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羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
有机化学《羧酸》习题及答案12.1 命名下列化合物或写出结构式：CH3CH(OH)C H CHCOOH(1)CH3CH2CHCH2COOHOH(2)HC CCH2COOH(3)（4）4-环戊基戊酸【解答】（1）(E)-4-羟基-2-戊烯酸(2) 3-邻羟基苯基戊酸(3) 3-丁炔酸CH3CHCH2CH2COOH(4)12.6 下面各组化合物中，哪个酸性强？为什么？(1) RCH2OH 和RCOOH (2) ClCH2COOH 和CH3COOH(3) FCH2COOH 和ClCH2COOH (4) HOCH2CH2COOH 和CH3CH(OH)COOH【解答】(1) RCH2OH < RCOOH解释：醇解离生成的负离子（RCH2O-）中，负电荷被局限在一个氧原子上，是定域的;而羧酸解离生成的负离子（RCOO-）中氧原子上的负电荷所在的p轨道与羰基的π轨道形成共轭体系，进而负电荷均匀地分布在两个氧原子上，因而有利于羧酸的解离。
(2) ClCH2COOH > CH3COOH解释：-Cl具有吸电子的诱导效应，使羧酸酸性增强；-CH3具有给电子的诱导效应，使羧酸酸性减弱。
(3) FCH2COOH > ClCH2COOH解释：F的电负性高于Cl，吸电子诱导效应：-F > -Cl(4) HOCH2CH2COOH < CH3CH(OH)COOH解释：OH-具有吸电子的诱导效应，诱导效应随碳链的增长而减弱。
12.7 比较下列化合物的酸性强弱：【解答】12.9 写出乙酸和CH318OH酯化反应的机理。
【解答】12.10 完成下列反应式：【解答】一、命名下列化合物(1)CH 3OCH 2COOH(2)COOH(3)C C HOOCHH CH CH 3COOH(4)O 2NCOOH CHO(5)HOOCCCl O(6)ClOCH 2COOHCl【解答】（1）甲氧基乙酸 （2） -环己烯羧酸 （3）(E)-4-甲基-2-戊烯二酸 （4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸 （5）对氯苯甲酰基苯甲酸 （6）2,4-二氯苯氧基乙酸二、写出下列化合物的构造式（1）2, 2-二甲基丁酸 （2）1-甲基环己基甲酸 （3）软脂酸（4）2-己烯-4-炔-1, 6-二酸 （5）3-苯基-2-羟基苯甲酸 （6）9, 10-蒽醌-2-甲酸【解答】（1） （2）（3） （4）（5） （6）C H 3CH 2C COOH 3CH 3CH 3COOHHC CH C C COOH HOOC HO COOHCH 3(CH 2)14COOH O O COOH三、试比较下列化合物的酸性大小 （1）（A ）乙醇，（B ）乙酸，（C ）丙二酸，（D ）乙二酸 （2）（A ）三氯乙酸，（B ）氯乙酸，（C ）乙酸，（D ）羟基乙酸【解答】 （1）（D ）＞（C ）＞（B ）＞（A ） （2）（A ）＞（B ）＞（D ）＞（C ）四、用化学方法区分下列化合物 （1）（A ）乙酸，（B ）乙醇，（C ）乙醛，（D ）乙醚，（E ）溴乙烷 （2）（A ）甲酸，（B ）草酸，（C ）丙二酸，（D ）丁二酸，（E ）反丁烯二酸【解答】 (1) 乙酸 乙醇 乙醛 乙醚 溴乙烷 NaHCO 3 CO 2↑ — — — — I 2/NaOHCHI 3↓ CHI 3↓ — — O 2NH 2NHNNO 2—+，黄色↓AgNO 3/乙醇—浅黄色↓(2)甲酸 草酸 丙二酸 丁二酸 反丁烯二酸 Ag +(NH 3)OH - 银镜，+ — — — — NaHCO 3 CO 2↑ CO 2↑ — — KMnO 4 褪色，+ — Br 2/H 2O—褪色，+三、完成下列反应式：CH 2CHO CH 2COOH42?300o C?(1)OHCH 2COOH?(2)COOHHOOC?(3)CH 3CH 2COOH +Cl(1)NaOH, H 2O,(2)H???(4)CH3CCH3O2H+CH32COOC2H5CH3OH??(5)(CH3)2OH24+??(6)(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH2CHOCH2COOHKMnO42?300 C。
第十五章 羧酸衍生物（习题）一、完成下列反应CO 2H CH 2NH 2(1)Δ?(2)CO 2C 2H 5COCl?(3)HOCH 2CH 2CO 2HΔ?HNH 3Δ?Et 2Cd(4)CH 3CH 2CH 2CO 2(NH 4)2CO 3ΔP 2O 5(5)CO 2HCH 2CO 2H(CH 3CO)2O?(6)NH OO?Br 2+NaOH(7)CH 3CHCO 2HOHSOCl 2?(8)CH 318OC(CH 3)3O?H 2(9)CH 3?H H 2OH 3PO 4?CH 3COCl?CH 3BrNaCN?(1) ?CH 3CO 2Na?(10)COClH 3CO(CH 3)2CuLi?(11)H 3CO 2C CONHCH 3LiAlH 4??Br 2+NaOH(12)?O ONH 3答案：1)NHO2)CO 2C 2H 5COC 2H 53)CH 2CHCOOH H 2NCH 2CH 2COOH4)CH 3CH 2CH 22OCH 3CH 2CH 2CN5)O OO6)NH 2COONa7)CH 3CHCOClCl8)CH 3C 18OHO+(CH 3)3COH9)OH CH 3CH 3HBr ROORCNCH 31)H /H 2O 22COCCH 3CH 3O 10)CCH 3OCH 3O 11)CH 2NHCH 3HOCH 212)COONH 4NH 2OO 2CCH 2CH 2NH 2二、回答问题（1）苯酚和叔丁醇都不能和羧酸直接酯化，请你提出制备苯甲酸叔丁酯和苯甲酸苯酯的方法，并说明理由。
答案：苯酚的氧原子由于与苯环的共轭作用，其亲电性下降不易与羧基碳原子发生反应，进一步酯化；叔丁基醇由于空间位阻效应，使氧原子的亲和性降低。
二者都不能直接与羧酸直接酯化，但将羧酸转化为反应性强的酰氯后，即可与之反应生成酯。
（2）比较下列酯的碱性水解的速度(A)H 3CCO 2X( X=-Br, -OCH 3, -NO 2, -H)(B)RCO 2C 2H 5 (R= -CH 3, CH 3CH 2CH 2-, (CH 3)2CH-, (CH 3)3C-)答案:(A)NO 2CH 3CO 2CH 3CO 2Br CH 3CO 2CH 3CO 2OCH 3>>>(B)CH 3CO 2Et CH 3CH 2CH 2CO 2Et (CH 3)2CHCO 2Et (CH 3)3CCO 2Et>>>（3）光活性的酯（A ）在酸性会溶液中水解得到外消旋的醇（B ），为什么？2RCO 2CCH 3C 2H 53H 7-n RCO 2H +CH 3C 2H 5C 3H 7-n HOC(A)(B)外消旋答案：三、完成下列转化四、由苯、甲苯和不多于四个碳的有机化合物合成下列化合物(1)(2)NH2H3C OCH2CONH2(3)CH2CH2CH2CH2NH2O(4)OO答案：五、推测反应机理OOC 65CH 2CH 2Br(1)NaOC H 3OC 6H 5CO 2CH 3六、推测结构1. 有一酸性化合物A（C6H10O4），经加热得到化合物B（C6H8O3），B的IR在1820和1755 cm-1有特征吸收，B的1H NMR（δ）数据为1.0（二重峰，3H）,2.1（多重峰，1H）, 2.8（二重峰，4H）。
1第十三章 羧酸及其衍生物【重点难点】1.掌握羧酸、羧酸衍生物的命名。
2.掌握羧酸的主要化学性质2COCl2O O 2RO2C OOR'RCH 2C O NHR'RCH 2C O NR"或RCH 2了解影响酸性的因素；会排列不同羧酸的酸性强弱次序共熔▲3. 掌握羟基酸的命名及主要化学性质用途：制备少1个碳原子的羧酸用途：制备少1个碳原子的醛RCOOHRCHO CH O C O CH RR CH COOH CH 2CH 2COOH 2CH 2OHOOCH 2COOH CH 2CH 2OHOORCHCH 2COOH RCH CHCOOH，酮24、掌握羧酸衍生物的主要化学性质及相互之间的转化。
【同步例题】例13.1 命名或写出构造式 C O C ONH (4)COClO 2NO 2N(5)(1)OH COOH (3)CHCC H 3C O O C O(2)C CH COOH H(6) 邻苯二甲酸酐 (7) α-甲基丙烯酸甲酯 (8) ε-己内酰胺解：(1) (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (2) α-羟基环戊基甲酸 (3) 甲基顺丁烯二酸酐 (4) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (5) 邻苯二甲酰亚胺52C O CH C OOR'2OHR C R"R"OH 2OH H 2O/OH (含α-H 的酯)R C R"OH 2RCH 23(6)C O C OO (7)C CH 3COOCH 3H 2C (8)H 2CCH 2CH 2CH 2CH 2C O例13.2 比较下列化合物的酸性强弱，并按由强到弱排列成序：(1) (A) C 2H 5OH (B) CH 3COOH (C) HOOCCH 2COOH (D) HOOCCOOH (2) (A) Cl 3CCOOH (B) ClCH 2COOH (C) CH 3COOH (D) HOCH 2COOH (3) (A) CH 3CH 2COOH (B) CH 2=CHCOOH (C) CH ≡CCOOH解：（1） (D) ＞ (C) ＞ (B) ＞ (A)。
羧酸及其衍生物的习题羧酸和它的衍生物是日常生活以及生物化学研究中不可缺少的化学物质，其重要性不容小觑。
然而，羧酸及其衍生物的分析和研究的一般性至今仍然有一定的模糊性。
因此，本文以《羧酸及其衍生物的习题》为标题，旨在通过综述和讨论习题，更深入地理解羧酸及其衍生物。
羧酸是碱金属离子和羰基（COOH）在同一分子中结合而形成的有机化合物，它具有一个共价双键和一个水解双键，有时也被称为羧基和羧基团，其中包括羧基（COOH）和羧基-（COO-）。
羧酸具有许多特殊的物理和化学性质，如极性、弱酸性、弱基性、低溶解度、高折射率等，并可以以不同的方式与其他物质相互作用，从而形成各种衍生物。
羧酸和它的衍生物的结构可以分为三大类：双酯、酰胺和二烯酸。
双酯是羧酸与双酚（如乙醚或乙酸乙酯）或多种醇（如乙醇羧酸）缩合形成的化合物。
酰胺是羧酸与氨基酸结合而成的化合物，二烯酸由羧酸与双烯（如苯乙烯）结合而成。
羧酸和它的衍生物都有广泛的应用，例如生物医学、精细化工、磁性材料制造、环境保护等。
在生物医学中，羧酸及其衍生物可以用于分离、纯化和分析多种生物分子。
在精细化工中，它可以用作防腐剂、吸水剂、润湿剂和清洗剂等。
在环境保护方面，羧酸和它的衍生物可以用于降低空气污染、净化水体、降低土壤污染水平等。
此外，羧酸和它的衍生物也可以用于精确化学分析。
如果以实验室常用的四种指示剂（即Tollen指示剂，Fehling指示剂，Benedict 指示剂和Phenolphthalein指示剂）进行检测，则能够检测到羧酸以及某些羧酸衍生物，这可以为实验和研究提供有力的支持。
由此，我们可以看出，羧酸及其衍生物的检测和研究对于生物学和化学研究都至关重要。
为了让大家更深入地理解羧酸及其衍生物，以及提升实验和研究水平，下面给大家几个典型的习题。
习题1：简述羧酸和它的衍生物的含义，并列出它们可能形成的衍生物类型。
习题2：比较羧酸和它的衍生物的化学性质，说明它们的特殊性。
第十二、三章 羧酸及其衍生物（习题答案）12.1 (1) 甲酸，(2) α-甲基丙二酸， (3) α-氨基己酰胺， (4) N-甲基乙酰胺， (5) 对 苯氧基苯甲酸甲酯，(6) 乙丙酸酐， (7) 己二腈，(8) 苯甲酰氯，(9) N-甲基邻氨基苯甲酸，(10) 邻氨基苯甲酸价值。
12.2 (1) b < a < c, (2) a > c > d > b, (3) b > d > c >a, (4) ① b > a >d > c, ② a > b, ③d > b >a > c, ④ a > b.12.3O 2NPhCONHNHNO 2Ph COOHPh CO OH+ HCl 和1818+ HCl(1)O 2NCH 3CONHNHNO 2H 3C COOHH 3C COOH(2)+ CH 3COOH 和1818+ CH3COOHO 2NCH 3(CH 2)3CONHNHNO 2CH 3(CH 2)2COOHCH 3(CH 2)2COOH(3)+ CH 3OH 和1818+ CH 3OHO 2NPhCH=NNHNO 2Ph COHPh CO H+ H 2O 和(4)18+ H 2O12.4O 对 (1) (2) (3) (4) 均无反应:OO 的反应: HO(CH 2)3COO (1),(2) HO(CH 2)4OH ,OH(3) HO(CH 2)3C(CH 3)2, (4) HO(CH 2)3CO 2CH 3; O O O 的反应: (1) O 2C(CH 2)2CO 2 ,(2) HO(CH 2)4OH, OH(3) (CH 3)2C(CH 2)2CO 2H , (4) CH 3OCO(CH 2)2CO 2H 12.5COCl CO 2C 2H 5(1)+ SO 2 + HCl,(2) CH 3CH=C=O + (CH 3)3NHCl,CH 2(3)+ CO 2,OO(4)(5) PhCOOH + N 2,COC 2H 5(6),N NO Ph(7) CH 3(CH 2)3Br(8)H 3CCH 3CH 2CH 3BrCOBrBCH 2OH(9)+(10) A,(11) C 2H 5COCH 3NH NHOOON NHOHOD C 2H 5O(12)(13)OSO 2C 6H 5DHCH 3(14) ABH D(EtOCO)2CHCH 3CH CH 3HO 2CCH 2D (R)12.6B 2H 6OHH 2O 2,CrO 3, H丁酸(1) abO 2H 2O 2HBr, 过氧化物cKCNOCO 2H 3O(2)Br 2, FeMg, 醚CO 2(3)Mg, 醚O2CNOH 3O(4)CH 3OH, HNa, 二甲苯12.7 OC 2H 5(1) 2 C 2H 5CO 2C 2H 5OCO 2EtCO 2Et (2)+OC 2H 5(3) PhCO 2C 2H 5 + CH 3NO 212.8HOH 3COH+O CH 3OH (1)- HOCO 2CH 3CO 2CH 3MeOOCO 2CH CO 2CH 3H 2OHOCO 2CH 3CO 3CH 3(2)OO OCH 2OCH 3O 2C OCH 3O 2C CH 3OO OCO 2CH 3O (3) (MeO 2C)2CH +H 3C OCH 3CO 2CH 3H 2OCO 2CH 3CO 2CH 3CH 3MeO(4)CO 2CH 3CH 3O OCH 3OCH 3O 2C CH 3H 3OH 3CO 2CCH 3O12.9 (1) 用NaHCO 3水溶液 (2) 酰氯能与AgNO 3 溶液反应 (3) 用NaHCO 3水溶液，加热，乙酸泔水解后与NaHCO 3反应产生CO 2 (4) 酸能与NaHCO 3反应产生CO 212.10 (1) 脱羧是经过烯醇重排，OH 在几何构型上不允许 (2) 酰胺水解是水对羰基加成而后断裂C —N 键，共轭效应使单环内酰胺比二环内酰胺稳定，C —N 键断裂更慢 (3) 苯环上甲氧基与羧基直接共轭，使其酸性比苯甲酸更弱，甲氧基乙酸中，甲氧基是以-I 效应使酸性增强 (4) 丙二酸脱羧时，可以通过一个环状的6点子的芳香过渡态，丁二酸不能 (5) 酰化是经过正离子ClCH 2C O (I)，烷化则经过正离子CH 2COCl (II)，其稳定性 I > II ，所以酰化为主。
羧酸衍⽣物习题解答羧酸衍⽣物习题解答⼀、选择1、下列物质中最易⽔解的是（）1.丁酸2.⼄酐3.⼄酸⼄酯4.⼄酰氯5.⼄酰胺2、下列化合物中不能发⽣银镜反应的是（）1.甲酸酯2.甲酰胺3.甲酸4.甲基酮3、下列化合物中能⽔解的是（）O O OCH3OOCH=CHCl5.⼄酸钠1. 2. 3. 4.4、亲核反应活性最⾼的是（）1.⼄酰胺甲基⼄酰胺 3.⼄酸⼄酯 4.⼄酰氯 5.⼄酐5、不发⽣酰化反应的是（）1.⼆甲胺2.三甲胺3.苯胺甲基苯胺 5.⼄⼆胺6、属于⾮乳化剂的是（）1.硬脂酸2.硬脂酸钠3.卵磷脂4.磷脂5.胆汁酸盐解： 4； 4； 3； 4； 2； 1⼆、完成反应式1、+H2SO4CH3COOH CH3CH2OHC2H5ONa2、25 2CH3COOH3、COOHOH(CH CO)O4、PCl3 CH3COOH解：1、CH3COOC2H5，CH3COCH2COOC2H52、OH3COC COCH3，OCCH3O3、COOH OCOCH 34、CH 3COCl ，NHCOCH 3三、合成1、由丙⼆酸⼆⼄酯合成C 6H 5CH 2CHCOOH3解：丙⼆酸⼆⼄酯⽔解脱羧可得到⼄酸，产物与之相⽐，多了⼀个苄基和⼀个甲基，因此考虑先将丙⼆酸⼆⼄酯烃基化。
C 6H 5CH 2Br + CH 2(COOEt)2NaOEtC 6H 5CH 2CH(COOEt)21)NaOEt 3C 6H 5CH 22CH 31)NaOH C 6H 5CH 2CHCOOHCH 32、丙⼆酸⼆⼄酯合成CH 3CH 22OHCH 2CH=CH 2解：同上题分析，产物与原料相⽐，其⼄醇部分可由丙⼆酸⼆⼄酯⽔解脱羧再还原得到，且产物⽐⼄醇多了⼀个烯丙基和⼀个⼄基，同样考虑先对丙⼆酸⼆⼄酯烃基化。
C 2H 5Br + CH 2(COOEt)2NaOEtC 2H 5CH(COOEt)21)NaOEt C 2H 52CH 2CH=CH 22)BrCH 2CH=CH 22)HCl 2H 5CH 2CH=CH 2△LiAlH 4TM3、由丙⼆酸⼆⼄酯合成CO 2HHO 2C解：产物为环状⼆酸，考虑选⽤卤原⼦不同的⼆卤代物与丙⼆酸⼆⼄酯分别进⾏两次烃基化，需注意控制投料⽐：2Br CH 2CH 2Cl + CH 2(CO 2Et)22NaOEtCO 2EtCO 2Et Cl Cl22CO 2EtCO 2Et EtO 2C EtO2CHO 2C CO 2H4、丙⼆酸⼆⼄酯合成O解：产物与原料⽐，最终是在⼄酸分⼦中引⼊⼀个CH 3COCH 2基团，考虑⽤CH 3COCH 2Br 与原料烃基化再⽔解脱羧；CH 3COCH 2Br 可由丙酮α-H 卤代⽽得到。
第11章 羧酸及其衍生物习题参考答案1.(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2) 2-溴环己基甲酸(3) 3-苯基丙烯酸（肉桂酸） (4) 对氨基苯甲酸（4-氨基苯甲酸） (5) 3-甲基-3-羟基戊二酸 (6) 2-苄基-3-丁酮酸(7) 邻羟基苯甲酸乙酯（4-羟基苯甲酸乙酯） (8) 对乙氧基苯甲酰氯（4-乙氧基苯甲酰氯） (9) 乙酸（2,2-二甲基）丙酸酐 (10) 2,N,N-三甲基丙酰胺2． （1） （2）COOHCH 3COOHOH（3）CH 3COOHCH 3ClClOH COOH（4）H 3COOH CH 3ClCl OHCOOH（5）CClC ClOO CO NH CH 3（6）ClC ClOOCO NH CH 3(7) CH 2C COOCH 3CH 3CH 2CHCH 2OOCCH 3COOCH 3COOCH 3(8)3．（1）三氯乙酸＞氯乙酸＞乙酸＞丙酸（2）对氯苯甲酸＞苯甲酸＞对甲基苯甲酸＞苯酚（3）草酸>胡萝卜酸＞蚁酸＞安息香酸＞醋酸＞酪酸＞石碳酸 （4）COOHOHCOOHOHCOOHCOOHOH>>>4. （1）（2）α-羟基苯乙酸，邻羟基苯甲酸，丙二酸加三氯化铁，显色的为邻羟基苯甲酸；受热放出CO2，使石灰水变浑浊的为丙二酸；剩下的为α-羟基苯乙酸。
（3）水杨酸，安息香酸，肉桂酸加溴单质，产生沉淀为水杨酸，褪色的为肉桂酸，剩下的为安息香酸。
（4）乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺乙酰氯可与AgNO3/C2H5OH溶液反应很快产生白色沉淀；加入NaOH 加热，用紫色石蕊试纸检验有NH3放出的为乙酰胺；乙酸酐加NaOH 剧烈反应生成乙酸钠，乙酸乙酯加NaOH不剧烈反应生成乙酸钠和乙醇。
5.首先用稀NaOH溶液抽提，苯甲酸和对甲苯酚溶解，分离出环己醇，然后向碱液通入CO2，对甲苯酚游离出来。
最后用稀盐酸中和水溶液至强酸性，苯甲酸成固体析出，过滤得以分离出来，有关反应式如下：COOH+NaOH COONa+H2OCOOH+NaClCOONa+HCl+NaOHOHCH 3ONaCH 3+H 2O+NaHCO 3+OHCH 3ONaCH 3+H 2OCO 26． (1)(A)(B)(C)CH 2CH 2BrCH 2CH 2MgBrCH 2CH 2COOH(2)(E)(A)(B)(C)(D)CH 3COOH CH 3C OClCCH 3OCH 2MgBrC CH 3CH 2OH(3)CH 3COOHCH 3COClCH 3CH 2CH 2COOCCH 3O (4)Cl 2 / P O 2NCH C ClOO C 2H 5(5)CHCH 2CO CH 2CCH 3OOCHCH 2CCH 2CCH 3O OO CH 3OH CH2C2CCH 3O OO CH 3Cl (6)OHCH 2CH 2CH 2COOHCH 2COOHCH 2CH 2CH 2CH 2C OCH 2CH 2CH 2CH 2COHCH 2CH 3(7) (8)OCCH 3O COOHCH 3CH 2CH 2COOCH 3(9)OHCOONa(10)C C O OH OO CH 3C C O NH 2OO CH 3NaClO + NaOH7. (1)。
0264比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II0228下列反应应用何种试剂完成? ACOOH CH2OH(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Na + EtOH (D) Pt/H20229下列反应应用何种试剂完成? BO3(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H20230下列反应应用何种试剂完成? BO COOCH3HO CH2OH(A) NaBH4(B) Na +C2H5OH(C) Fe + CH3COOH (D) Zn(Hg) + HCl0261比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III0262比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B(A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV(C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II0263m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II(C) I>III>II (D) III>II>I0265如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B(A) 加Na放出H2气(B) 用FeCl3颜色反应(C) 加热放出CO2 (D) 用LiAlH4还原0266羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。
第十一章 羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案一． 思考题及答案思考题11-1 命名或写出结构式(1) CH 3CH 2 CH 3C=C H COOH(2) R-2-氨基-4-羟基丁酸答案：(1) (E)-2-甲基-2-戊烯酸 (2) COOHH NH 2CH 2CH 2OH思考题11-2 比较下列化合物的酸性强弱CH 3COOH , F 3CCOOH , ClCH 2COOH , CH 3CH 2OH , -COOH答案：羧酸上取代基的电子效应对酸性的影响：F 3CCOOH > ClCH 2COOH > -COOH > CH 3COOH > CH 3CH 2OH思考题11-3 完成下列反应-CH 2COOH -CH 2COOH答案：己二酸在碱性条件下脱酸，并脱水，生成环酮 O思考题11-4 完成下列反应CH 2COOHCH=CHCH 2CHO4答案：LiAlH 4为强还原剂，可还原羰基、羧基为伯醇，不还原碳碳不饱和键，产物为CH 2CH 2OHCH=CHCH 2CH 2OH思考题11-5 完成下列反应HO- -CH 2OH + CH 3答案：酚羟基较难酯化，产物为 HO- -CH 2OCCH 3O思考题11-6 实现下列转变OCH 3CCH 2CH 2CH 2Br OCH 3CCH 2CH 2CH 2COOH答案：格式试剂与CO2合成羧酸，须保护羰基。
O CH 3CCH 2CH 2CH 2BrCH 32CH 2CH 2Br22O O OCH 3CCH 2CH 2CH 2COOH(1)Mg 醚(2)CO 2(3) H 3O+思考题11-7 完成下列反应(1)(CH 3)2CCOOH OH(2)(CH 3)2CCOOHOH(3) CH 3CHCH 2COOHOH+(4) CH 2CH 2CH 2COOHOH+答案：(1) 脱羧 CH 3COCH 3 + HCOOH(2)α-羟基酸两分子间脱水OOCH 3CH 3CH 3CH 3OO (3) Β-羟基酸分子内脱水 CH 3CH=CHCOOH (4) γ-羟基酸分子内脱水成内酯OO思考题11-8 完成下列转变CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CHCOOH OH答案： α-卤代酸的水解 CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CHCOOH OH(1) P,Cl 2(2)H 2O思考题11-9 写出反应的产物CH 3COCH 3 + H 218OOH答案： 发生酸催化下的A AC 2反应，产物 CH 3C 18OH + CH 3OH O思考题11-10 写出反应产物CH 3CCl + CH 318OHO吡啶答案：酰卤的醇解反应，产物 CH 3C- 18OCH 3O思考题11-11 怎样由酰氯与胺反应制备 N-甲基丙酰胺 答案：为酰氯的氨解反应:CH 3CH 2COCl + CH 3NH 3CH 2CONHCH 3思考题11-12 采用何种酯与何种格式试剂合成 (C 6H 5)2C- OH答案：产物为含两相同烃基的叔醇，相同烃基来自于格式试剂，原料为：2C 6H 5MgBr + -COC 2H 5O思考题11-13 下列哪个酯能发生Claisen 缩合反应？请解释。
(a) HCOOCH 3 (b) CH 2=CHCOOCH 3 (c) CH 3CH 2COOCH 3 答案：仅有(c)能缩合，有活泼α-H 。
思考题11-14 环酯，例丁内酯，用LiAlH 4还原，用H 3O +处理，得到什么产物？ 答案：酯被还原成两部分醇，环酯开环得二元醇：HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH(1)LiAlH 4(2)H 3O +OO思考题11-15 由对羟基苯胺合成药物泰诺林的有效成分对乙酰氨基酚答案：为酰胺的制备 HO- -NH 2 + CH 3COCCH 3 吡啶 HO- -NH-CCH3O O O思考题11-16 用化学方法鉴别下列化合物(a) CH 3CCH 23O O(b) CH 3CCH 3O(c) CH 33OH答案：β-二羰基的互变性。
与2,4-二硝基苯肼反应的为(a)、(b)，(a)使Br 2/CCl 4褪色。
思考题11-17 由乙酰乙酸乙酯合成-C-CH 3O答案：为乙酰乙酸乙酯合成环状取代丙酮的方法：O CH 3CCH 2COC 2H 5 CH 3C-C-COC 2H 5OOO(1)C 2H 5ONa(2)Br(CH 2)4Br-C-CH 3O思考题11-18 由丙二酸二乙酯合成CH 2=CHCH 2CHCOOH CH 3答案：为不同空间位阻效应的二取代乙酸的制备：CH 2=CHCH 2CHCOOH CH 3COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5(1) NaOC 2H 5(2)CH 2=CHCH 2Br(1) NaOC(CH 3)3(2) CH 3Br COOC 2H 5C-CH 3COOC 2H 5CH 2=CHCH 2-(1) OH -,H 2O (2) H 3O +思考题11-19 写出反应产物+ NCCH 2COOH CH 3COONH 4O答案：为活泼亚甲基与酮的Knoevenagel 反应：+ NCCH 2COOH CH 3COONH 4O C CN COOH思考题11-20 写出反应的产物OCH 2=CHCOC 2H 5 + CH 3CCH 2NO 2 (C 2H 5)3NO 答案：为活泼亚甲基与α,β-不饱和酯的Michael 加成反应:OCH 2=CHCOC 2H 5 + CH 3CCH 2NO 2 (C 2H 5)3N O CH 3CCCH 2CH 2COC 2H 5 NO 2O O二．习题及答案习题11-1 命名下列化合物(1)α-氨基己酰胺 (2)邻氨基苯甲酸甲酯 (3)N,N-二乙基丙酰胺(4)邻苯二甲酰亚胺 (5)甲基丁烯二酸酐 (6)反-2-甲基环己基甲酸(7)α-乙基乙酰乙酸乙酯 (8)2,3-二甲基-2-丁烯酰氯 (9)对乙酰基苯甲酸甲酯(10)甲酸苄酯习题11-2 写出下列化合物的构造式(1)COOHCOOH (2) C=CH COOHH(3)CH2=C COOCH3CH3(4) NH2COOC2H5(5)CONCH3CH3H(6) NOCH3(7)CH3COOCOC2H5(8)COCOO(9)OCH3CH3CHCH2CH2(10) COOCH2CH2OHCOOCH2CH2OH(11)COOHO C CH3O习题11-3 将下列各组化合物按沸点高低进行排列。
主要考虑氢键对沸点的影响：(1) CH3CH2COOH > CH3CH2CH2CH2OH > CH3CH2CH2CHO > CH3CH2OCH2CH3(2) CH3CH2COOH > CH3CONHCH3 > CH3COOCH3习题11-4正丁酸在水中溶解度大于丙酸甲酯，羧基中双氢键作用习题11-5 用指定的波谱分析方法区别下列各组化合物：(1)羧酸根的强烈的吸电子效应使质子的电子云密度降低，质子氢δ10～13，与-OCH3δ3.5～4.0很大区别(2)①羰基特征吸收②羧酸的羟基吸收峰更宽，常覆盖C-H伸缩振动(3)酸酐的羰基吸收波数更高1750～1860cm-1，且出现两个峰习题11-6用简单的化学方法区别下列各组化合物：(1)甲酸发生银镜反应。
甲酸乙二酸丙二酸丁二酸++↑丙二酸乙二酸AgNO /NH 2乙二酸丙二酸甲酸丁二酸4++ 褪色：-不褪 ：+ 沉淀 ： 甲酸- 无沉淀：丁二酸(2) 苯甲酸以羟肟酸铁检验；水杨酸可使Br 2/CCl 4褪色，或使FeCl 3 变色；苯甲醇以Lucas 试剂检验。
习题11-7酰卤活性大C ClO CH 2ClCl>>习题11-8(1) 酯的取代基越小越易水解HCOOCH 3 > CH 3CO 2CH 3 > CH 3CO 2C 2H 5> CH 3CO 2CH(CH 3)2 >CH 3CO 2C(CH 3)3 (2) 碱性条件下的酯的亲核水解，吸电子基利于水解O 2NCO 2CH 3 > ClCO 2CH 3 >CO 2CH 3 >CH 3OCO 2CH 3习题11-9 写出下列反应的主要产物：COClCO 2CH 2CH 3CH 3CH 2CO N(CH 3)2(1)(2)(3)(4)C O O CH 318(5)O O CH 3C O O H 2H 53(6)O OC 2H 5OC 2H 5(7)OHCH 2COOHOZnBrCH 2COOC 2H 5,(8)HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH(9)(10)CH 3NH 2CH 2NH 2(11)(13)(14)OC O HOCOOC 2H 5CH 3CH 2C O CHCOC 2H5CH 3OCH 3CHCOC 2H 5OCO CHOC CHCH 2CH 3OO CH 3CH 2OONHNHO OOC 2H 5C 2H 5(12)(15)(16)(17)COOC 2H 5OO -C-H OC 2H 5,习题11-10 比较下列各组化合物的酸性O CH 3C OH CH 3CH 2OH O CH 3CNH 2(1)(2)(3)C OOH C OOH O 2NC OOHCH 3O>>C OOH OHCH 2OH>>C OOH O 2N>ClCH 2C OH O>>>(4) 草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚习题11-11 用不多于三步的反应完成下列转化。
BrCOOH(1)CH 2C OH OCH 3(2)(CH 3)2C CH 2(CH 3)3CCOOH(3)33CH 3COOH22CH 2ClCN -CH 2H 3O +(CH 3)2C CH 3Br(CH 3)2C CH 3MgBr1)CO 22)H 3O+光2CH 3CH 2CO 2CH 2CH 3O CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 33O(4)(5)HC CHCH 2CHCOOCH 3HCNCH 2CHCNH 2O,H +3H +252)H NaBH OH CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 33O(6)OCO 2HHOCO 2CH 3CH 3OH/H +4(7)格式试剂与二氧化碳反应CH 3CHCH 3OH CH 3CHCOOHCH 3Mg/醚1）CO 223(8)卤代酸的氰解CH 3CH 2CH 2COOHCl 2/PCH 3CH 2CHCOOHClCH 3CH 2CHCOOHC OOH-H 2O/H习题11-12 写出下列反应机理。
