羧酸及其衍生物书后作业有机化学课后习题答案

第十一章 羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案一． 思考题及答案思考题11-1 命名或写出结构式(1) CH 3CH 2 CH 3C=C H COOH(2) R-2-氨基-4-羟基丁酸答案：(1) (E)-2-甲基-2-戊烯酸 (2) COOHH NH 2CH 2CH 2OH思考题11-2 比较下列化合物的酸性强弱CH 3COOH , F 3CCOOH , ClCH 2COOH , CH 3CH 2OH , -COOH答案：羧酸上取代基的电子效应对酸性的影响：F 3CCOOH > ClCH 2COOH > -COOH > CH 3COOH > CH 3CH 2OH思考题11-3 完成下列反应-CH 2COOH -CH 2COOH答案：己二酸在碱性条件下脱酸，并脱水，生成环酮 O思考题11-4 完成下列反应CH 2COOHCH=CHCH 2CHO4答案：LiAlH 4为强还原剂，可还原羰基、羧基为伯醇，不还原碳碳不饱和键，产物为CH 2CH 2OHCH=CHCH 2CH 2OH思考题11-5 完成下列反应HO- -CH 2OH + CH 3答案：酚羟基较难酯化，产物为 HO- -CH 2OCCH 3O思考题11-6 实现下列转变OCH 3CCH 2CH 2CH 2Br OCH 3CCH 2CH 2CH 2COOH答案：格式试剂与CO2合成羧酸，须保护羰基。

O CH 3CCH 2CH 2CH 2BrCH 32CH 2CH 2Br22O O OCH 3CCH 2CH 2CH 2COOH(1)Mg 醚(2)CO 2(3) H 3O+思考题11-7 完成下列反应(1)(CH 3)2CCOOH OH(2)(CH 3)2CCOOHOH(3) CH 3CHCH 2COOHOH+(4) CH 2CH 2CH 2COOHOH+答案：(1) 脱羧 CH 3COCH 3 + HCOOH(2)α-羟基酸两分子间脱水OOCH 3CH 3CH 3CH 3OO (3) Β-羟基酸分子内脱水 CH 3CH=CHCOOH (4) γ-羟基酸分子内脱水成内酯OO思考题11-8 完成下列转变CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CHCOOH OH答案： α-卤代酸的水解 CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CHCOOH OH(1) P,Cl 2(2)H 2O思考题11-9 写出反应的产物CH 3COCH 3 + H 218OOH答案： 发生酸催化下的A AC 2反应，产物 CH 3C 18OH + CH 3OH O思考题11-10 写出反应产物CH 3CCl + CH 318OHO吡啶答案：酰卤的醇解反应，产物 CH 3C- 18OCH 3O思考题11-11 怎样由酰氯与胺反应制备 N-甲基丙酰胺 答案：为酰氯的氨解反应:CH 3CH 2COCl + CH 3NH 3CH 2CONHCH 3思考题11-12 采用何种酯与何种格式试剂合成 (C 6H 5)2C- OH答案：产物为含两相同烃基的叔醇，相同烃基来自于格式试剂，原料为：2C 6H 5MgBr + -COC 2H 5O思考题11-13 下列哪个酯能发生Claisen 缩合反应？请解释。

第14章羧酸衍生物
1．推测下列化合物的结构。

提示：
答：各化合物的结构如下：
2．分离下列混合物。

（1）丁酸和丁酸丁酯
解：提纯一个化合物是要去掉其中的杂质。

分离一个混合物，则是要把其中各个组分一一分离，并使其达到一定的纯度。

例如，提纯由丁酸合成的丁酸丁酯，只要用碱洗去其中所含少量丁酸，而后蒸馏纯化，以得到丁酸丁酯。

而分离丁酸和丁酸丁酯的混合物，两种组分
都要分离提纯。

（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。

（3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。

（4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。

答：（1）略。

（2）分别用NaHCO3，NaOH溶液使三者分开，再各自分离提纯。

（3）分别用NaHCO3，NaOH和饱和NaHSO3溶液使四者分开，再各自分离提纯。

（4）分别用NaHCO3，饱和NaHSO3溶液使三者分开，再各自分离提纯。

3．推测下列反应的机理。

（提示：分子内的Claisen反应称为Dieckmann反应，它与Claisen反应都是可逆反应。

）
答：
（3）
4．下列化合物应如何合成？
答：（1）
（2）略。

（3）略。

均为 Na + , K + , Br , Cl 离子各 1mol 。

第十章开链烃1、扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答：2、NaCl 相同？如将 CH 4 及 CCl 4 各 1mol 混在一起，与 CHCl 3 及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？ 为什么？答： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中 － －由于 CH 4 与 CCl 4 及 CHCl 3 与 CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合 物。

3、用系统命名法命名下列化合物：⑴2-甲基丙烷⑵2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷⑶己烷⑷3-乙基戊烷⑸3-甲基-5-异丙基辛烷⑹2-甲基-5-乙基庚烷4、写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

H 3CCH 3 ⑴3,3-二甲基丁烷 H 3CH 2CH 3H 3C错，2,2-二甲基丁烷CH 2CH 3 ⑵2,3-二甲基-2-乙基丁烷 H 3C HC C3错，2,3,3-三甲基戊烷CH 3CH 3⑶2-叔丁基-4,5-二甲基己烷H 3CC CH 3CH 33错，2,2,3,5,6-五甲基庚烷H 3CC H 2CH 3CH 3H 3CCH⑷2,3-二甲基-4-丙基庚烷H 3H CH 2 CC H 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 3CCH 2CH 3H 2⑸2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷H 3CHC H 2 CH 3CC C 3 32 CH32CH2 3CH 2 3CH 3 3CH 3 2CH 3⑹2,2,3-三甲基戊烷H3CH3CCCH3CH2CH35、写出分子式为C6H14的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，丙标出伯、仲、叔、季碳原子。

1oCH 32oCH 2 2 o22 oCH2 oCH 21 o己烷1oCH 3oCH 21 o CH32 o CHo1 oCH32-甲基戊烷1 o CH31oCH 32ooCH2 oCH2 1 oCH3 3-甲基戊烷1oCHo3 oCH1 o3 2,3-二甲基丁烷1 o CH31 o1 o CH31oCH2o4 oCCH32,2-二甲基丁烷H3C 1 o 1 o CH36、⑶>⑵>⑸>⑴>⑷7、写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。

油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。

干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。

非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。

2、试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。

3、用简单的反应来区别下列各组化合物：CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。

(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。

(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。

(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解：在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。

注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。

(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。

或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。

4、由CH2合成CH2CN。

解：5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。

第十章 羧酸及其衍生物习题答案1. 命名下列化合物（1）三氟乙酸 （2）3-丁烯酸 （3）4-戊酮酸 （4）1-羟基环己基甲酸 （5）2,4-二氯苯氧乙酸 （6）1,3-环己基二甲酸 （7）2,2-二甲基丙二酸 （8）丁二酸单酰氯 （9）2-甲基顺丁烯二酸酐 （10）N-溴丁二酰亚胺 （11）2-环戊酮基甲酸甲酯 （12） -丁内酯 （13）N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 （14）N-苯基氨基甲酸甲酯 （15）2-乙酰氧基苯甲酸（乙酰水杨酸） （16）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 2. 写出下列化合物的结构式CH 3CH 2CHCCHOOHCH 3CH 3COOH COOH CH CHCOOHHOOCCH 2CCH 2COOH COOH CH 3CHCOOH CH 3ONHCOCH 3H C ON(CH 3)2CH 2CCOOCH 33C C O OO NHC O (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)3. 比较下列化合物的酸性大小（1）甲酸 ＞ 碳酸 ＞ 苯酚 ＞ 水 ＞ 环己醇（2）氯乙酸 ＞ 羟基乙酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸 （3）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 乙酸（4）邻硝基苯甲酸 ＞ 对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸（5）对溴苯甲酸 ＞ 对甲基苯甲酸 ＞ 对甲氧基苯甲酸 ＞ 对氨基苯甲酸 4.按要求排序（1）按水解活性大小排序:丙酰氯 ＞ 丙酸酐 ＞ 丙酸乙酯 ＞ 丙酰胺 （2）与乙醇酯化的速度：乙酸 ＞ 丙酸 ＞ 2-甲基丙酸 ＞ 苯甲酸 （3）与丙酸酯化的速度：乙醇 ＞ 丙醇 ＞ 异丙醇 ＞ 苯甲醇（4）碱性水解的速度：甲酸甲酯 ＞ 乙酸甲酯 ＞ 乙酸乙酯 ＞ 乙酸异丙酯（5）碱性水解的速度：对硝基苯甲酸乙酯 ＞ 对氯苯甲酸乙酸 ＞ 对甲基苯甲酸乙酯 5.写出下列化合物加热后生成的主要产物。

(2)(3)(4)(1)CH 3CH O C OOCHCCH 3OCH 3CH CHCOOH C O OCH 3COCH 3O(5)(6)CH 3CHO C C O O OHCOOH (7)(8)(9)CH 3COOH6.写出丙酸与下列试剂反应的主要产物(2)(3)(4)(1)(5)(6)CH 3CH 2COONa CH 3CH 2COCl CH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHCOOHCH 3CH 2CONH 27.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。

第十二章 羧酸习题解答1、解：（1）3－甲基丁酸 （2）3－（4－氯苯基）丁酸 （3）1，3－苯二酸 (4)9，12－十八碳二烯酸(5)CO 2H(6)HO 2CCO 2HOH(7)CO 2HCl(8)CO 2H2、解：(1) CH 3COOH + CH 3CH 2OHH +CH 3C OOC 2H 5(2) CH 3COOH + PCl 3CH3C O Cl + H 3PO 3(3) CH 3COOH + PCl 5CH 3C O Cl + POCl 3 + HCl(4) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4(5) CH 3COOHCH 4NaOH,CaO+ Na 2CO 33、解：¼×ËáÒÒËáÒÒÈ©+ CO+ CO -(1)ÒÒ´¼ÒÒÃÑÒÒËá£-£- £« CO(2)乙酸草酸丙二酸-+CO 2+CO 2KMnO 4溶液+褪色-(3)丙二酸丁二酸己二酸CO 2CO 2CO (4)4、解：（1）C 6H 5CH 2MgCl ，C 6H 5CH 2COOH ，C 6H 5CH 2COClNC CH 2Cl CH 2ClOHHOOC CH 2Cl CH 2Cl OH HOOC CH 2CN CH 2CN OH HOOC CH 2COOHCH 2COOHOH(2)5、解：H 2C CH 23C CH 2NaCN3CH 2H 3O +3CH 2COOH(1)CH 3CH 2CH 2H +∆H 3CHC CH 2HBr¹ýÑõ»¯ÎïCH 3CHCH 3BrNaCNCH 3CHCH 3CNH 3O +CH 3CHCH 3COOH(2)CH 3CH 2COOH P + BrCH 3Br OH -CH 3CHCOOHOH (3)CH 3CH 2COOH +(4)CH 3CH 2COOH P 2O5∆(CH 3CH 2CO)2OBrEt 2OMgBr CO 2H 2OCOOH 2C 2H 5(5)6三个碳原子，只能是CH 3CH 2COOH 。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。