羧酸及其衍生物(习题答案)

羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。

2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。

丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。

3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。

第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。

[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。

2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。

[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。

-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。

3．植物油中含有的脂肪酸为（）。

[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。

4．下列化合物酸性最强的是（）。

[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。

5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。

[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。

二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。

[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。

2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。

[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。

3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。

12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例，根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。

讨论：戊酸的结构如下。

羧基可发生分子间的双缔合，沸点高。

化学性质为羟基易被取代，羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难；可发生脱羧反应，α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。

C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10－2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10－6。

请说明原因。

讨论：丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO －，因此由于同离子效应阻碍二级解离，羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱，二级解离困难得多。

问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。

请从分子结构和电子效应方面进行解释。

讨论：由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强，见下图。

有利于C —C 键的异裂而脱羧。

COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸，而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。

这是什么原因？讨论：仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系，C —H 键更易断裂而发生氧化反应。

问题5 在盐酸存在和加热条件下，顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。

请提出该异构化反应较合理的机理。

讨论：如下为较合理的机理。

CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸（K a=12.4×10－5）的酸性较苯甲酸（K a=6.3×10－5）的酸性高，请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。

第十二、三章 羧酸及其衍生物（习题答案）12.1 (1) 甲酸，(2) α-甲基丙二酸， (3) α-氨基己酰胺， (4) N-甲基乙酰胺， (5) 对 苯氧基苯甲酸甲酯，(6) 乙丙酸酐， (7) 己二腈，(8) 苯甲酰氯，(9) N-甲基邻氨基苯甲酸，(10) 邻氨基苯甲酸价值。

12.2 (1) b < a < c, (2) a > c > d > b, (3) b > d > c >a, (4) ① b > a >d > c, ② a > b, ③d > b >a > c, ④ a > b.12.3O 2NPhCONHNHNO 2Ph COOHPh CO OH+ HCl 和1818+ HCl(1)O 2NCH 3CONHNHNO 2H 3C COOHH 3C COOH(2)+ CH 3COOH 和1818+ CH3COOHO 2NCH 3(CH 2)3CONHNHNO 2CH 3(CH 2)2COOHCH 3(CH 2)2COOH(3)+ CH 3OH 和1818+ CH 3OHO 2NPhCH=NNHNO 2Ph COHPh CO H+ H 2O 和(4)18+ H 2O12.4O 对 (1) (2) (3) (4) 均无反应:OO 的反应: HO(CH 2)3COO (1),(2) HO(CH 2)4OH ,OH(3) HO(CH 2)3C(CH 3)2, (4) HO(CH 2)3CO 2CH 3; O O O 的反应: (1) O 2C(CH 2)2CO 2 ,(2) HO(CH 2)4OH, OH(3) (CH 3)2C(CH 2)2CO 2H , (4) CH 3OCO(CH 2)2CO 2H 12.5COCl CO 2C 2H 5(1)+ SO 2 + HCl,(2) CH 3CH=C=O + (CH 3)3NHCl,CH 2(3)+ CO 2,OO(4)(5) PhCOOH + N 2,COC 2H 5(6),N NO Ph(7) CH 3(CH 2)3Br(8)H 3CCH 3CH 2CH 3BrCOBrBCH 2OH(9)+(10) A,(11) C 2H 5COCH 3NH NHOOON NHOHOD C 2H 5O(12)(13)OSO 2C 6H 5DHCH 3(14) ABH D(EtOCO)2CHCH 3CH CH 3HO 2CCH 2D (R)12.6B 2H 6OHH 2O 2,CrO 3, H丁酸(1) abO 2H 2O 2HBr, 过氧化物cKCNOCO 2H 3O(2)Br 2, FeMg, 醚CO 2(3)Mg, 醚O2CNOH 3O(4)CH 3OH, HNa, 二甲苯12.7 OC 2H 5(1) 2 C 2H 5CO 2C 2H 5OCO 2EtCO 2Et (2)+OC 2H 5(3) PhCO 2C 2H 5 + CH 3NO 212.8HOH 3COH+O CH 3OH (1)- HOCO 2CH 3CO 2CH 3MeOOCO 2CH CO 2CH 3H 2OHOCO 2CH 3CO 3CH 3(2)OO OCH 2OCH 3O 2C OCH 3O 2C CH 3OO OCO 2CH 3O (3) (MeO 2C)2CH +H 3C OCH 3CO 2CH 3H 2OCO 2CH 3CO 2CH 3CH 3MeO(4)CO 2CH 3CH 3O OCH 3OCH 3O 2C CH 3H 3OH 3CO 2CCH 3O12.9 (1) 用NaHCO 3水溶液 (2) 酰氯能与AgNO 3 溶液反应 (3) 用NaHCO 3水溶液，加热，乙酸泔水解后与NaHCO 3反应产生CO 2 (4) 酸能与NaHCO 3反应产生CO 212.10 (1) 脱羧是经过烯醇重排，OH 在几何构型上不允许 (2) 酰胺水解是水对羰基加成而后断裂C —N 键，共轭效应使单环内酰胺比二环内酰胺稳定，C —N 键断裂更慢 (3) 苯环上甲氧基与羧基直接共轭，使其酸性比苯甲酸更弱，甲氧基乙酸中，甲氧基是以-I 效应使酸性增强 (4) 丙二酸脱羧时，可以通过一个环状的6点子的芳香过渡态，丁二酸不能 (5) 酰化是经过正离子ClCH 2C O (I)，烷化则经过正离子CH 2COCl (II)，其稳定性 I > II ，所以酰化为主。

羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。

答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。

答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。

答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。

3.4 羧酸羧酸衍生物（精练）1．（2022·吉林）阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用。

其合成方法如图，下列说法正确的是A．该反应是酯化反应B．水杨酸的分子式是：C7H6O3C．乙酰水杨酸中含有三种官能团D．1mol水杨酸与足量的钠反应，产生氢气体积22.4L【答案】B【解析】A．醇与羧酸反应生成酯和水的反应是酯化反应，该反应不是酯化反应，故A错误；B．水杨酸的分子式是C7H6O3，故B正确；C．乙酰水杨酸中含有酯基、羧基两种官能团，故C错误；D．水杨酸中羟基、羧基都能与钠反应放出氢气，1mol水杨酸与足量的钠反应生成1mol氢气，标准状况下产生氢气的体积为22.4L ，选项中没有指出是否为标准状况，无法确定氢气的体积，故D错误；故选B。

2．（2022秋·安徽蚌埠）下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是A．用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚B．用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇C．用Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯D．用核磁共振氢谱鉴别CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3【答案】B【解析】A．丁醇、乙醚互溶，但沸点不同，则蒸馏可分离，故A正确；B．乙酸乙酯和乙醇互溶，不能分液分离，应选蒸馏法，故B错误；C．乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，现象不同可鉴别，故C正确；D．CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3中均含3种H，但二者的核磁共振氢谱中峰的面积比不相同，可以用核磁共振氢谱来鉴别，故D正确；故答案为：B。

3．（2023·北京）乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。

某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。

下列说法正确的是A．冷凝管中冷水应从b口进a口出B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好C．将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率【答案】D【解析】A．冷凝管中冷水应“下进上出”，即a口进b口出，A项错误；B．该装置中冷凝管倾斜放置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B项错误；C．NaOH溶液能使生成的酯水解，C项错误；D．乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯的反应是可逆反应，加入过量的乙酸，平衡正向移动，可提高异戊醇的转化率，故D正确；故选D。

第十章 羧酸及其衍生物习题答案1. 命名下列化合物（1）三氟乙酸 （2）3-丁烯酸 （3）4-戊酮酸 （4）1-羟基环己基甲酸 （5）2,4-二氯苯氧乙酸 （6）1,3-环己基二甲酸 （7）2,2-二甲基丙二酸 （8）丁二酸单酰氯 （9）2-甲基顺丁烯二酸酐 （10）N-溴丁二酰亚胺 （11）2-环戊酮基甲酸甲酯 （12） -丁内酯 （13）N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 （14）N-苯基氨基甲酸甲酯 （15）2-乙酰氧基苯甲酸（乙酰水杨酸） （16）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 2. 写出下列化合物的结构式CH 3CH 2CHCCHOOHCH 3CH 3COOH COOH CH CHCOOHHOOCCH 2CCH 2COOH COOH CH 3CHCOOH CH 3ONHCOCH 3H C ON(CH 3)2CH 2CCOOCH 33C C O OO NHC O (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)3. 比较下列化合物的酸性大小（1）甲酸 ＞ 碳酸 ＞ 苯酚 ＞ 水 ＞ 环己醇（2）氯乙酸 ＞ 羟基乙酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸 （3）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 乙酸（4）邻硝基苯甲酸 ＞ 对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸（5）对溴苯甲酸 ＞ 对甲基苯甲酸 ＞ 对甲氧基苯甲酸 ＞ 对氨基苯甲酸 4.按要求排序（1）按水解活性大小排序:丙酰氯 ＞ 丙酸酐 ＞ 丙酸乙酯 ＞ 丙酰胺 （2）与乙醇酯化的速度：乙酸 ＞ 丙酸 ＞ 2-甲基丙酸 ＞ 苯甲酸 （3）与丙酸酯化的速度：乙醇 ＞ 丙醇 ＞ 异丙醇 ＞ 苯甲醇（4）碱性水解的速度：甲酸甲酯 ＞ 乙酸甲酯 ＞ 乙酸乙酯 ＞ 乙酸异丙酯（5）碱性水解的速度：对硝基苯甲酸乙酯 ＞ 对氯苯甲酸乙酸 ＞ 对甲基苯甲酸乙酯 5.写出下列化合物加热后生成的主要产物。

(2)(3)(4)(1)CH 3CH O C OOCHCCH 3OCH 3CH CHCOOH C O OCH 3COCH 3O(5)(6)CH 3CHO C C O O OHCOOH (7)(8)(9)CH 3COOH6.写出丙酸与下列试剂反应的主要产物(2)(3)(4)(1)(5)(6)CH 3CH 2COONa CH 3CH 2COCl CH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHCOOHCH 3CH 2CONH 27.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。

第十章 羧酸和取代羧酸 习题1． 用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。

(1)COOHCOOH Cl H HCl (2) HO HO COOHNH 2H(3) COOHHOH 2CH 3CH 3C(4)H(5)COOH H(6)COOHCH 2SH H H 2N (7)OHC C O (8)COOHHOOC(9)CH 2COOHCC 6H 5O2.写出下列化合物的结构式。

(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象） (2)（2S ，3R ）-2-羟基-3-苯基丁酸 (3)7，9，11-十四碳三烯酸 (4)（R ）-2-苯氧基丁酸 (5)丙二酸二甲酯 (6)（E ）-4-氯-2-戊烯酸 (7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。

(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷 (2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。

(1)（A ）丁酸 （B ）顺丁烯二酸 （C ）丁二酸 （D ）丁炔二酸 （E ）反丁烯二酸(2)（A ）COOH C(CH 3)3 （B ）COOHOCH 3 （C ）NO 2COOH （D ）COOH NH(CH 3)2(3)（A ）α-氯代苯乙酸 （B ）对氯苯甲酸 （C ）苯乙酸 （D ）β-苯丙酸 5．回答下列问题。

(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。

6．写出下列反应的主要产物。

(1)COOHOH(CH 3CO)2O(2)COOHOH△242(3) ClCl2(4)ClC 6H 5NaOH/H 2O△4H(5)COOHOH OH+(6)COOH ONaBH 4(7)COOH①LiAlH 4②H 3O(8)COOH2(9) COOH25H(10) COOHSOCl 27.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。

0264比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II0228下列反应应用何种试剂完成? ACOOH CH2OH(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Na + EtOH (D) Pt/H20229下列反应应用何种试剂完成? BO3(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H20230下列反应应用何种试剂完成? BO COOCH3HO CH2OH(A) NaBH4(B) Na +C2H5OH(C) Fe + CH3COOH (D) Zn(Hg) + HCl0261比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III0262比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B(A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV(C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II0263m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II(C) I>III>II (D) III>II>I0265如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B(A) 加Na放出H2气(B) 用FeCl3颜色反应(C) 加热放出CO2 (D) 用LiAlH4还原0266羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。

第12章 羧酸衍生物习 题1． 写出下列化合物的结构式或名称(1) NBSOONBr (2) DMF HC N O3CH 3(3) 乙酰苯胺H NC CH 3（4）间硝基苯乙酰溴CH 2NO 2CO Br(5) 3-甲基邻苯二甲酸酐CCH 3C O O (6) CH 3COCH 2COOCH 2CH 3 乙酰乙酸乙酯OCH 2CHO(7) 甲酸苯甲酯 或 甲酸苄酯O CONHCH 3(8)甲胺基甲酸苯酯2.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。

（1）水 CH 3C OHO （2）氨 CH 3C NH 2O（3）乙醇 CH 3C OCH 2CH 3O（4）苯胺HN C CH 3（5）CH 3COONa CH 3C 3O O (6) 甲苯∕无水三氯化铝CH 3CCH 3O（7）先与CH 3CH 2MgX ,再与H 2O CH 3C CH 2CH 3CH 2CH 3OH（8）先与LiAlH 4,再与H 2O CH 3CH 2OH3.写出邻苯二甲酸酐与下列试剂反应的主要产物。

（1）水∕△C C O OHOH （2）氨∕△ C C OONH 2ONH 4（3）乙醇∕△ C C O2CH 3OH (6)甲苯∕无水三氯化铝CC O OH CH 3（7）先与CH 3CH 2MgX ,再与H 2OC C OH CH 3OH CH 3 （8）先与LiAlH 4,再与H 2OCH 2OHCH 2OH4.写出乙酸苯酯与下列试剂反应的主要产物。

（1）水∕△CH 3C OCH 2CH 3OOH（2）氨∕△CH 3C NH 2OOH（3）甲酸乙酯∕乙醇钠 HCCH 2CO O（4）钠＋乙醇 CH 3CH 2OH + OH（5）先与CH 3CH 2MgX ,再与H 2O CH 3C CH 2CH 3CH 2CH 3OHOH（6）先与LiAlH 4,再与H 2O CH 3CH 2OH +OH5.写出丁酰胺与下列试剂反应的主要产物。

羧酸衍生物必备知识基础练1.下列属于油脂的用途的是()①人类的营养物质②制取肥皂③制取甘油④制备高级脂肪酸⑤制备汽油A.只有①②③B.①③⑤C.②③④⑤D.①②③④,不能制备汽油,汽油应由石油来制备。

2.(原创)下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是()A.羧酸和酯的通式均可以用C n H2n O2表示B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物C n H2n O2表示,A项错误;植物油与H2发生加成反应(氢化)可制得硬化油,B项正确;酰胺可在酸性、碱性条件下水解,而胺具有碱性,能与酸反应,C项错误;油脂属于酯,D项错误。

3.(双选)(2020甘肃白银高二月考)某些含羟基的药物具有苦味,如以下结构的氯霉素:。

此药物分子中碳链末端羟基(—OH)中的氢原子换成来自棕榈酸中的原子团后,苦味消失,成为便于口服的无味氯霉素。

以下关于无味氯霉素的叙述中正确的是()A.它是棕榈酸的盐类B.它是棕榈酸的酯类C.它的水溶性变差,所以苦味消失D.它的水溶性变良,所以苦味消失,无味氯霉素是棕榈酸的酯类,分子中含有饱和烃基和—COOR,不是盐类,A错误,B 正确;分子中羟基变为酯基,溶解性变差,苦味消失,C正确,D错误。

4.如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出该有机化合物分子中不同的化学键,则该有机化合物在水解时,断裂的键是()A.①④B.③⑤C.②⑥D.②解析该有机化合物中含有酯基,酯基是由酸脱羟基醇脱氢形成的,所以酯水解是从的虚线处断裂,则该有机化合物水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。

5.(2020山东济宁高二检测)水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。

下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是() A.丁酸乙酯的结构简式为B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D.它与乙酸乙酯是同系物,其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3,与乙酸乙酯互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。

第十三章 羧酸及其衍‎生物一、 用系统命名‎法命名下列‎化合物：1.CH 3(CH 2)4COOH2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.10(CH 3CO)2O11COO CO CH 312.HCON(CH 3)213.COOH2NO 2N14.CO NH3，5－二硝基苯甲‎酸 邻苯二甲酰‎亚胺15.CH 3CHCHCOOH CH 3OH16.OH COOH2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸‎二、 写出下列化‎合物的构造‎式:1.草酸 2，马来酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸HOOCCOOHC C H H COOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5．α－甲基丙烯酸‎甲酯 6，邻苯二甲酸‎酐 7，乙酰苯胺 8。

过氧化苯甲‎酰胺CH 2=C CH 3COOCH 3CO O CONHCOCH 3CO C O OO NHC O H 2NCOOC 2H 5C C NH C NHOOOH 2N CNH 2NHCOO COnCH 2CH O C OCH 3[]n三、写出分子式‎为C 5H6‎O4的不饱‎和二元酸的‎所有异构体‎（包括顺反异‎构）的结构式，并指出那些‎容易生成酸‎酐： 解：有三种异构‎体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸‎；2－甲基－反丁烯二酸‎。

其中2－甲基－顺丁烯二酸‎易于生成酸‎酐。

C C H COOHCOOHCC H COOHCH 3HOOCCH 3HOOC CH=CHCH 2COOH2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸‎；2－甲基－反丁烯二酸‎四、比较下列各‎组化合物的‎酸性强度：1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOHHOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH 2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OHCCOOHClCH 2COOHCH 3COOH C 6H5OHC 2H 5OH>>>>3NO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOH2COOHNO 2COOHOHOH>>>>五、用化学方法‎区别下列化‎合物:234,COOHCOOHCH 2OHOH5六、写出异丁酸‎和下列试剂‎作用的主要‎产物：1.Br 2/PCH 3CH 3CHCOOH Br /PCH 3CCOOH Br CH 32.LiAlH 4/H 2OCH 3CHCOOH CH 3LiAlH /H 2OCH 3CH 3CHCH 2OH3.SOCl 2CH 3CH 3CHCOOH2CH 3CH 3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O +CH 3COOH5.PBr 3CH 3CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH/(CH 3)2CHCONH 2七、分离下列混‎合物：CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO ,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaq2CH 2COONaCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3NaOHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH八、写出下列化‎合物加热后‎生成的主要‎产物：1， 2－甲基－2－羟基丙酸2， β－羟基丁酸3， β－甲基－γ－羟基戊酸4， δ－羟基戊酸5， 乙二酸九、完成下列各‎反应式（写出主要产‎物或主要试‎剂）1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COCl(B)SOCl2(G)H 2,Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO2CONH 2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 22.C=O1.C 2H 5MgBr 2,H 3O OH C 2H 5PBr 31.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.ClC ClO2NH 3H 2NC NH 2OH 2N CNH 2OH 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH O +OH COOHOO OC O C十、完成下列转‎变：1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOH [H]CH 3CH 2CH 2OHPBr CH 3CH 2CH 2BrNaCNCH 3CH 2CH 2CN H O +CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHCOOHCl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H+CH 3CH 2COOH3.C=CH 2CH 2COOHCH 2COOHC=CH 2+HBrROORCH 2Br25)OCH 2MgBr122,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222+CH 3CCH 2CH 2CBr(CH 3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 31.CO 22.H 3O+CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH十一、试写出下列‎反应的主要‎产物：1.CH 2CH 2COOH CH 2CH 2COOH25COO CO 2.C C COOC 2H5COOC 2H5+2H52H 53.++4.NaCr 2O 7KMnO 4H 2SO 4H +COOH COOHCOOH COOH5.C OH18O+CH 3OHH +C OOCH 3+H 2O 186．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿C 2H 5HCH 3OO C Br H CH 3H +HCH 3OHCH 3CH 2+CH 3H COOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3O 8.CH 2CH 2C CO O+2C 2H 5OHC 2H 5OC O CH 2CH 2COC 2H 5O9.CH 3CONH 2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH 2+P 2O 5十二、预测下列化‎合物在碱性‎条件下水解‎反应的速度‎顺序。