
一氯代物 种数
乙苯 3 5ຫໍສະໝຸດ 邻二甲苯 2间二甲苯 3
对二甲苯 1
3
4
2
3.蒽(
)和菲(
)是何种关系？二者的一氯代物分别是多少
种？
提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物 有3种，菲的一氯代物有5种：
。
4.萘(
(2)苯的同系物的组成和结构特点： ①苯的同系物是苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物，其分子中只有一个 _苯__环__，侧链都是_烷__基__，分子组成通式为_C_n_H_2_n_-6_(_n_>_6_)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
苯的同系物课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
KMnO4（H+）
KMnO4（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4（H+）
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
反应机理：
结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。产物判断：一个侧链变一个羧基(剃平头)。
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯
对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。
3.苯的同系物的系统命名法：
写出下列苯的同系物的结构简式并命名。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
C7H8
C8H10
对二甲苯
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如：
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2.系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：
KMnO4（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4（H+）
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
反应机理：
结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。产物判断：一个侧链变一个羧基(剃平头)。
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯
对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。
3.苯的同系物的系统命名法：
写出下列苯的同系物的结构简式并命名。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
C7H8
C8H10
对二甲苯
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如：
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2.系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：
苯及苯的同系物
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
烯烃、炔烃及苯的同系物的命名课件
与所给名称一致,故命名正确。
1.烯烃和炔烃的命名
思维建模
2.烯烃、炔烃与烷烃命名的不同点 (1)主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的最长碳链作为主链,而烯烃或 炔烃要求选择含有双键或三键的最长碳链作为主链,也就是说烯烃 或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 (2)编号定位不同 编号时,烷烃要求从离支链最近一端开始,即保证支链的位置编 号尽可能小,而烯烃或炔烃要求从离双键或三键最近的一端开始, 保证双键或三键的位置编号最小,但如果两端离双键或三键的位置 相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。
为间二甲苯,
为对二甲苯。
(2)系统命名法 当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原 子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,选取 最小位次号给其他烷基编号,例如
为 1,3-二甲苯, 乙基苯。
名称为 1,4-二甲基-2-
烯烃、炔烃的命名
问题探究
1.有的同学对有机物
Hale Waihona Puke 给出了“2-甲基-1,3-二烯烃、炔烃及苯的同系物的命名
一、烯烃和炔烃的命名
1.将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为某烯或某炔。 2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定 位。 3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳 原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键个数。
如
,命名为 2-甲基-2,4-己二烯。
(2)给炔烃主链碳原子编号时从离三键近的一端开始,故其系统命 名为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔,其完全加氢后生成的烷烃,主链上的 碳原子编号要保证支链编号之和最小,故其氢化产物的系统命名为 2,3-二甲基-5-乙基庚烷。
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
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苯 苯的同系物
一、苯
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首 先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为 CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯， 并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等 确定其分子量为78，分子式为C6H6。
根据苯的分子式（C6H6）推测其结构
苯的可能结构：
① CH≡C—CH2—CH2—C≡CH ②CH2=C=CH—CH=C=CH2
CCl4
Br + HBr
（溴苯）
实验思考题：
1.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 3.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应而非加成 反应。因加成反应不会生成溴化氢。 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为
2、苯的加成反应
苯比烯烃难进行加成反应，不能与溴水反应，但 能萃取溴而使其褪色。在特定的条件下能进行加成反 应。在镍作催化剂的条件下可与氢气发生加成反应。
H
│
C
H－C H－C
C－H C－H ＋ 3 H2
C
│
H
＋ 3 H2
Ni Ni
HH H CH化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用NaOH溶
（2）硝化反应：苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代
浓硫酸
H + HO NO2 50～60℃
NO2 + H2O
（硝基苯）
硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气 味，有毒，密度比水大，不溶于水。
Note：注意硝基的写法！ 是 –NO2 , 不是NO2 短线连在N原子上
结论：苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；
总结：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子
的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
那么苯分子到底是怎样的结构呢？
凯库勒苯的结构
资料：
苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种
Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于 单键和双键之间
苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一
种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常
用
表示苯分子
凯库勒式不能准确表示苯分子的结构。但
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现 在仍沿用凯库勒结构式表示.
大家学习辛苦了，还是要坚持
继续保持安静
（二）苯的分子结构：分子式：C6H6
③CH2=CH—CH=CH—C≡CH
…… 讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具 有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
实验3—1： 验证苯的分子结构
实验: 分别往苯中加入酸性KMnO4和Br2水，振荡 现象：1、上下分层，上层无色，下层紫红色 结论：苯不能使KMnO4溶液褪色
2、上下分层，上层橙色，下层几乎无色
苯中毒
急性中毒
头痛、眩晕、耳鸣、复视、步态蹒跚、酩 酊感、嗜睡，重症者有抽搐、昏迷、呼吸中 枢麻痹、谵妄、幻觉及脑水肿等
慢性中毒
白血病，再生障碍性贫血
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和 双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
推测：苯具有独特的化学性质，既能发生 取代反应, 又可以发生加成反应。
冷
温
思考:在苯的硝化反应中
度
⑴ 为什么要将温度控制在50～
计
凝 回 流 管
60℃之间？如何控制反应温度？温度
计位置如何？
防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；
水 浴
温度计置于水浴中
★ ★ ★ ⑵ 药品加入的先后顺序如何?
浓硝酸→浓硫酸→苯
因为苯和硝酸都易挥发， 浓硫酸的作用: 催化剂和吸水剂 要用冷凝回流装置。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
（一）苯的物理性质
1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒!
2.密度比水小，不溶于水。
3.是一种重要有机溶剂。 4.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃，用冰冷却， 会凝结成无色晶体。
A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键
B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形 2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 AB
B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟
3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
点燃
2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O
⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
苯的性质总结：
①易取代 ②难加成 ③难氧化
（四） 苯的用途
⒈苯常用于有机溶剂； ⒉是重要的化工原料。
苯的同系物、芳香烃、芳香化合物
1、苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取 代的产物 (选修5 P38)
苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
（三）苯的化学性质
⒈苯的取代反应 ⑴苯与液溴的反应
溴苯是无色油状液体， 不溶于水，ρ>ρ水
现象：导管口有白雾，?锥形瓶中滴
入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部呈油状的褐色液体
▲FeBr3的作用：催化剂
苯+ 液溴
水
▲不可用溴水代替液溴
铁
H + Br Br FeBr3
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色___，__下__层__近__无__色_ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 B
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构。
结构式：
结构简式：
或
球棍模型
比例模型
结构特点:
1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同
一平面上；
2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间
的独特的键。碳碳键的键角是120°；
3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。
巩固练习：
1.下列关于苯分子结构叙述错误的是 C
一、苯
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首 先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为 CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯， 并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等 确定其分子量为78，分子式为C6H6。
根据苯的分子式（C6H6）推测其结构
苯的可能结构：
① CH≡C—CH2—CH2—C≡CH ②CH2=C=CH—CH=C=CH2
CCl4
Br + HBr
（溴苯）
实验思考题：
1.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 3.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应而非加成 反应。因加成反应不会生成溴化氢。 5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为
2、苯的加成反应
苯比烯烃难进行加成反应，不能与溴水反应，但 能萃取溴而使其褪色。在特定的条件下能进行加成反 应。在镍作催化剂的条件下可与氢气发生加成反应。
H
│
C
H－C H－C
C－H C－H ＋ 3 H2
C
│
H
＋ 3 H2
Ni Ni
HH H CH化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用NaOH溶
（2）硝化反应：苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代
浓硫酸
H + HO NO2 50～60℃
NO2 + H2O
（硝基苯）
硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气 味，有毒，密度比水大，不溶于水。
Note：注意硝基的写法！ 是 –NO2 , 不是NO2 短线连在N原子上
结论：苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；
总结：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子
的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
那么苯分子到底是怎样的结构呢？
凯库勒苯的结构
资料：
苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种
Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于 单键和双键之间
苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一
种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常
用
表示苯分子
凯库勒式不能准确表示苯分子的结构。但
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现 在仍沿用凯库勒结构式表示.
大家学习辛苦了，还是要坚持
继续保持安静
（二）苯的分子结构：分子式：C6H6
③CH2=CH—CH=CH—C≡CH
…… 讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具 有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
实验3—1： 验证苯的分子结构
实验: 分别往苯中加入酸性KMnO4和Br2水，振荡 现象：1、上下分层，上层无色，下层紫红色 结论：苯不能使KMnO4溶液褪色
2、上下分层，上层橙色，下层几乎无色
苯中毒
急性中毒
头痛、眩晕、耳鸣、复视、步态蹒跚、酩 酊感、嗜睡，重症者有抽搐、昏迷、呼吸中 枢麻痹、谵妄、幻觉及脑水肿等
慢性中毒
白血病，再生障碍性贫血
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和 双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
推测：苯具有独特的化学性质，既能发生 取代反应, 又可以发生加成反应。
冷
温
思考:在苯的硝化反应中
度
⑴ 为什么要将温度控制在50～
计
凝 回 流 管
60℃之间？如何控制反应温度？温度
计位置如何？
防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；
水 浴
温度计置于水浴中
★ ★ ★ ⑵ 药品加入的先后顺序如何?
浓硝酸→浓硫酸→苯
因为苯和硝酸都易挥发， 浓硫酸的作用: 催化剂和吸水剂 要用冷凝回流装置。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
（一）苯的物理性质
1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒!
2.密度比水小，不溶于水。
3.是一种重要有机溶剂。 4.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃，用冰冷却， 会凝结成无色晶体。
A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键
B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形 2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 AB
B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟
3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
点燃
2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O
⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
苯的性质总结：
①易取代 ②难加成 ③难氧化
（四） 苯的用途
⒈苯常用于有机溶剂； ⒉是重要的化工原料。
苯的同系物、芳香烃、芳香化合物
1、苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取 代的产物 (选修5 P38)
苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
（三）苯的化学性质
⒈苯的取代反应 ⑴苯与液溴的反应
溴苯是无色油状液体， 不溶于水，ρ>ρ水
现象：导管口有白雾，?锥形瓶中滴
入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部呈油状的褐色液体
▲FeBr3的作用：催化剂
苯+ 液溴
水
▲不可用溴水代替液溴
铁
H + Br Br FeBr3
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色___，__下__层__近__无__色_ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 B
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构。
结构式：
结构简式：
或
球棍模型
比例模型
结构特点:
1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同
一平面上；
2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间
的独特的键。碳碳键的键角是120°；
3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。
巩固练习：
1.下列关于苯分子结构叙述错误的是 C