羧酸衍生物习题解答

第十三章 羧酸衍生物习题(一) 命名下列化合物(1)CH 3O(2) CH 2CH=CH 2O O(3)CH 3CH 2O 3O O(4)C O C CH 3O O(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2(6) O CHC O CH 2C OO CH 3解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯(二) 写出下列化合物的结构式：(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈解：(1)HOOC ClCH 3O(2)CH 3CH 2CCH 3CH 2O O(3)Cl C OOCH 2(4)C NH O O(5)C N O OOHH（6）CH 3CH 3(三) 用化学方法区别下列各化合物：(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解：x xxxCH 3COOH CH 3COClCH 3COOC2H 5CH 3CONH 2溶解溶解分层乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH 红色石蕊试纸(四) 完成下列反应：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)C CO ONH+COOHC ON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=C COClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(4)C Cl O+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚C CH 3O(5) I(CH 2)10C ClO+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚I(CH 2)10C CH 3O(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl OO(CH 3CH 2)2Cd C 2H 5O C(CH 2)8C C 2H 5OO∆苯+(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOH CHOCOClH , Pd-BaSO 3(五) 完成下列转变：(1) CH 3COOHClCH 2COCl(2)C NBr COO(3)3COOHO (4)OO C C OO(5)CH 3CH=CH 2CH 3CHCONH 2CH 3(6)OCH 2CH 3CH 2CONH 2解：(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2PClCH2COOH23(2)C C OOC NBr C OH 2NiC OCOO C NH C OO3(1) NaOH2225(3)323OH24。

[第9章 羧酸衍生物]一、单项选择题1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是（ ）A 、酰卤＞酸酐＞酰胺＞酯B 、酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺C 、酸酐＞酰卤＞酰胺＞酯D 、酯＞酰胺＞酸酐＞酰卤2、下列化合物中，常用的酰化剂（ ）A 、乙酸B 、乙酰胺C 、乙酰氯D 、乙酸乙酯3、下列化合物中不含酰基的是（ ）A 、B 、C 、D 、 4、水解的产物是（ ） A ．乙酸和乙醇 B ．丙酸和乙醇 C ．乙酸和丙醇 D ．乙酸和甲醇5、油脂在碱性条件下的水解称为（ ）A ．皂化B ．乳化C ．酯化D ．氢化6．关于尿素性质的叙述不正确的是（ ）A ．有弱碱性B ．易溶于水C ．能发生缩二脲反应D ．在一定条件下能水解7．下列化合物中属于酯的是（ ）A ．B ．C ．D ．8．既能发生皂化反应，又能与氢气发生加成反应的物质是（ ）A 、软脂酸甘油脂B 、油酸甘油酯C 、硬脂酸甘油酯D 、乙酸乙酯9．脑磷脂的水解产物是（ ）A 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱B 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺C 、甘油和脂肪酸D 、甘油、脂肪酸和磷酸10．下列化合物中属于酰胺的是（ ）A 、B 、C 、D 、 11、1mol 油脂完全水解后能生成（ ）A 、1mol 甘油和1mol 水B 、1mol 甘油和1mol 脂肪酸C 、3mol 甘油和3mol 脂肪酸D 、1mol 甘油和3mol 脂肪酸二、填空题12、酰基是羧酸分子去掉________后余下的基团。

羟基13~15（3）、羧酸衍生物一般是指羧酸分子中的________基被其他原子或原子团取代后的产物。

如被卤素取代形成________ ，如被氨基取代形成________ 。

羟基 卤代烃 酰胺16～19(4)、油脂是 和 的总称。

一般把室温下呈______ 态的称为H C OH CH 3H O H C CH 3O C CH 3Cl O C OH CH 3C OOCH 2CH 3CH 3CH 2R C O X R C O C O O R R C O NH 2R C O OR R C O OR R C O C O O R R C O NH 2R C O X油，室温下呈______ 态的称为脂肪。

第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。

油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。

干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。

非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。

2、试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。

3、用简单的反应来区别下列各组化合物：CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。

(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。

(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。

(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解：在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。

注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。

(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。

或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。

4、由CH2合成CH2CN。

解：5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。

羧酸、酯一、选择题（共18题）1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸2．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A．能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应C．不能使酸性KMnO4溶液褪色D．能与单质镁反应3．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，两者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为()A．16 B．18C．20 D．22知识点二酯4．乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是()A．乙酸和甲醇B．乙酸钾和乙醇C．甲酸和甲醇D．乙酸钾和甲醇5．下列说法中正确的是()A．RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同6．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A．属于酯类的有4种B．属于羧酸类的有2种C．存在分子中含有六元环的同分异构体D．既含有羟基又含有醛基的有3种7．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是()A．乙酸的比例模型为B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键8．下列有机物中不能与NaOH溶液反应的是()A．B．C．D．HCOOCH39．现有甲基、羟基、羧基、苯基四种基团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有()A．3种B．4种C．5种D．6种10．1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图所示。

下列对该实验的描述错误的是()A．不能用水浴加热B．长导管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率11．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有()A．2种B．3种C．4种D．5种12．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D．与苹果酸互为同分异构体13．某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C8H16O2B．C8H16O3C．C8H14O2D．C8H14O314．有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解情况如下图所示，下列有关说法中正确的是()A．X、Y互为同系物B．C分子中的碳原子最多有3个C．X、Y的化学性质不可能相似D．X、Y一定互为同分异构体15．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()A．1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molB．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的化学式为C10H10O616．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是()①能发生加成反应；②能溶于NaOH溶液中，且1 mol该有机物消耗3 mol NaOH；③能水解生成两种酸；④不能使溴水褪色；⑤能发生酯化反应；⑥有酸性。

12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例，根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。

讨论：戊酸的结构如下。

羧基可发生分子间的双缔合，沸点高。

化学性质为羟基易被取代，羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难；可发生脱羧反应，α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。

C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10－2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10－6。

请说明原因。

讨论：丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO －，因此由于同离子效应阻碍二级解离，羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱，二级解离困难得多。

问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。

请从分子结构和电子效应方面进行解释。

讨论：由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强，见下图。

有利于C —C 键的异裂而脱羧。

COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸，而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。

这是什么原因？讨论：仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系，C —H 键更易断裂而发生氧化反应。

问题5 在盐酸存在和加热条件下，顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。

请提出该异构化反应较合理的机理。

讨论：如下为较合理的机理。

CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸（K a=12.4×10－5）的酸性较苯甲酸（K a=6.3×10－5）的酸性高，请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。

羧酸、酯一、选择题（共18题）1．乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是() A．乙酸的官能团为—OHB．乙酸的酸性比碳酸弱C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝2．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。

若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种3.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A．分子式为C6H6O6B．乌头酸能发生水解反应和加成反应C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol乌头酸最多可与3mol NaOH反应4．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。

由此推断甲的结构简式为()5．下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是()A．分子式为C12H16O2B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯C．既能发生加成反应，又能发生取代反应D．在酸、碱溶液中都能发生反应6．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是() A．羧酸在常温常压下均为液态物质B．羧酸的通式为C n H2n＋2O2C．羧酸的官能团为—COOHD．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸7．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有()①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥8．巴豆酸的结构简式为CHCH3CHCOOH。

能与巴豆酸反应的物质是()①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2－丁醇⑤酸性KMnO4溶液A．②④⑤B．①③④C．①②③④D．①②③④⑤9．邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为，它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na 的钠盐，则这种物质是()A．NaOH B．Na2SO4C．NaCl D．NaHCO310．1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况)，则X 的分子式可能是()A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O411．结构简式为的物质的名称是()A．二乙酸二乙酯B．乙二酸二乙酯C．二乙酸乙二酯D．乙二酸乙二酯12．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中部分化学键，在水解时断裂的键是()A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤13．吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是()A．C21H23NO3B．C21H22NO5C．C21H23NO5D．C21H27NO714．下列说法中，正确的是()A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同15．同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是()A．B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH16．若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是()A．加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在B．若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在C．与足量NaOH溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则甲醛一定存在D．先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛一定存在17．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()A．1mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB．X能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的分子式为C10H10O618．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A．1种B．2种C．3种D．4种二、非选择题（共4题）19．下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。

第12章 羧酸衍生物习 题1． 写出下列化合物的结构式或名称(1) NBSOONBr (2) DMF HC N O3CH 3(3) 乙酰苯胺H NC CH 3（4）间硝基苯乙酰溴CH 22CO Br(5) 3-甲基邻苯二甲酸酐CCH 3C O O (6) CH 3COCH 2COOCH 2CH 3 乙酰乙酸乙酯OCH 2CHO(7) 甲酸苯甲酯 或 甲酸苄酯O ONHCH 3(8)甲胺基甲酸苯酯2.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。

（1）水 CH 3C OHO （2）氨 CH 3C NH 2O（3）乙醇 CH 3C OCH 2CH 3O（4）苯胺HN C CH 3（5）CH 3COONa CH 3C 3O O (6) 甲苯∕无水三氯化铝CH 3CCH 3O（7）先与CH 3CH 2MgX ,再与H 2O CH 3C CH 2CH 3CH 2CH 3OH（8）先与LiAlH 4,再与H 2O CH 3CH 2OH3.写出邻苯二甲酸酐与下列试剂反应的主要产物。

（1）水∕△C C O OHOH （2）氨∕△ C C OO2ONH 4（3）乙醇∕△ C C OOCH 2CH 3OH (6)甲苯∕无水三氯化铝CC O OH CH 3（7）先与CH 3CH 2MgX ,再与H 2OC C OH CH 3OH CH 3 （8）先与LiAlH 4,再与H 2OCH 2OHCH 2OH4.写出乙酸苯酯与下列试剂反应的主要产物。

（1）水∕△CH 3C OCH 2CH 3OOH（2）氨∕△CH 3C NH 2OOH（3）甲酸乙酯∕乙醇钠 HCCH 2CO O（4）钠＋乙醇 CH 3CH 2OH + OH（5）先与CH 3CH 2MgX ,再与H 2O CH 3C CH 2CH 3CH 2CH 3OHOH（6）先与LiAlH 4,再与H 2O CH 3CH 2OH +OH5.写出丁酰胺与下列试剂反应的主要产物。

（1）水∕OH ˉ，△ CH 3CH 2CH 2COOH （2）氨∕△ 无反应 （3）Br 2∕NaOH CH 3CH 2CH 2NH 2（4）先与CH 3CH 2MgX ,再与H 2O CH 3CH 2CH 2C CH 2CH 3CH 2CH 3OH（5）先与LiAlH 4,再与H 2O CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 6.完成下列反应方程式。

羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。

答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。

答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。

答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。

羧酸衍⽣物习题解答羧酸衍⽣物习题解答⼀、选择1、下列物质中最易⽔解的是（）1.丁酸2.⼄酐3.⼄酸⼄酯4.⼄酰氯5.⼄酰胺2、下列化合物中不能发⽣银镜反应的是（）1.甲酸酯2.甲酰胺3.甲酸4.甲基酮3、下列化合物中能⽔解的是（）O O OCH3OOCH=CHCl5.⼄酸钠1. 2. 3. 4.4、亲核反应活性最⾼的是（）1.⼄酰胺甲基⼄酰胺 3.⼄酸⼄酯 4.⼄酰氯 5.⼄酐5、不发⽣酰化反应的是（）1.⼆甲胺2.三甲胺3.苯胺甲基苯胺 5.⼄⼆胺6、属于⾮乳化剂的是（）1.硬脂酸2.硬脂酸钠3.卵磷脂4.磷脂5.胆汁酸盐解： 4； 4； 3； 4； 2； 1⼆、完成反应式1、+H2SO4CH3COOH CH3CH2OHC2H5ONa2、25 2CH3COOH3、COOHOH(CH CO)O4、PCl3 CH3COOH解：1、CH3COOC2H5，CH3COCH2COOC2H52、OH3COC COCH3，OCCH3O3、COOH OCOCH 34、CH 3COCl ，NHCOCH 3三、合成1、由丙⼆酸⼆⼄酯合成C 6H 5CH 2CHCOOH3解：丙⼆酸⼆⼄酯⽔解脱羧可得到⼄酸，产物与之相⽐，多了⼀个苄基和⼀个甲基，因此考虑先将丙⼆酸⼆⼄酯烃基化。

C 6H 5CH 2Br + CH 2(COOEt)2NaOEtC 6H 5CH 2CH(COOEt)21)NaOEt 3C 6H 5CH 22CH 31)NaOH C 6H 5CH 2CHCOOHCH 32、丙⼆酸⼆⼄酯合成CH 3CH 22OHCH 2CH=CH 2解：同上题分析，产物与原料相⽐，其⼄醇部分可由丙⼆酸⼆⼄酯⽔解脱羧再还原得到，且产物⽐⼄醇多了⼀个烯丙基和⼀个⼄基，同样考虑先对丙⼆酸⼆⼄酯烃基化。

C 2H 5Br + CH 2(COOEt)2NaOEtC 2H 5CH(COOEt)21)NaOEt C 2H 52CH 2CH=CH 22)BrCH 2CH=CH 22)HCl 2H 5CH 2CH=CH 2△LiAlH 4TM3、由丙⼆酸⼆⼄酯合成CO 2HHO 2C解：产物为环状⼆酸，考虑选⽤卤原⼦不同的⼆卤代物与丙⼆酸⼆⼄酯分别进⾏两次烃基化，需注意控制投料⽐：2Br CH 2CH 2Cl + CH 2(CO 2Et)22NaOEtCO 2EtCO 2Et Cl Cl22CO 2EtCO 2Et EtO 2C EtO2CHO 2C CO 2H4、丙⼆酸⼆⼄酯合成O解：产物与原料⽐，最终是在⼄酸分⼦中引⼊⼀个CH 3COCH 2基团，考虑⽤CH 3COCH 2Br 与原料烃基化再⽔解脱羧；CH 3COCH 2Br 可由丙酮α-H 卤代⽽得到。